Practica 8

METODOLOGÍA 1.- Coloque X mL de hipoclorito comercial en un matraz erlenmeyer, agregue un mL de acetofenona y agite vigorosamente en forma manual, durante X minutos.

3.- De ser necesario decolore la solución con carbón activado y filtre en caliente.

5.- Enfríe la solución y separe el sólido formado filtrando al vacío.

Con el fin de determinar la relación existente entre la cantidad de hipoclorito de sodio, el tiempo de agitación y el rendimiento del producto, realice la reacción de acuerdo a las condiciones experimentales que se describen en el

2.- Pasado este tiempo agregue un mL de acetona para eliminar el hipoclorito de sodio que no haya reaccionado y caliente la mezcla de reacción en baño María durante 10 minutos.

4.- Acidule la solución en caliente hasta pH =1 (la acetofenona que no ha reaccionado es insoluble en agua y se separa en forma de aceite, que puede ser eliminado por decantación).

6.- Recristalice el producto obtenido de agua caliente.

5.- Enfríe la solución y separe el sólido formado filtrando al vacío.

6.- Recristalice el producto obtenido de agua caliente.

Con el fin de determinar la relación existente entre la cantidad de hipoclorito de sodio, el tiempo de agitación y el rendimiento del producto, realice la reacción de acuerdo a las condiciones experimentales que se describen en el siguiente cuadro TIEMPO DE LA REACCION 10 20 30

10ml NaClO

20 ml de NaClO

REACCIÓN

RENDIMIENTO

SUSTANCIA/PROPIEDADES (g/gmol)

ACETONA (A)

HIPOCLORITO DE SODIO,3, (B) 74.5*3=223.5

ÁCIDO BENZOICO

REACCIÓN

RENDIMIENTO

SUSTANCIA/PROPIEDADES

ACETONA (A)

PESO MOLECULAR (g/gmol) Densidad (g/ml) Volumen (ml) Masa (g)

120 1.03 1 1.03

HIPOCLORITO DE SODIO AL 5 % (ml) 10 20 30

ml DE HIPOCLORITO REALES 0.5 1.0 1.5

HIPOCLORITO DE SODIO,3, (B) 74.5*3=223.5 1.11 2.1293 1.9183

g DE HIPOCLORITO DE SODIO 0.555 1.111 1.665

g DE ÁCIDO BENZOICO 0.3029 0.5458 0.8187

ÁCIDO BENZOICO 122 1.0471 (A) (100%)

RENDIMIENTO (Respecto a la acetofenona) % 28.92 52.12 78.18

Como podemos ver en los tres casos el reactivo limitante es el HIPOCLORITO DE SODIO.

RESULTADOS TIEMPO DE LA REACCION 10 20 30

g con 10ml NaClO (A) 0.8096 0.1545 1.5167

g con 20 ml de NaClO (B) 1.6213 0.9419 2.3332

TIEMPO DE LA REACCION

Forma y color con 10ml NaClO (A) Turrones/Amarillo Escamas/amarillo páildo Cristales finos/Blanco

Forma y color con 20 ml de NaClO (B) Polvo fino/Amarillo Polvo fino/Blanco Cristales/Blanco

10 20 30

Matraces acidulados

Ácido benzoico filtrado (10-B, 20-A,20-A,10-B)

Ácido benzoico filtrado (30-A, 30-B,10-A,10-B)

Ácido benzoico semiseco.

ANÁLISIS DE RESULTADOS Los valores a pesar de ser altos debido a la presencia de humedad reflejan un mayor valor para B que para A, además conforme aumenta el tiempo, se tiene más producto, sin embargo el exceso de humedad no permitió hacer un análisis de rendimiento.

CONTRASTE DE LA HIPÓTESIS La presencia de más cantidad de hipoclorito de Sodio permite que haya una mayor oxidación de la cetona presente, asimismo el tiempo de reacción también lleva al aumento de nuestro rendimiento.

CONCLUSIONES La oxidación de las cetonas en su grupo carbonilo necesita un agente oxidante potente, como es el Hipoclorito de Sodio, a pesar de estar en una concentración baja (5%) tiene un gran poder oxidante, en esta reacción se ven involucrados factores que determinan el rendimiento de esta, la agitación, aunque no es tomada como un punto clave, junto con el tiempo y la cantidad de Hipoclorito de Sodio suministrado son los principales factores que afectan el rendimiento; la humedad presente en los cristales es demasiada, lo que nos da pauta para pensar que puede ser un producto higroscópico.

CUESTIONARIO 1) ¿En qué producto podemos encontrar el hipoclorito de sodio comercial? Se encuentra comúnmente en blanqueadores, purificadores de agua y productos de limpieza 2) ¿Qué sucedería si se agrega la acetona al inicio de la reacción? Reaccionaria con el Hipoclorito de Sodio y ya no había cloro molecular. 3) ¿Cómo deben tratarse los desechos antes de verterlos al drenaje? Se filtran los sólidos (ácido benzoico y acetofenona) se disuelven en un solvente flamable y se neutraliza la solución así se pueden eliminar al drenaje.

4) ¿Cómo se obtiene el ácido benzoíco a nivel industrial? El acido benzoico se puede obtener: - A partir de tolueno, por oxidación con permanganato. - A partir de benceno, por acilación de Friedel-Crafts con la reacción de Gatterman-Kock, después, reducción con cinc amalgamado y clorhidrico y finalmente oxidación con permanganato.

5) Al aumentar el tiempo de agitación, ¿Cómo se afecta el rendimiento? Mientras mayor tiempo este en agitación, habrá un mejor rendimiento. 6) Al aumentar el volumen de hipoclorito, ¿Cómo varia el rendimiento? Si aumentamos el volumen de hipoclorito, el rendimiento será mayor. 7) Tomando en consideración la concentración de hipoclorito de sodio que utilizó, realice los cálculos estequiométricos en moles y explique sus resultados. HIPOCLORITO DE SODIO AL 5 % (ml) 10 20 30

ml DE HIPOCLORITO REALES 0.5 1.0 1.5

g DE HIPOCLORITO DE SODIO 0.555 1.111 1.665

g DE ÁCIDO BENZOICO 0.3029 0.5458 0.8187

RENDIMIENTO (Respecto a la acetofenona) % 28.92 52.12 78.18

En la solución comercial el NaClO está al 5%, por lo tanto a pesar de haber colocado 10,20 y 30 m l solo tenemos el 5% en volumen, y aun asi el NaClO es el reactivo limitante

8) ¿Cuáles son las condiciones de reacción necesarias para obtener el producto con un 90 % de rendimiento? Con un ml de acetofenona y 1.7267 ml de NaClO puro o 34.5356 ml de NaClO al 5% 10) ¿Cuál de las dos variables, tiempo o cantidad de hipoclorito es la más importante en el rendimiento de su reacción? El tiempo en que se lleva a cabo la agitación para que la reacción se lleve a cabo correctamente molecularmente hablando.

FUENTES DE CONSULTA - Shriner R, Fuson R, Curtin E., “Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos” Ed. Limusa, 1° Ed.,1977. - Vera I, “Manuel de Praticas: Laboratório Integral de Química Orgânica ”, Facultad de Química, UAEMex, 2008 http://organica1.org/1407/1407_11.pdf http://organica1.org/1405/practica7.pdf http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ManualdePracticasQuimicaOrganicaII%281407%29_ 16358.pdf

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

PRÁCTICA No. 8 “OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZOICO”

LABORATORIO INTEGRAL DE QUÍMICA ORGÁNICA

INGENIERÍA QUÍMICA

PRESENTAN: EQUIPO 10 DOMÍNGUEZ VARGAS JOSÉ FELIPE DURO CAMILO EMMANUEL GARCÍA MATEO ALEJANDRO

PROFESOR: Q. IGNACIO VERA JIMÉNEZ

TOLUCA, MÉXICO, MAYO DE 2013

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

COMPENDIO DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

LABORATORIO INTEGRAL DE QUÍMICA ORGÁNICA

INGENIERÍA QUÍMICA

PRESENTAN: EQUIPO 10 DOMÍNGUEZ VARGAS JOSÉ FELIPE DURO CAMILO EMMANUEL GARCÍA MATEO ALEJANDRO

PROFESOR: Q. IGNACIO VERA JIMÉNEZ

TOLUCA, MÉXICO, MAYO DE 2013