Práctica No. 6 Lab. QO III

 

María Leticia Cruz Blas

Laboratorio de Química Orgánica III  PRÁCTICA No.6

“FORMACIÓN DE BENZIMIDAZOL”  

Objetivo:  

Ilustrar la reacción entre anilinas orto sustituidas (OH, SH, NH2) y grupos carbonilos para producir anilinas, intermediarios que posteriormente pueden ciclarse en benzoderivados de cinco miembro con dos heteroátomos (NN, NO, NS).

Fundamento. Los benzimidazoles pueden preparase usual usual y eficientemente a partir partir de 1,2diaminobencenos con reacción reacción entre ácidos carboxílic carboxílicos os o sus derivados, tales como nitrilos o imidoéteres, bajo condiciones ácidas . El sistema del benzimidazol es altamente aromático, difícil de oxidar y estable a la reacción de ácidos y bases. Al igual que el imidazol, forma sales y derivados metálicos con gran facilida facilidad. d. Entre los imidazoles de interés biológico podemos citar a los aminoácidos de histidina, histamina y alantoína, que son metabolitos de trascendencia irrefutable. El benzi benzimidazol midazol está pres presente ente en muchos compuestos biológicamente activos, activos, destacando en ellos la vit vitamina amina B12. 

MECANISMO DE REACCIÓN

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María Leticia Cruz Blas

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Marco teórico. Propiedades físicas y químicas del imidazol imidazol Los inmidazoles inmidazoles son compuestos orgánicos aromáticos heterocíclicos que contienen dos átomos de nitrógenos. El doblete electrónico libre del nitrógeno 3 no entra en el aromaticité ya que ya se utiliza el orbital p para hacer una conexión su se doblet doblete e daestá un orbital sp2), mientras que del nitrógeno 1Pi se(pues incluye: hibri hibrida sp2en y coloca su doblete en un orbital orbit al pel pura con el fin de participar en el fenómeno de conjugación. Nombre quimico

Imidazol

Formula quimica

C3H4N2

Masa molecular

68,08 g/mol

Punto de fusion

88 - 90 °C

La importancia biológica de los benzamidazoles se encuentre en:  Aminoácidos de histidina y alantoína, que son metabolitos de transcendencia irrefutable. El benzimidazol está presente en muchos compuestos biológicamente activos activos destacando entre ellos la vitamina B12. Los Benzimidazoles son efectivos para el tratamiento de la ascariasis intestinal, aunque algunos autores están en contra de su administración en el primer año de vida y durante el embarazo debido a sus efectos teratogénicos en animales. Los agentes más comúnmente recomendadas son el albendazol y el mebendazol. La ivermectina y pirantel son alternati alternativas, vas, este úl último timo se sugiere para las pacient pacientes es e embarazadas mbarazadas en quienes los probenzi probenzimidazoles midazoles están contraindicados. Un agente antihelmíntico producido en China, la tribendimidina (a una dosis de 300 mg), ha demostrado ser tan eficaz como el albendazol.

Metodologia. 1. Colocar en un matraz de bola de fondo plano, 0.65 g de orto-fenilendiamina  y 0.70 mL de ácido fórmico al 90% y poner la mezcla a reflujo y calentar en baño de aceite a 100°C por una hora y media. 2. Añadir en frío y gota a gota una solución de NaOH al 10% hasta cristalización completa. Filtre el sólido y lávelo con agua. 3. Recristalizar en agua.

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María Leticia Cruz Blas

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Imagen 2. Ésta es la mezcla producto del calentamiento de la orto-fenilendiamina y el ácido fórmico en baño de hielo, se observó obse rvó como producto un líquido color café.

Imagen 1. Mezcla de ortofenilendiamina y ácido fórmico calentándose en un baño de aceite puesto en reflujo.

Imagen 4. Se observa un precipitado de color casi beige después de agregar el NaOH al 10%.

Imagen 3. Mezcla de ortofenilendiamina y ácido fórmico agregando el NaOH al 10% observando la fomración de un

Imagen 5. Resultado final, es el benzimidazol precipitado de color  beige, húmedo, después de filtrarlo y lavado con agua y cristalizarlo.

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Discusión. En esta práctica, el hecho de haber realizado la formación de benzimidazol, hizo  recordar la ciclación de benzoderivados, pues cabe destacar que para obtenerlos se requiere de anilinas sustituidas en posición orto, con  producción de intermediarios (en este caso, lo obtenido después del reflujo) para dar  lugar después al benzimidazol por acción de una base   (ej. NaOH). El rendimiento realizado por falta de tiempo producto que se puede pesarnoyafueque secó, posteriormente, se pero va a hubo poderunrealizar el rendimiento.

Bibliografía. Wingrove Alan S, Caret Robert L. (1981). Harla. México. Fieser Louis F., Fieser Mary. (1960). Química Orgánica. 2ª edición. Grijalbo, S. A. México.  Eicher, Theophil, et al. (2003). The Chemistry of Heterocycles. Structures, reactions, synthesis and applications. Editorial Wiley-VCH. Alemania.

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