Practica Heterosidos Cianogeneticos

DROGAS CON HETERÓSIDOS HETERÓSIDOS CIANOGENÉTICOS CIANOGENÉT ICOS DRUGS WHIT CAOGENETIC HETEROSIDS

Arando Irene 1 Camasita Rosmery, 2 Cusi Milton. 3 , Segovia Jharol 1-4 Alumnos

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de la Escuela de Farmacia y Bioquímica. Laboratorio de la Catedra de Farmacognosia, Facultad Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad Nacional Mayor de San Marcos. Lima-Perú

RESUMEN

Los heterósidos cianogenéticos son metabolitos secundarios los cuales estan constituidos por un azucar(principalmente D -glucosa) y un aglicon que por hidrólisis nos generan un ácido cianhídrico por acción de la glucosidasa, produciendo azúcares y una cianihidrina que espontaneamente se descompone en HCN y una acetona o un aldehído. Muchos compuestos biológicamente activos son heterósidos que son solubles en agua , sin embargo el aglicón no lo es, el resto glucosidio incrementa la  polaridad molecular lo cual influye en las propiedades farmacocinéticas, el re r e siduo glucosidico puede ser crucial en la actividad ac tividad biológica o puede mejorar los  parámetros farmacocinéticos. El control genetico de la cianogenesis no tiene un mecanismo único ya que la variación en la producción de HCN depende tanto de la biosíntesis y de la existencia de sus enzimas de degradación además ade más existe evidencia que la cianogénesis permite un llevar a cabo un mecanismo de defensa por parte de las plantas. Esta práctica tuvo como objetivo: Evaluar la presencia de los heterósidos cianogéneticos en las drogas vegetales cualitativamente , asi como conocer su importancia en la farmacognosia. Método: El análisis cualitativo se lleva a cabo mediante reacciones de coloración sobre un extracto extra cto obtenido por digestión de guindo y laurel cerezo ,la utilización del papel picrosodado es requerida para la reacción de gringard por otra parte su cuantificación se lleva a cabo con el método de Liebig mediante argentometría . Resultados: La reacción de gringard dio una reacción positiva debido a que el papel picrosodado se tiño de rojo, para los azucares reductores la reacción dio u precipitado rojo positivo  para Fehling y para los taninos en presencia p resencia de FeCl3 dio una coloración azul resultando positiva sin embargo a baja escala. Lo cual permitió conocer la importancia de los heterósidos en la farmacognosia asi como evaluar y determinar su presencia mediante análisis cualitativos y cuantitativos mediante reacciones de coloración y argentometría respectivamente. Conclusión: Se comprobó la presencia de heterósidos cianogenéticos a partir de Guinda “Prunus Cerasus L.” así como también se conoció su importancia.

Palabras clave: Heterosidos , ácido cianhídrico, hidrolisis , laurel cerezo y guindo.

genina , cianogenetico , azúcar ,

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 ABSTRACT The cyanogenic glycosides are which consist of a sugar (mainly D -glucose) secondary metabolites and aglycone which hydrolytically we generate hydrocyanic acid by the action of glucosidase I produciendoo sugars and cianihidrina which spontaneously decomposes to  HCN and acetone or an aldehyde. Many biologically active compounds are glycosides which are soluble in water, however the aglycone is not, the glucosidio rest increases the molecular polarity which influence the pharmacokinetic properties, the glycosidic residue can be crucial in biological activity or may improve parameters pharmacokinetic. The genetic control cyanogenesis has a unique mechanism since the variation in the production of HCN depends on the biosynthesis and the existence of their degrading enzymes there is also evidence that cyanogenesis allows a carry a defense mechanism by part of plants. To evaluate the presence of cyanogenic glycosides in plant drugs qualitatively, quantified also know its importance in pharmacognosy. The qualitative analysis is performed by staining reactions on a extrato obtained by digestion of cherry, cherry laurel, utilization  picrosodado paper is requeida for reaction gringard moreover quantification is performed with the method Liebig by argentometry. The reaction gringard gave a positive reaction because the picrosodado paper turned red, for reducing sugars reaction gave or red  precipitate positive Fehling and tannins in the presence of FeCl3 gave a blue coloration resulting positive but low scale. Which allowed us to know the importance of heterósidos in  pharmacognosy well as evaluate and determine its presence by qualitative and quantitative analysis by staining reactions and argentometry respectively?

Keywords: Glycosides, hydrocyanic acid, genina, cyanogenetic, sugar, hydrolysis, laurel cherry and sour cherry.

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II. I.

INTRODUCCIÓN

Los glicósidos cianogénicos son un tipo de heterósido producto del metabolismo de las especies vegetales1  Estos heterósidos se encuentran principalmente en Rosaceas, leguminosas, euforbiáceas y gramineas2 . La acción de enzimas naturales citoplasmáticos, glucosidasas e hidroxinitril-liasas, que coexisten en el propio vegetal con estos heterósidos, origina la ruptura de su estructura química rindiendo glucosa (b-D-glucosa o algún disacárido), el compuesto carbonílico aldehídico o cetónico y gas cianhídrico4 . Al hidrolizarse con enzimas se tienen como productos al ácido cianhídrico HCN, Son tóxicos y actúan a nivel de los centros  bulbares provocando una acción sedante, antiemética y antiespasmódica. Como ejemplo destacan las almendras amargas 2. En esta práctica se utilizaron drogas tales como La Guinda y Laurel cerezo, a las cuales se sometió a pruebas cualitativas y cuantitativas para determinar y cuantificar el ácido cianhídrico contenido en estas drogas.

MÉTODOS

Materiales: Materiales de vidrio (tubos de ensayo , beacker, pipetas )  Materiales de porcelana  (Capsula , Pilón y mortero)  Papel picrosado  Reactivos : Reactivo de Grignard Reactivo de Fehlig A y B FeCl3 Equipo: Baño María 

Procedimiento I.Análisis Cualitativo Se trabajo con hojas frescas de Laurel cerezo ( Prunus Laurocerasus L.) , se realizaron tres ensayos para determinar la presencia de heterósidos cianogenéticos .

Fig.1.Hoja fresca y cortadas de Prunus laurocerasus

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Reacción de Grignard: La primera prueba consistió en trozar 0,5g de hojas frescas trozadas en un  pilón luego se agregó 5ml de agua destilada se colocó en un tubo tapado contenido con el papel picrosado se sometió a Baño María a 40ºC durante 15 minutos.

complejo muy estable: ion dicianoargentato (I) (Ag (CN)2- ). La  presencia del NaOH neutralizo el HCN y forma el NaCN que al valorarse con nitrato de plata formo AgCN, este en presencia del ion yoduro y el exceso del ion plata después del punto estequiométrico, origino una leve turbidez amarilla por la precipitación del AgI.

A) Extracción:

Fig.2  Solución de hojas frescas en decocción, Baño María 40ºC. Reacción de Azúcares reductores: En un tubo de ensayo añadir 1ml de la solución anterior luego 0,5ml de Fehling A más 0,5ml Fehling B  posteriormente calentar.Se observó la coloración.

Reacción de Taninos: De la decocción anterior separar 1ml de la solución y agregar cinco gotas de Solución cloruro férrico al 5%, observar la coloración.

II.Análisis Cuantitativo Método de Liebig

Se pesó 5g de hojas de laurel cerezo, las cuales fueron trozadas y colocadas en el balón. El extremo del refrigerante estaba sumergido en 10ml de KI 10%. Se inició la destilación con cocinilla y se obtuvo 5 ml de destilado.

B) Cuantificación de cianuros: valoramos con AgNO3 0.03N hasta la aparición de ligera opalescencia. El gasto obtenido fue de 0.6 ml y como se sabe que cada ml de AgNO3 0.03N equivale a 1.62 mg de HCN,  procedemos a calcular.   =0.6  3 0.03 1.62   / 1  3 0.03

X= 0.972 mg HCN en la muestra

Se valoró el cianuro con nitrato de  plata por la formación de un

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III. RESULTADOS A. ANÁLISIS CUALITATIVO DROGA: Hojas de Guinda “Prunus Cerasus L.”

2. Reacción de Azúcares reductores POSITIVO, se observa precipitado rojo ladrillo.

1. Reacción de Grignard POSITIVO. Se observa un cambio de coloración del papel picrosodado a rojizo.

Fig. N°5. Reacción de azucares reductores, se observa precipitado rojo. Fig. N°3 .Hojas de guinda y papel picrosodado ANTES

3. Reacción de Tatinos POSITIVO, coloración verde oscuro.

de calentar

Fig N°6. Reacción con FeCl3, formación Fig. N°4 .Hojas de Guinda y

de color verde oscuro

papel picrosodado

DESPUES de calentar

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TABLA N°1. Resultados de análisis cualitativo de heterósidos cianógenos en Guinda “Prunus Cerasus L”

REACCI N

REACCI N POSITIVA

Grignard

+ Papel teñido de rojo

Azucares reductores

++ Precipitado rojo ladrillo

Taninos

+ Coloración verde oscuro

IV.

DISCUSIÓN

Los glucósidos o heterósidos son compuestos que están formadas por 2  partes: una es un azúcar (Ejm. glucosa) y la otra de no-azúcar o aglucona, aglicón o genina1. El enlace entre ambas es hidrolizable y debe romperse para que se active el compuesto; esta ruptura es catalizada por fermentos que contiene la misma planta1. Se clasifican de acuerdo a las características estructurales de la parte no-azúcar o aglicón2. Su nombre termina en  – ósido, aunque algunos mantienen su nombre tradicional acabado en  – ina (por ejemplo, digitoxina)2. Constituyen los  principios activos de muchas plantas y su actividad farmacológica se debe fundamentalmente a la parte no glucídica2. Los más importantes son los antraquinónicos, los cianogénicos, los cardiotónicos y los cumarínicos. También los fenólicos, ya que es en este grupo en el que se encuentra la salicilina, precursora del ácido acetil salicílico, o aspirina3.

Los heterósidos Cianogénicos son plantas que desprenden ácido cianhídrico (Fenómeno que se conoce como cianogénesis)1,2. Han sido causa de envenenamientos mortales. La única droga que se emplea en fitoterapia por su contenido en estas sustancias es el laurel cerezo (Prunus laurocerasus), que contiene  prunasósido1. Se emplea como agua destilada, como antiespasmódico, estimulante de la respiración y aromatizante. Se encuentran principalmente en Rosaceas, Leguminosas, Euforbiaceasy en Gramineas menos abundantes1. Los heterósidos son constituyentes químicos presente en Prunus cerasus L. “Guindo”

perteneciente

a

la

familia

Rosaceae, a la cual se evaluó la presencia de heterósidos cianogenéticos; mediante un  proceso de digestión se identificó la  presencia de ácido cianhídrico con tres ensayos representativos, el primero la reacción de Grignard, el cambio de coloración a rojo producto de la identificación de la formación de isopurpurato sódico3. Evans W.C. menciona que una adición de ácido sulfúrico diluido  podría acelerar la reacción ya que el cambio de coloración se manifestó en un tiempo de espera largo3. En el segundo ensayo de azúcares reductores con Fehling A y B se observó un precipitado rojo ladrillo, el cual nos indica presencia de azúcares reductores,  por reducción de Cu+3 a Cu+2 5 . En el tercer ensayo de identificación de taninos, se forma un complejo con el Fe+3  dando una coloración verdosa oscura, por lo tanto se realizó la práctica correctamente identificando heterósidos cianogenéticos a  partir de Prunus cerasus L. “Guindo”, esto

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concuerda con Evans W.C.(1989) que menciona que la familia Rosaceae es la más representativa en contener heterósidos cianogenéticos4.

V.

5.- S. Gibaja Oviedo. Guía para el análisis de los compuestos del carbono. UNMSM. Lima; 1977.

CONCLUSIONES

Se comprobó la presencia de heterósidos cianogenéticos en Prunus cerasus “Guinda”. Se conoció la importancia de los heterósidos en farmacognosia.

Bibliografía 1.Bruneton, J. Farmacognosia. Fitoquímica. Plantas Medicinales. 2ª Ed. Zaragoza: Acribia S. A.; 2001 2.- Pengelly, A. The constituents of Medicinal Plants. 2nd Ed. Cabi Publishing, U. K.; 1996. 3.- Van Ginkel, A. Apuntes del Máster y Diplomatura de posgrado de la UAB “Plantas Medicinales y Fitoterapia. Módulo

2.

Cultivo

de

plantas

medicinales.

Tecnología y Producción.”; 2003.

4.- Evans W. C. Farmacognosia. 13 Ed. Mc Graw Hill. México DF; 1989.

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