Practica Hidrocarburos

PRACTICA N° 4 PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS

SANDY POLO PEDROZA  YEIRA REALES REALES HERNANDEZ MAIRA ARIAS PAEZ DANNY NORIEGA ALDAIR VILLADIEGO RUBIO ALAN ARGEL FERNANDEZ CARLOS BOLAÑOS

PRESENTADO A: LIC. JUAN CARLOS ZULUAGA VEGA

UNIVERSIDAD DE CORDOBA FACULTAD FACULTAD CIENCIAS DE LA SALUD REGENCIA DE FARMACIA MONTERIA 201

INTRODUCCION

Todos los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como HIDROCARBUROS debido a que están ormados s!lo por "idrogeno # carbono$ Con base en su estructura% los "idrocarburos se dividen en dos clases principales& Aliáticos #  Aromáticos$ 'os "idrocarburos aliáticos no contienen al grupo benceno o al anillo benc(nico% # se dividen en alcanos% alquenos% alquinos # ciclo alcanos$ 'os 'os "idro "idroca carb rbur uros os arom aromát átic icos os cont contie iene nen n uno uno o más más anil anillo loss benc benc(ni (nico cos% s% el más más "idrocarburo aromático más simple simple # utili)ado es el benceno% porque tiene una estructura c*clica% es decir% un compuesto c*clico que consta de seis cadenas de carbono$ +n esta e,periencia se reali)ara pruebas que caracteri)an a cada grupo # la orma de distinguirlo seg-n las mismas% se trataran con bromo en tetracloruro de carbono% con una soluci!n soluci!n acuosa% diluida% diluida% neutra # r*a de permanganat permanganato o de potasio% potasio% con ácido sul-rico concentrado% se emplearan los "idrocarburos "e,ano .alcano/% ciclo"e,eno .alqueno/% acetileno .alquino/% benceno .aromático/% es de importancia anotar cada resultado # poder  reali)ar el porqu( de cada resultado

OBJETIVOS •

•

•

•

Dist Distin ingu guir ir algu algunas nas reac reacci cion ones es cara caract cter er*s *stitica cass de "idr "idroc ocar arbu buro ross satu satura rado dos% s% insaturados # aromáticos$ Comparar los requerimientos energ(ticos de las reacciones mencionadas$ Discutir los aspectos te!ricos de dic"as reacciones que aparecen en la parte correspondiente a estos grupos uncionales$ Tomar aprendi)a0e # conocimiento al respecto con las prácticas de laboratorio% para obtener conocimiento sobra los "idrocarburos

TEORIA

Se denominan "idrocarburos los compuestos orgánicos constituidos solamente por  carbono .C/ e "idr!geno .H/$ Se clasiican en aliáticos # aromáticos$ 'os aliáticos pueden ser saturados o insaturados1 los saturados pueden ser de cadena abierta como el etano% o de cadena c*clica como el ciclo"e,ano$ 'os "idrocarburos insaturados pueden ser de cadena abierta como el eteno H2C3CH2 # el etino o acetileno HC4CH% # de cadena c*clica como el ciclo"e,eno$ 'os "idrocarburos aromáticos pueden ser mononucleares como el benceno # polinucleares como el nataleno$ 'os aromáticos cumplen la regla de H5c6el .anillos coplanares que contengan .7n82/ electrones 9 con0ugados% siendo n3:%;%2%aOH al ;:?$  'os alquenos # alquinos son miscibles en ácido sul-rico concentrado% pero inmiscibles o insolubles en soluci!n acuosa de >aOH al ;:?$ Todos los "idrocarburos de masa molecular relativamente ba0a% son menos densos que el agua$ 'a orma como se enla)an los átomos de carbono entre s* orman los dierentes "idrocarburos% var*a de los saturados .-nicamente enlaces sigma/ a los insaturados .enlaces sigma # pi/% # da lugar a un comportamiento qu*mico dierente$ 'as reacciones t*picas de alquenos # de alquinos son de adici!n electro*lica1 las reacciones más caracter*sticas de los "idrocarburos aromáticos # de sus derivados son de sustituci!n electro*lica% asistida por catali)adores ácidos$ $

MATERIALES Y REACTIVOS





@ Tubos De +nsa#o ; radilla ; Tubo Con Desprendimiento 'ateral% Tap!n  anguera in)a ara Tubos De +nsa#o ipetas He,ano .C@H;7/ Ciclo"e,ano .C@H;:/ Benceno .C@H@/ Bromo +n Tetracloruro De Carbono . Br 2ECCl7/  Fcido Sul-rico .H2SO7/ ermanganato De otasio .GnO 7/ Carburo De Calcio .CaC2/ Hidr!,ido De Sodio .>aOH/

UTILIZADOS EN LA PRACTICA NO UTILIZADOS EN LA PRACTICA

PROCEDIMIENTO

Se reali)aran las reacciones de pruebas con los dierentes "idrocarburos& He,ano% Ciclo"e,ano # Acetileno

1. PRUEBA CON BROMO !B" 2 #CC$4%:  Agregue a ;: ml de los "idrocarburos  ml de soluci!n de Br2ECCl7 al 2?% agite bien # observe si la soluci!n de bromo no "a decolorado$ Si la soluci!n de Br2ECCl7% se decolora% se considera positiva$ repare un segundo tubo similar # col!quelo mu# cerca de una uente de lu)$ Compare # anote los resultados$ 2. PRUEBA DE BAEYER !&M'O4%:  Agregue a ;:ml de los "idrocarburos 7ml de soluci!n de GmnO7% diluido en agua% agite bien # observe los resultados$ . PRUEBA DE (CIDO S)LFURICO !H2SO4%:  Agregue a ;:ml de los "idrocarburos% cuidadosamente # con agitaci!n suave% 2:ml de ácido sul-rico concentrado% observe si se desprende calor # si el "idrocarburo reacciona$ Anote sus observaciones$ 4. PRUEBA DEL N*OH:  Agregue a ;: ml de los "idrocarburos aOH diluido al ;:?% agite bien # observe los resultados$

+. GENERE ACETILENO +n un tubo de ensa#o con desprendimiento lateral que contiene carburo de calcio # de0e caer lentamente agua # tape el tubo$ Cuando empiece a producir el gas correspondiente .acetileno o etino/% "ágalo burbu0ear en tres tubos de ensa#o que contengan soluci!n de permanganato de potasio% bromo de tetracloruro # >aOH% soluci!n de GmnO7 respectivamente$ Observe # anote los resultados$

R,-$/*- , $*- -,"3*5',- -", 65"*""-:

REACTIVOS

HE7ANO

CICLOHE7ENO

BENCENO

Br 2ECCl 7 al 2?



8

8

Br 2ECCl 7 al 2? 8 en presencia de lu) soluci!n de  GmnO7 H2SO7 

8

8

8



8



BENCEN O

B"2#CC$4 8

B"2#CC$4 !' 65,""% 9

HIDROCARBUROS

10 ;$ , HEPTANO

10 10 ;$ ;$ , , CICLOHE7ENO BENCENO

C' $

< gotas de soluci!n de Br 2ECCl7 con agitaci!n

< gotas de soluci!n de GmnO7 con agitaci!n

< gotas de soluci!n de H2SO7 cuidadosamente # agitaci!n suave

10 ;$ , BENCENO ,' - /TUBO A < gotas de soluci!n de Br 2ECCl7 con agitaci!n # observar 

TUBO B < gotas de soluci!n de Br 2ECCl7 con agitaci!n más una VIRUTA DE HIERRO # observar 

GENERAR ACETILENO

Tomar un tubo con desprendimiento lateral limpio # seco

Una pequeJa cantidad de CaC2 mas agua lentamente en el tubo

+l gas producido es etino .AC+TI'+>O/

Se "ace burbu0ear en una soluci!n de GmnO7 # observar 

Se "ace burbu0ear en una soluci!n de Br 2ECCl7 # observar 

ANALISIS DE RESULTADOS OBSERVACIONES

1. GENERE ACETILENO: +n un tubo de ensa#o con desprendimiento lateral se coloca una soluci!n de Carburo de calcio # Agua$ Cuando se tom! una pequeJa cantidad de CaC2 mas agua lentamente en el tubo se observ! un burbu0eo inmediatamente # se liber! un gas .+TI>O/$

R,-$/*-: +l gas producido es etino .AC+TI'+>O/





Cuando el gas se introdu0o a un tubo con una soluci!n de GnO7 burbu0eo # se observ! un cambio de color morado a marr!n # un precipitado oscuro por tanto reacciono$

 Al pasar el gas a un tubo que conten*a una soluci!n de Br2ECCl7 se observ! que decoloro a blancu)co claro la soluci!n por tanto reacciono

+n la práctica no se reali)! la prueba para Fcido Sul-rico .H2So7/ porque se podr*a quemar al momento de reali)ar la prueba # as* generar un accidente dentro del laboratorio CICLOHE7ANO: 

2. REACCION CON BROMOTETRACLORURO ! B"2#CC$4%

+n un tubo de ensa#o se agrega ;:ml de Ciclo"e,ano más Br 2ECCl7$ Cuando se le agrego la soluci!n de Br 2ECCl7 con agitaci!n esta se decoloro de amarillo a transparente$

HEPTANO: +n un tubo de ensa#o se agrega ;:ml de Heptano más Br2ECCl7$ Cuando se le agrego la soluci!n de Br2ECCl7 con agitaci!n no "ubo cambio de color por tanto no reacciono$ Cuando se e,puso el tubo a la lu) observamos que se decoloro al cabo de poco tiempo por tanto la reacci!n es positiva

BENCENO: +n un tubo de ensa#o se agrega ;: ml de Benceno más Br 2ECCl7$ Cuando se le agrego la soluci!n de Br2ECCl7 con agitaci!n no "ubo cambio de color por tanto no reacciono Como no reacciono lo llevamos "acia un agente e,terno como la lu) de una bombilla1 cuando se e,puso el tubo a la lu) observamos que no decoloro por tanto no reacciono +ntonces se le adiciono una viruta de "ierro .Ke/ lo que decoloro la soluci!n por tanto la reacci!n es positiva lo que nos indica que el Benceno reacciona con un Catali)ador como lo CICLOHE7ANO: es en este caso el Hierro

 Se toma un tubo de ensa#o # se agrega ;: ml de Ciclo"e,ano más . REACCI

C C

1

Br 9

Br C C

Br >

C C

2

Br 

'a adici!n con H2SO7 concentrado # rio con el alqueno .ciclo"e,eno/ reaccionan ormando compuestos conocidos como sulatos ácidos de alquilo esto se generan por adici!n de "idrogeno a un carbono del doble enlace # de ion bisulato% al otro O C3C

8 HOSOH O

Alqueno

acido sul-rico

+stos son esteres de acido sul-rico$

C3COSOH H

O

sulato acido de alquilo

Con permanganato de potasio un agente o,idante que reacciona directamente con el doble enlace del alqueno produciendo un Diol incoloro% un precipitado marr!n de nO2 # una base uerte GOH la "idro,ilacion se da en cada uno de los carbonos que contiene el doble enlace

C3C

8 GmnO7

nO2 8

C M C 8 GOH OH

OH

recipitado marr!n

Diol

AL?UINOS !ACETILENO% R,*5@' P" A55@' 'a s*ntesis de acetileno se da por la implicaci!n de un triple enlace carbono carbono que se genera del mismo modo que un doble enlace% por eliminaci!n de átomos o grupos de dos carbonos ad#acentes$ 'a adici!n de agua a carburo de calcio en la manera más sencilla de sinteti)ar acetileno más "idr!,ido de calcio$

CaC28 2 H2ONHCCH 8 Ca .OH/ 2  Al igual que el alqueno .ciclo"e,eno/ que contiene un doble enlace carbono carbono% el acetileno contiene un triple enlace

carbonocarbono% de igual

orma suren reacci!n de adici!n electroilica # por la misma ra)!n la disponibilidad de electrones 9 sueltos% por encima # por deba0o del plano de los carbonos que contienen el doble enlace$ Tanto la adici!n de "al!genos% como la de ácidos uertes es mu# similar a la de alquenos % la dierencia radica que en este caso pueden consumirse dos mol(culas de reactivo por cada triple enlace % sin embargo si se eligen las condiciones apropiadas % es posible limitar la reacci!n a la primera etapa aditiva % es decir % la ormaci!n del alqueno correspondiente1 además de la adici!n % los alquinos dan ciertas reacciones que se deben a la acide) de un átomo de "idrogeno unido a un carbono con triple enlace$

'a adici!n de "al!genos .BrBr/% los alquino son considerablemente menos reactivos que los alquenos% para los alquenos la reacci!n implica la ormaci!n inicial de un ion "alogenonio c*clico% se atribu#e la reactividad menor de los alquinos a la ma#or diicultad de ormaci!n de tales intermedios c*clicos$

CC 8 BrBr

C3C Br Br 

Tambi(n decoloran la soluci!n de permanganato de potasio diluido% neutra # rio O,idándose como los alquenos pero no con la misma velocidad pero si el mismo principio de tener electrones pi sueltos produciendo los dioles correspondiente sin embargo la reacci!n continua "asta el alcano con cuatro grupos "idro,ilos

AROMATICOS !BENCENO% R,*5@' " S-/5/5@' E$,/"5$5* +n el caso del benceno que estructuralmente asumir*amos que es un ciclo que llamar*amos un ciclo"e,atrieno # que deber*a reaccionar con acilidad por adici!n como lo "acen los alquenos% no es as*% #a que el benceno no e,perimenta reacci!n de adici!n que destruir*a su sistema anular% para ello es de ma#or  acilidad reaccionar por sustituci!n% conservando el sistema anular en cada caso se sustitu#e un átomo o grupo por uno de los átomos de "idrogeno del benceno1 esto se debe principalmente a la estabilidad del anillo aromático% debido al solapamiento de los orbitales p en ambas direcciones # la participaci!n resultante de cada electr!n en varios enlaces lo que se representa como el "ibrido de resonancia de dos estructuras % su

Deslocalización De Electrones

es la que

estabili)a a la mol(cula% esta es dada por que lo electrones pi están más sueltos que los sigmas % por tanto los electrones pi están especialmente disponibles para

un reactivo que busca electrones % por tanto el anillo sirve de uente electr!nica para reactivos electroilica .ácidos/ # llevan a la sustituci!n$ Cuando se "al!gena el anillo en condiciones normales no reacciona debido a la estabilidad del anillo anteriormente e,plicado% sin embargo en presencia de catali)adores como ácidos de P'eQis reacciona sustitu#endo un "idrogeno por un bromo$ +¿

Br2 8 Ke

Ke

Br

¿

Br  H

+¿

Ke

Br

+¿

¿

Br 8 C@H@

C@

 H 5

¿

8 KeBr lenta

Br  H +¿

 C@

 H 5

¿

8

KeBr

C@HBr 8 HCl

Br or su deslocali)aci!n de electrones el benceno no se o,ida con soluci!n acuosa% diluida% neutra # r*a de

permanganato de potasio% sin embargo

presentan sulonaci!n que implican los siguientes pasos& +¿ 2H2SO7

H<

O

¿

 8 HSO7 8 SO<

H +¿

SO< 8 C@H@

C@

 H 5

¿

'+>TA SO