Praktikum Aspirin

 

LAPORAN PRAKTIKUM

REAKSI ACETYLASI PEMBUATAN ASPIRIN

OLEH KELOMPOK 3 KELAS A FAJRINA QAISHUM

(1007113681) (1007113681)

ARBHY INDERA I.

(1007113576) (1007113576)

NOFERI YANLI

(1007121556) (1007121556)

YOPALIM Z.

(1007135110) (1007135110)

JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU PEKANBARU 2011 

 

LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Laporan Ini Telah Diperiksa Dan Dinilai Oleh Dosen Pembimbing Mata Kuliah Praktikum Kimia Organik.

Disusun Oleh :

1.  Fajrina Qaishum  2.  Arbhy Indera I  3.  Noferi Yanli  4.  Yopalim Z 

Pekanbaru, Desember 2011 Menyetujui

Asisten

Richa Dewinta Josi  NIM. 0707112427 0707112427

Dosen Pembimbing

Drs. Irdoni, HS, NIP.195704151986091001 NIP.195704151986091001

 

 A  Ab bst strr ak  Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl ke dalam  suatu substrat yang sesuai. Asam asetilsalisilat asetilsali silat atau yang lebih dikenal sekarang  sebagai aspirin memiliki nama sistematik 2-acetoxybenzoic acid. Aspirin dapat dibuat dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat.  Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (0-hydroxy benzoic acid) berfungsi  sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus gugus hidroksi. Bahan yang kita  gunakan dalam percobaan ini yaitu 2,503 gram asam salisilat sebagai bahan utama, 7 ml asetat anhidrat, dan katalis asam kuat (H 2SO4 ). Kristal yang dihasilkan di saring menggunakan pompa vakum. Untuk mendapatkan kristal aspirin lebih murni maka dilakukan proses rekristalisasi dengan penambahan etanol dan air panas. Hasil percobaan ini diperoleh aspirin sebanyak 1,282 gram.  Dengan rendemen aspirin 51,21 %. Untuk pengujian kemurnian aspirin digunakan larutan FeCl 3. Larutan berwarna kuning bening menandakan aspirin  sudah murni.

 Kata Kunci : Acetylasi, asam salisilat, aspirin, kristal

 Abstract

 Acetylasi reaction is a reaction of acetyl groups entering into an appropriate  substrate. Aspirin can be made by way way acetylasi phenol compounds (in the form of  salicylic acid) using anhydrous acetate with the aid of a little concentrated  sulfuric acid catalyst. In the manufacture of aspirin, salicylic acid (0-hydroxy benzoic acid) serves as an alcohol and the reaction takes place at the hydroxy  group. The materials we use in this experiment is 2.503 grams of salicylic salicyli c acid as the main ingredient, 7 ml of acetic anhydride, and a strong acid catalyst (H2SO4).  At a temperature of 50-60 ° C the reaction will take place very well so that the  formed crystals. The resulting crystals filtered using a vacuum pump. To get a

 

more pure aspirin crystals so recrystallization process performed by the addition of ethanol and hot water. The results of this experiment as much as 1.282 gram of aspirin obtained. And aspirin was found to yield results of 51.21%. To test the  purity of aspirin can we use a solution of FeCl3. Indicate clear yellow solution was pure aspirin. Aspirin in daily life is often used as a fever-lowering drugs, antibiotics,

and

for

 Keywords: Acetylasi, salicylic acid, aspirin, crystal

pain

(analgesic).

 

BAB I PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang Reaksi acytilasi merupakan suatu rekasi memasukkan gugus acetyl ke

dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO  (dimana R= alkil  – 

atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylid acid, dapat dibuat dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (0-hydroxy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin digunakan sebagai obat penurun demam, antibiotika, dan penawar nyeri (analgetika). Biasanya aspirin dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat. Untuk menguji kemurnian Aspirin dapat menggunakan larutan Ferri klorida  klorida   (FeCl3). Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus  – OH OH dan  – COOH. COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin, sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat. Aspirin memiliki sifat  –   sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh = 133,4°C, dan titik didih =140°C. Aspirin digunakan sebagai obat penurun demam,antibiotika,dan penawar nyeri (analgetika). Biasanya aspirin dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat.

1.2. Tujuan Percobaan

a.  Membuat aspirin dalam skala labor.  b.  Mengamati dan mempelajari proses reaksi yang terjadi. c.  Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan.

 

BAB II LANDASAN TEORI

2.1 Sejarah Penemuan Aspirin

Lebih dari 2500 tahun silam, kurang lebih 500 SM, ahli-ahli obat-obatan Cina menggunakan kulit pohon (willow bark), yang merupakan cikal bakal aspirin, sebagai obat untuk mengobati penyakit yang ringan. Sekitar 400 SM, Hipokrates seorang Yunani yang sering diakui sebagai bapak obat-obatan, menyarankan bahwa mengunyah kulit pohon dapat mengurangi demam dan rasa sakit. Lima ratus tahun sesudah Hipokrates, Dioscrorides, seorang dokter Yunani, menggunakan kulit pohon untuk mengurangi inflammation inflammation pada  pada pasiennya. Halhal di atas menunjukkan penggunaan kulit pohon sebagai cikal bakal dari aspirin. Pada pertengahan abad ke-18, Reveren Edward Stone dari Oxford mulai melakukan eksperimen dengan berbagai cara untuk mengurangi demam. Stone menghancurkan satu pound kulit pohon yang dikeringkan dan memberikannya kepada 50 orang yang demam selama beberapa tahun. Dia mencoba mencampurkan bubuk kulit pohon tersebut dengan teh, air dan bahkan bir. Dengan beberapa pengecualian, demam yang diderita pun hilang. Mungkin ini merupakan bukti nyata tetapi Stone tidak mengetahui bahwa ia sebenarnya melanjutkan pekerjaan ribuan tahun yang lalu. Pada tahun 1763 The Royal Society of London  London  mempublikasikan kesuksesan Stone dalam menemukan kemampuan kulit pohon willow willow untuk  untuk menurunkan demam. Masih memakan waktu beberapa tahun untuk dapat menjadikan kulit pohon willow willow menjadi  menjadi obat.

Sejarah Penamaan Aspirin

Pada tahun 1828, ahli kimia Itali Raffaele Piria dan apoteker Perancis Henri Leroux menemukan dan memisahkan bahan aktif yang terkandung di dalam kulit pohon. Karena nama Latin dari pohon willow putih adalah Salix alba, senyawa baru yang terkandung di dalam kulit pohon itu dinamakan salicin. Sepuluh tahun kemudian, ahli kimia Perancis berhasil memisahkan senyawa yang

 

lebih murni dan dikenal dengan nama asam salisilat. Asam salisilat menjadi dasar dari banyak produk farmasi lainnya termasuk asam asetilsalisilat, yang dikenal dengan nama aspirin pada saat sekarang ini. Walaupun asam salisilat memiliki banyak kegunaan, namun ada efek samping yang tidak disukai yaitu menyebabkan iritasi pada lambung. Penelitian dilakukan untuk menetralisir keasaman asam salisilat dengan natrium, dan dengan mengkombinasikan natrium salisilat dan asetil klorida, namun usaha ini masih  belum berhasil. Baru pada tahun 1899, ilmuwan yang bekerja pada Bayer, Felix Hoffman berhasil menemukan asam asetilsalisilat yang lebih ramah ke lambung. Kemudian produk ini diberi nama aspirin, a- dari gugus asetil, -spir- dari nama  bunga spiraea , dan – in in merupakan akhiran untuk obat pada waktu itu.

2.2 Pengertian Aspirin

Gambar 1. Struktur Aspirin

Reaksi acytilasi merupakan suatu rekasi memasukkan memas ukkan gugus acetyl ke dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO

 –  

(dimana R= alkil atau aril).

Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylid acid,

dapat dibuat dibuat

dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (0-hydroxy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin digunakan sebagai obat  penurun demam, antibiotika, dan penawar nyeri (analgetika). Biasanya aspirin dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat. Untuk menguji

 

kemurnian

Aspirin

dapat

menggunakan

larutan

Ferri

klorida   (FeCl3). klorida 

(Irdoni,2010) Asam Salisilat merupakan senyawa turunan Asam benzoate yang dikenal  juga dengan nama Asam orto-hidroksibenzoat. Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetyl salicyli acid yang merupakan kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi berfungsi sebagai alcohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi dengan acetyl dari acetate anhidrat. Reaksi yang terjadi t erjadi adalah reaksi esterifikasi.(Fessenden,1989) o

Titik leleh aspirin as pirin di atas 70 C . Aspirin tidak larut dalam air . Hal ini disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku Aspirin merupakan senyawa turunan Asam Benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu, dalam pembuatan Aspirin dilakukan  penambahan air. Hal ini bertujuan agar terjadi endapan Aspirin. Reaksi ini juga di lakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Selain pemanasan juga dilakukan pendinginan yang dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul t erkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation). Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH 3COOH, merupakan cairan tidak berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada temperatur 118°C (245°F) dan meleleh

pada

17°C

(62°F).

Asam

asetat

biasanya

dibuat

dengan

memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti. Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat

 

dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis. Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,5°C  –   161°C. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe. Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama sistematik 2  –   acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan  bentuk salah satu aromatic asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Aspirin memiliki sifat  –  sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh = 133,4°C, dan titik didih = 140°C. 2.3 Rekristalisasi

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat  –   zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS. Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisai memiliki sejarah yang  panjang seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dan arena keefektifannya. Ke depannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan. Metoda ini sederhana, material padayan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan

 

didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun  bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh. Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam  prakteknya bukan berarti mudah dilakukan. Adapun saran  –   saran yang dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalah sebagai berikut : 1.  Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besar pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hamper dapat diabaikan. Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan. 2.  Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan kristal bibit, mungkin akan efektif. Bila tak ada Kristal bibit, mengeruk dinding mungkin akan berguna. 3.  Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan  pelarut non polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar. 4.  Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali lagi pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi,  pemilihan pelarut biasanya bukan masalah sederhana Adapun tahap  –   tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya, yaitu : 1.  Memilih pelarut yang cocok Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter ( n-heksan, toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, methanol, dan air). Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.

 

2.  Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik  jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula  –   mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes  pelarut yang baik agar kekeruhannya kekeruhannya hilang kemudian disaring.

3.  Penyaringan Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat  –   zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambahkan sedikit ( ± 2 % berat ) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu  banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang yang dimurnikan.

4.  Pendinginan filtrate Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Kadang  –   kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan ( feed  (  feed  )   ) yang  berupa Kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan  batang pengaduk dapat dapat mempercepat rekristalisasi. 5.  Penyaringan dan pendinginan Kristal Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator.

 

2.4 Manfaat Aspirin

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory anti-inflammatory,, untuk mengurangi sakit  pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang berula ng-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan  berhalusinasi. Dosis rata-rata rata-r ata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian.

2.5 Titik Leleh 

Yang dimaksud titik leleh suatu senyawa ialah suhu dimana senyawa tersebut mulai meleleh. Senyawa  –  senyawa   senyawa murni suhunya hampir tetap selama meleleh atau disebut juga mempunyai titik leleh yang tajam, misalnya 125,5° 126° atau 180° - 181°, sedangkan untuk cuplikan yang sama tetapi tidak murni akan meleleh pada interval suhu yang lebar, missal 123°  –  126°  126° atau 176°  –  180°.  180°. Pengotoran yang menyebabkan penurunan titik leleh ini mungkin sekali suatu  bahan berbentuk resin yang tidak diidentifikasi atau senyawa lain yang mempunyai titik leleh lebih rendah atau lebih tinggi dari senyawa utamanya. Bila suatu senyawa A yang murni meleleh pada suhu 150°  –   151° dan senyawa B murni meleleh pada suhu 120°  –  121°,  121°, maka bila senyawa A ditambah senyawa B, campuran ini akan meleleh secara tidak tajam pada daerah suhu di bawah 150°. Sebaliknya bila senyawa B ditambah sedikit senyawa A, campuran ini akan meleleh di atas suhu 120°. Kriteria kemurnian suatu zat adalah titik lelehnya yang tajam, disamping itu jika kita mempunyai senyawa  –   senyawa baku, maka ditentukan dengan menentukan titik leleh campuran. Mula  –   mula senyawa baku ditentukan titik lelehnya kemudian senyawa yang tidak diketahui dicampur dengan senyawa s enyawa baku,

 

lalu titik lelehnya ditentukan lagi. Bila titik leleh campuran sama dengan titik leleh senyawa baku, berarti senyawa yang tak diketahui itu sama dengan senyawa tersebut. Alat penentu titik leleh ada beberapa macam mulai yang manual hingga digital seperti thiele thiele,,  Fisher John Melting point apparatus, apparatus, blok logam atau dengan system digital. 2.6. Cara Kerja Aspirin

Saat terkena sakit kepala, Anda kemungkinan besar akan mengambil obat  penghilang rasa nyeri untuk menghilangkan keluhan. Aspirin adalah obat yang ideal

karena

bekerja

dengan

memengaruhi

proses

kimia

tubuh

untuk

menghilangkan rasa nyeri. Sakit kepala disebabkan oleh berbagai sebab termasuk faktor lingkungan, alergi makanan, dan stres. Rasa sakit dapat terjadi di seluruh kepala atau hanya salah satu sisi kepala yang biasa disebut sebagai migren. Rasa sakit kepala berasal dari saraf di sekitar kulit kepala, serta saraf di wajah. Sebagian besar saraf terhubung langsung dari kepala ke otak. Saat terjadi rangsangan nyeri, sinyal ini langsung disalurkan syaraf menuju otak yang kemudian dirasakan sebagai sakit kepala. Prostaglandin Sistem saraf pusat menghasilkan bahan kimia yang disebut prostaglandin untuk menanggapi rangsangan tertentu. Prostaglandin mampu melawan infeksi dan trauma pada tubuh. Zat kimia ini bersifat seperti asam lemak tak jenuh, yang saat bekerja menciptakan gejala nyeri dan peradangan. Enzim COX-2 Semua sel mengandung enzim. Enzim adalah katalis yang membantu reaksi kimia tubuh. Enzim COX-2 merupakan bagian penting dari respon kekebalan. Reaksi enzim COX-2 menyebabkan sel mengirimkan pesan ke otak. Pesan-pesan

tesebut

membuat

sistem

saraf

pusat

untuk

menghasilkan

 prostaglandin. Prostaglandin, pada gilirannya, menyebabkan gejala sakit kepala.

 

Dosis Aspirin Dosis aspirin bervariasi sesuai dengan intensitas rasa sakit yang dirasakan. Biasanya dosis normal adalah 324 mg setiap empat jam. Untuk sakit kepala berat, Anda dapat mengambil hingga 648 mg aspirin setiap empat jam. Disarankan tidak mengonsumsi lebih dari 48 tablet dalam jangka waktu dua puluh empat  jam.Wanita hamil terutama pada trimester pertama dianjurkan tidak mengambil aspirin karena dapat memengaruhi perkembangan janin.

 

BAB III METODOLOGI PERCOBAAN

3.1. Alat-Alat yang Digunakan

  Labu didih dasar bulat.



  Cawan Petri



  Batang Pengaduk



  Penangas Air



  Kertas Saring



  Timbangan Analitik



  Corong Buchner



  Pompa Vakum



  Gelas Piala



  Tabung Reaksi



  Pipet Tetes



  Termometer



3.2. Bahan-Bahan yang Digunakan

  Asam Salisilat



  Asetat Anhidrat



  Asam Sulfat Pekat



  Etanol   Ferri Klorida





  Aquades



3.3. Prosedur Percobaan a.  P embua uata tan n A sp spii r i n 

 



Masukkan asam salisilat sebanyak 2,503 gram ke dalam labu didih dasar bulat (reactor) dan tambahkan 7 ml asam asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 5 tetes asam sulfat pekat. Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik (lakukan dalam almari asam).

 

 



Panaskan di atas penangas air pada temperatur 50 OC  –   60OC sambil diaduk selama 15 menit.

 



Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekalisekali.

 



Tambahkan 75 ml aquadest, aduk dengan sempurna, diamkan selama 2 jam, selanjutnya saring endapan dengan pompa pengisap.

b.  R ekr krii st sta alilisa sasi si Asp A spii r in ((Pe Pem murni urnia an Asp Aspii r i n)  

 

Larutkan aspirin dalam 15 ml alkohol hangat.

 

Tuangkan ke dalam larutan aspirin  –  alkohol  alkohol 40 ml air hangat.

 

Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan,







saring larutan dalam keadaan panas dan cepat.

 

Dinginkan larutan jernih pada temperatur kamar.

 

Biarkan kemudian amati kurang lebih sehari larutan tersebut sampai





kristal yang terbentuk cukup banyak.

 



Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong Buchner, sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan.

 

Keringkan pada suhu kamar.

 

Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.

 

Hitung rendemennya.







c. Uj Ujii K emurni urnia an Asp Aspir ir in 

 



Ambil sedikit kristal aspirin hasil rekristalisasi, masukkan dalam tabung reaksi.

 

Larutkan kristal menggunakan etanol kira-kira 1 ml.

 

Tambahkan 5 tetes larutan ferri klorida dan amati, bila larutan





 berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni. 

 

3.4. Rangkaian Alat

Gambar 2. Rangkaian alat saat proses

Gambar 3. Rangkaian alat saat proses

 

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1. Hasil dan Perhitungan Perhitungan

a.  P embua uata tan n A sp spii r i n 

 



Asam salisilat 2,503 gram + asetat anhidrat 7 ml + asam sulfat pekat 5 tetes = larutan bercampur berwarna bening. 

 

Larutan dipanaskan + 75 ml air

 

Larutan dipisahkan dari endapan

 

Endapan aspirin berwarna putih. 







 keruh.   endapan

berwarna putih. 

b.  R ekr krii st sta alilisa sasi si Asp A spii r in ((Pe Pem murni urnia an Asp Aspii r i n)   

   

Endapan + alkohol hangat 15 ml + aquadest hangat 40 ml.



Larutan dipanaskan  tidak terdapat endapan.

 

Didinginkan selama 2 jam

 

Berat kertas saring = 1,058 gram.

 

Berat kristal + kertas saring = 2,340 gram.

 

Berat kristal = 2,340 gram  –  2,058  2,058 gram = 1,282 gram.









 terdapat

kristal aspirin.

Ujii K emurni urnia an Aspir Aspir in c.  Uj   Kristal Aspirin + etanol 1 ml + 3-4 tetes FeCl 3  berwarna kuning



 bening

 

4.2. Reaksi reaksi yang terjadi

Gambar 4. Reaksi pembentukan aspirin

4.3.  Hasil / Perhitungan Perhitungan

Berat kertas saring

: 1,058 gram

Berat Aspirin murni

: 2,340 gram  –  2,058  2,058 gram = 1,282 gram.

Rendemen=

 

x 100 % =

 

  ,

  x 100 % = 51,21 %

  ,

4.4. Pembahasan

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus  – OH, OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya  berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan

 

hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. 50-60°C. Pada suhu tersebut reaksi akan berlangsung baik, sehingga larutan tercampur sempurna. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya dengan menggunakan pompa vakum. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar benar murni. Pembuatan aspirin dimulai dengan menimbang asam salisilat sebanyak 2,503 gram, di masukkan dalam cawan penguap, ditambahkan dengan 7 ml asam asetat anhidrat, campuran larutan tidak berwarna, campuran larutan sebelumnya ditambahkan lagi dengan 5 tetes H 2SO4  pekat diaduk sampai campuran larutan larut. H2SO4 bersifat sebagai katalis. Selanjutnyan Campuran larutan dipanaskan diatas penangas air untuk mempercepat proses pelarutan asam salisilat kedalam anhidrida asam as am asetat as etat sehingga pembentukan aspirin menjadi lebih cepat,  pemanasan dilakukan selama 15 menit pada suhu 50-60oC. Selama proses acetylasi, pada saat pemanasan dilakukan pada suhu 50-60oC, karena semua campuran yang kita masukkan akan bereaksi sempurna pada selang suhu tersebut. Campuran larutan diangkat dari penangas air, didinginkan pada suhu kamar. Tambahkan 75 ml aquadest, kemudian aduk sempurna, penambahan aquades  bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku pembentukan aspirin karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus -OH dengan air, sekaligus menghentikan reaksi karena air akan menghidrolisis anhidrida asam asetat menjadi 2 molekul asam asetat. Endapan disaring dengan pompa penghisap atau pompa vakum,dan hasilnya endapan putih atau berbentuk kristal. Kemudian masuk kedalam tahap rekistralisasi yang bertujuan untuk menghasilkan kristal aspirin yang lebih murni. Pertama, endapan yang terbentuk dilarutkan dalam 15 ml alkohol hangat lalu ditambahkan 40 ml air hangat didalam

 

labu didih dasar bulat. Penambahan alkohol disini yaitu dengan menambahkan alkohol (etanol), kristal hasil kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kristal akan terpisah dengan air dan diperoleh kristal yang lebih murni dengan jumlah zat  pengotor yang diminimalkan. diminimalkan. Pada uji kemurnian aspirin kristal aspirin diambil sedikit sampel ditambahkan dengan etanol untuk melarutkan sampel, kemudian di goyangkan, kristal aspirin dan etanol tidak menyatu karena asam salisilat dan aspirin kurang larut dalam volume air yang kecil. Setelah itu ditambahkan FeCl 3  kedalam campuran untuk diuji. Jika larutan berwarna kuning bening menandakan aspirin sudah murni

 

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN

5.1. Kesimpulan

  Aspirin dapat dibuat dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan



 bantuan asam sulfat pekat sebagai katalis.

  Proses dilakukan dengan memperhatikan suhu pemanasan yang sesuai



yaitu antara suhu 50-60 oC.

  Aspirin yang didapatkan kemudian dimurnikan (rekristalisasi) dengan



menggunakan etanol dan air.

  Dari hasil pratikum dengan skala lab yang kami lakukan, diperoleh Aspirin



yang dihasilkan dari 2.503 gr asam salisilat adalah sebanyak 1,282 gr dengan rendemen 51,21%.

5.2. Saran

  Disarankan kepada praktikan agar teliti dalam mengukur bahan-bahan



yang

akan

digunakan

dan

sangat

berhati-hati

dalam

 pencampuran/penambahan zat dalam lemari asam.

  Untuk percobaan ini lakukan penyaringan zat pengotor dengan cepat agar



aspirin yang didapat lebih murni serta lakukan pengadukan secara teratur agar zat yang dicampur sempurna.

  Pada saat rekristalisasi sebaiknya dilakukan dalam waktu yang lebih lama



agar Kristal yang didapat lebih banyak.

 

DAFTAR PUSTAKA

Anonim.2010.www.chem-is-try.org/materi_kimia/  _senyawa_organik/anhidrida_asam/reaksi_anhirida_asam_dengan_air_alkohol_da  _senyawa_organik/anhidrida_asam/reaksi_anhirida_asam_dengan_ air_alkohol_da n_fenol/ [2011-11-20] Anonim.2009.www.faryjackazz.blogspot.com/2009/03/rekristalisasi-pembuatanAnonim.2009.www.faryjackazz.blogspot.com/2009/03/rekristalisasi-pembuatanaspirin-dan.html [2011-11-20] Anonim.2008.www.gundulshare.blogspot.com/2008/05/pembuatan-aspirin.html Anonim.2008.www.gundulshare.blogspot.com/2008/05/pembuatan-aspirin.html [2011-11-30] Anonim.2008.www.habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-fenol-sintesis-aspirin Anonim.2008.www.habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-fenol-sintesis-aspirin [2011-11-30] HS, Irdoni & Nirwana HZ. 2007. Modul 2007. Modul Praktikum Kimia Organik. Pekanbaru. Program Studi Teknik Kimia S-1 Fakultas Teknik Unri Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Kimia 1990, Kimia Organik 3rd  Edition  Edition,, Penerbit Erlangga : Jakarta.

 

LAMPIRAN A

DOKUMENTASI

Gambar 1. Asam salisilat 2,503 gr

Gambar 4. Campuran + As.

Gambar 7. Aquadest 75 ml

Gambar 2. Asam asetat anhidrat 7 ml

Gambar 5. Campuran dipanaskan

Gambar 8. Campuran + aquadest hangat

Gambar 3. As, salisilat + As. Asetat anhidrat

Gambar 6. Campuran didinginkan

Gambar 8. Campuran didiamkan selama 2  jam

 

  Gambar 9. Larutan disaring dengan pompa vakum

Gambar 10. Aspirin hasil kristalisasi ketika disaring

Gambar 11. etanol 7,5 ml

Gambar 12. Aquadest 30 ml

Gambar 14. Larutan dipanaskan, suhu o 50-60 C

Gambar 15. Larutan didiamkan selama 2 jam

Gambar 13. Campuran Kristal+aqudest+etanol

Gambar 16. Terbentuk kristal

 

  Gambar 17. Larutan disaring dengan pompa vakum

Gambar 19. Kristal dikeringkan pada suhu kamar

Gambar 21. Uji dengan FeCl3, larutan warna kuning

Gambar 18. Aspiin hasil rekristalisasi disaring

Gambar 20. Kristal aspirin di timbang, berat: 1,282 gr

Gambar 22. Aspirin yang telah murni