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Practica #7 “ Síntesis de 3,5-dietoxicarbonil3,5-dietoxicarbonil2,6-dimetil-4-fenildiidro!iridina " r$!o% 5+ &'$i!o% 2 (eca /5 de Octubre del 2/ )nte*rantes% 0ont 0onto oa a 1il 1iles estr tre e nt nthi hia a
4aren Ortigo%a astaeda 6rturo +&. &/)P. Profesor% osa 0ar7a 8auelos 9ila
Objetivos •
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Determ Determina inarr la formac formación ión de un anillo anillo de seis seis miembr miembros os con un hetero heteroáto átomo mo (nitrógeno). Obtener el 3,5-dietoxicarbonil-2,-dimetil-!-fenildihidro"iridina, mediante el m#todo de $ant%sch &'em"lificar la formación in situ de "recursores sint#ticos en la construcción de un heterociclo de seis miembros un heteroátomo "or lo tanto, de una reacción multicom"onente.
esultados Moles teóricos mol Acetoacetato Acetoacetato de etilo = (5.3g) / (130.14g /mol) = 0.041 mol mol mol Benzaldehído = (2.0 g) / ( 106.121 ( 106.121g/mol) g/mol) =0.0196 =0.0196 mol reactio limitante 5#dieto$ica 5#dieto$icar%onil# r%onil#2&6#dim 2&6#dimetil#4 etil#4#'enild #'enildihrido ihridoiridina iridina= = (19*12)+,(4 (19*12)+,(4*16)+*16)+-(1*14) (1*14)+(23 +(23*1)= *1)= !" 329g/mol. 0.0205 mol de 3&5#dieto$icar%onil#2&6#dimetil#4# 'enildihridoiridina 0.0196 mol de 3&5#dieto$icar%onil#2&6#dimetil#4# 0.0196 mol de benzaldehido 'enildihidroiridina (reactivo limitante) terico de 5#dieto$icar%onil#2&6#dimetil#4# 'enildihidroiridina= (
0.041 moles de acetoacetato de etilo
g.
0.0196 mol ¿
( ) 329 g
=6.4484 g
mol Producto
3,5-dietoxicarbonil-2,6dimetil-4-fenildihridopiridina
Estructura O
O
Referencia $3
Rf ❑ =¿ ❑
Muestra
Rf ❑ =¿ ❑
O
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Peso o volumen Rendimiento % Punto de !usi"n +s,ecto !-sico Rf cite el sistema de eluci"n / revelador
isolvente de Recristaliaci"n
O
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3.03g. 46.9% #e"rico$ &6'&() &6'& () Pr*ctico$&6() )ristales +marillos Rf referencia$ Rf muestra$ +cetato de etilo$ 1e2ano 6$. Revelador lu lu .5. Etanol
referencia *
muestra =
Reacci"n O
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7ecanismo de reacci"n a )ondensaci"n ald"lica O O
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9c
+n*lisis de resultados En un matra de 00ml se colocaron 8ml de benalde1-do: &.8ml de acetoacetato de etilo com,onente electrof-lico: 3ml de amoniaco concentrado sint"n nucle";lico / &ml de etanol: utiliando este ujo en mantilla de calentamiento ,or a,ro2imadamente 1ora / media: donde se llev" a cabo una reacci"n de condensaci"n: la mecla comen" a tomar un color amarillo intenso. Enseguida se enfri" la mecla de reacci"n: se agreg" en un vaso de ,reci,itados ue conten-a un ,oco de 1ielo: form*ndose un ,reci,itado de color amarillo. ?e reali" una ;ltraci"n al vac-o ,ara se,arar el ,roducto crudo de color amarillo: al cual se le adicionaron &0ml de etanol: soluci"n ue se llevar-a a ebullici"n: con el objetivo de disolver el ,roducto / realiar una ,osterior recristaliaci"n: ;nalmente obtuvimos los cristales de color amarillo intenso. El ,roducto ;nal se sec" / se reali" una ,rueba de identi;caci"n. @a identi;caci"n de nuestro ,roducto se reali" ,or medio de una cromatograf-a en ca,a ;na: en la cual se reali" una com,araci"n con la muestra de referencia: utiliando como elu/ente acetato de etilo$ 1e2ano 6$: con base a las ,ro,iedades del com,uesto: en cuanto a su ,olaridad. ?e revelo con lu 5: obteniAndose un Rf de referencia de B.: / un Rf de B.. ,ara nuestro ,roducto: el ,unto de fusi"n te"rico es de &6'&() ,or lo ue el ,unto de fusi"n ,ractico fue de &6(): denotando ue: al tener el mismo Rf / un ,unto de fusi"n dentro del intervalo te"rico: llegamos a la conclusi"n ue obtuvimos el ,roducto deseado: obteniAndose un rendimiento de 46.9%: siendo este ,orcentaje ace,table: teniendo en consideraci"n ue el rendimiento re,ortado te"ricamente es de 60% )E?#COD+RCO . ?e sabe ue los com,uestos carbon-licos forman iminas en ,resencia de D3. F)ree usted ue este 1ec1o afecte el curso normal de la s-ntesis efectuadaG E2,liue. 8. FHuA riesgo se correr-a durante la s-ntesis si se em,leara alco1ol met-lico en lugar de etanolG 3. urante el ,roceso de recristaliaci"n: Fde uA sustancias se se,ara el ,roducto obtenidoG 4. F+ uA atribu/e ue en la s-ntesis efectuada el rendimiento re,ortado s"lo sea de 60 %G &. ar la estructura de nifedi,ina / nicardi,ina. 6. F)u*l es la concentraci"n del 1idr"2ido de amonio concentradoG
)onclusiones
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@a s-ntesis de 3:&'dieto2icarbonil'8:6'dimetil'4'fenildi1idro,iridina se llev" a cabo de una manera e;ciente: es ,osible decir esto gracias a la concordancia encontrada en el ,unto de fusi"n / en la ,laca cromatogra;ca. @a s-ntesis se reali" mediante la reacci"n de antsc1: cu/a im,ortancia radica en la obtenci"n de :4'di1idro,iridinas: ue tienen gran relevancia ,ara la industria farmacAutica ,or su actividad farmacol"gica: en el tratamiento de cardio,at-as isuAmicas como angina de ,ec1o: arteriosclerosis / oclusi"n coronaria aguda.
Iibliograf-a •
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!undamentos de Hu-mica eteroc-clica: @eo +. Pauete. J edici"n. 7A2ico .!. 8004 ,.,. 88' 830 Hu-mica eteroc-clica. R.7. +c1eson. a edici"n. 7A2ico .! 9 ,.,. 8' 89. !undamentos de Hu-mica eteroc-clica: @eo +. Pauete. J edici"n. 7A2ico .!. 8004 ,.,. 830' 83
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