Practica Penultima - Cocaina Marihuana

 

" AÑO DE L LA A LUCHA L UCHA CONTRA L A CORRUPCIÓN Y LA L A IMPUNIDAD"  

FACULTAD DE FARMACIA

TEMA:

Y BIOQU B IOQUÍMIC ÍMICA A

DETERMINACIÓN DETERM INACIÓN DE COCAINA Y MARIHUANA MARIHUANA   INTEGRANTES:  

Estrada Lapas, Guillermi Guillermina na     Freyre Torres, Susana  Susana    Sañac Romero, Richar     Ve Vento nto Aquino , Midori     Vidal Olortegui Olortegui,, Claudia   

DOCENTE:Lizano DOCENTE: Lizano Gutiérrez Jesús

SECCIÓN:

FB9N

 

 

DETERMIN CIÓN DE COC IN M RIHU N

Y

1.- Import Importancia ancia El consumo de drogas sobre todo de la cocaína y la marihuana constituye un grave problema a nivel mundial no sólo desde el punto de vista toxicológico sino también desde el punto de vista social y de seguridad ciudadana con importantes repercusiones en el ámbito de la salud, uno de los más notables fue el de la incapacidad del cerebro para generar nuevas neuronas. Hoy sabemos que la neurogénesis, es decir, la diferenciación de nuevas neuronas a partir de células precursoras, ocurre en dos zonas muy concretas de nuestro cerebro, el bulbo olfatorio y el hipocampo. El bulbo olfatorio se encarga de recibir y procesar información de los quimiorreceptores del epitelio olfatorio, mientras que el hipocampo está implicado en una de las más enigmáticas propiedades de nuestro sistema nervioso central, la memoria. Es allí donde las sustancias psicoactivas como la marihuana y la cocaína vienen a ejercer una gran influencia en este proceso tan complejo. El Cannabis sativa L. (Linnaeus) o Marihuana conocida también en el medio local y popular como hachís, marihuana, hierba, cáñamo, etc. cuya sustancia química psicoactiva (que altera la mente) principal en la marihuana, responsable por los efectos embriagadores que buscan aquellos que la usan de una forma recreacional, es el delta-9-tetrahydrocannabinol (THC). Esta sustancia química se encuentra en una resina preparada a base de las hojas y los tallos de la planta femenina del cannabis. La planta también tiene más de 500 químicos aparte de este, incluyendo 60 compuestos químicamente relacionados al THC, llamados cannabinoides La cocaína es un estimulante extremadamente adictivo que afecta directamente al cerebro. Las hojas de la coca, de donde se obtiene la cocaína, se han ingerido por miles de años, mientras que la sustancia química pura, el clorhidrato de cocaína, se ha consumido por más de 100 años. Hoy en día, la cocaína es una droga clasificada bajo la Lista II (“Schedule II”) de la Ley sobre Sustancias Sustancia s Controladas, lo que significa que se considera que tiene un gran potencial para ser abusada, pero que puede ser administrada por un doctor para usos médicos legítimos, por ejemplo, como anestesia local en ciertos tipos de cirugías de los ojos, oídos y garganta. La cocaína usualmente se vende en la calle en forma de un polvo blanco, Hay   fino y cristalino que se conoce como “coca”, “nieve”, “dama blanca” o “talco”. Hay  dos formas químicas de la cocaína que suelen consumirse: la sal de clorhidrato (que es soluble en agua) y los cristales de cocaína o base, conocida en inglés

 

 

como “freebase” (que “freebase” (que no son solubles en agua). Es importante saber que mientras más rápidamente llega una droga al sistema nervioso central y más rápidamente desaparece de él, más adictiva es; esto depende directamente de la velocidad de absorción y de la cantidad consumida.

2.-2.1.Metodo logía Metodología Fundamento Reacción de Duquenois La prueba rápida modificada de Duquenois-Levine es una  una  prueba química probada que indica la presencia de marihuana. de marihuana.   La marihuana se vuelve púrpura con la adición del reactivo de Duquenois-Levine y ácido clorhídrico. Al agregarse el solvente orgánico, el color púrpura se transfiere a la fase orgánica, indicando una prueba positiva para cannabinoides. para cannabinoides.  

Cromatogr afía en Cromatografía en capa fin a (CCF) (CCF)  El proceso de cromatografía de adsorción se basa en la separación de un soluto entre una fase sólida adsorbente y una fase móvil. El fenómeno de adsorción ocurre en la superficie del granulo de fase fija, y se fundamenta entre la atracción entre el soluto y el adsorbente por formación de uniones dipolo y formación de puentes de hidrógeno. Los alcaloides a partir de soluciones orgánicas en soportes inertes pueden ser revelados gracias a coloraciones que dan con ciertos reactivos. Esto es debido a la propiedad de los alcaloides de dar reacciones coloreadas de precipitación cuando reaccionan con ciertos metales. Es así que usando el reactivo de Dragendorff como revelador se obtendrán manchas que van del rojo anaranjado al violeta (según la naturaleza del alcaloide)

Prueba del tiocianato de cobalto La prueba del tiocianato de cobalto o prueba de Scott o prueba del tiocianato de cobalto es una prueba química colorimétrica probada para mostrar la presencia de cocaína de  cocaína nos orienta para poder determinar o tener una guía de la muestra con la que se está trabajando, o de que elemento pueda estar interfiriendo con la muestra . Las reacciones del color se deben a compuestos que tienen una estructura química concreta; en esta prueba se aprovecha la formación de un complejo de color azulado con el tiocianato de cobalto al agregar gotas de HCl concentrado y luego cloroformo, la fase orgánica adquirirá ese intenso color azul, no reaccionando los interferentes. Esta prueba no es específica así que no constituye como prueba concluyente.

 

 

Reacción del elemento Reductor El El método  método se basa en las reacciones de oxidación de reductores por el ión permanganato con el medio alcalino de la cocaína. El permanganato es un oxidante muy potente, de un color un  color muy intenso; esta última propiedad última propiedad hace que sea posible utilizarlo como auto indicador. El punto final de la valoración se detecta por una aparición de un tono rosáceo a marrón en las disoluciones la cual nos indica que la reacción es positiva.

2.2.- Técnica Operatoria MARIHUANA I) RECONOCIMIENTO: a) Análisis Análisis or ganoléptico Se realizara quemado de la especie  vegetal o muestra muestra vegetal para el análisis organoléptico el cual emanara un olor característico.

b) Reacció n de DUQU DUQUENO ENOIS IS ((20 20 mL etanol etano l + 5 got gotas as de acetaldehído) Técni Té cnica ca Operatori Operatoria: a: + mg de la planta pulverizada + 1 mL del reactivo de DUQUENOIS + Agitar fuerte + en zona agregar 1 ml de HCl [ ]  Reacción positiva:  Anillo azul

c) Análisis de los pelos: + mg de la planta pulverizada + 1 mL de etanol + Agitar fuerte + en zona agregar 1 ml de HCl [ ]  + 1 mL de agua + Agitar fuerte + colocar la planta en un porta-objeto + ver al microscopio.

 

 

d) Ataque de ácido:

+ mg de la planta pulverizada + Cubrir + 2 gotas HCl 20% Positivo: aparecen–burbujas (pelos certoliticos  carbonato cálcico + HCl forman CO2  burbujas)

e) Cromatografía de capa fina: Soporte: silica gel G Sistema de solvente: Benceno Revelador: 1.- fast blue => manchas violetas 2.- bencidina mezcla de Reactivos: a) mezcla bencina 0,5 g (+ 1,23mL HCl[ ] + H2O csp 100mL)  b) NO2Na 10% Mezclar un volumen de a + b y rociar. RF: 0,04 = amarilla => ácido cannabidiolico CBA (planta verde) 0,18 = naranja => ácido cannabidiol CBD (planta verde) 0,38 = marron => ácido cannabinol CBN (planta vieja) 0,48 = rojo => tetrahidrocann tetrahidrocannabinol abinol ∆9 THC (planta verde)

 

 

COCAINA

a) Análisis organoléptico

Color: blanco Sabor: amargo Efecto analgésico a los 10 segundos

b) Reacción generales de alcaloides 

       

  

Dragendoff Boucharchat Valser y Mayer Popof

c) Reacción tiocionato de cobalto

Mg muestras Reactivo Reacción positivas: azul

 

 

d) Reacción de confirmación o certeza   Picrato de cocaina

Reactivo positivo cristales en forma de escobas

 

Permanganato de cocaina

Mg muestra III Mn K 1% Calor suave  Ver al microscopio microscopio

Impurezas

a) Salicilatos

 

 

b) Boratos

c) Harina

d) CO3 y CO3H

Resultados de las impurezas todas resultaron negativo

 

 

Resultado 3.- Resultado MARIHUANA RECONOCIMIENTO:   RECONOCIMIENTO:  Análi  An áli si s o rg an anol ol épt éptic ico: o:  olor característico de la droga marihuana Reacción Reacció n de DUQUEN DUQUENOIS OIS::  Reacción positiva (Anillo azul)  Análi  An áli si s de pel os :   reacción positiva presencia de formas monofolicular

 At aque  Ataq ue d e ác ácid ido: o:  reacción positiva presencia de burbujas Cromatografía capa fina:   no se llegó a diferenciar adecuadamente bien ya que el sembrado fue en alta concentración y además a ellos la placa era muy pequeña. RF: (como referencia para la identificación de los cannabinoides en CCF) 0,04 = amarilla => ácido cannabidiolico CBA (planta verde) 0,18 = naranja => ácido cannabidiol CBD (planta verde) 0,38 = marrón => ácido cannabinol CBN (planta vieja) 0,48 = rojo => tetrahidrocannabinol ∆9 THC (planta verde)  verde)  

COCAINA  Anali  An ali si s or gan ol ept eptic ico o : se adormecio lalengia y tiene un sabor amargo caracteristico de la cocaina.  Impurezas:   CO3 y CO3H: resultados de las impurezas todas fueron negativos. Boratos:  presencia de cambio de color del fuego a la oscuridad.

4.- Interpretación MARIHUANA Los análisis organolépticos se basan más con el tema del olor, ya que la marihuana tiene un olor muy peculiar, la cual la diferencia de toda las drogas que son consumidas, este olor es característico de la marihuana. La prueba rápida modificada de Duquenois-Levine es una  una  prueba química probada, la marihuana se vuelve púrpura con la adición del reactivo de Duquenois-Levine y ácido clorhídrico, al agregarse el solvente orgánico, el color púrpura se transfiere a la fase orgánica, indicando una prueba positiva para cannabinoides. para  cannabinoides.   Todo esto es debido a la presencia del etanol más acetaldehído. Con respecto a la cromatografía de capa fina este proceso debe realizarse con una placa grande en la cual haya facilidad de separación de los metabolitos presentes en la marihuana y se observara diferentes separaciones ya que habrá diferentes compuestos de los cannabinoides. El ataque del ácido clorhídrico será Positivo cuando aparecen burbujas, esto es debido a que loselpelos presencia de carbonato cálcico van a reaccionar con HCl certoliticos formando que CO2tienen las cuales se verán reflejadas formando burbujas.

 

 

COCAINA Los análisis organolépticos se basan más con el tema del sabor en la lengua, ya que la cocaína tiene poder anestésico a nivel de la lengua y si rápidamente produce la anestesia es que el producto es puro, y si también tiene sabor amargo, si demuestra lo contrario será definido como no puro el producto. La prueba del tiocianato de cobalto o pruebaprobada de Scott o prueba de cobalto es una prueba química colorimétrica para mostrardel la tiocianato presencia de cocaína nos orienta para poder determinar o tener una guía de la muestra con la que se está trabajando, o de que elemento pueda estar interfiriendo con la muestra. En esta reacción se basa en la formación de un complejo de color azulado con el tiocianato de cobalto al agregar gotas de HCl concentrado y luego cloroformo, la fase orgánica adquirirá ese intenso color azul, no reaccionando los interferentes. La reacción con el permanganato de potasio se basa en las reacciones de oxidación de reductores por el ión permanganato con con el medio alcalino de la cocaína. El permanganato es un oxidante muy potente, de un color muy intenso; esta última propiedad hace que sea posible utilizarlo como auto indicador. El punto final de la valoración se detecta por una aparición de un tono rosáceo a marrón en las disoluciones la cual nos indica que la reacción es positiva. Y la reafirmación con el permanganato de potasio en presencia del calor, tiene relación con su poder oxidativo. Las reacciones de coloración para los alcaloides funciona muy bien para la cocaína ya que esta también es un alcaloide y es fácil la identificación del producto, pero estas reacciones de coloración dan positivo en la gran mayoría de los casos por tal motivo se requiere una reacción de confirmación y certeza. 

 

 

1. Mecanismos de reacción de las pruebas efectuadas en la práctica

Reacción Re acción Ge Genera nera - Draguendo Draguendorff: rff:

Reaccción de Tiocianato de cobalto:

CRISTALOGRAFÍA: Cocaína más Ácido Pícrico:

Cocaína más Pe Permanganato rmanganato de d e potasio:

 

 

5. Otras técnicas técnic as   COCAINA Otras pruebas  pruebas   Pueden realizar la investigación de cocaína sobre muestras en forma de polvo blanco: Peso neto de la muestra.  Aspec  As pec to: to : observar el material a simple vista y con lupa. La cocaína presenta cristales blancos, nacarados. Ensayo de solubilidad en agua destilada: una pequeña fracción del producto se coloca en tubo de ensayo y se trata con 2 – 2  – 3  3 ml de agua destilada: observar si la disolución es completa (El clorhidrato de cocaína se solubiliza en forma completa). Medición del pH la solución acuosa: observar la reacción de la solución acuosa obtenida en el punto anterior. Generalmente es ácida, salvo el caso de utilizarse como adulterante asociado el bicarbonato de sodio. Identificación del ión cloruro: una fracción de la solución acuosa o unos centigramos del producto disuelto en agua destilada se tratan con 1 gota de ácido nítrico concentrado y luego con 1 gota de solución de NO3 Ag al 9%; aparece precipitado blanco, caseoso en presencia de cloruro. Identificación del ión sulfato: tratar una solución acuosa con Cl2Ba al 10%. Un precipitado blanco insoluble en HCl indica la presencia de sulfato.

 Ac ci ón de rreac  Acci eactitivo voss ge gener ner ales para par a alc aloid alo id es Reactivos: Valser -Mayer, Dragendorff, ácido pícrico Procedimiento:  Agregar 0,5 ml de reactivo reactivo a la muestra, calentar en baño maría durante 3 min.

Resultados: aparecen precipitados en presencia de alcaloides o de otro compuesto básico (los anestésicos locales también precipitan). Este ensayo tiene valor cuando el resultado es negativo.

Ensayo para azúcares reductores Reactivo: Benedict reactivo a la muestra, calentar en baño maría Procedimiento: duranten3 min.  Agregar 0,5 ml de reactivo Resultados: color rojo debido a la formación de óxido cuproso por la presencia de agentes reductores

 

 

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MARIHUANA

Cromatogr afía en capa delgada Los cannabinoides se pueden detectar en cromatografía en capa delgada. La extracción para orina se realiza de la manera siguiente:   ml de orina en un tubo de centrífuga de 15 ml.   0,5 ml de solución de OHNa 1 N.   Llevar el tubo a un baño de agua (50-60ºC) por 15 minutos.   Dejar enfriar.   Acidificar con 1 ml de HCl 1N.   Adicionar 5 ml de n-hexano, invertir los tubos para mezclar y aplicar agitación mecánica suave por 20 minutos.   Centrifugar a 1000 rpm por 5 minutos.   Transferir la fase orgánica a un vial y evaporar. Extracción para restos de picadura:   Colocar 100 mg del producto producto pulverizado en un tubo de ensayo.   Agregar 2 ml de éter de petróleo y agitar 2 minutos.   Decantar o filtrar el extracto en cápsula de porcelana y evaporar a 

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sequedad.   Resuspender el residuo en unas gotas de cloroformo. Como fase móvil se pueden utilizar los siguientes sistemas: benceno cloroformo – cloroformo  – benceno  benceno (7:3) metanol – metanol  – n-hexano  n-hexano (1:15). éter de petróleo - éter etílico (9:1) 

Revelado Vapores Dietilamina Fast Blue BB: violeta

6.-- Cuestio Cuestio nario 6.

 

 

MARIHUANA 1.-- Mecanismo 1. Mecanismoss de reacción reacció n de las pru ebas efectu efectuadas adas en la prácti ca.  

La prueba usual del color para la detección de cannabinoides es la de Duquenois. Esta se realiza por extracción de unos pocos miligramos de muestra con éter de petróleo y evaporación del solvente. Se trata el residuo con una solución etanólica de vanillina y acetaldehído, y a continuación con HCl concentrado. Un fuerte color azul o azul-violeta es un test positivo.

Se ha estudiado la especificidad de esta prueba, aunque todavía no se comprende bien su fundamento químico. El mínimo mínimo requerimie r equerimiento nto estruct ural parece ser el sistema biciclico. Puede hacerse alguna sustitución de reactivos. El que se pueda extraer en cloroformo tal vez sea una consecuencia del grupo amílico hidrófobo de la cadena lateral

sistema biciclico 

2.- Posibles interferencias y procedimientos para detectarlas La marihuana puede estar mezclada con algunas otras plantas contaminantes como el orégano; se añade 1 ml de cloroformo y se agitara siendo la reacción positiva si el color azul pasa a la fase clorofórmica El hachís puede adulterarse con goma arábiga, henna, leche condensada, clara de huevo, restos de plantas, cenizas, cera, parafina, aceites y sustancias similares. Para detectar la adulteración puede hacerse uso de una boquilla indicada para reducir la nicotina y alquitranes del tabaco. A temperatura ambiente, el hachís debe ser denso, sólido, bastante duro. Cuando contiene gran cantidad de materia vegetal, el hachís sigue siendo blando y sobre todo esponjoso, aún después de ser prensado, esto suele ser indicativo de que han sido adulteradas con aceite o grasa. Un estudio de 2000 por el NIST EE.UU. examinó 12 pruebas químicas, y llegaron a la conclusión de que todas las pruebas examinadas "pueden indicar un fármaco específico o clase de fármacos es en la muestra, pero las pruebas no siempre son específicos para un solo fármaco o [clase] ", y señaló que" la maza, la nuez moscada y el té reaccionar con el Duque Duquenois-Levine nois-Levine [prueba modificada

3.- Otras 3.Otras técni cas de determinació n. Prueba rápida modificada de Duquenois-Levine 

Es una prueba química probada que indica la presencia de marihuana. El reactivo

 

 

de Duquenois-Levine, utilizado en esta prueba, puede ser preparado agregando 10 g de vainillina y 5 mL de acetaldehído a 500 mL de etanol. Esta prueba es efectuada colocando aproximadamente 10 a 20 mg de una sustancia objetivo en un tubo de ensayo de vidrio, luego se agrega 10 gotas del reactivo de Duquenois. Después de agitar, se agrega 10 gotas de ácido clorhídrico concentrado, y el tubo es agitado nuevamente. Se registra cualquier color que resulta después del paso de agregar ácido clorhídrico. A continuación, se agregan 20 gotas de cloroformo (o un solvente similar), y el contenido del tubo es mezclado en un mezclador de vórtice, luego se le permite reposar y separar en dos fases. Se registra cualquier color que se transfiera a la fase orgánica. La marihuana se vuelve púrpura con la adición del reactivo de Duquenois-Levine y ácido clorhídrico. Al agregarse el solvente orgánico, el color púrpura se transfiere a la fase orgánica, indicando una prueba positiva para cannabinoides.

Adición del reactivo de Duquenois a un extracto de éter petróleo seco

Adición de ácido clorhídrico

Adición de cloroformo

 

 

7.- Referencias bibliográficas 1. Medicina Legal y Toxicología J.A Gisbert Calabuig Editorial Masson 5º Edición 2001 España 2. manual-procedimientos-analíticos-toxicológicos-para-laboratorio-de-baja complejidad 3. Ortiz J. “Parámetros analíticos analíticos en la cuantificación de cocaína en varias matrices por cromatografía de gases en el laboratorio de química forense de la policía judicial Chimborazo”Ecuador.2014 Chimborazo”Ecuador.2014 http://dspace.espoch.edu.ec/bitstream/123456789/3473/1/56T00452%20UD CTFC.pdf   4. National Institute on Drug Abuse. Cocaína: Abuso y adicción 2010 https://www.drugabuse.gov/es/publicaciones/serie-de-reportes/cocainaabuso-y-adiccion/que-es-la-cocaina   5. National Institute on Drug Abuse. La marihuana2015 https://www.drugabuse.gov/es/publicaciones/serie-de-reportes/lamarihuana/que-es-la-marihuana   6. Palacios M. Alcaloides: Generalidades, biosíntesis, métodos de extracción, identificación, clasificación, propiedades fisicoquímicas, farmacológicas y toxicidad. Perú http://files.uladech.edu.pe/docente/32924394/Farmacognosia_y_Fitoquimica/ Sesion_14/TEMA_14.pdf    Sesion_14/TEMA_14.pdf  7. Biancucci G, González D, Pérez A Ridolfi A Strobl A. Manual de procedimientos analíticos toxicológicos para laboratorios de baja complejidad http://www.msal.gob.ar/images/stories/ministerio/intoxicaciones/laboratorios/ manual-procedimientos-analiticos.pdf    manual-procedimientos-analiticos.pdf