PRÁCTICA No. 8 ISOMERÍA CIS-TRANS scribd

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PRÁCTICA No. 8

ISOMERÍA CIS-TRANS OBJETIVO: -Ilustrar experimentalmente la isomería geométrica característica de los alquenos. -Comprobar la isomerización, verificando las propiedades de la materia prima y el producto.

INTRODUCCIÓN: Iniciamos el análisis de uno de los temas más característicos de la química orgánica, el tema de la isomería. El fenómeno (de la isomería) se puede definir por el hecho que dos o más compuestos, con la misma fórmula molecular, posean diferentes fórmulas estructurales, diferentes propiedades físicas y, en la mayoría de los casos, diferentes o diferencias sustanciales, en sus propiedades químicas. Se distinguen dos grandes grupos dentro de la isomería. El primer grupo – la isomería plana que señala las diferencias estructurales de los isómeros en la cadena carbonada, en la disposición de los sustituyentes del hidrógeno en la cadena o las diferentes posibilidades de organización de los componentes de la fórmula molecular para generar uno u otro tipo de grupo funcional, es decir diferente tipo de compuesto orgánicos. La isomería espacial o estéreo-isomería muestra la manera como sustituyentes o grupos funcionales se disponen en el espacio, unos con relación de otros o con relación a la cadena carbonada. La diferencia, entonces, entre los dos grupos de la isomería, radica, en que en que en la isomería plana, los isómeros, poseen, fundamentalmente, cadenas distintas, mientras que en la isomería espacial, las cadenas carbonadas, incluso, pueden ser iguales, pero la disposición de elementos de esa cadena en el espacio no es igual.

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ISOMERÍA PLANA: Se distinguen tres subtipos de isomería plana: la isomería de cadena, la isomería de posición y la isomería de función. La isomería de cadena: En este caso los isómeros, aunque poseen la misma fórmula condensada, presentan diferencias en la cadena carbonada y, en consecuencia, diferencias en sus propiedades físicas y, también en la actividad química. El ejemplo más sencillo, comúnmente utilizado para mostrar la esencia de la Isomería de cadena es el del butano normal y el 2-metilpropano (isobutano).

La isomería de posición: La esencia de la isomería de posición consiste en que los isómeros poseen la misma cadena, pero difieren en la posición que ocupan los sustituyentes del hidrógeno en esa cadena. Como ejemplos comunes se pueden citar al 1-cloropropano y al 2-cloropropano, de fórmula molecular C3H7Cl También al 1-butanol y al 2-butanol de fórmula molecular C4H9O. Las fórmulas estructurales, para cada caso, son las siguientes:

La isomería de función: Este es, tal vez, el tema más característico y representativo del fenómeno de la isomería plana. Los isómeros de función, a pesar de tener la misma fórmula molecular, pertenecen a diferentes familias o grupos funcionales, por tanto poseen diferentes estructuras, propiedades físicas, químicas y organolépticas. Es decir, se comportan como sustancias individuales, diferentes porque son sustancias diferentes.

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Son innumerables los ejemplos de isómeros de función, sin embargo el más común es el corresponde a la fórmula molecular C2H6O, en razón que a esta fórmula corresponden dos estructuras que pertenecen a grupos funcionales distintos.

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En efecto, a la fórmula molecular C2H6O corresponden las estructuras de un alcohol – el etanol y de un éter – el metoximetano, comúnmente conocido como dimetil éter que se exponen a continuación:

Otros ejemplos de isomería de función No sólo los alcoholes y los éteres pueden presentarse como isómeros de función. Las posibilidades son amplias, veamos los siguientes casos: a. Los aldehídos y cetonas. El ejemplo más sencillo es el que corresponde a la fórmula molecular C3H6O. Con base en esta fórmula se pueden representar dosestructuras de isómeros de función - el propanal y la propanona, los que también se conocen como propanaldehído y acetona respectivamente. Las fórmulas estructurales son las siguientes:

Las propiedades químicas de estos dos compuestos son similares. En la práctica el propanal y la propanona presentan las mismas reacciones características del grupo carbonilo (>C=O), a excepción que el propanal, como todos los aldehídos, se oxida, fácilmente, al reaccionar con óxidos de metales, hasta formar el ácido carboxílico correspondiente, en presencia de soluciones alcalinas. b. Ácidos carboxílicos y esteres. Como ejemplo tomaremos al ácido propanóico y al etanoato de metilo de fórmula molecular C3H6O. Las fórmulas estructurales se exponen a continuación:

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ISOMERÍA ESPACIAL O ESTÉREO ISOMERÍA: Como se hiciera alusión, en la isomería espacial, las cadenas carbonadas, son iguales, pero la disposición de elementos o sustituyentes de esa cadena, entre sí o con relación a la cadena misma, no lo es, lo que hace que ciertas propiedades físicas y químicas, algunas veces todas, de los isómeros sean diferentes. Dentro de la isomería espacial se distinguen tres tipos: la isomería conformacional; la isomería configuracional y la isomería óptica. Isomería conformacional: La diferencia, sustancial, que distingue a los isómeros conformacionales, consiste en que el hidrógeno o sus sustituyentes ocupan posiciones diferentes en el espacio, unos con relación de otros, al encontrarse unidos a los carbonos de un enlace sencillo carbonocarbono. En todo lo demás los isómeros son completamente iguales.

Isomería configuracional: Cuando se habla de isomería configuracional, se hace referencia a la posición que ocupa el hidrógeno y sus sustituyentes con relación al doble enlace carbono-carbono en la molécula de un compuesto orgánico. Como ejemplo para mostrar la esencia y particularidades del concepto de la isomería configuracional, se utiliza el 1,2-dicloroeteno, cuya fórmula estructural semi-desarrollada es ClHC = CHCl. Condiciones estructurales de la Isomería configuracional: No todos los compuestos que poseen doble enlace presentan isomería configuracional o cis-trans. Se requiere que los dos sustituyentes de cada carbono, del doble enlace, sean diferentes. Sin embargo, los dos sustituyentes de un carbono pueden ser iguales a los sustituyentes del otro carbono como lo vimos en el ejemplo del 1,2-dicloroeteno.

La isomería óptica: La luz que emite una fuente es un conjunto de rayos y ondas que se desplazan en todas las direcciones, por esta razón se habla de luz policromática. Esta situación puede ser modificada, si al paso de la luz se coloca un instrumento que oriente la luz en una sola dirección. En este caso se habla de luz monocromática o luz polarizada. La luz polarizada difunde rayos y ondas en un mismo plano.

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Se conocen compuestos orgánicos que poseen la capacidad de desviar el plano de la luz polarizada hacia uno u otro lado de la dirección original, es decir hacia la derecha o la izquierda. A las sustancias que presentan esta característica especial se les denomina ópticamente activas. Y si además, presentan la misma fórmula estructural y reacciones químicas y sólo se diferencian por la dirección del giro que le dan al plano de la luz polarizada, se les llama isómeros ópticos. UNAM | LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

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DIAGRAMA DE FLUJO

5mL de HCl conc.

Isomería cis-trans

3mL de agua caliente

Una vez que aparezcan los cristales detener el reflujo

2.5g de Ácido Maléico

Una vez 3 perlas de disuelto ebullición EQUIPO

Flama moderada y constante.

Observe que no haya proyecciones

Calentar durante 20 minutos

Determinar punto de fusión

Filtrar al vacío

Recristalizar de una solución de HCl al 10%

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Lavar con agua fría

Enfriar con agua fría a temperatura ambiente

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OBSERVACIONES: En la práctica observamos que, al crear una solución de agua caliente y anhídrido maléico, después de disolverla y agregarle gota a gota el HCl, se va creando una reacción donde, de acuerdo a la investigación previa realizada, comprobamos como se rompen enlaces y se va creando un nuevo compuesto; esto lo podemos observar por ejemplo, en cómo cambia un poco de color la mezcla al ir adicionando el ácido clorhídrico. Posteriormente, al calentar a reflujo, podemos notar una serie de proyecciones y burbujeos dentro del matraz debido a que se está llevando a cabo la reacción para obtener los nuevos cristales del nuevo compuesto. El calentar a reflujo nos sirve para enfriar los gases que salen en la combustión que ocurre dentro del matraz y así la reacción se lleve a cabo más lentamente y con menos proyecciones para obtener un buen resultado de la experimentación. Al terminar el reflujo, enfriamos el matraz con agua fría lentamente y posteriormente filtramos al vacío para separar el líquido de los nuevos cristales. Para obtener los cristales que aún quedaron atrapados en el matraz, lavamos con agua fría hasta tener todos los cristales en el papel filtro.

RESULTADOS: Los cristales obtenidos fueron demasiado pequeños y muy finos. Logramos obtener satisfactoriamente ácido fumárico; esto lo comprobamos calculando su punto de fusión en el Fisher-Johns. El punto de fusión del ácido fumárico es de 170°C. Nuestra muestra resultante de la práctica (ácido fumárico), al medir su punto de fusión con el Fisher-Johns, nos dio una temperatura de 165°C (a esta temperatura se fundió); mayor al punto de fusión del anhídrido maléico, lo que nos quiere decir que logramos el resultado satisfactoriamente. Los puntos de fusión fueron: Ácido Fumárico 165°C

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CONCLUSIONES: En esta práctica logramos comprobar el cambio de un isómero cis a un isómero trans mediante un mecanismo de reacción dónde se lleva a cabo una resonancia eliminando los hidrógenos hasta obtener el compuesto más estable. Se obtuvo un isómero de configuración trans, ya que esta configuración es la más estable. De esta práctica se obtuvo que el mecanismo de reacción para que de un compuesto (anhidro maléico) se formara ácido fumárico, se necesita de una alta temperatura para que se puedan romper los dobles enlaces.

BIBLIOGRAFÍA: 1. Brewster R.Q., Vander Werf C.A. and Mc. Ewen W.E. Curso Práctico de Química Orgánica Editorial Alhambra S.A. Madrid, 1970 2. McMURRY, J.: Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México, 2008. 3. http://blogquimica.files.wordpress.com/2011/01/la-isomeria.pdf 4. Ávila Z., García M., Gavilán G., León C., Méndez S., Pérez C., Rodríguez A., Salazar M., Santos S. y Soto H., Química Orgánica, Experimentos con un enfoque ecológico, Dirección general de publicaciones y Fomento Editorial, U.N.A.M, México, 2001. 5. Morrison y Boyd, Química Orgánica, 5ª ed., Addison-Wesley Iberoamericana, México, 1990. 6. McMurry J., Química Orgánica, 5ª ed., International Thomson Editores, México, 2001.

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