Practica No. 6 Obtencion Del Acido Sulfanilico.

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL N ACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS DEPARTRAMENTO DE QUIMICA ORGANICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL ACTIVIDADES EXPERIMENTALES 2013

REPORTE

PRACTICA No.6 OBTENCION DEL ACIDO SULFANILICO. SULFONACION DE LA ANILINA

NOMBRE DE LOS INTEGRANTES: Gómez Prado Edgar  León Pérez Adolfo Sánchez Parra Cristian

EQUIPO: No. 6 y 

GRUPO: !"#$

PROFESORES: Lo%rdes &%iz Centeno 'riseida Gonzales &omero

CICLO ESCOLAR AGOSTO – DICIEMBRE 2013

In!o"#$$%&n La s%lfonacion de (rod%ctos orgánicos ha co)rado rele*ante im(ortancia dentro de la tecnolog+a ,%+mica en las -ltimas décadas ya ,%e inter*iene en la ela)oración de (rod%ctos ,%e re(ortan %n gran cons%mo como son los detergentes colorantes y farmacé%ticos. Para la demostración didáctica del (roceso de s%lfonacion se ha seleccionado la o)tención del ácido s%lfanilico a (artir de la fenilamina de la ,%e se o)tienen los ácidos anilins%lfonicos orto meta y (ara siendo el ácido (/s%lfonico el más im(ortante de)ido a s% esta)ilidad ,%+mica de donde se deri*a s% a(licación ind%strial ya sea como (rod%cto intermedio en las s+ntesis orgánicas o en la (re(aración de colorantes azoicos tales como anaran0ado de metilo naran0a %no y dos c%rc%mina azof%scina G y m%chos otros. F#n"'()no* )&!%$o* La s%lfonacion de com(%estos aromáticos consiste en la introd%cción del gr%(o  1S234 so)re %n átomo de car)ono. Los (rod%ctos res%ltantes de la s%lfonacion se caracterizan (or ser ácidos f%ertes y sol%)les en ag%a (ro(iedad ,%e se a(ro*echa en la a(licación de los detergentes y colorantes. La (resencia del gr%(o s%lfonico en los com(%estos aromáticos (ermite sintetizar  *arios ti(os de com(%estos (or la facilidad ,%e (resenta este gr%(o (ara ser  reem(lazado (or otros como s%cede en la (re(aración del ácido (+crico. En la reacción de s%lfonacion los (arámetros ,%e le afectan directamente son la tem(erat%ra y la concentración del agente s%lfonante. Entre los (rinci(ales agentes se enc%entra el ácido s%lf-rico concentrado óle%m y ácido cloros%lfonico.  A%n,%e la s%lfonacion es re*ersi)le a tem(erat%ra am)iente es facti)le des(lazar el e,%ili)rio hacia el (rod%cto s%lfonado mediante la ele*ación de la tem(erat%ra de)ido a ,%e la reacción in*ersa se hace m%y lenta. La s%lfonacion de la anilina con el ácido s%lf-rico origina inicialmente %na sal relati*amente (oco sol%)le 5s%lfato acido de anilinio al calentar entre "72 y "$2 grados Celsi%s esta se trans(one eliminando ag%a y originando ácido s%lfanilico.

O+,)%-o* )*)$/%$o* "./ 8)tener el ácido s%lfanilico mediante la s%lfonacion de la anilina. 9./ :efinir las reacciones de s%lfonacion s%lfatación y s%lfamacion y esta)lecer las diferencias entre estos conce(tos. 3./ #ane0ar en forma adec%ada los (arámetros de control en el (roceso de s%lfonacion. !./Com(ro)ar la trans(osición del gr%(o s%lfonico (or efectos de tem(erat%ra. ./Esta)lecer criterios de com(aración entre el método de o)tención del ácido s%lfanilico en el la)oratorio y el (roceso ind%strial ,%e se il%stra.

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 .  n   o  i  c  i  d   a  a  l   e  t  n   a   r  %   d   o   d   n   a  i  r   f  n   e  y  o   d   n   a  t i  g   a   o   c  i  r  %   f l  %   s  o   d  i  c   a  e   d  l   m   6  e  t  n   e    m   a   s   o   d   a   d  i  %   c  r  a   n   o  i  c  i  d   a  y  a   n  i l i  n   a   e   d l   m     .  !  e   y   a   s   n   e  e   d  o   )   %  t  n   %  n   e   r  a   c   o  l  o    C   ;

  n   o  i  c   a   t  a   f l  u   S

 .  o   d   a   c  i  d   n  i   o   (    m   e  i t  l  e   d  s   e   %   (   s   e   d  o  t  n   e  i   m   a  t  n   e  l  a   c l  e   r  e   d   n   e   (   s   %    S   ;  .  o  i  r  d  i  *  e   d   o   )   %  t  n   %  n   o   c  o  t  c   %   d   o   r  ( l  e  e  t  n   e    m   a   s   o   d   a   d  i  %   c   o   d   n   a  l  c   z   e    m    a   r  o   h  a   n   %  e  t  n   a   r  %   d  s   %  i  s  l  e   c   s   o   d   a   r  g  2   $   "   /     7   "  a  n   o  i  c   c   a   e   r  n   e  a  l  c   z   e    m   a  l   e   d   a   r  %  t  a   r  e   (    m   e  t  a  l  r  e   n   e  t  n   a    m   y  e   y   a   s   n   e  e   d  o   )   %  t  l  e   d  s   o   d   a  t i  (  i  c   e   r  (  e   d  o   s   a   * l  e  n   e   r i  c   %   d   o   r t  n  mol

$727 g>mol

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12.01 g/mol 173.2 g/mol

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4827ºC

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#ensidad

"29 g>cm

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9"6 g>cm3

Solubilidad

 Ag%a

$o%icidad

Si se ingiere inhala o (or contacto con la (iel.

Ag%a