Practica de Quimica Organica Nitracion de Aromaticos

 

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1 GRUPO #2 Integrante!

Buitrón Diego Cadena Stefanny Caicedo Michelle Cajilema Vanessa Calugullín Jeerson

PRIMER SEMESTRE PARALELO 2 PERIODO ACAD"MICO! OCTUBRE 21$%FEBRERO 21& QUITO ECUADOR

 

Resumen

Obten Ob tenció ciónn del nit nitroto rotolue lueno no a partir partir del toluen tolueno, o, median mediante te la aplica aplicació ciónn de cono conoci cimi mien ento toss te teór óric icos os adqu adquiri irido doss en cl clas ase, e, ac acer erca ca de la ni nitr trac ació iónn en compuestos aromáticos, los cuales serán reforzados a través de la observación del procedimiento y la reacción de sustitución electrofilia. Se obtiene una mezcla sulfonìtrica a la que se le añadirá el tolueno, la mezcla de estos reactivos se debe mantener mant ener a una tempe temperatura ratura con constan stante, te, al culminar culminar la agitación agitación se lo lleva al calentamiento por un periodo de tiempo determinado, se espera a que se enfre y se obti obtien enee dos dos ca capa pas! s! la fase fase su supe perio riorr u or orgá gáni nica ca do dond ndee se en encu cuen entra tra el nitrotolueno y el tolueno que no reaccionó y la fase inferior o inorgánica que corresponde a la capa ácida, dic"as fases fueron separadas mediante un embudo de decantación.

DESCRIPTORES #$%&&'() _ S*+O)-#'&% S*+O)-# '&% / O+*$)O / 0$&%)%&'O) / )'#OO+*$)O

 

Práctica Nº11: NITRACIÓN DE AROMÁTICOS

1. INTR TRO ODUCC DUCCIÓ IÓN N $n la formación de un 'ngeniero 1umico, una parte fundamental, es analizar el comportamiento de las estructuras orgánicas. $n este caso nos referiremos a la nitración de aromáticos. $l conocimiento teórico que se "a adquirido en sus respectivas clases sobre este tipo de "idrocarburos no es completo sin "aber realizado esta práctica, para de este modo comprender el fenómeno, propiedades, mecanismos y medidas de seguridad necesarias  para este tipo de componentes. $l uso de mascarilla de filtro orgánico y guantes en esta ocasión es de carácter  obligatorio.

ADERTENCIA 2 •

•

+os )itrotoluenos pueden afectarle al respirarlos y pasar a través de su piel. $l contacto con esta sustancia puede irritar y quemar la piel y los o3os.

 

•

#espirar los nitrotoluenos puede irritar la nariz y la garganta, y causar tos y respiración con el silbido.

•

+a e4posición a los nitrotoluenos, causa dolores de cabeza, picazón en la casa,, ritmo cardi casa cardiaco aco acele acelerado rado,, naus nauseas, eas, vomi vomito, to, debilidad debilidad,, irritabilida irritabilidad, d, convulsiones, convulsione s, coma y muerte.

!. O"#ETIOS 5.6 &onocer el mecanismo de una reacción de Sustitución $lectroflica %romática y aplicar e4perimentalmente los conceptos teóricos de la sustitución en la nitración del tolueno, para la obtención de nitrotolueno. 5.5 5.5 %pren prende derr a cont contro rola larr la lass cond condic icio ione ness e4 e4pe perim rimen enta tale less qu quee fa favo vore rece ce a mono mono sustitución.

$. TEOR%A $.1. Sustituci&n E'ectr()*'ica 7+a sustitució sustituciónn elec electroflic troflicaa al igual igual que un alqueno alqueno,, el benceno benceno tiene densidade densidadess de electrones pi que se encuentran por arriba y por deba3o de la estructura plana por los enlaces sigma. %unque los electrones pi del benceno se encuentra dentro de un sistema aromático aromá tico estable, están disponib disponibles les para ataca atacarr a un electrófil electrófiloo fuerte para formar un carbocation. $ste carbocation, estabilizado por resonancia, se llama comple3o sigma,  porque el electrófilo está unido con el anillo del benceno mediante un nuevo enlace sigma, que no es aromático porque tiene "ibridación sp8 interrumpe el anillo del orbital  p. la perdida de aromaticidad contribuye a la naturaleza altamente endotérmica9 :;a :;ade, de, 5= por un electrófilo :$= en el anillo aromático es la sustitución electroflica aromática. $ste tipo de reacciones incluye sustituciones por una gran variedad de reactivos electrofilicos. &omo permite introducir  grupos funcionales en forma directa aromática, la sustitución electroflica aromática es el método más impor importante tante para llevar a cabo la snte sntesis sis de los compue compuestos stos aromáticos aromáticos sustituidos :;ade, 58O:l= M 5>SO@:ac= M )O5:g= Pas( .$.! 



Pas( .$.$ 3 >8O:l= M >SO@:ac= M )O5:g= M &C>G:ac= Pas( .$. Pas >8O:l= M >SO@:ac= M )O5:g= M &C>G:ac= ( .$.$8 &C>C  )O )O5:ac=M>5SO@:ac=M >8O:l=

 )o "ay reacción







Pas( .$.$9

 

&C>C )O  )O5:ac= 

5

@

8

M> SO :ac=M > O:l=

 )o "ay reacción

7.! M>t(+( +e -r(cesa -r(cesamient( mient( +e +a +at(s t(s ?araa es ?ar esta ta prá prácti ctica ca se realiz realizará ará un pro proce cesam samien iento to de da datos tos median mediante te ecuaciones qumicas y observaciones, las cuales serán tabuladas en el cuad cuadro ro de resu resulta ltado dos. s. ?ara ?ara es esto to el es estu tudi dian ante te de debe berá rá ob obte tene nerr la lass respec res pectiv tivas as for formul mulas as qu qumic micas as com comoo se de detal talla la a co conti ntinua nuació ciónn pa para ra analizarlas con los datos e4perimentales obtenidos.

 

7.$ Reac Reacci(n ci(nes es ?u*micas +¿ ¿ + ¿ + H 3 O ¿

−2

2 H 2 SO 4 + HNO3 → 2 H SO4 + NO 2

$c. E.8 K6

→

Icido SulfArico M Icido ) )trico trico M 'ón "idronio +¿ ¿ + ¿ →C 7 H 7  N O 2+ H  ¿

C 7  H 8 + NO2

  Sulfato ácido M 0ió4ido de nitrógeno

$c. E.8 K5

olueno M 0ió4ido de )itrógeno

→

  >idro4ibenzamida M >idrógeno

+ ¿ → 2  H 2 S O 4 + H 2 O + ¿ +  H 3 O −1

¿ ¿

$c. E.8 K8

2  HS O 4 + H 

 

Icido SulfArico M >idrógeno M >idronio

→

  Icido SulfArico M %gua

7. O/se O/ser6ac r6aci(nes i(nes $n esta práctica se evidencio que el ácido ntrico más ácido sulfArico produce una reacción e4otérmica liberando calor, el cual se controla la temperatura con un poco de "ielo para ba3ar la temperatura. %l añadir el tolueno se forman dos fases que al agitar la mezcal se "ace una sola solución acuosa de color café. %l someter a baño mara a esta solución, se desprenden gases tó4icos de color café oscuro que son el nitrotolueno que gracias al equipo de reflu3o se condensan y regresan a la solución. 0e3ando enfriar la solución y luego trasvasar la misma a un embudo embudo de sepa separaci ración, ón, esta solu solución ción de sepa separo ro en dos fases2 en la parte superior la fase orgánica o el nitrotolueno de color café oscuro, y en la parte inferior la fase inorgánica o el residuo de la mezcla sulfontrica con un color café transparente.

 

8 DISCUSIÓN $n la presente práctica el método empleado fue el cualitativo, ya que la observación es un pro proce ceso so ne neces cesari arioo pa para ra el des desarr arroll olloo en la e4peri e4perimen mentac tación ión y an análi álisis sis de las caractersticas en los resultados obtenidos tanto en las fases del embudo y en la coloración de las mezclas. +a práctica fue realizada con é4ito puesto que se obtuvo el ob3etivo principal que es el nitrotolueno a más de lograr ambas fases orgánica e inorgánica.

$n este tipo de reacción de sustitución, la velocidad es veinticinco veces más que en el caso de la nitración del benceno, razón por la cual se debe controlar cada detalle dentro de la e4perimentación, como lo es la temperatura dentro del balón, ya que esta es una reacción e4otérmica. %demás al momento de realizar el baño Dara es necesario que el  balón se encuentre conectado al equipo de reflu3o, ya que emite gases )ON, tó4icos, y si no se tiene el refrigerante bien ubicado los gases tienden a salir al ambiente. $l tolueno al ser un "idrocarburo inflamable y de carácter e4plosivo se recomienda tomar las medidas de seguridad usando el equipo de protección correctamente para evitar riesgos a la salud del estudiante y tomando las precauciones necesarias en el  proceso de elaboración. elaboración.

9 CONC2USIONES C.6 Se concluye que la nitració nitraciónn de aromáticos es un proces procesoo muy importante para la industria ya que tiene varios usos dentro de la misma, además de saber que la nitración es una de las reacciones qumicas más importantes, es por eso que en la  práctica se obtuvo el nitrotolueno y de esta manera se dedu3o fácilmente las  propiedades, mecanismos mecanismos y el fenómeno por la cu cual al se produce este este compuesto. compuesto. C.5 Se concluye que el  olueno olueno es un "idrocarburo aromático, aromático, muc"o más reactivo que el benceno, siendo de carácter e4plosivo e inflamable, esto se debe a que el tolueno posee un grupo metilo el cual es un grupo activante dentro de una reacción, por tal motivo se debe mane3ar con cautela este compuesto. C.8 Se concluye que el proceso de la sustituc sustitución ión electroflica es muy importante ppara ara la correcta obtención del nitrotolueno, es por eso que para lograr la nitración se "izo reaccionar el ácido sulfArico con el ácido ntrico para de esta fforma orma obtener  el ion ion nitro nitroni nioo y as as, , a trav través és de la su sust stit ituc ució iónn el elec ectr trofi ofili lica ca ob obte tene nerr el nitrotolueno.

 

C.@ Se concluye que grac gracias ias al equipo de reflu3o los vapores tó4icos, emitidos emitidos por la mezcla reaccionante colocada a baño mara, son condensados y devueltos a la mezcla de )itrotolueno, además que se pudo observar dos fases en el embudo de separación una parte de color café que corresponde al )itrotolueno y una clara que corresponde a la fase acuosa, esta separación se debe a que son dos fases distintas una orgánica y otra inorgánica. C.E Se concluye que la nitración de aromáticos es uunn procedimiento que req requiere uiere de muc"o cuidado puesto que tiene riesgos al momento de realizarla, además de  precisión ya que para obtener buenos resultados se debe estar pendiente y controlar la temperatura y las reacciones producidas a lo largo de la misma.

 RE RE0E 0ERE RENC NCIA IAS S "I "I"2 "2IO IO@R @RA0 A0IC ICAS AS .1 Citas /i/'i /i/'i(5rá (5rá)icas )icas 1B ;ade. +. :5