Qoiii Rep 02 Furfural

 

 

Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Practica 2: Obtención del Furfural y Reacción de Cannizzaro Equipo 2: Europa Rebollo Tania, Herrera Córdova José Luis Rey, Quiroz Espinoza Francisco Laboratorio de Química Orgánica III. Licenciatura Licenciatura en Farmacia Grupo: 2351. Periodo: 2014-I Profesores. M. en C. Susana García Rodríguez Rodríguez y M. en C. Alberto Murcia

OBJETIVOS

Obtener un compuesto heterocíclico de 5 miembros (furfural)

Fase III

a partir de una fuente natural. Realizar una prueba cualitativa de identificación del furfural mediante la obtención obtención de la hidrazona del furfuraldehido furfuraldehido la cual tiene un color característico. MECANISMO DE REACCION

 A) Fase I: OBTENCION OBTENCION DEL FURFURAL

Fase IV

Fase II

Fase V

 

Fase VI

B) de Formación de la hidrazona del del ffurfuraldehido urfuraldehido a partir  partir  la 2,4-dinitrofenilhidrazona.

Fig.1, formación de la hidrazona del furfuraldehido. ANÁLISIS DE RESULTADOS

El furfural conocido como furfuraldehído, 2-furfuraldehído y aceite artificial de hormigas, es un aldehído industrial derivado de varios subproductos de la agricultura, como lo son: maíz, avena, trigo, aleurona y aserrín.  aserrín.  El nombre furfural proviene de la palabra latina furfur, "salvado",, en referencia a su fuente común de obtención. Es "salvado" un aldehído aromático, con una estructura en anillo. Su fórmula química es C5H4O2. En estado puro, es un líquido aceitoso incoloro pasa con aolor a almendras, en 1973) contacto con el aire rápidamente amarillo. (Morrison,

HIPÓTESIS

Si para obtener furfural se parte de fuentes naturales ricas en aldopentosas, entonces es posible extraerlo de la avena mediante una destilación, pudiéndose confirmar mediante la reacción de formación de la hidrazona del furfuraldehido.

El mecanismo de obtención del del 2- furfuraldehido inicia la con la protonación de la molécula de pentosa en un medio ácido, tal como se muestra en la fase I y II del mecanismo de reacción.

Se identificó la presencia de furfural en el destilado por  medio de la formación de la hidrazona del furfuraldehido.

Posteriormente una vez que se da la tautomería ceto-enólica, el tautómero enol, genera una molécula de agua como grupo saliente a través través de un equilibrio equilibrio ácido-base. Cuando ocurre la ruptura heterolítica del enlace C-O en el átomo de carbono C-3 del intermediario, se genera el tautómero ceto, lo cual implica una asistencia del átomo del carbono deficiente, con lo que se forma un sistema α,β-insaturado, intermediario.

OBSERVACIONES

Cuando se da la ruptura heterolítica del enlace C-O, el átomo

En el momento de la destilación se notó la presencia de un aroma peculiar, descrito como a humedad.

del taurómero enol, para dar lugar al tautómero ceto, fase III.

RESULTADOS

 Al momento de hacer la reacción de identificación de la presencia de furfural en el destilado con la 2,4dinitrofenilhidrazina, se notó un cambio de coloración en el contenido del tubo de ensayo; caracterizándose por pasar de traslúcido a un tono naranja intenso, la literatura reporta este cambio de coloración como la presencia de furfuraldehido (Fig. 1).

de carbono deficiente se estabiliza al migrar de electrones π

El grupo OH puede atacar al grupo carbonilo, debido a que los anillos de cinco miembros se forman con mayor rapidez que los de seis miembros el ataque OH se lleva a cabo sobre el carbonilo, lo cual da lugar al anillo de cinco miembros, fase IV. Un equilibrio ácido-base induce la formación de agua a partir  del grupo hidroxilo, y ante la ruptura heterolítica del enlace CO, el oxígeno, asiste al carbocatión que se genera, formándose el intermediario, fase V. La eliminación del H+ del intermediario, da lugar al furfural, fase VI. (Ávila Zárraga, 2009)

 

Para la prueba de identificación se utilizó la 2,4dinitrofenilhidrazona también conocida como reactivo de Brady (Hart, 2007), de la cual se pusieron unas gotas a un tubo de ensayo que contenía previamente 2 mL del destilado de avena. Se produjo la reacción, en la cual como se muestra en el mecanismo de reacción, el grupo amino de la 2-4-difenilhidrazona ataca al grupo carbonilo del furfural ocasionando una reacción típica del grupo carbonilo SNt, produciéndose como producto final de la reacción la imina correspondiente a la 2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural dando lugar a una coloración anaranjado intenso en el fondo del tubo de ensayo. La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar  cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos.  aldehídos.  El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo correspondiente a la dinitrofenilhidrazona. (P.I.C., 2013). RENDIMIENTO:

Dado que solo se realizó una prueba cualitativa que confirmó la presencia del furfural con la formación de la hidrazona del furfuraldehido, no se obtuvo un rendimiento. CONCLUSIONES:

Fue posible extraer furfural a partir de una fuente natural rica en aldopentosas, específicamente de avena. Se identificó cualitativamente la presencia de furfural en la avena, mediante la reacción de la 2,4 dinitrofenilhidrazona con este, formándose un precipitado rojo correspondiente a la hidrazona del furfuraldehido. PARTE EXPERIMENTAL.

Se realizó la parte experimental correspondiente al inciso a) de la práctica Obtención del Furfural y Reacción de Cannizzaro, del manual de química orgánica III. REFERENCIAS. 

 

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Ávila Zárraga Gustavo, “Química orgánica experimentos con un enfoque ecológico”. Editorial Universidad Nacional Autónoma de México 2009, páginas. 463-471 Morrison

Thornton

R.,

“Química

orgánica”.

3ªedicion.ED. Fondo educativo interamericano. EUA. 1973, paginas. 1123-1130 P.I.C. (3 de 9 de 2013). PRUEBAS DE  IDENTIFICACION DE COMPUESTOS . Recuperado el 3 de 9 de 2013, de http://www.picfundamentosquimica.com/?utm_source=b &utm_medium=ild&from=ild&uid=WDCXWD3200AAKS00UU3A0_WD-WCAYU539051890518&ts=1376097948