Previo 10

PREVIO 10  ACOPLAMIENTO DE SALES DE DIAZONIO  OBTENCIÓN DE ROJO DE METILO 

1. Empleo Empleo de las sales sales de de diazonio diazonio en la reacc reacción ión de Sandmey Sandmeyer er.. Reacción Reacción de nitrito nitrito de sodio/áci sodio/ácido do clorhídr clorhídrico ico con aminas primarias aromáticas. Los derivados de la anilina reaccionan con nitrito de sodio sodio en ácido ácido clorh clorhídr ídrico ico para para formar formar sales sales de diaz diazon onio io,, que que pued puede e tran transf sfor orma mars rse e con con buen buen rendimiento rendimiento en diferentes grupos orgánicos. orgánicos. Estas transform transformacio aciones nes se conocen conocen como reaccion reacciones es de andme!er.

2. Reac Reacci cion ones es de forma formaci ción ón de sales sales de diazonio en solución, caractersticas y condiciones de reacción. El anión nitrito es suficientemente básico para reaccionar dos veces con un ácido mineral como el clorhídri clorhídrico. co. La doble doble protonaci protonación ón permite permite la p"rdida de una mol"cula de agua, obteni"ndose así el catión nitrosilo, fuertemente electrófilo ! mu! reactivo. Este catión se crea #in situ#, es decir, en presencia de la anilina. El nitróg nitrógen eno o de las anilin anilinas, as, mu! mu! nucleó nucleófil filo, o, pued puede e reac reacci cion onar ar fáci fácilm lmen ente te con con el cati catión ón nitrosilo. Esta reacción da lugar a una cascada de intermedios que finalmente conducen a una sal de diazonio.

El gran gran n$mero n$mero de reacci reaccione ones s que que dan las sales sales de diazoni diazonio o se pueden pueden agrup agrupar ar en dos tipos% & Reemplazo, Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno nitrógeno en forma de '(, quedando quedando en su lugar en el anillo otro grupo. & )opulación, en las que el nitrógeno permanece en la mol"cula La copu copula laci ción ón de sale sales s de diaz diazon onio io con con feno fenole les s ! amin aminas as arom aromát átic icas as gene genera ra azo* azo* compuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones operaciones siguientes% + -iazo -iazotac tación ión.. de una sustan sustancia cia aromá aromátic tica a que que conten contenga ga un grupo grupo amino amino prima primario rio.. ( repar reparaci ación ón de una una disol disoluci ución ón de alg$n alg$n compue compuesto sto amino amino*ar *aromá omátic tico o en un ácido ácido diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.

 0ezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante en una reacción que se denomina copulación. ara que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.

!. Reacciones de acoplamiento arom"ticos, caractersticas

de

sales de diazonio con y condiciones de

compuestos reacción.

En la formación de azocompuestos,las sales de diazonio tienen carácter electrófilo ! pueden ser  atacadas por bencenos activados 1fenol, anilina. Esta reacción se conoce como acoplamiento azoico ! genera unos productos de inter"s industrial denominados colorantes azoicos. Paso 1. #ormación de la sal de diazonio

Etapa 2. $ta%ue de &encenos acti'ados so&re el nitró(eno de la sal.

). $plicación de los colorantes o&tenidos por el acoplamiento de sales de diazonio. Los colorantes azoicos se emplean en la industria alimentaria, en la industria te2til ! tambi"n como indicadores de p3 .

RE#ERE*+I$S G. Brieger. Química Orgánica Moderna, Curso Práctico de Laboratorio. Ediciones del Castillo S. A. Esa!a, "#$%. 4ogel5s. 6e2tboo7 of ractical 8rganic )hemistr! 9th Edition, Longman, página :9+

http%//;;;.ugr.es/