Propiedades de Los Aldehidos y Cetonas
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ESTUDIO DE LAS PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR
FACULTAD DE INGENIERIA YTECNOLOGIAS
QUIMICA ORGANICA
VALLEDUPAR/CESAR
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INTRODUCCION Los aldehídos y las cetonas son dos grupos de compuestos pertenecientes a la química orgánica, los cuales tienen gran importancia en algunos campos de aplicación. Los aldehídos son considerados como el primer producto de la oxidación de los alcoholes primarios por lo tanto presentan una serie de reacciones que se consideran como propiedades. Algunos aldehídos se emplean comúnmente en la medicina por sus propiedades desinfectantes, así como para la conservación de preparaciones anatómicas, otros se usan como materia prima para elaborar polímeros, para obtener sustancias hipnóticas como el hidrato de coral, etc. Las cetonas se consideran consideran productos de la la oxidación de alcoholes secundarios y no se pueden generalizar las propiedades, por lo tanto solo mencionaremos las reacciones de condensación del panorama. Estas sustancias tienen gran aplicación en la industria como solventes y también como materia prima para elaborar otras sustancias orgánicas.
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CUESTIONARIO 1. ¿existió ¿ existió alguna s imilitud imilitud diferencia en los resultados de las pruebas pruebas efectuadas para los aldehídos y para las cetonas? descríbelas. Una de las similitudes es que cuando surten del baño de maría cambia su coloración otra es que la acetona es soluble en todos los reactivos el reactivo de tollens en más lento que el reactive de shift otra es ambos provienen de un alcohol, y en el laboratorio se observó que redujeron con facilidad
Entre las diferencias tenemos que la acetona solo reacciona positivamente en el reactivo de shift mientras que la acetona este mismo reactivo es negativo con el reactivo de tollens se pueden diferenciar los aldehídos de las cetonas ya que al momento de someterlos al calor forman precipitados diferentes.
2. anota la reacció reacción n con cada uno de los reactivos reactivos de la oxidación con c on el KMnO4 y H2SO4 (reactivos y productos ) RTA: Las cetonas no presentan la reacción de oxidación ya que estas permanecen inalteradas frente a estos agentes oxidantes.
3. describe descri be con tus palabras la apariencia apariencia física físi ca de cada cada una de de las cuatro sustancias. en el caso del olor, a que sustancias te recordaron cada una de ellas. Rta: Reactivo React ivo Olor Acetona Aldehído fórm fó rmico ico Benzaldehído Benzofenona
Removedor Níspero Chicle Frutas
Apariencia Aparien cia físic física a color No tiene color Transparente Amarilloso Transparente
4. consulta cons ulta en en que consis cons iste te cada uno de los rea reactivos ctivos que se utilizan para para
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El metanol es el único aldehído en estado gaseoso. Los siguientes compuestos, hasta C11, son líquidos incoloros, de densidad menor que el agua. Con altos pesos moleculares, son sólidos. El olor del metanol es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehídos t cetonas tienen fragancias agradables: el etanol huele a manzanas. Los tres primeros aldehídos, así como la propanona, se disuelven en agua en cualquier proporción. Es que la polarización del grupo carbonilo permite entablar enlaces de hidrógeno con el agua. La propanona -acetona- es un Excelente disolvente de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc. La solución al 40%, aproximadamente, de metanol en agua, se comercializa bajo el nombre de formol. El formo!, como es antiséptico y coagula los prótidos sirve para la conservación de piezas anatómicas. La acetona es muy volátil: P.E.=56°C, a 1 atm. SU
OBTENCIÓN: Las propiedades de una función son aprovechables para obtener sus funciones derivadas. Un método genera! para la preparación de aldehídos y cetonas se basa en la oxidación de alcoholes. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído. Y las cetonas resultan de la oxidación de alcoholes secundarios.
REACCIONES REA CCIONES DE OXIDACIÓN OXIDACIÓN En presencia de oxidantes suaves, y aún al aire, los aldehídos se oxidan con facilidad, debido a la existencia del Hidrógeno en su grupo funciona! (R - C= O).
Por oxidación, se transforman en ácidos de igual número de átomos de carbono: CH3 CH3 - C = O + (O) -----CH 3-C=O HO H
ETANAL E TANOICO TANOICO Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R - C - R), son muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, Permanganato de potasio (KmnO4) en medio ácido. Sufren la rotura de la
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Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan compuestos! más reductores que las cetonas y esta propiedad permite distinguirlos Para el reconocimiento de los aldehídos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivos más importantes para este propósito son:
REACTIVO DE FEHLING Ei reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehídos en una muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color azul que al añadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehídos y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo ladrillo de óxido cuproso. Ei reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en partes iguales en el momento de usarse. La solución A es sulfato cúprico pentahidratado, mientras que Ia solución B es de tartrato sodio potásico e hidróxido de sodio en agua. Cuando se mezclan las dos soluciones, se obtiene un complejo cúprico tartárico en medio alcalino, de color azul, de la siguiente manera:
REACTIVO DE BENEDICT La Prueba de Benedict tiene el mismo fundamento de la de Fehling y permite, por lo tanto, la determinación de aldehídos en una muestra desconocida. En este reactivo se emplea el citrato de sodio en reemplazo del tartrato sódico potásico y el complejo que se forma es de citrato sódico cúprico en un medio alcalino. La reacción de oxidación es la siguiente:
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REACTIV REAC TIVO O DE TOLLENS Este reactivo contiene un ión complejo dc plata amoniacal, que se reduce a plata metálica en presencia de aldehídos aldeh ídos que son fácilmente oxidados. La L a plata se deposita y se observa como un espejo sobre las paredes del recipiente donde se realice Ia prueba. La reacción general es:
OBSERVACIONES Y RESULTADO RES ULTADOS S
Reactivo React ivo Olor Acetona Aldehído fórm fó rmico ico Benzaldehído Benzofenona
Removedor Níspero Chicle Frutas
Reactivo Normal Acetona Aldehído fórm fó rmico ico
Transparente Negro
Benzaldehído Benzofenona
Beige Blanco lechoso
Reactivo Normal Acetona
Rosado bajito
Apariencia Aparien cia físic física a color No tiene color Transparente Amarilloso Transparente
Tollens-8 Toll ens-8 gotas Calentamiento cristal Plateado-formo espejo de plata Beige más oscuro Blanco
S hift-5 gotas Calentamiento Violeta claro
un
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Reactivo Acetona Aldehído fórm fó rmico ico Benzaldehído Benzofenona
P erm ermanganato anganato de potasi potasio-5 o-5 gotas Transparente Transparente 2 fases-arriba amarillo y debajo blanco mugre Marrón
Reactivo Acetona Aldehído fórm fó rmico ico Benzaldehído Benzofenona
Reactivo Acetona Aldehído fórmico Benzaldehído Benzofenona
Ácido Ác ido sul sulfúrico fúrico -5 gotas Transparente Transparente 2 fases amarillo arriba y debajo blanco lechoso Blanco claro
Fehling A Azul marino Azul cielo 2 fases naranja Blanco lechoso
Fehling B
calentamiento de Fehling A y B
Azul más fuerte Azul más fuerte
Verde jade Verde
2 fases azul y en Verde amarilloso el centro verde Azul lechoso Verde viche
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CONCLUSION Los aldehídos y las cetonas son compuestos carboxílicos que reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. Por esta razón se han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Los oxidantes fuertes como el dicromato y el permanganato de potasio no necesitan ser expuestos a calor para reaccionar, a diferencia de los oxidantes débiles como Shift, Fehling, Tollens
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