Práctica_7

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL.

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL.

LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES.

TRABAJO: REPORTE DE PRÁCTICA # 6. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO A PARTIR DEL REACTIVO DE GRIGNARD.

1

Objetivos

Alcances

Obtener el ácido benzoico mendiante la carbonatación del reactivo de Grignard. •

Preparación del reactivo de Grignard. •

•

 Aplicar éste reactivo para la obtención del ácido carboxílico.

•

•

Metas

Lograr los objetivos de la rpáctica. Establecer los tipos de reacciones orgánicas llevadas a cabo durante la síntesis.

Desarrollo de la práctica en base a la bitácora. •

•

Identificación del reactivo de Grignard. •

•

•

 Analizar e interpretar  las etapas de reacción de Grignard en el desarrollo de la práctica.

•

Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido.

Implementación teórico - práctico de la práctica # 6.

Establecer las propiedades y condiciones de la reacción de carbonatación del reactivo de Grignard. •

Identificación del reactivo limitante y en exceso.

Elaborar el diagrama de bloques que ilustre el proceso de seguimiento para la obtención del ácido benzoico. Hacer la investigación bibliográfica en base a la bitácora. Establecer los parámetros de control e indicios de reacción de la práctica. •

•

•

•

Establecer las propiedades y usos del ácido benzoico.

Realización de los cálculos estequimétricos.

•

•

Identificación de los espectros IR de la reacción.

Investigación bibliográfica* Métodos de obtención de ácidos carboxílicos. a) Oxidación de grupos alquilo en anillos aromáticos: Cadena lateral primaria

2

Cadena lateral secundaria

b) Oxidación de alcoholes primarios o de aldehídos.

c) Reducción de reactivos de Grignard sobre CO2:

3

d) Hidrólisis de nitrilos (Cianuros) en medio ácido y/o básico:

e) Por oxidación de Alquenos:

f) Reacción del Yodoformo. Oxidación de metilcetonas:

Carbonatación del Reactivo de Grignard. El CO2 reacciona con los reactivos de Grignard de la misma forma que los aldehídos y cetonas. La reacción se realiza pasando CO 2 gaseoso y seco por la solución éterea del magnesio o vertiendo ésta sobre hielo seco.

Propiedades y usos del Ácido benzoico. a) Usos: Más del 50% del ácido benzoico es convertido directamente a fenol y caprolactama. Se usa también como conservador, plastificante, germicida (medicina), manufactura de benzoatos y cloruro benzoico, resinas alquidílicas, mordente, mejorador de aromas de tabaco, aditivo para pinturas y plásticos, sabores, perfumes, dentríficos y colorantes. 4

b) Propiedades: Poco soluble en agua, los vapores de reacción pueden formar mezclas explosivas con el aire.

PM = 122.12 g/mol. ρ

= 1.32 g/L

P.E. = 480 °F Apariencia: Sólido color blanco.

P.F. = 252.3 °F

Reacción global*

Mecanismo de reacción*

1.

2.

3.

4.

5

Desarrollo experimental* Material. 

Parrilla de calentamiento.



Vidrio de reloj.



Refrigerante.



Espátula.



Embudo de separación.



Pinzas con nuez.



Embudo de tallo largo.



Probetas 10 / 50 mL



Termómetro.



Unión de vidrio.



Matraz balón de 250 mL



Hielo seco.



Vasos de precipitados de 100 /



Frascos Gerber.

250 mL.

Diagrama de bloques.

Preparación del reactivo.

Preparación de la mezcla.

Montaje del equipo.

 Adición de la mezcla bromobenceno éter.

 Agitación manual y constante hasta disolución.

1

6

1

Continuar agitando por  30 min. hasta disolución completa del Mg.

 Agitación constante y vigorosa hasta total disolución.

 Agregar 15 mL de HCl 1:1 en un vaso de precipitados con 20 g de hielo seco triturado.

Vaciar el contenido del vaso en un embudo de separación.

Primera separación del producto.

Recibir la extracción en un vaso sumergido en hielo seco.

Vaciar el contenido del matraz en un vaso de precipitados con 10 g de hielo seco triturado.

 Agitación constante hasta total disolución.

Segunda separación del producto.

Vaciar los extractos (parte inferior) en un vaso de precipitados limpio y seco.

Vaciar el producto en un vaso sumergido en hielo seco.

Filtrar y comprobar la precipitación. 7

Parámetros de control e indicios de reacción* Tiempo

Parámetros

Indicios

Fotografía

El reactivo se tornó 7:45

Preparación del

de incoloro a un café

reactivo.

oscuro rojizo. Hubo burbujeo.

7:48

8:10

Preparación de la

Líquido incoloro de

mezcla.

apariencia aceitosa.

 Adición de la mezcla

La mezcla se torna

bromobenceno

café rojizo claro, en

 –

éter. Mantener una T

los bordes se ve un

= 20 °C

color amarillento.

8

La mezcla se torna 8:13

color café claro con bordes amarillentos.

8:15

 Agitación constante

La mezcla se torna

y vigorosa.

color blanco

Mantener una T = 30

grisaseo.

°C. Se torna color café claro lechoso. Se 8:25

empieza a disolver el magnesio. Las paredes del matraz se tornan blancas. Se termina de adicionar la mezcla

8:37

bromobenceno

 –

éter. Agitación constante por 30

La mezcla finaliza con un color café oscuro.

min.

Se desprenden

9:07

 Adición del HCL 1:1

vapores, hay

y hielo tritutado.

burbujeo y olor 

Mantener una T = 15

penetrante. La

°C.

mezcla se torna color  blanca amarillenta.

9

Primera separación 9:15

del producto. Adición de éter no anhidro y agua.

Se forma una mezcla viscosa color  amarillento.

Se separan las  Adición del NAOH a 9:20

la mezcla contenida en el embudo.

fases, una transparente amarillenta y la otra transparente blanquizca. Se separan las fases, una color 

9:35

Segunda separación

amarillenta

del producto.

blanquizca y la otra blanquizca medio viscosa.

Las paredes del

9:50

Filtración del producto.

papel filtro se tornan color rojo y se forma un precipitado color  blanco.

10

Tabla de propiedades* Estado físico Estado físico Peso molecular  Punto de ebullición Punto de fusión Densidad (g/mL) Agua Solubilidad Solventes

Mg

Bromobenceno

Metal moderadamente duro color plata. 24.312 1100 °C

Líquido oncoloro, olor parecido a éter. 157.01 156.1 °C

Líquido incoloro altamente flameable. 74.12 34.51 °C

651 °C

- 30.6 °C

0.7137 °C

1.495 + ** en solventes ** éter  orgánicos Por inhalación. ---Toxicidad Causa irritación. - insoluble, * poco o ligeramente, ** soluble, *** muy soluble

Estado físico Estado físico Peso molecular  Punto de ebullición Punto de fusión Densidad (g/mL)

1.738 -

Iodo anhídro Sólido cristalino, brillometálico. 253.81 184 °C

cido clorhídrico

ter etílico

0.708 ** etanol y benceno. Por ingestión e inhalación.

Hidróxido de Sodio

36.46 -84.9 °C

Sólido blanco, delicuescente. 40 ----

113 °C

-114 °C

318.4 °C

4.93

1.48 *** fría. ** caliente.

2.13

Líquido incoloro.

Agua

- fría y caliente

Solventes

** etanol y benceno.

** éter y benceno.

* etanol y glicerina. - acetona y benceno.

Por ingestión. Puro en solución

Corrosivo, tóxico por inhalación e ingestión.

Corrosivo por  contacto.

Solubilidad

Toxicidad

*** fría y caliente.

11

Tabla de resultados* PMác. benzoico = 122.12 g/mol ρác. benzoico

Vbromobenceno = 6 mL

= 1.32 g/mL

ρbromobenceno

= 1.495 g/mL

GNaOH = 2.6 g

Gpapel filtro = 0.07 g

VH2O = 25 mL

Gpapel filtro c/cristales =

Cálculos estequiométricos* a) Cálculo del reactivo limitante y reactivo en exceso:    

   



     

  

   

R. Limitante.

            

 

     

R. Exceso.

b) Cálculo del rendimiento teórico y práctico:          

 

       12

    

  

         

        

       

             

       

       

a) Cálculo de la eficiencia: 

  

  

 

   

Costo  – beneficio* El ácido benzoico se produce comercialmente por oxidación parcial del tolueno con oxígeno. El proceso se cataliza por cobalto o Magnesio, en el proceso se utilizan materias primas baratas y genera un producto de alto rendimiento.

13

En la hidrólisis, al igual que cualquier otro nitrilo o amina, puede ser hidrolizado a ácido benzoico o a su base conjugada.

Usos y aplicaciones* 

Como conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, potasio o de calcio.



Para conservar alimentos con un pH ácido.



En la protección contra el moho.



Se usa para condimentar el tabaco.



Para hacer pastas dentífricas.



Como intercambio en la fabricación de plastificantes y resinas.



Preservante de productos enlatados.

Interpretación de espectros IR* Bromobenceno.

Tiene 11 picos de su máximo de puntos, los mayores se encuentran entre 9 y 10 de longitud de onda, mientras que su número de onda es de 1000 y 1100.

14

Ácido benzoico.

Tiene un número de onda entre 2000 y 2500, mientras que su longitud de onda es de 4.5 y su absorción tiene un rango de 0.4 a 0.8, teniendo 10 puntos altos.

Observaciones* 

La preparación del reactivo se torna de un color café oscuro rojizo, y al ir  agregando la mezcla, que es incolora, se cambia la solución a un café claro rojizo con bordes color amarillento.



Las parades del matraz se tornan color blancas, y cuando caen las gotas de la mezcla, éstas se tornan color amarillo.



Durante la experimentación, la solución va cambiando de colores, empezando por un café oscuro rojizo, café caramelo, café claro lechoso, blanco grisáceo y finalmente vuelve a un café oscuro.



Cuando se prepara la solución con HCL y hielo seco, la solución desprende vapores, se presenta burbujeo y un olor penetrante. La mezcla se vuelve espesa con un color hueso.



En la primera separación de los productos, se forman 2 fases, una que es color  amarillo huevo; y la otra que es transparente blanquizca.



 Al adicionar el NaOH al producto obtenido en el embudo, se forman 2 fases, una que es amarillenta y viscosa; y la otra que es blanquizca. 15



 Al realizar el filtrado, se obtiene un precipitado color blanco. Se distingue ya que los bordes del papel filtro se tornaron color rojo.

Conclusiones* 

La primera experimentación no fue acreditada, debido a que no se obtuvo el precipitado

deseado,

por

lo

cual,

se

tuvo

que

volver

a

realizar

la

experimentación, realizando cuidadosamente las etapas de reacción. 

Durante la segunda experimentación se obtuvo un precipitado color blanco, que era el ácido benzoico por carbonatación del reactivo de Grignard.



Se preparó el reactivo de Grignard, siendo éste un líquido color café oscuro rojizo.



Se aplicó éste reactivo para la obtención de otro ácido carboxílico.



Se analizó, se interpretaron y se identificaron cada una de las etapas de reacción de Grignard durante la experimentación.



Se implementó lo visto en clase acerca de la obtención de ácidos carboxílicos por el reactivo de Grignard.

Bibliografía* 

http://docencia.izt.uam.mx/cuhp/QuimOrgIII/M_1Acidos.pdf 



http://www.cosmos.com.mx/b/tec/44dd.htm



www.canalsocial.net/ger/ficha_Ger.asp?id=103718cat=quimica



www.ecured.cu/index.php/Acido_benzoico.

16