Previo Sintesis de B-nerolina

Sintesis de Eteres: β – Nerolina

OBJETIVO.Obtener un éter mixto (no simétrico) por medio de la reacción entre el β-naftol y la mezcla de etanol y ácido sulfúrico para dar como producto la β-nerolina.

INTRODUCCION.Los éteres son compuestos de fórmula eneral !-O-!" #r-O-! ó #r-O-#r. Los éteres $ue contienen contienen dos rupos al$uilo o arilo idénticos reciben el nombre de éteres simétricos y los $ue $ue prese presenta ntan n dos dos rup rupos os disti distinto ntos s (al$u (al$uilo ilo y%o arilo arilo)) se cono conocen cen como éteres éteres no simétricos. Los Los éteres éteres aromá aromátic ticos os son susta sustanc ncias ias de olore olores s arad aradab ables les"" muc&o muc&os s de ellos ellos se encuentr encuentran an en la 'aturale 'aturaleza za formando formando parte de los llamados llamados aceites aceites esenciales esenciales por eempl eemplo o el aini ainilli llina na"" el safro safrol" l" eue eueno noll etc." etc." siend siendo o emplea empleado dos s por por lo anter anterior ior en la fabricación de esencias artificiales. Los éteres pueden obtenerse obtenerse por des&idr des&idratac atación ión de alco&oles" alco&oles" por la acción acción de un &aloenuro de al$uilo sobre un alcoxido metálico (s*ntesis de +illiamson). Los éteres metilicos y etilicos se pueden sintetizar por reacción de alcoxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo. ,l primer método sólo es útil para obtener éteres simples teniendo el inconeniente de $ue $ue los alco& alco&ole oles s con con más de  átomos átomos de carbo carbono no se des&i des&idra drata ta a temp tempera eratu turas ras elead eleadas as faor faoreci ecien endo do la forma formació ción n de produ producto ctos s secun secunda dario rios s y princ principa ipalme lmente nte la oxidación del del alco&ol. ,l seundo método método da buenos buenos rendimientos rendimientos y se puede emplear emplear para preparar éteres mixtos. ,l rupo alcoxi desplaza y sustituye al &aloeno" pudiendo por su mecanismo a ser ' / o '0.

PARTE EXPERIMENTAL.,n un matraz de bola de /01 mL." proisto de un refrierante refrierante a refluo se colocan 1 ." de β-Naftol" β-Naftol" 01 mL." de metanol y metanol y 1 mL." de ácido sulfúrico. sulfúrico. La mezcla se reflua por / &ora" lueo se ierte sobre /22 mL." de aua &elada. ,l éter precipitado se recoe por succión a ac*o sobre un embudo embudo de 3uc&ner" 3uc&ner" el precipitado precipitado se laa 0 eces con aua &elada" &elada" una ez con 02 mL." de hidroxido de sodio al /24 y otra ez con aua &elada. e recristaliza en etanol caliente decolorándose con carbón actiado.

Los cristales se secan" se pesan y se les determina el punto fusión (5. f. teórico 6/7 8) entreue la β-nerolina obtenida y anote el rendimiento.

INVESTIGACION PREVIA./.- 9escribir la preparación de éteres a tráez de los procesos de: *ntesis de +iliamson.  #lcoximercuración-9esmercuración. • •

0.- 9escribir las ariaciones existentes en la s*ntesis de +illiamson (empleo de tosilatos y de sulfato de dimetilo). ;.- ." ,lementary 5ractical Oranic 8&emistry. 5art ?: mall cale 5reparations. econd 9e. Lonman @. Ltd. London 1970. 0.- beroamericana" C& /2.;J7 8 - T"6"%+!%+ $" "**i,i/> C& ;;1.17 8 - D"#i$+$ %"*+!i+& /.J; (aua N /)  027 8 - S)*i*i$+$ " ++& 8ompletamente nodoro. 5unto de ebullición: /;M2 8 5unto de fusión: ;/J 8 9ensidad (02%): 0"/; olubilidad en aua: /2M2 %L (028) olubilidad en etanol: /;M %L (028)

P"*i%)# 5rooca $uemaduras raes

T)3i,i$+$ - Aras contacto ocular: !ieso de lesiones oculares raes. - Aras inestión: >rritaciones de las mucosas en la boca" farine" esófao y tracto astrointestinal. Day peliro de perforación intestinal y de esófao.

ETANOL

P%)i"$+$"# :#i,+#  @6i,+#  )

)

- ,stado de areación: L*$uido - #pariencia: >ncoloro - 9ensidad: 6JM P%m; ó 2"6JM %cm; - beroamericana"