Práctica II M-nitroanilina

Facultad de Química (Licenciatura en Química) Laboratorio de Química Orgánica III

Práctica #2 Reducción Selectiva de derivado nitrado! Obtención de m"nitroanilina

1

Obetivo  Reali$ar una reducción electiva de un gru%o nitro  Obtención de m"nitroanilina a %artir del m"dinitrobenceno!

Reacción

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&I'R'' &* +LOQ,*S Técnica

Análisis de Técnica  

Se prepara en la campana una solución de polisulfuro de sodio, sulfuro de sodio en agua y adicionando azufre en polvo fino. Se calienta, agitando, hasta disolver el azufre y obtener una solución nítida.

Se prepara en la campana debido a que el sulfuro de sodio puede liberar gases tóxicos (sulfuro de hidrógeno). s importante tener cuidado de las cantidades porque esto llevaría a la reducción de los dos grupos nitro. ! se prepara en agua ya que el sulfuro de sodio nonahidratado es soluble en agua. Se calienta hasta hervir para mantener disuelto el m'dinitrobenceno ya que el punto de fusión de este es de *'+" sto es que el m'dinitrobenceno es sensible a los agentes reductores fuertes como el sulfuro de sodio. l tiempo es a prueba y error, aproximadamente en este lapso de tiempo se debe observar una coloración específica. Se enfría debido a que la m'nitroanilina es insoluble en agua fría. ! se lava para retirar el tiosulfato de sodio que se forma de la reacción. "on lo cual se disuelve la m'nitroanilina, ya que forma una sal con con el ión cloruro. ! el sólido quedando suspendidos el azufre y el m' dinitrobenceno que no hayan reaccionado. sto es que en caliente se asegura que la m' nitroanilina este disuelta, mientras que el sólido que se retira es azufre y el dinitrobenceno. sto es para precipitar el m'nitroanilina debido a que la interacción que había entre el ión cloruro y el grupo amino. ! se forma cloruro de amonio, agua y la m'nitroanilina. ! se recristaliza en agua porque es el solvente ideal esto significa que es soluble en caliente e insoluble en frio

"olocar en un matraz #.$%& g de m' dinitrobenceno con $& m se calienta la mezcla con agitación hasta que comience a hervir. -gregar lentamente, gota a gota, la solución de polisulfuro de sodio a la mezcla de m' dinitrobenceno y dear hervir nuevamente por /# minutos m0s. Se enfría a 1 ambiente y despu2s sobre hielo, obteniendo un sólido. Se filtra al vacío y se lava con agua fría. l sólido se pasa a un matraz que contenga .& m de agua y $.& m 3"l (conc) y se hierve.

Se filtra en caliente (por gravedad) y el sólido se desecha -l filtrado se le agrega una solución concentrada de hidróxido de amonio hasta el p3 alcalino, precipitando la m'nitroanilina, la cual se filtra y se recristaliza de agua hirviendo.

3

-'L-,LOS &* R*.&II*./O0 /*1RI-O Reactivo

P. M (g/mol)

Utilizado (g)

Obtenido (g)

Moles

Sulu!o de Sodio

%.#*

#./&#

''''''''''

#.##4/#

Azu!e

4/.#%

#.$

''''''''''

#.##4$$

m"dinit!obenceno

$+.$$

#.$%&

''''''''''

#.##$#*

m"nit!oanilina 

$4.$/

''''''''''

5alor teórico #.$*4 g 5alor xperim #.$$

%$5alor teórico $.#4 x $#'4 5alor xperim .# x $#'*

CÁLCULOS 168.11

g g  → 138.12 mol mol

0.175 g → ¿ x g ?

( 0.175 g ) ( 138.12 g ) mol 168.11 g / mol

=0.143 g

0.143 g → 100

0.1117 g → ¿

?

4

( 0.1117 g ) ( 100 ) =78.11 ( 0.143 g )

Propiedades físicas de m-nitroanilina. .ombre0 m"nitroanilina Sinónimo0 "amino"3"nitrobenceno Fórmula0 -454.2O2 aa olecular0 36!3 g7mol *tado 8íico0 a%ecto" critale amarillento Punto de 8uión teórico0 339:OBSERVACIOES

*n ete cao al no obervare la 8ormación del %oliul8uro de odio e ;icieron modi8icacione en la cantidade de reactivo< la cantidade reale a=adida! Se agrego >!>? g de '$u8re @ >!3> g de ul8uro de odio!

CUES!IOARIO a) Acómo obtuvo el %oliul8uro de odioB -OLO-'.&O S,LF,RO &* SO&IO .O.'5I&R'/'&O *. ','< 'C'&IR 'D,FR* E -'L*./'R 5'S/' &ISOL*R *L 'D,FR*! b) A&e GuH manera eliminó el m"dinitrobenceno Gue no reaccionó @ el a$u8re %reci%itadoB 'gregando una diolución de 5-l (conc) @ agua< calentando %ara aí diolver la al @ Guedando u%endido la m"dinitrobenceno @ a$u8re Gue no ;a@a reaccionado! c) A-ómo regeneró al 8inal la amina @a %uri8icadaB -O. SOL,-I1. &* 5I&ROI&O &* 'O.IO! d) A-uál e la toJicidad del ul8uro @ %oliul8uro< del m"dinitrobenceno @ la m" nitroanilina obtenidaB 5

Reactivo Sul8uro de odio

Poliul8uro

m"dinitrobenceno

m"nitroanilina

/oJicidad .ocivo en cao de ingetión /óJico en contacto con la %iel Provoca Guemadura grave en la %iel @ leione oculare grave! u@ tóJico %ara lo organimo acuático< con e8ecto nocivo duradero! *l ma@or %eligro de eto %roducto etá contituido %or lo va%ore de ácido ul8;ídrico Gue de%renden! *l ácido %uede cauar la muerte a la %erona Gue lo re%ira! Si la cantidad de ácido a%irando u%era lo límite de la %erona< Hta %uede morir! La in;alación de lo va%ore %roduce %Hrdida tem%oral del ol8ato< mareo e inconciencia ortal en cao de ingetión< contacto con la %iel o in;alación! Puede %erudicar a determinado órgano %or eJ%oición %rolongada o re%etida! u@ tóJico %ara lo organimo acuático< con e8ecto nocivo duradero ortal en cao de ingetión< contacto con la %iel o in;alación! Puede %erudicar a determinado órgano %or eJ%oición %rolongada o re%etida! u@ tóJico %ara lo organimo acuático< con e8ecto nocivo duradero

e) AQuH tratamiento e debe dar a lo reiduoB Se%are lo ólido de la olución @ con8ínelo! 'borba la olución obre carbón activado< Hte e manda a incinerar! &eec;e la olución %or el drenae! Se%are lo ólido @ con8ínelo! .eutralice la olución @ deec;e %or el drenae COCLUSIOES.

* im%ortante la obtención de amina< debido Gue la amina aromática %rimaria reultante de la reducción de nitrocom%ueto e convierten en ale de dia$onioK a u ve$ el gru%o dia$o de eta ale e reem%la$able %or muc;o otro gru%o nitro! *n la ma@oría de lo cao< eta vía re%reenta el mHtodo má adecuado %ara introducir otro gru%o en el anillo aromático! 'demá< la ale de dia$onio e em%lean %ara obtener un ti%o de com%ueto de gran im%ortancia! 6

*l medio donde e lleva a cabo la reducción tambiHn in8lu@e< @a ea ácido< neutro o alcalino! *n medio de ácido e obtiene la anilina< en neutro< 8enil;idroJilamina @ en medio alcalino< ;idra$obenceno! +I+LIOR'F' L.G. Wade, Jr.. (2011). Química Orgánica V!umen 2. "#$ic% &ear'n ducacin. *er+er "ei'!ic-, *ard /ec-amin, Jac+ -arenin, Gerge *ademen'. (2001). Química Orgánica. gá, !m+ia% "c Gra *i!!

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