Propiedades Quimicas de Los Alcanos y Cicloalcanos

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCANOS Y CICLOALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s.

Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos. A continuación se exponeran algunas propiedades químicas de los alcanos y los cicloalcanos.

OBJETIVOS

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Reconocer las propiedades químicas de los alcanos y ciclo alcanos Comprobar mediante experimentos sencillos la poca reactividad de los alcanos Analizar las diferentes reacciones químicas que que permiten caracterizar a los alcanos

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCANOS Y CICLOALCANOS

A-) ALCANOS En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos.  A diferencia diferencia de muchos muchos otros otros compuestos compuestos orgánicos, orgánicos, no tienen grupo funcional. funcional. Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prácticamente inertes a los ácidos y bases. Su inercia es la fuente del término parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petróleo crudo, las moléculas de alcanos permanecen químicamente sin cambios por millones de años. Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxígeno y los halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una condición fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidación posible para el carbono (-4). La reacción con el oxígeno conduce a la combustión sin humo; con los halógenos, a la reacción de sustitución. Además, los alcanos interactúan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transición. Los radicales libres, moléculas con un número impar de electrones, juegan un papel importante en la mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los isómeros ramificados, respectivamente.

PROPIEDADES QUIMICAS REACTIVIDAD Los alcanos tienen una reactividad baja comparándolas con otros hidrocarburos debido a que sus moléculas están formadas por enlaces sigma difícil de romper, sim embargo la reactividad depende de la elección del reactivo y de las siguientes condiciones:

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En la fase gaseosa a temperaturas y presiones altas pueden reaccionar mientras que, En la fase liquida a temperaturas y presiones moderadas son relativamente inertes.

COMBUSTIÒN Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión completa es: CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2 En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuación: CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO Los alcanos arden con desprendimiento de grandes cantidades de calor y formación de CO2 y H2O. 2 CH3CH3 + 5O2 → 4 CO2 + 6H2O + Energía (341 Kcal por mol de etano) El gas natural, la gasolina y los aceites combustibles se emplean como combustibles porque desprenden grandes cantidades de calor. El calor que se libera cuando se quema un mol de hidrocarburo a CO 2 y H2O se llama calor de combustión y se representa por ∆H.

PIRÓLISIS (Griego: piro: fuego y Lisis: ruptura) Los alcanos se descomponen por el calor (pirolisis), generando mezclas de alquenos, hidrógeno y alcanos de menor peso molecular. Si hacemos circular propano por un tubo metálico calentado a 600°C se produce la reacción de pirolisis siguiente: CH3-CH2-CH3

CH2=CH2 + CH4 + CH3-CH=CH2 + H2

Propano → Etileno + Metano + Propileno

+ Hidrógeno

La pirolisis de alcanos que concierne principalmente al petróleo se conoce como craking. La cadena carbonada se rompe y da una mezcla de hidrocarburos más pequeños, los cuales se pueden separar y purificar para utilizarlos como materia prima para sintetizar otros productos. En el cracking catalítico las fracciones más pesadas del petróleo, generan moléculas más pequeñas de alcanos y alquenos con estructuras muy ramificadas que se desean para aumentar el rendimiento en gasolina y mejorar su calidad. Esta reacción se hace en presencia de un catalizador de silice-alumina silice- alumina y bajo una ligera presión.

ISOMERIZACIÒN Se lleva acabo utilizando ácidos fuertes de Lewis. La isomerización y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerización, los alcanos se convierten en sus isómeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas cíclicas o en hidrocarburos aromáticos, liberando hidrógeno como subproducto. Ambos procesos elevan el índice de octano de la sustancia: CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

CH3 ─ CH ─ CH ─ CH3 CH3

ALQUILACIÒN

Se producen en moléculas de alcanos de mayor tamaño, utilizando como catalizadores sustancias muy acidas, por ejemplo el  –COOOH  –COOOH  –COOOH  –COOOH CH3 ─ CH2 + CH2 ─ CH3

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + ─COOH + H2O

HALOGENACIÒN Esta reacción es de sustitución no polar y las lleva acabo por radicales libres. La reacción general es: R ─ H + X2

LUZ

R ─ X + HX

CH3 ─ CH2 ─ CH3 + CL2 Propano

LUZ

25º C

CH3 ─ CH2 ─ CH2CL + HCL 1- Cloropropano

NITRACIÒN Es una reacción de sustitución no polar R ─ H + HNO 3

R ─ NO2 + H2O

CH3 ─ CH2 ─ CH3 + HNO3 Propano

CH3 ─ CH2 ─ CH2NO2 + H2O

Generalmente los nitroalcanos no se obtienen puro si no una mezcla de ellos. El propano produce 4 nitroalcanos los cuales se pueden separar destilación, el etano produce nitrometano y nitroetano.

Otras reacciones Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de níquel para producir hidrógeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales. La fermentación de los alcanos a ácidos carboxílicos es de importancia técnica. En la reacción de Reed, el dióxido de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz.

B-) CICLOALCANOS Obtención:

1) Algunos se obtienen en la industria petrolífera  como el ciclohexano, metilciclohexano, metilciclopentano, 1,2-Dimetilciclopentano.

2) Hidrogenación de compuestos aromáticos: Ni 25 at + 3 H2 150 – 150 – 250º  250º Benceno

Ciclohexano

3) Calentando una solución solución de 1,3-Dibromopropanoen alcohol etílico con polvo de Zinc se obtiene ciclopropano, esta reacción es específica para ∆. CH2 ─ CH2 ─ CH2 + Zn Br Br

+ Zn Br 2

4) A partir de un halógeno cíclico, con el reactivo de Grignard. Br

éter

MgBr

+ Mg

5) Hidrogenación de cicloalquenos: + H2

Pt C2H5OH

Ciclohexano

6) Obtención de ciclopropanos a partir del 2-Buteno y cloroformo. Otras reacciones: En general los cicloalcanos con anillos de cinco átomos de carbono o más presentan las mismas relaciones que los de cadena abierta.

1) Se halogenan por sustitución:

+ Cl2

∆ luz

Cl + HCl

Ciclopentano

clorociclopentano

2) El ciclopropano y el ciclobutano presentan reacciones diferentes ya que en las reacciones de adición estos compuestos dan productos de cadena abierta. FeCl3

+ Cl2

CH2 ─ CH2 ─ CH2 Cl

Cl

3) Isomerización del ciclopropano y el ciclobutano ∆ CH3 ─ CH = CH 2

CONCLUSIONES

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Los alcanos se caracterizan por tener enlaces sencillos entre los átomos de carbono, lo que determina su escasa reactividad. Las fuentes naturales de los alcanos son el petróleo y el gas natural.

Los alcanos reaccionan con los halógenos en presencia de luz, formando ácido clorhídrico y derivados halógenos.

Las reacciones más importantes de los alcanos son: combustión, halogenación, craking, isomeración, alquilación y nitración.

BIBLIOGRAFÌA

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http://tec-alkanos.blogspot.com/p/propiedades-de-los-alcanos.html

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http://www.sabelotodo.org/quimica/alcanos.html

  http://www.enciclopediadetareas.net/2011/04/propiedades-quimicas-de-losalcanos.html

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