Presentación de Grupos Funcionales

 

Clasificación y características básicas

26 de agosto, 2016, Limón

 

Grupo Funcional  

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Parte reactiva reactiva de una moléc molécula ula Se relaciona con con propiedades físicas físicas del compuesto: punto deagrupar ebullición, fusión, solubilidad. Permite mo molécul léculas as por su similit similitud ud quími química ca y física

 

Grupos Funcionales

Taxol (poten (potente te anticance anticanceríge rígeno) no)

 

Alcanos 

Son las moléculas menos reactivas, básicamente

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reaccionan por calor en reacciones reaccionan reacciones de pirólisis (craking), combustión comb ustión y halogenación halogenación por radicales libr libres. es. Se consideran consideran quími químicamente camente inertes

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Compuestos poco polares. Insolubles Insolubles en agua. Solubles en en disolventes orgánicos: éter, éter, benceno, tolueno. El hexano es un disolvente muy usado, se puede sustituir por heptano que es menos tóxico. Son disolventes de baja polaridad.

 

Alcanos (Grupos alquilo) 

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Biológicamente son poco frecuentes por poca Biológicamente reactividad y pueden ser dif difíciles íciles de biodegradar Presentes la gasolina Se utilizan utilizanen polím polímeros eros tipo alcano para contener sustancias sustan cias químicas, ya que son poco reactiv reactivos. os.

polietileno

 

Alquenos  

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Poseen al menos un doble doble enlace. Químicamente Química mente más reactivos debido a la presencia del doble enlace. Puntos de ebullición Pocoo polares. Poc ebullición y fusión ba bajos. jos. Sucepti Suc eptibles bles a la ooxida xidación ción Pueden Puede n isome isomeriza rizarr de cis a trans

 

Alquenos

180°C

 

Alquenos 

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Están presentes en los aceites de cocina como parte de los ácidos grasos, su forma natural en fuentes fuentes biológicas biológic as es cis. El consumo de aceites trans está asociado a la arteriosclerosis.

 

Alquenos 

El eteno es una hormona hormona  vegetal  veg etal de mad maduración. uración.

 

terpenos 

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Alquenos presentes en sistemas biológicos Cumplen diferentes funciones. Los que poseen cerca de 40 carbonos suelen tener colores los más pequeños suelen ser incoloros.

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β-caroteno: zanahoria, calabaza, naranja

Licopeno: tomate, fresas, sandía

 

monoterpenos 

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Dos unidades de isopr is opren eno o (1 (10 0 car carbo bono nos) s) Importantes en los aceites esenciales de plantas

mentol

Estos aceites no son saponificables Mentol, alcanfor, geraniol, limoneno

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Sesquiterpenos 

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Poseen tres unidades de isopreno, total 15 carbonos Presentes también en los aceites esenciales Algunos actúan como fitoalexinas Un tipo especial de compuestos son las sesquiterpenlactonas

Cadineno

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Alquinos  

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Presentan al menos menos un triple enlace. Pocoo frecuentes en la naturaleza Poc naturaleza Reactivos por su triple enlace enlace Utilizados para el diseño diseño de anticonceptivos

etinilestradiol

 

Arilo 

Los grupos arilo implican implican un anillo de benceno

Benceno

 

Arilo Un grupo arilo 

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Son grupos funcionales funcionales cíclicos, considerados aromáticos. La aromaticidad aromaticidad es un concept conceptoo químico relacionado con su estabil estabilidad idad a la hidrogenación del anil anillo lo de benceno. Los grupos arilo son muy frecuentes frecuentes indust industrialmente rialmente y en la naturaleza. naturaleza. Normalm Normalmente ente están sustitu sustituidos idos con más grupos funcionales.

 

Halogenuros (Haluros)

Moléculas con cierta polaridad en torno al halógeno y al carbono unido a este. Insolubles en agua. Relativamente reactivos, por ello se usan como disolventes en reacciones orgánicas. Pueden ser halogenuro de alquilo o de arilo. Se han usado como pesticidas por su toxicidad.

 

Halogenuros (Haluros) El   DDT fue un halogenuro ampliamente utilizado como insecticida. Se consideraba inocuo para el ser humano. Resultó ser tdóixsuiceolvceróennicolo. sPoter jsiduobsajgarpasoolasriddeadlonso saenidmisauleelsveaceunmaguuláanpdeorsoe sae través de la cadena alimenticia. Todavía hoy se encuentra en animales.

 

Halogenuros (Haluros) Los compuestos órgano halogenados se consideran raros en naturaleza por elloespecies. suelen serlatóxicos para ymuchas Sin embargo estudios recientes muestran que los organism organismos os marinos desarrollan sus propios compuestos órgano halogenados.

 

Éteres 

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Moléculas con cierta polaridad polaridad en torno al oxíg oxígeno. eno. Geometríaa angular y distribució Geometrí distribución n asimétrica de pares de electrones. Pueden ser solubles solubles en agua, d depende epende del resto de la molécula. Poco react reactivos, ivos, por ello se usa usan n como diso disolventes lventes en reacciones orgánicas.  Alguna vez se utilizaron como anestésic anestésicos os (éter etílico)

 

Éteres

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El metil ter terbutil butil éte éterr es un unaa ssustanc ustancia ia utilizada utilizada co como mo aditivo en la gasoli gasolina na para aument aumentar ar el octa octanaje. naje. Se ha usado usad o para disolver cálcul cálculos os biliares hacer llegar el disolvente (éter) ha hacia cia los cálculosalmedi mediante ante una cirugía.

 

Alcoholes 

Muy frecuentes.

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Muy polares debido al gru grupo po OH Solubles Solubl es en agua poco solubles solubles en disolventes de baja baja polaridad

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CH3OH, CH3CH2OH

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Alcoholes 

Los carbohidratos poseen muchos muchos grupos alcohol OH HO HO

O OH OH

O

O HO OH OH

maltosa

 

Alcoholes OH

OH O

HO HO

O HO OH

Celobiosa: Glc-β   (1   →4)-Glc

Producto de degradación de la celulosa

O OH

OH

 

Alcoholes Lactosa: Gal-β   (1   →4)-Glc

Import Impo rtan ante te en la lech leche. e. En el intestino se hidroliza por la enzima lactasa. La deficiencia en lactasa conlleva a intolerancia a la lactosa

 

Fenoles  

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Son alcoholes aromáticos Los fenoles más más simples son antisépticos antisépticos Las plantas utilizan polifenoles polifenoles como sustancias antioxidantes y protectoras contra depredadores.

 

Fenoles 

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El eugenol eugenol es un fenol ccon on poder antiséptic antisépticoo usado para tratamientos dentales. Está presente presente en el clavo de olor olor

 

Fenoles 

El resveratol resveratol es un compuesto antioxidante presente en la uva. Se le considera un potente compuesto para prevenir el cáncer cáncer..

 

Fenoles 

Las antocianinas antocianinas son polif polifenoles enoles responsa responsables bles de los colores de muchas bayas bayas.. Son potentes antio antioxidantes xidantes naturales.

 

Fenoles 

El ácido clorogénico está presente en muchas plantas, pero abunda particularmente en el café. Los granos de cmaafédurvoesr.deLospogsreaennos m adm esás qquuee los sinaytoorsetsar cpaonsteiden tostados. El ácido cafeico es otro polifenol presente en el café.

 

Carbonilos  

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Polares (menos polares que un alcohol) Pueden ser solubles solubles en agua, d depende epende del resto de la molécula. Muy reactivos, por ello no son frecuentes en la naturaleza. Se cetonas Lasdividen cetonasenposeen dosy aldehídos grupos R formados por cadenas de carbono. carbono. LLos os aldehídos poseen un

hidrógeno en sus grupos R.  

Carbonilos

 

Aminas

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Polares y básicas (a (alcalina lcalinas) s) Suelen ser solubles solubles en agua, d depende epende del resto de la molécula. Olores desagrada desagradables: bles: putrescina y ca cadav daverina erina

 

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Los ácidos nuclei nucleicos cos están forma formados dos por dos tipos de bases nitrogenadas: purinas y pirimidinas PURINAS

Adenina

Guanina

 

PIRIMIDINAS

Citosina

Timina

Uracilo

El uracilo se encuentra solamente en el ARN ARN y la la timina se encuentra solo en el ADN.

 

grupo α-amino

Cα Son α-amino ácidos

grupo carboxilo

 

La tiamina 

La primera primera sustancia sustancia reconocida como como necesaria en la dieta dieta fue una amina (vi (vitamina tamina B1), que hizo hizo creer creer a los científicos científ icos que todos estos compuestos compuestos serían serían aminas. Por ello, se las llamó vitaminas (“aminas (“aminas para la vida”).

 

Aminas (alcaloides)

cafeína

teobromina

nicotina

 

Niac ina: a: vi vita tami mina na B3 Niacin Su deficiencia pelagra, una enfermedad comienza como dermatitis y luego produce causa demencia y muerte. En 1937 seque identificó la deficiencia de ácido nicotínico como el causante de Pelagra Las empresas panaderas empezaron a adicionar ácido nicotínico panque para evitar la pelagra, pero insistieron en cambiar su nombre a niacina,alya no querían que la vitamina B3 se asociara con la nicotina.

Nicotina

Ácido nicotínico

 

Ácidos carboxílicos 

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Muy polares (má (máss polares que un alcohol) Pueden ser solubles solubles en agua, d depende epende del resto de la molécula. Olores fuertes. Muchos se producen por ffermentac ermentación. ión. Reactivos  Abundantes en la naturaleza

 

Ácidos carboxílicos

Ácido fórmico

Ácido acético

 

Ácidos carboxílicos

Ácido butírico

Ácido caproico

 

Ácidos carboxílicos

 Aspirina (ácido acetil salicílico)

 

Ácidos carboxílicos

 Ácido láctico

 

Ácidos carboxílicos

 Ácido fólic fólicoo

 

Ésteres    

Son derivados de los ácidos carboxílicos Son menos menos polares que los ácidos carboxílicos Son más más reactivos que los ácid ácidos os carboxílicos Presentes en aromas frutales frutales

 

Ésteres  Acetato  Ac etato de iso isoamilo amilo olor a ban banano ano

 

Ésteres  Acetato  Ac etato de octilo olor a nar naranja anja

 

Ésteres Butanoato de metilo olor a manzana

 

Amidas    

Son derivados de los ácidos carboxílicos Son más polares polares que los ácidos carbo carboxílicos xílicos Son menos menos reactivas que los ácidos carboxílicos Presentes en los enlaces peptídicos peptídicos de las proteínas

 

Amidas

Aspartame

Penicilina

Paracetamol  

Nitrilos   

Derivados de ácidos carboxílicos carboxílicos Semejantes Semejan tes al cianuro (CN) Muy establ estables es (po (poco co reactiv reactivos) os)

Anastr Ana strozo ozoll (antic (anticanc ancerí erígen geno) o)