Prev Io Alcaloides

 

1.- Explicar que son los alcaloides y cuáles son sus principales propiedades. Son sustancias venenosas extraídas de las plantas. Sustancias vegetales con nitrógeno básico, generalmente cíclico y, por lo común, de gran toxicidad. os !ay oxigenado y no oxigenados" los primeros son sólidos, de color blanco, de sabor  amargo y cristali#able$ los segundos son líquidos oleaginosos y volátiles. %odos %odos los alcaloides son activos a la lu# polari#ada. a mayoría son insolubles o muy poco solubles en agua, pero se disuelven bien en alco!ol, &ter, bencina y cloro'ormo. (asi todos los alcaloides absorben ciertas radiaciones ultravioleta o in'rarro)a, dando unos espectros característicos. *.*.- Ex Expl plic icar ar cóm cómo se clas clasii'ica 'ican n los los alca alcalo loiide dess y da darr po porr lo me meno noss dos clasi'icaciones di'erentes. +.l lcal caloid oides es deri derivad vados os de orni ornititina na y lisina lisina"" tro tropán pánicos icos,, pirrol pirroli#i i#idín dínico icos, s, piperidínicos y quinoli#idínicos. ++.-

lcaloides derivados del ácido nicotínico.

+++.+++.l lcal caloid oides es der derivad ivados os de 'enila 'enilalan lanina ina y tir tirosi osina" na" 'en 'enile iletil tilamí amínic nicos os e isoquinoleínicos. +.-+.

lcaloides derivados del triptó'ano" indólicos y quinoleínicos.

..-

lcaloides derivados de la !istidina" imida#ólicos

+.-

lcaloides derivados del ácido antranílico.

++. ++.-lc lcal aloi oide dess d deri eriva vados dos de dell m met etab abol olis ismo mo te terp rp&n &nic ico" o" dite diterp rp&n &nic icos os y esteroídicos. +++.-

tros alcaloides" bases xánticas.

 lcaloides tropánicos  Son alcaloides que poseen una estructura bicíclica !idroxilada, esteri'icada con ácidos orgánicos, que se origina por la condensación de un anillo pirrolidínico y otro otr o pip piperi eridín dínico ico,, com compart partien iendo do dos áto átomos mos de carbono carbono.. El ani anillo llo pip piperid eridíni ínico co presenta una con'ormación en 'orma de silla. a disposición espacial del grupo alco!ólico situado sobre el ( /, determina la existencia de dos tipos de estructuras tropánicas" /-0-!idroxitropano o tropanol !iosciamina, atropina, escopolamina2 y /-3-!idroxitropano o pseudotropanol cocaína, tropococaína2. os ácidos ácidos orgánic orgánicos os pued pueden en ser ali'át ali'ático icoss but butíri írico, co, ang&li ang&lico, co, tíg tíglic lico, o, etc.2 etc.2 o aromáticos trópico, apotrópico, truxílico2.

 

os alcaloides derivados del /-0-tropanol son especialmente abundantes en la 'amili 'am ilia a Sol Solana anacea ceae. e. 4e las pla planta ntass que cont contien ienen en este este tipo tipo de alcalo alcaloide idess se menc me ncio iona narán rán,, pu pues esto to que que pr práct áctic icam ament ente e no se em empl plea ean n como como ta tales les en la terap&utica, las solanáceas belladona, estramonio y bele5o. os derivados del /-3tropanoll se encuent tropano encuentran ran en las Eryt!rox Eryt!roxylace ylaceae ae y en concreto en la !o)a de coca, Erythroxylum Erythro xylum coca am. var. coca y E. novogranatense de la que se conocen dos variedades. Estas !o)as no se utili#an mas que en las #onas de origen 6erú, Ecuador, etc.2, mascadas, para suprimir la sensación de 'atiga y !ambre o en 'orma de in'usión 7mate de coca8. a mayor parte de la producción se destina a la extracción de cocaína, para su comercio ilícito. a cocaína es un anest&sico local que se utili#ó en peque5as intervenciones quirúrgicas pero que en la actualidad prácticamente no se emplea, solo en alguna 'ormulación magistral. Sin embargo !ay que destacar que 'ue el modelo para diversos anest&sicos tópicos sint&ticos.

 lcaloides derivados del triptó'ano. os del el grupo numeroso alca alcallalcaloides oide oides. s. a derivados may ayor or part pa rte etriptó'ano pr proc oced ede enconstituyen de la tr trip ipttam amin ina, a,más pr prod oduc uctto de de la descarboxilación del triptó'ano, que se une en casi todos los casos a otras unidades como son las unidades acetato, mevalonato, secologanósido alde!ído monoterp&nic monot erp&nico2 o2 y otras. 6odemos 6odemos por tanto !ablar de varios subgrup subgrupos os dentro de los alcaloides indólicos de los que citaremos a continuación los principales" a2 lcaloides simples, derivados normalmente de la triptamina. quí se incluirían por e)emplo los alcaloides alucinógenos del peyote como la psilocina. b2 lcaloid lcaloides es derivados derivados de la 3-c 3-carbo arbolin lina, a, bioge biogen&t n&tica icamen mente te 'ormados 'ormados por  condensación de un alde!ído o cetoácido con la triptamina. os alcaloides de algunas especies alucinógenas de la #ona del ma#onas o los de la pasi'lora, son de este tipo. c2 lc lcaloide aloidess proc procedente edentess de lla a cic ciclación lación de la tript triptamina, amina, como la ese eserina rina o 'isost 'isostigm igmina ina del 9ab 9aba a del (alaba (alabarr  Physos Physostigma tigma venenosum venenosum2, in!ibidor de la colinesterasa que en la actualidad prácticamente no se utili#a en terap&utica. d2 lc lcaloid aloides es derivados derivados de lla a erg ergolina, olina, su es estructu tructura ra qu química ímica corresp corresponde onde a la unió un ión n de un in indo doll co con n un una a qu quin inol oleí eína na !i !idro droge gena nada da,, aq aquí uí se enc encuen uentr tran an lo loss alcaloides del corne#uelo de centeno  Claviceps purpurea2. e2

lcaloides indolmonoterp&nicos, proceden de la unión de lla a ttriptamina riptamina con el

secologanósi secolo ganósido. do.diversas En este como ampliolagrupo de compuestos encuen químicas muy estricnina, alcaloide se muyencuentran tóxicotran conestructuras actividad

 

estimulante medular y procedente de la nue# vómica  Strychnos nux-vomica2 o, la reserpina, alcaloide anti!ipertensivo aislado de la rau:ol'ia  Rauwolfia sp.2. '2 lcaloides quinoleínicos, biogen&ticamente incluidos en el subgrupo anterior  ya que su biosíntesis se reali#a a partir del triptó'ano por unión al secologanósido vía estrictosidina pero químicamente su estructura deriva de la quinoleína. /.- Explicar cuáles son las principales 'amilias de plantas en que se encuentran los alcaloides. Se !an registrado unos /;;; alcaloides$ abundan en !ongos, en gimnospermas y, sobre sob re tod todo, o, en ang angios iosperm permas as de las 'am 'amili ilias as de las liliác liliáceas, eas, ama amaril rilidác idáceas eas,, rutiáceas, papaveráceas, solanáceas, etc. os primeros alcaloides se extra)eron de la adormidera Papaver somniferum2 a principios del siglo