Practica Polimerizacion

INSTITUTO TECNOLOGICO DE TUXTLA GUTIERREZ

MATERIA: QUIMICA ORGANICA II PRÁCTICA: EL RAYON (CELULOSA REGENERADA) CATEDRATICO: ING. DAVID TECO LOPEZ INTEGRANTES: Jiménez Cunjamá Oscar Eduardo Mass Domínguez Sergio Velázquez Penagos Ricardo GRUPO Y EQUIPO: I.Q 3ER SEMESTRE GRUPO “A” EQUIPO: 3 FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 02/DICIEMBRE/15

FECHA DE ENTREGA DE LA PRÁCTICA: 09/DICIEMBRE/15 LUGAR: TUXTLA GUTIERREZ, CHIAPAS

Objetivo: Preparar de una fibra artificial como el rayón, por transformación química de la celulosa.

Introducción: La historia de las fibras artificiales inicia con los primeros intentos de producir seda artificial. Los principales avances en este campo se encuentran estrechamente vinculados a las investigaciones del químico francés Hílaire Berniggaud, conde de Chardonnet, considerado como el auténtico impulsor de la industria de tejidos artificiales. Chardonnet aplicó a la celulosa algunos disolventes y obtuvo una solución densa y viscosa, que filtró a través de una plancha en la que había practicado previamente diminutos agujeros. Al atravesar la placa, el líquido formaba pequeños filamentos que, una vez secos, constituían fibras fáciles de adaptar al hilado y al tejido. Chardonnet había obtenido una nueva fibra, el rayón. Se trataba de un material semejante a la seda, de gran resistencia y poco inflamable. El rayón, la más común de las fibras artificiales, se elabora a partir de la celulosa. El proceso de fabricación difiere según el procedimiento empleado; en función de ello recibe la denominación de rayón, viscosa, acetato de celulosa o Bemberg. En el caso de la viscosa, la celulosa se trata con sosa cáustica concentrada y, posteriormente, se disuelve en disulfuro de carbón. El proceso en todos ellos es, no obstante, idéntico en lo esencial. La celulosa no se puede hilar por fusión ya que se descompone (carboniza) antes de fundir y tampoco por disolución ya que no es soluble en ningún disolvente orgánico. Por ello la celulosa se transforma a través de un proceso químico, en un compuesto soluble que se puede hilar o laminar. Una vez hilado vuelve a transformarse en la celulosa original que recibe el nombre de rayón. No obstante, durante este proceso se produce una degradación parcial de las fibras de celulosa por lo que la longitud de las cadenas en el producto final es menor. Dependiendo del procedimiento químico usado el rayón recibe diferentes nombres, tales como rayón viscosa o rayón de cuproamonio entre otros. El rayón es, por tanto, una fibra de celulosa manufacturada y regenerada. Se le puede considerar una fibra artificial obtenida a partir de un polímero natural, a diferencia de otras fibras sintéticas que se obtienen a partir de productos petroquímicos.

Marco teórico:

Las fibras textiles son polímeros lineales (prácticamente sin entrecruzamientos) de alto peso molecular y con una longitud de cadena lo suficientemente grande para ser hiladas, se pueden clasificar en tres clases: a) Fibras Naturales, b) Fibras Artificiales y c) Fibras Sintéticas. FIBRAS NATURALES Las fibras obtenidas de una planta o un animal se clasifican como fibras naturales. La mayoría de estas fibras se utiliza en telas textiles, aunque las fibras de las plantas como tales se utilizan también para sogas. La lana es una de las más antiguas fibras textiles, como lana se designa en general al pelo fino, suave, rizado o ensortijado procedentes de ovejas, toda esta lana se llama vellón. La cantidad de lana que produce un solo animal oscila entre 1 y 6.5 kg. Los pelos de la lana tienen las siguientes propiedades y características: finura, rizado, longitud, elasticidad, superficie a modo de escamas y capacidad de hinchamiento; los cuales son finalmente lavados, peinados e hilados. La cabra de Angola proporciona un pelo de lana blanco flexible, brillante, finamente ondulado y escamoso. La lana de camello se hila y se elabora sin teñido. La seda del gusano es un producto de hilo muy resistente, el gusano se envuelve en un capullo de unos 3 cm de largo cuyos hilos pueden sobrepasar los 3,000 m, estos se lavan con jabón y una sal de sodio. Las fibras de origen vegetal son del tipo vello, que son las que envuelven a las semillas de las plantas en forma de arbustos o de árboles que alcanzan de 1 a 2 m de altura. La finura, suavidad arrugada, color, brillo, pureza y solidez, así como la resistencia a la tracción y elasticidad determinan la nerviosidad, higroscopicidad (8% de humedad) y extensibilidad de la fibra En el caso del algodón, la calidad se valora por sus propiedades físicas, tales como capacidad de hilado, resistencia a la rotura, elasticidad y la capacidad de torsión. FIBRAS DE RAYON VISCOSA Dentro de las fibras artificiales tenemos una serie de derivados de la celulosa las cuales se conocen como rayones. Se encuentran en tres tipos principales: a) lana viscosa b) lana de cobre y c) lana de acetato. En el proceso de obtención de fibras de rayón viscosa, la materia prima se compone de celulosa en forma de láminas. La celulosa se obtiene de la madera del abeto a la cual se le agrega hidróxido de sodio; que se absorbe en parte por las láminas de celulosa. A continuación, las láminas se aplastan en la desfibradora, esta masa va al depósito de maduración con la finalidad de que alcance un grado de polimerización que sea adecuado para el hilado. Después de alcanzar el grado deseado pasa a tambores mezcladores, junto con el disulfuro de carbono, de este modo se forma una sustancia soluble, el xantato de celulosa que es vaciado en un tanque, para su disolución, conteniendo hidróxido de sodio diluido. El producto final es una solución viscosa que contiene de 6 a 8% de xantato de celulosa y de 6 a 7% de hidróxido de sodio. Esta reacción toma de 2 a 3 h. El líquido resultante es una solución viscosa, compacta y de color café dorado. Por último la solución para el hilado se prensa en los orificios (0.05-0.2 mm.) finos de las hiladoras, mediante bombas de engrane y se solidifica en el baño de coagulación, formado de ácido sulfúrico diluido donde se encuentra disuelto sulfato de sodio y magnesio. Las sales disueltas provocan la solidificación de la viscosa. El ácido sulfúrico neutraliza la sosa cáustica y descompone el xantato en varios productos viscosos que contienen sulfuro, liberando CS2, H2S, CO2 y azufre. La relación de ácido/sal es un punto de control, el cual, aunque la coagulación y la regeneración tienen lugar juntas, evita que el xantato gele antes que el ácido pueda atacar y descomponer éste. Se logra la producción de fibras viscosa para hilados empleando hiladoras de 750 a 5500 orificios cada una, cuyos diámetros son de unas cuantas centésimas de milímetro. Para mejorar las propiedades de desplazamiento, los filamentos se tratan

con una emulsión. Finalmente las fibras se someten al secado. El cabo de filamentos utilizados en la producción de fibras de viscosa se corta creando un producto fibroso revuelto, la borra, o bien formando una banda de fibras para hilado en la que estas fibras se encuentran paralelas. RAYON CUPROAMONIACAL El cupro y las fibras de cupro para hilados se producen mediante el proceso de óxido de cobre amoniacal. Como materia prima se utiliza línteres de residuos de hilados de algodón o celulosa. La materia prima preparada se mezcla después con sulfato de cobre y lejía de sosa cáustica. El sulfato de sodio que se forma en la mezcla se elimina mediante presión. La pasta restante de hidróxido de cobre y celulosa se disuelve en calderas de agitación, por la acción del amoniaco originándose una solución viscosa, de color azul fuerte. Para el hilado se prensa y filtra a través de las hiladoras. Los chorros de líquidos que salen se conducen, por medio de agua ligeramente alcalina, hacia el interior del filtro de hilatura donde se coagulan formando una masa gelatinosa, plástica. La solidificación final se efectúa sólo en el baño de estirado extraordinariamente fuerte. Este estiramiento le confiere a los filamentos una gran finura, una amplia paralelización de las cadenas moleculares y por ende una buena consistencia incluso húmeda. Los filamentos neutralizados con una solución de sosa cáustica se enjuagan, se secan y reciben el acabado que requieren para el uso previsto. RAYON ACETATO Como materia prima se utiliza línteres, residuos de hilados de algodón y celulosa pura. Estas materias se agregan con lentitud a una mezcla de anhídrido acético, ácido acético glacial y ácido sulfúrico concentrado formando una solución pegajosa de triacetato de celulosa. El triacetato de celulosa es precipitado en la solución por medio de agua. En la mayoría de los casos se retira una parte de ácido acético del triacetato de difícil disolución, utilizando para ello cantidades calculadas de agua, este producto es llamado acetato 2.5. Después del lavado y secado se puede disolver con facilidad en una mezcla de acetona, alcohol y benceno. Los chorros de líquido que salen de las tuberías se conducen hacia abajo. El líquido recibe aire caliente a contracorriente provocando que el disolvente volátil se evapore. Estos tres rayones generalmente se añaden a tejidos corrientes para ser usados como relleno con las siguientes propiedades: a) finura, la cual puede variar de acuerdo al diámetro de las fibras, b) resistencia, la lana de viscosa posee mayor resistencia que la lana al cobre o al acetato, c) superficie y brillo, la cual puede ser rugosa o alisada, puede ofrecer una superficie granulada, con cicatrices muy semejante a la lana. Este tipo de fibras ocupa el segundo lugar en el mundo después del algodón. Un requisito básico para la formación de fibras es que las moléculas extendidas del polímero deben tener al menos unos mil anstrongs de longitud, es decir un peso molecular mínimo del orden de 10x103 . El peso molecular de la celulosa de algodón no degradada, por ejemplo puede ser tan alto como 5x105. Con las fibras sintéticas el peso molecular es limitado por cuanto al polímero debe tener una viscosidad en el fundido o en solución, adecuada para el proceso de hilatura. La mayoría de las fibras hiladas por fusión tienen peso molecular aproximadamente de 10-20x103. Las fibras textiles muestran cierto grado de cristalinidad y de orientación molecular a lo largo del eje de la fibra. Estas propiedades inherentes a las fibras naturales se imparten a las fibras regeneradas y sintéticas durante operaciones de hilatura, estirado y tratamiento térmico. El control de estos parámetros determina efectivamente las propiedades físicas y en alguna extensión las químicas del producto final. La creación de fuerzas intensas entre las cadenas se logra mediante enlaces de hidrógeno, asociación bipolar o atracciones de Van der Waals, evitándose una elevada tenacidad lo cual haría

demasiado rígida e inextensible a la fibra. FIBRAS SINTETICAS Mientras las fibras naturales, a causa de su elevado carácter polar tienden a degradarse sin fusión, la mayoría de las fibras sintéticas son termoplásticas, algunas suficientemente estables, por encima de su punto de fusión para permitir hilarlas directamente a partir del polímero fundido, los nylon 6 y 6,6, el poli (terftalato de etileno) y el polipropileno están en esta clase. Las fibras que no son térmicamente estables, principalmente acrílicas, acetatos de celulosa, poli (alcohol vinílico) y el poli (cloruro de vinilo) se obtienen de forma bastante más laboriosa mediante la disolución del polímero en un disolvente y extrusión de esta solución en aire caliente con el fin de evaporar el disolvente (hilatura en seco) o en un baño coagulante no solvente (hilatura en húmedo) Cuando es posible, es evidentemente preferible la ruta de la hilatura por fusión. Las fibras de bajo punto de fusión están en desventaja notoria para muchas aplicaciones, los tejidos y acabados que las contienen se dañan con facilidad, por ejemplo en el planchado demasiado caliente, por cenizas y colillas de cigarro. La estabilidad dimensional a elevadas temperaturas (100º C o incluso 150º C) es también desechable ya que esto gobierna efectivamente la severidad de condiciones en las que el tejido puede ser tratado y limpiado en seco. La facilidad de tinción es una propiedad muy deseable de la fibra, las fibras naturales poseen buen acceso a las soluciones acuosas de colorantes, el teñido de las fibras sintéticas más hidrófobas ha necesitado del desarrollo de colorantes y técnicas nuevas y la modificación de los polímeros por incorporación de comonómeros para romper deliberadamente la regularidad estructural y para aceptar el colorante. Las fibras pueden deslustrarse por adición de un pigmento inorgánico de dióxido de titanio. Dentro de las fibras sintéticas, las acrílicas son las más resistentes, los nylones y el propileno polimerizado las menos resistentes. Rayón viscosa La celulosa, procedente de pasta de madera, recibe distintos tratamientos para poder utilizarla como fibra en la industria textil. En la preparación de la fibra denominada rayón viscosa las fibras de celulosa se tratan con una disolución de sosa y disulfuro de carbono, S2C. La sosa produce rotura de cadenas de celulosa dando una celulosa de menor peso molecular. El xantato de celulosa así obtenido es una masa viscosa que se extruye a través de unos orificios de platino (hilado en húmedo). Las fibras resultantes se coagulan en un baño que contiene H2SO4, Na2SO4 y ZnSO4; así se obtiene una celulosa regenerada (rayón viscosa) con una superficie brillante y sedosa. Las fibras obtenidas se estiran hasta 30 veces su longitud original, se recogen en bobinas y se secan para eliminar el disolvente (agua). Las fibrillas se tuercen y se estiran en haces formando hilos.

S OH

OH O O

NaOH(ac)

O O

HO

OH

O HO

O

OR

OH

S2C

O O

O HO

n

OR

S

celulosa

S Na O O

HO

OR

n

H+

R= S Na

Rayón viscosa

Si la disolución de viscosa se extiende con laminadoras y posteriormente se coagula, se obtienen películas de tipo celofán. El papel de celofán se prepara enfriando rápidamente el film, para que el tamaño de los cristales sea menor que la longitud de onda de la luz, por ello resulta tan transparente a la luz visible y a la luz ultravioleta. La permeabilidad a los gases es muy pequeña, de ahí su uso para envases de bombones, cigarrillos y dulces entre otros. Se evita la pérdida de aromas y que se enrancien.

Rayón de cuproamonio (rayón que se va a preparar en esta práctica) En este proceso, la celulosa purificada se trata con el reactivo de Schweitzer que se prepara “in situ” por reacción de una disolución acuosa de amoniaco con sulfato de cobre sólido. CuSO4(s)

+

6NH3

+

2H2O

Cu(OH)2(s)

+

2NH4

+

SO4-2

La disolución del hidróxido de cobre en amoniaco, así obtenida, recibe el nombre de reactivo de Schweitzer. Este reactivo, fuertemente básico, reacciona con los grupos hidroxilo libre de las cadenas de celulosa dando lugar a un complejo de cobre, soluble en agua, que permite su hilado. La masa viscosa así obtenida, una vez hilado, se trata con ácido sulfúrico diluido para regenerar la celulosa que ahora recibe el nombre de rayón cuproamoniacal. Las fibras resultantes poseen filamentos más finos que los de la seda natural, con un aspecto agradable a la vista y al tacto.

Desarrollo de la práctica: DIAGRAMA DE FLUJO: El rayón celulosa regenerada.

En un vaso de 100ml se mezclan 4.25gr de CuSO4 con 14 ml de agua y se calienta ligeramente hasta que el sulfato de cobre se haya Se filtra el sólido a través de un embudo bucher, se lava con agua (10ml) y se coloca en un vaso de precipitado de 100 ml.

Se disuelve el hidróxido de cobre obtenido anterior mente en la menor cantidad posible de amoniaco concentrado debe realizarse en una campana de extracción y en un vaso de precipitado de 100 ml Con una cuenta gotas se recoge parte de la masa viscosa obtenida.

Después de dicha disolución se enfría.

Sobre esta disolución se añaden gota a gota y agitando 1.5ml de NH3 (30%) Formándose un precipitado azul pálido de hidróxido de La disolución obscura que resulta se llama reactivo de schweitzer.

Sobre la disolución obtenida se añaden, agitando constantemente, trocitos de servilleta de papel, o papel filtro hasta que quede viscoso.

Seguidamente, el orificio de Y se impulsa lentamente y de salida de la cuenta gotas se manera continua sobre la introduce en un vaso de MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS: disolución acida, observando precipitado de 250ml que rápidamente la aparición de contiene una disolución de las fibras de rayón. ácido sulfúrico al 5%.

        

1 vaso de precipitados de 100 ml 1 vaso de precipitados de 250 ml 1 embudo büchner 1 kitasato Cuentagotas Varilla de vidrio Sulfato de cobre, CuSO4(s) Amoniaco, NH3 (disolución al 30%) Ácido sulfúrico, H2SO4 (disolución al 5%) dos vasos de precipitados

Descripción del método: 1. En un vaso de 100ml se mezclan 4.25gr de CuSO4 con 14 ml de agua y se calienta ligeramente hasta que el sulfato de cobre se haya disuelto totalmente. 2. Después de dicha disolución se enfría. 3. Sobre esta disolución se añaden gota a gota y agitando 1.5ml de NH3 (30%), formándose un precipitado azul pálido de hidróxido de cobre. 4. Se filtra el sólido a través de un embudo bucher, se lava con agua (10ml) y se coloca en un vaso de precipitado de 100 ml. 5. Se disuelve el hidróxido de cobre obtenido anterior mente en la menor cantidad posible de amoniaco concentrado debe realizarse en una campana de extracción y en un vaso de precipitado de 100 ml. 6. La disolución obscura que resulta se llama reactivo de schweitzer. 7. Sobre la disolución obtenida se añaden, agitando constantemente, trocitos de servilleta de papel, o papel filtro hasta que quede viscoso. 8. Con una cuenta gotas se recoge parte de la masa viscosa obtenida. 9. Seguidamente, el orificio de salida de la cuenta gotas se introduce en un vaso de precipitado de 250ml que contiene una disolución de ácido sulfúrico al 5%. 10. Y se impulsa lentamente y de manera continua sobre la disolución acida, observando rápidamente la aparición de las fibras de rayón.

Observaciones con esquemas:

Aplicación de fórmula: En este caso no fue necesario el uso de alguna fórmula.

Resultados:  Al inicio de esta práctica se hizo reaccionar una solución acuosa de sulfato de cobre con amoniaco, esto se realizó para formar un compuesto de sulfato de amoniaco más hidróxido de cobre, este último es un compuesto de color TURQUESA, lo que explica el precipitado de ese color y se filtró al vacío para contener solo este compuesto y eliminar el resto. +¿2 +2 NH +2 H 2 O ------------------------------ Cu ¿

Cu(OH )2+( NH 4)2 SO 4

 Después agregamos amoniaco otra vez, con el fin de formar el reactivo de Schweitzer, el

cual, al ser fuertemente básico, reacciona con los grupos hidroxilo libre de las cadenas de celulosa del papel y el cartón dando lugar a un complejo de cobre, soluble en agua y viscoso. Cu(OH )2+ 4 NH 2−−−−−−−→ Cu ( NH 3 )4 +2 OH  Al final se agregó el compuesto a una solución de ácido sulfúrico (al 5%), esto debido a que este proceso regenera la celulosa, el cual ahora recibe el nombre de rayón cuproamoniacal, además las fibras, que inicialmente son de color azul, difunden el complejo de cobre en la disolución neutralizándolo, observando un cambio de color, a color blanco.

Conclusión: Gracias a esta práctica se pudo comprender el método utilizado para la fabricación de rayón, el cual es un producto ampliamente utilizado dentro de la industria textil, además se logró observar que este es uno de los métodos más efectivos para la obtención de rayón, pues se estima que se hubiese logrado un buen rendimiento.

Recomendaciones:  El amoníaco comercial es irritante y pude causar quemaduras en los ojos, piel y aparato respiratorio.  Los compuestos de cobre son dañinos si se ingieren o inhalan.  El ácido sulfúrico es muy fuerte y tiene un gran poder deshidratante. Puede provocar quemaduras. Si hay salpicaduras, deben neutralizarse con bicarbonato de sodio y enjuagarse con mucha agua.

 Deberá vestirse con bata de laboratorio, y para mayor seguridad gafas y guantes de laboratorio.

APARTADO EXTRA (USO A NIVEL INDUSTRIAL). El rayón se usa mayoritariamente en la confección textil (blusas, vestidos, chaquetas, lencería, forros, trajes, corbatas...), en decoración (colchas, mantas, tapicería, fundas...), en industria (material quirúrgico, productos no tejidos, armazón de neumáticos...) y otros usos (productos para la higiene femenina). El rayón, llamado también "seda artificial" se hace de celulosa obtenida de pulpa de madera o de pequeñas y finas fibras de algodón que no se prestan a fines textiles. Hay cuatro métodos principales de fabricar rayón, los cuales describiremos brevemente: o El método más antiguo fue concebido en Inglaterra por Swan en 1883 y por Chardonnet en Francia poco más o menos al mismo tiempo. Se disuelve el nitrato de celulosa en una mezcla de alcohol y éter y la solución se pasa a presión por unos tubos capilares a un recipiente con agua. A las hebras así obtenidas se les remueve el nitrato tratándolas con ciertos productos químicos como, por ejemplo, sulfuro amónico. Aún se fabrica en Europa seda Chardonnet, aunque en cantidades limitadas. o El proceso cuproamoniacal es otro bien conocido método de fabricar rayón. Fue descubierto por Schweitzer en 1857 y tiene la ventaja de ser menos riesgoso que el proceso Chardonnet. Se disuelve la celulosa en una solución de hidróxido cúprico en amoniaco y el líquido viscoso resultante se pasa a presión a través de los pequeños orificios de un hilandero hacia un baño de ácido diluido donde las fibras se arrollan en carreteles. o El proceso viscoso, ideado por dos químicos británicos, Cross y Bevan en 1892 es, con mucho, el método más importante de fabricar seda artificial y por este método se hace la inmensa mayoría de la fibra rayón que se fabrica hoy en día. Se sumerge la pulpa de madera en una solución fuerte de soda cáustica la que se trata después con bisulfuro de carbono. De esta forma se convierte la celulosa en un compuesto que es de fácil dispersión en la solución de soda cáustica. Al producto que así se obtiene se le da el nombre industrial de "viscosa". Se pasa por presión por los pequeños poros de una hilandera de metal hacia una solución de ácido que vuelve a convertir las hebras viscosas en celulosa pura. o El proceso de acetato no es por regeneración como los anteriores (en los que la celulosa se convierte en compuestos de celulosa para reconvertirse después en celulosa), ya que las fibras se obtienen en realidad de acetato de celulosa, por un cambio de la sustancia natural. Este método, desarrollado comercialmente después de la Primera Guerra Mundial, consiste en tratar hilachas inservibles de algodón con una cantidad excesiva de anhídrido acético y ácido acético para convertirlas en acetato de celulosa; se disuelve éste en acetona y se para a presión la solución por

una hilandera para obtener las hebras. Estas son químicamente tratadas y arrolladas en carreteles con destino a las industrias textiles.

Cuestionario: 1.- ¿Por qué se añade al final ácido sulfúrico diluido al 5%? -Después del tratamiento alcalino habrá que neutralizar y se hace con sulfúrico al 5% que es ácido, pero si pusiéramos del de 98%, se nos quemaría el rayón viscosa y absorbería el agua del proceso.

2.- ¿Qué sucedería si se adiciona ácido sulfúrico concentrado? -Como se mencionó en la pregunta anterior, al ser estar concentrado quemaría nuestro rayón 3.- ¿Cuáles son las diferencias entre el rayón y la celulosa? La viscosa (rayón): El rayón o viscosa es una fibra de celulosa previamente solubilizada y posteriormente regenerada. Es una fibra muy versátil y tiene las mismas propiedades en cuanto a comodidad de uso que otras fibras naturales, pudiendo imitar el tacto de la seda, la lana, el algodón o el lino. Las fibras pueden teñirse fácilmente de otros colores. Los tejidos de rayón son suaves, ligeros, frescos, cómodos y muy absorbentes, pero no aíslan el cuerpo, permitiendo la transpiración. Por ello son ideales para climas calurosos y húmedos. La Celulosa: Es la principal componente de las paredes celulares de los árboles y otras plantas. Es una fibra vegetal que al ser observada en el microscopio es similar a un cabello humano, cuya longitud y espesor varía según el tipo de árbol o planta. Las fibras de algodón, por ejemplo, tienen una longitud de 20-25 mm., las de Pino 2-3 mm. y las de Eucalipto 0,6-0,8 mm.. De igual manera, el contenido de celulosa varía según el tipo de árbol o planta que se considere. Desde el punto de vista bioquímico, la celulosa (C6H10O5)n con un valor mínimo de n = 200, es un polímero natural, constituido por una larga cadena de carbohidratos polisacáridos. Por lo tanto la mayor diferencia es que una proviene de otra, en este caso el rayón es derivado de la celulosa.

Bibliografía utilizada: http://es.slideshare.net/CalexisIbal/prctica-v-42494544. http://aulas.iesjorgemanrique.com/calculus/quimica/practicaslab/rayon/rayon.html. https://books.google.com.mx/books?id=4V5LPQAACAAJ&dq=rayon+cuproamonio&hl=es419&sa=X&ved=0ahUKEwiKyquC7M3JAhVzqoMKHXXACt0Q6AEIHTAA.