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1 1PRUEBAS
DE CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS HALOGENADOS
2
Nombres Campo Velasco Anderson Morillo Enríquez Jose 3Química 4de la
E-mail
[email protected] [email protected]
orgánica, Química, Ingeniería Ambiental, Facultad de ciencias naturales, exactas y
educación, Universidad del Cauca
5Grupo
No:
5
6Fecha
de realización de la práctica:
10/04/2015
7Fecha
de entrega de informe:
17/04/2015
8 91.
RESUMEN
10Los
haluros de alquilo junto con los alcoholes se encuentran entre los grupos de compuestos
11orgánicos
más útiles porque frecuentemente sirven como materiales de partida para la
12preparación 13al
igual que los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios de acuerdo a la clasificación de carbonos que portan el grupo funcional 1. En esta práctica se determinó algunas propiedades
14los
15físicas 16otros 17de
y químicas de los haluros de alquilo, como la solubilidad (en agua y éter de petróleo) con
compuestos de similares o diferentes características, también se logró conocer el proceder
estos compuestos mediante las técnica de laboratorio utilizadas (prueba de ignición, prueba de
18fusión 19estos
con sodio y prueba de Belstein); posteriormente la capacidad de reacción y solubilidad de
compuestos depende de su polaridad y de que tan parecida sea la naturaleza de los otros
20compuestos 21 222.
de otros numerosos tipos de compuestos. Estos son insolubles en agua y se clasifican
a reaccionar.
RESULTADOS
23 24En
esta práctica de laboratorio se tomaron diferentes tipos de haluros de alquilo y se realizaron
25pruebas
para determinar su solubilidad en agua y en éter de petróleo (tabla 1 y 2
26respectivamente). 27inflamabilidad 28Después 29era
Posteriormente se realizó la prueba de ignición en la cual se determinó la
del 1- bromobutano y del bromo benceno al acercarles un fosforo (tabla 3);
de esto se procedió a realizar la prueba de fusión con sodio, en la cual se identificó cual
la muestra problema, para eso se debe tener en cuenta sus características físicas y químicas
2Prueba de caracterización de hidrocarburos 3
Página 2
1 1(tabla
4). Por último en la prueba de Beilstein, se toma alambre de cobre en espiral y se lo
2calienta 3butano 4 5Tabla
hasta que toma un color rojizo, luego se impregna de dos haluros de alquilo (2-bromo
y bromo benceno) y se observa un cambio de color en la llama (tabla5).
1. Pruebas de solubilidad con Agua.
Sección
Muestra
Disolvente
Observaciones No se presentó solubilidad hay 2 fases, donde la
7.1.1
Diclorometano
H2O
capa de abajo es el diclorometano. No se presentó solubilidad se observan 2 fases;
7.1.2
1 Bromobutano
H2O
la capa inferior es el 1-bromobutano. No es soluble se miran 2 fases, en esta
7.1.3
Bromobenceno
H2O
oportunidad la capa superior corresponde al agua.
Sección 7.2.1 Diclorobutano 7.2.2 1 Bromobutano 7.2.3 Bromobenceno
Muestra
Disolvente Éter de petróleo Soluble Éter de petróleo Soluble. Éter de petróleo Soluble.
Observaciones
6 7Tabla
2. Pruebas de solubilidad con éter de Petróleo.
8 9 10 11 12Tabla
3. Observaciones prueba de ignición.
Muestra 1-bromobutano bromobenceno
Observaciones La inflamabilidad de este compuesto es alta. Este compuesto no es tan inflamable, la llama permanece constante por muy poco tiempo.
13 14Tabla
4. Prueba de fusión con sodio.
PASOS Sodio + muestra problema. Solido + 3 ml de etanol. Se agrega 10ml de H2O y filtrado 2Prueba de caracterización de hidrocarburos 3
OBSERVACIÓN Se formó un gas, y un solido Hace que el sólido negro burbujee y se disuelva. Al agregar el agua se dejó ebullir por 5 minutos.
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1
3 ml de filtrado + ácido nítrico 10% 3 ml de filtrado + ácido nítrico 10%
Al agrego 3 gotas de ácido nítrico se obtiene un pH acido. Se forma un precipitado gris
+ nitrato de plata 5% 1 2Tabla
5. Prueba de Beilstein bromobenceno La llama toma un color verde intenso. 1-bromobutano La llama toma un color verde y es tenue.
3 4 53. ANALISIS 6Ensayo 7El
DE RESULTADOS
de solubilidad en agua:
agua es un disolvente muy utilizado, debido a los polos (positivo y negativo) que posee, por
8esta
razón es un compuesto polar. Tanto el diclorometano, 1-bromobutano y el bromo benceno
9son
compuestos con polaridades bajas, lo que los hace insolubles en agua porque no son capases
10de
establecer puentes de hidrogeno, además se podría explicar por lo que estos compuestos tienen
11bajos
momentos dipolares; seguidamente en cada caso se observaron dos fases con diferente
12orden,
esto debido a las densidades de los haluros de alquilo, que son: el diclorometano (densidad
131,33
g/cm³), El 1-bromobutano (densidad 1.27 g/cm³); y el bromobenceno (densidad 1.50 g/cm³).
14Debido 15(1.0
a esto podemos observar que la densidad de los haluros de alquilo es mayor a la del agua
g/ml). y por esta el agua queda en la parte superior del tubo
16Ensayo 17El 18a
de solubilidad en éter de petróleo
éter de petróleo es un disolvente orgánico natural típico, que posee una baja polaridad y debido
que tanto el diclorometano, 1-bromobutano y el bromo benceno son compuestos que poseen
19también
bajas polaridades las mezclas si se solubilizaron, en este caso, la idea de que lo similar
20disuelve
lo similar es de gran ayuda para entender la solubilidad; Además el éter es un alcano con
21grupo
radical y tiene similitud con los componentes utilizados (igual naturaleza).
22Prueba 23Esta 24Y
de ignición:
prueba se realizó con el fin de apreciar que tan inflamable es el 1-bromobutano
el bromobenceno. Debido a que los dos son halogenuros de alquilo son poco inflamables por
25que
poseen pocos enlaces carbono-hidrogeno y por la presencia de los halógenos. Se observó que
26los
dos compuestos la llama era muy viva por un instante, por lo que estos dos se consumieron
27rápidamente en 28Prueba
presencia de calor.
de fusión con sodio:
2Prueba de caracterización de hidrocarburos 3
Página 4
1 1Primero
que todo se calentó el sodio metálico, este se utiliza en la síntesis orgánica como agente
2reductor, 3de
después de esto se agregaron unas cuantas gotas de la muestra problema y una cantidad
etanol que no se solubiliza en esta solución por su peso molecular. Ya cuando se agrega agua a
4esta
solución, esta permite que la solución se solubilice por completo.
5Seguidamente 6ácido, 7lo
por último se adiciona el nitrato de plata y se obtiene una solución con un precipitado gris
que nos indica que hay presencia de un halógeno.
8Prueba 9La 10o
se agrega acido hasta obtener un pH=3, para obtenerlo se adicionaron 4 gotas del
de beilstein:
prueba de Beilstein se usa para determinar si un compuesto orgánico tiene cloruros, bromuros
ioduros (compuestos halogenados).
11En 12y
esta prueba en los dos casos se observó una llama color verde, intenso para el bromobenceno
tenue para el bromobutano, la llama toma estos colores por que el cobre cuando entra en
13contacto
con materiales con cloro, bromo o yodo (halógenos) en caliente, desprende CuCl2 (o su
14correspondiente 15detecta
halogenuro de cobre), cuyo color en llama es verde muy luminoso. El flúor no se
ya que el fluoruro de cobre no es volátil.
16 174.
CONCLUSIONES
184.1
Las igniciones con haluros generalmente generan un tipo de llama diferente color por la
19presencia del 204.2
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos,
21pero 224.3 234.4
halógeno.
este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos
Se logró identificar algunas propiedades de los haluros de alquilo. los haluros de alquilo tienen varias aplicaciones en la vida diaria, como por ejemplo
24disolventes,
refrigerantes, pesticidas, entre otros.
25 26. 27 28 295.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
30La
información bibliográfica requerida para estructurar el informe debe corresponder a fuentes
31serias
como libros especializados de nivel universitario en áreas de la química y/o afines, revistas
32 2Prueba de caracterización de hidrocarburos 3
Página 5
1 15.1. 2(1)
LIBROS:
FRANCIS A. CAREY,química organica, tercera edición, capitulo 4,pag 109
3CHANG, 4Carey
Raymond. Química general. Séptima edición. MacGRAW-HILL, México, 2002
Francis A. ORGANIC CHEMISTRY, McGraw-Hill Higher Education, FOURTH
5EDITION 6 75.3.
PÁGINAS DE INTERNET
8http://organica1.org/ 9 10Qca–141LB4-G3 11 126.
PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
136.1 ¿Qué significan los términos disolvente ecológico y química verde? 14 15Disolvente totalmente exento de hidrocarburos, adecuado para diluir 16
todo tipo de productos
Nitro celulósicos, acrílicos, epoxídicos, poliuretanos, sintéticos, al aceite, etc. Posee un excelente
17poder
disolvente y desengrasante. Debido fundamentalmente a su menor toxicidad, permite
18obtener
la máxima limpieza sin dejar olor residual que los derivados del petróleo dejan,
19mejorando
el ambiente de trabajo, mayor rendimiento para los empleados, menor impacto
20ambiental. 21 226.2.
Explique detalladamente cual era el daño que generaban los CFC a la capa de ozono.
23Los
clorofluorocarbonos son un conjunto de sustancias químicas producidas por el hombre, que
24lleva
más de un siglo acumulándose. Estas sustancias contenedoras de cloro se encuentran en los
25refrigerantes, 26lavan
con la lluvia, es posible para los CFCs elevarse hacia la capa de Ozono, donde al estar
27expuestas
a la radiación ultravioleta la molécula sufre una ruptura. A medida que ésta se
28descompone 29daño 30de
los aerosoles, y los solventes. Debido a su larga existencia y el hecho de que no se
libera cloro y bromo a la capa de Ozono. Estos dos químicos son responsables del
y agotamiento de la capa de Ozono. Por cada átomo de cloro liberado, 100.000 moléculas
Ozono son destruidas.
2Prueba de caracterización de hidrocarburos 3
Página 6
1 16.3.
¿Explique detalladamente porque en el ensayo de Beilstein, al calentar la muestra de
2haluro
de alquilo se produce luz de un determinado color? ¿Qué relación tiene este
3principio
con el equipo de absorción atómica?
4El
ensayo de Beilstein consiste, en calentar un pedazo de alambre de cobre, seguido impregnarlo
5de
un halógeno el cual con el cobre produce un halogenuro de cobre volátil el cual es el que le da
6el
color a la llama verde azulado. Y se utiliza para determinar si hay presencia de haluros de
7alquilo.
Su relación con el principio de absorción atómica es que mediante el color de la luz se
8determinan
los compuestos presentes (propiedades físicas).
96.4 Explique al menos tres aplicaciones de los haluros de alquilo en la vida diaria. 10 11Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana: disolventes, Insecticidas, Tiroxina, 12Sustancia segregada por la glándula tiroides: influye sobre el crecimiento, el desarrollo y maduración del 13organismo, regulación del metabolismo basal, refrigerantes, como control de plagas etc. 14 15 16 17
2Prueba de caracterización de hidrocarburos 3
