Practica 9: Preparación de bencimidazol

PRA"$"A &: PREPARA"' E E"*A+O, 3echa +#45a6o40#+% 7rupo 8390 Equipo +# -asillas Ramos 7uillermo 2rturo :rta -amargo "erenice

*rofesor *rofesor ;éctor >>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>> ++$.+/ g4mol +g >>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>> ?@+.#'g

Rendimiento practico: #.$ g obtenidos

 practico A rendimiento @ teorico x 100

%rendimiento

0.8 =

1.09 g

x 100

73.39

=

An-lisis de resultado: En el procedimiento de Bagner 6 5illet se utiliza como materia prima o>fenilendiamina 6 ácido fórmico para la obtención de bencimidazol donde baCo las condiciones del reDuCo es posible que el nitrógeno del grupo amino del o>fenilendiamina efectué un ataque nucleofílico sobre el carbono carbonílico del ácido fórmico para así obtener un intermediario tetraédrico que fácilmente puede deshidratarse por las condiciones próticas propiciadas por la disociación del ácido fórmico para faorecer la formación de una enamina esto faorecerá la creación de un centro electrofílico susceptible a ser atacado por el segundo nitrógeno de la o>fenilendiamina mediante una reacción de adición nucleofílica. Fa reacción tiene que ser basiGcada debido a que el producto obtenido del reDuCo es una sal de formiato de benzoimidazonio el cual es soluble en medio ácido para la formación del producto insoluble de benimidazol. 1e obtuo un punto de fusión de +%#,- lo cual nos dice que nuestro producto no se encuentra puro en su totalidad 6a que puede llear dentro de su composición algunas trazas de reactio que no reaccionó o bien subproductos de la reacción.  ambien podemos obserar en la cromatografía como la distancia que corre nuestro producto en el papel es igual a la de la referencia por lo que podemos asegurar que es el producto que deseábamos obtener donde el Rf obtenido fue de #./0$ comparado con el de la referencia que fue de #./ lo cual pone de maniGesto que se consiguió el obCetio principal.

"uestionario:

+.> Hnestigar que signiGca “también denominada química orgánica> es encontrar alternatias a las propuestas por la química tradicional que en tantas ocasiones representa un peligro para la salud 6 también para el medio ambiente. 0.> *roponer un mecanismo para la reacción.

&.> Hnestigar las propiedades físicas del bencimidazol. J*unto de fusión +%+ ,-. JHnsoluble en agua. J*eso molecular ++$.0 g4mol. J*unto de ebullición &K#, J2pariencia física *olo Gno de color blanco /.> Hnestigar las estructuras de los fármacos mencionados en la introducción.

:meprazol

2stemizol

5ebendazol

8.> Hnestigue L-ómo es la síntesis en fase solidaM (No más de 8 renglones). Es un método en el que las moléculas están unidas a una matriz sólida 6 son sintetizadas paso a paso en una solución reactante. En esta estrategia de síntesis es más fácil eliminar el reactante eOcedente 6 productos secundarios del producto. Fos bloques de construcción están protegidos en todos los grupos funcionales. Fos dos grupos funcionales que son capaces de participar en la reacción deseada entre los bloques de construcción en la solución 6 en la matriz pueden ser controlados mediante el orden de desprotección de los mismos. Este método es utilizado para la síntesis de péptidos ácido desoOirribonucleico (2PN) 6 otras moléculas que requieren ser sintetizadas siguiendo un esquema. 5ás recientemente este método también ha sido utilizado en química combinacional. K.> Hnestigar la graedad de la enfermedad causada por parásitos en 5éOico 6 en el mundo (No más de & renglones). Fa ma6oría de los K.### millones de habitantes del mundo están infestados por parásitos. Estas enfermedades están mu6 eOtendidas en Qfrica el sur de 2sia 2mérica -entral 6 2mérica del 1ur especialmente entre los niIos.

"onclusión: 1e realizó la obtención de bencimidazol por el proceso de Bagner 6 5illett. 1e obtuo bencimidazol con un rendimiento de %&.&'A HdentiGcamos la diersidad e importancia biológica de los compuestos que presentan el anillo de bencimidazol. 2nalizamos la importancia de la química erde. iblio#rafía: •

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3undamentos de síntesis de fármacos. -amps *. Ed. niersitat de "arcelona 0##8. Sesle6 +''0 http44biblioteca.ucm.es4tesis4+''++''K4P4+42P+#0&%#+.pdf