que pode ser feita em cloreto de etanoíla (haleto de ácido), em vez de anidrido acético. A reação está descrita abaixo

1) Proponha outros reagentes para sintetizar a aspirina e outros solventes que poderiam ser utilizados na sua purificação. Resp.:Para sinteti s intetizar zar a aspirina, aspir ina, também ta mbém pode se realiz r ealizar ar a acetil acetilaçã açãoo do ácido ácido salicí salicílic lico, o,

que pode ser feita em cloreto de etanoíla (haleto de ácido), em vez de anidrido acético. A reação está descrita abaixo:

2) Qual o mecanismo de reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, em meio ácido? Resp.:A reação está descrita na fig. 02 (pag.08) +

3) O H atua, na reação de preparação da AAS, como um reagente ou como um catalisador? Resp.:Catalisador. 4) Qual a função do “trap” (Kitassato) no aparato para filtração? Resp.:É uma armadilha para evitar que o solvente contamine a bomba. 5) Qual o reagente limitante usado na experiência; Justifique calculando-o. Resp.:O reagente limitante determina a quantidade máxima de reagente que se gasta e

de um produto que se forma numa reação química. Segundo a reação (figura 2) um mol de anidrido acético (102,1 g/mol) reage com um mol de ácido acético (138,12 g/mol) então determina-se a quantidade de um dos reagentes que estaria em excesso: 138,12/6=102,1/x X=4,43g de anidrido acético

Se 6g de ácido salicílico reage com exatamente 4,43g de anidrido acético, significa que o anidrido está em excesso, pois foi utilizado 10mL que corresponde a 10,8g. Então o ácido salicílico é o reagente limitante. limitante. 6) Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente: Explique. Cite outra(s) técnica(s) utilizada(s) para iniciar a formação de cristais.

Resp.: Lentamente. Pois assim se obtém cristais maiores e puros. 7) Por que é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente na etapa de recristalização e quais critérios deverão ser levados em consideração para que um solvente possa ser empregado neste processo? Resp.:Pois quanto menor a quantidade de solvente menos solvatado vai ser a amostra, e

conseqüentemente a obtenção de cristais vai ser maior. 8) Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água gelada. Por quê? RESP.:A velocidade de resfriamento tem um papel determinante no tamanho dos

cristais. Resfriamento rápido cristais pequenos. Resfriamento lento permite a formação de cristais maiores. O precipitado formado (ácido benzóico recristalizado) deverá ser recuperado por filtração a vácuo e lavagem com água gelada. Este procedimento é importante para remover impurezas na superfície dos cristais formados e aágua gelada para minimizar perdas durante a lavagem. 9) Três alunos ( João, Maria e Ana) formavam uma equipe, na preparação do AAS. Um deles derrubou, acidentalmente, grande quantidade de ácido sulfúrico no chão do laboratório.Cada um dos três teve uma idéia de resolver o problema: -João sugeriu que jogassem água sobre o ácido. -Maria achou que, para neutralização do ácido, nada melhor do que jogar uma solução concentrada de NaOH; -Ana achou conveniente se jogar bicarbonato de sódio em pó sobre o ácido. Qual dos procedimentos seria o mais correto? Expliquedetalhadamente. Resp.: No caso de ácido sulfúrico derramado sobre o chão ou bancada pode ser

rapidamente neutralizado com carbonato ou bicarbonato de sódio em pó. A sugestão do João não deve ser seguida, pois a reação de hidratação do ácido sulfúrico é altamente exotérmica. Se a água for vertida sobre o ácido sulfúrico concentrado, poderá ferver e espirrar de forma perigosa. O manuseio de uma solução concentrada de NaOH, pode ser perigoso também. Logo a melhor sugestão é a da Ana. 10) O ácido salicílico, quando tratado com excesso de metanol em meio ácido, forma o salicilato de metila ( óleo de wintergreen). Mostre como esta reação ocorre.

A reação ocorre através de um processo de esterificação (substituição nucleofílica) do ácido salicílico e metanol, conforme a seguir:

Nesse mecanismo o par de elétrons do oxigênio carboxílico ataca o H do meioácido onde está ocorrendo à reação, o oxigênio fica protonado, e então, nesse momento adupla se desfaz e o oxigênio fica com um par de elétrons da mesma. O par de elétronsnão ligante do oxigênio do álcool ataca o carbono carbonílico, formando umintermediário tetraédrico. O oxigênio proveniente do metanol fica protonado, então ogrupo hidroxila do ácido ataca o H da molécula do metanol fazendo uma transferênciade prótons intramolecular, isso porque é mais fácil atacar esse H do que pegar do meioreacional. Nesse momento há formação de água, que sai da molécula por ser um bomgrupo abandonador. O par de elétrons dessa molécula de água ataca o hidrogênio dogrupo hidroxila ligado ao carbono carbonílico desfazendo-se a ligação e liberando umpar de elétrons para o oxigênio. Esse par de elétrons volta a se ligar com o carbonocarbonílico formando uma dupla ligação novamente. Forma-se então o Salicilato demetila e água.

11) Os compostos descritos a seguir possuem propriedades analgésicas e antipiréticas semelhantes as da aspirina. Proponha reações para sua síntese: a) Salicilato de sódio

b) Salicilamida c) Salicilato de fenila

12) Justifique o fato de analgésico Aspirina ser mais solúvel em água do que em ácido acetilsalicílico. Resp.:A aspirina por ser um medicamento na forma farmacêutica de comprimido,

formada por princípio ativo e excipientes, vai precisar se desintegrar antes de solubilizar, logo tende a ser mais solúvel em água, do que no ácido acetilsalicílico. 13) Pesquise sobre a ação farmacológica do ácido acetilsalicílico e seus efeitos colaterais. Resp.:O ácido acetilsalicílico é um fármaco da família dos salicilatos com propriedades

analgésicas, antipiréticas e anti-inflamatórias.Pertence ao grupo dos medicamentos antiinflamatórios não-esteróides (AINEs). O principalmecanismo de ação do ácido acetilsalicílico