Practica 6

Practica No. 6

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS. CURSO TEÓRICO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES . PRACTICA 6

PROFESORA: APOLONIA MURILLO VILLAGRANA. ALUMNA: DULCE YARED FUENTES SOSA

2IM71

“LA TÉCNICA AL SERVICIO DE LA PATRIA”

ABRIL 02 DEL 2014 2014

Practica No. 6 Obtención de ácido benzoico por síntesis del reactivo de Grignard OBJETIVOS 1. 2. 3. 4.

Obtener el ácido benzoico mediante la carbonatación del reactivo de Grignard. Prepara el reactivo de Grignard. Aplicar este reactivo para la obtención de otro acido carboxílico. Analizar e interpretar las etapas de la reacción de Grignard en el desarrollo de la práctica. 5. Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido. 6. Implementación teórica: definición, propiedades, características y clasificación. 7. Establecer la importancia del estudio acido carboxílicos en la química orgánica, en función a su obtención y su aplicación a nivel industrial. 8. Conocer los tipos de reacciones que se llevan acabo durante la experimentación. 9. Identificar los parámetros e indicios de reacción y los procesos que se lleva acabo.. 10. Implementación teórico-practico.

ALCANCES: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.

Logra los objetivos mencionados. Establecer el método general de obtención de ácidos carboxílicos. Establecer las propiedades fisicoquímicas del acido benzoico. Establecer el uso del acido benzoico a nivel industrial. Conocer los procesos a seguir teórico-practico. Establecer la lectura de los espectros infrarrojos en la reacción. Hacer la implementación de las propiedades y condiciones de la reacción de carbonatación del reactivo de Grignard. 8. Aplicación del experimento en la industria. 9. Lograr el experimento con éxito. 10. Establecer el mecanismo de reacción que se llevó acabo en la preparación del acido benzoico.

METAS 1. Realizar la practica de acuerdo ala bitácora. 2. Resolver el cuestionario de la bitácora. 3. Analizar los espectros infrarrojos. 4. Realizar la investigación bibliográfica. 5. Estudiar el mecanismo de reacción de carbonatación del reactivo de Grignard. 6. Establecer los parámetros de control e indicios de reacción de la práctica. 7. Elaboración de los diagramas de flujo. 8. Realización de los cálculos estequiometricos. 9. Realización de las conclusiones y las observaciones del experimento. 10. Elaboración del cuadro de comparación de los reactivos y los productos.

Practica No. 6 INVESTIGACIÓN BIBLIOGRÁFICA. a) Métodos generales para la obtención de ácidos carboxílicos.  Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio. ♦

 Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio...... ♦

 Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp 2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de carbono. ♦

Practica No. 6

 Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sáles de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido. ♦

 Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN 2 para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carbóxílicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se desea obtener. ♦

La hidrólisis del nitrilo puede realizase en medio básico, generando un carboxilato que se protona en una etapa de acidulación final.

Practica No. 6

b) Estudio del mecanismo de la formación del reactivo de Grignard

c) Carbonatación del reactivo de Grignard

d) Propiedades y condiciones de la reacción de carbonatación del reactivo de Grignard.

Vías industriales Las rutas industriales a los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a pequeña escala porque requieren equipamiento especializado. 

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Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por hidroformilación. Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencénico se oxidan al ácido carboxílico, sin importar la longitud de la cadena. La formación de ácido benzoico a partir del tolueno, de ácido tereftálico a partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir de o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El ácido acrílico es generado a partir del propeno.1 Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases. La carbonilación es el método más versátil cuando va acompañado a la adición de agua. Este método es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a ácido piválico. En la reacción de Koch, la adición de agua y monóxido de carbono a alquenos está catalizada por ácidos fuertes. El ácido acético y el ácido fórmico son producidos por la carbonilación del metanol, llevada a cabo con yodo y alcóxido, quienes actúan como promotores, y frecuentemente con altas presiones demonóxido de carbono, generalmente

Practica No. 6 involucrando varios pasos hidrolíticos adicionales, en los Proceso Monsanto y proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adición simultánea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como "Química de Reppe": HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H Algunos ácidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos por la hidrólisis de los triglicéridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos métodos están relacionados a la elaboración del jabón. Métodos de laboratorio Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de investigación, instrucción, o producción de pequeñas cantidades de químicos, suelen utilizar reactivos caros. 

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La oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El método es adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este último es más ecológico, puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos, tales como óxidos de cromo o manganeso. Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonólisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio. Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de los nitrilos, ésteres, o amidas, generalmente con catálisis ácida o básica. Carbonatación de un reactivo de organolitio o Grignard: RLi + CO2 RCO2Li RCO2Li + HCl RCO 2H + LiCl  

Halogenación de metilcetonas, seguida por hidrólisis en la reacción del haloformo La reacción de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de síntesis al ácido salicílico, precursor de la aspirina

Reacciones menos comunes Muchas reacciones conducen a ácidos carboxílicos, pero son usadas sólo en casos muy específicos, o principalmente son de interés académico:  

Desproporción de un aldehído en la reacción de Cannizzaro Rearreglo de dicetonas, en el rearreglo del ácido bencílico, involucrando la generación de ácidos benzoicos en la reacción de von Richter, a partir de nitrobencenos, y en la reacción de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.

Practica No. 6 REACCION GLOBAL

MECANISMO

Practica No. 6 PROPIEDADES Y USOS DEL ACIDO BENZOICO El ácido benzoico es un ácido aromático, cuya fórmula molecular es C6H5-COOH, es un ácido carboxílico, que posee un grupo carboxilo que se encuentra unido a un anillo fenólico. En normales condiciones, el ácido benzoico se encuentra en estado sólido, sin color y con un característico, pero ligero olor. No es muy soluble en el agua fría, pero en cambio, su solubilidad es muy buena en el agua caliente o también, en disolventes de tipo orgánicos. El ácido benzoico cuando lo sintetizamos, obtenemos dos productos diferentes al 50% cada uno al 50% pues se suele someter a una reacción oxidación-reducción. La síntesis más fácil es el tratamiento del benceno con una alquilación tipo Friedel- Crafts, añadiendo un halogenuro de metilo junto a cloruro de aluminio para poder obtener tolueno, y tras tratarlo de nuevo realizando una oxidación con permanganato de potasio (en medio ácido), con lo que obtendremos el ácido benzoico. En cuanto a las reacciones, a una temperatura por encima de 390ºC, en una reacción de descarboxilación, éste sufre una descomposición en dióxido de carbono y benceno. Esta reacción se ha usado desde antiguo para conseguir producir benceno puro. El ácido benzoico, cuando se encuentra en presencia de pentacloruro de fósforo por ejemplo, se transforma en cloruro de bencilo, pudiendo éste ser utilizado como derivado para la formación de compuestos ésteres. El ácido benzoico combustiona desprendiendo un calor de -766 Kcal. En cuanto a los usos de este ácido, se utiliza como conservante ácido o también en forma de sales de sodio, potasio u otras. Tanto el ácido benzoico, como sus derivados, son usados solamente para la conservación de alimentos que tengan un pH ácido. Usado para proteger los alimentos sobre todo contra la aparición del moho o de fermentaciones que no son deseadas. También algunas veces se usa junto al dióxido de azufre, u algunos otros sulfitos para poder atacar espectros de microorganismos más amplios. También se usa como producto de salida para la producción de ésteres del ácido que tratamos, los cuales tienen aplicación en la industria de la perfumería. Algunos de los ésteres con alcoholes que tengan cadenas largas serán usados incluso para hacer más blandos los plásticos como por ejemplo, el PVC. El peróxido de ácido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo radicalarias. Otro de sus usos es como condimento del tabaco, como componente de dentífricos, en la industria médica como germicida, y como intermediarios en la fabricación de diferentes productos como las resinas o los productos plastificantes. Las conservas de productos en lata, usan el ácido benzoico que deriva del tolueno a modo de preservan te. Pero como todos los productos, también produce alergias, y en cuando a su toxicología podemos decir que es frecuente en personas sensibles a este ácido, la aparición de reacciones alérgicas, en muchos casos, ocurre sobre todo cuando ya se ha detectado previamente una alergia o sensibilidad particular al ácido acetilsalicílico, se deberá tener especial atención con los productos que contengan ácido benzoico por posibles reacciones adversas. Cuando se combina ácido benzoico con ácido ascórbico, conocido también como E300, existe la posibilidad de que se forme benceno, el cual es altamente cancerígeno y por lo tanto, perjudicial para la salud. La presencia de E220, que son derivados del dióxido de azufre, en combinación con el ácido, así como colorantes artificiales, ácido salicílico, etc, frecuentemente hacen que se aumenten los riesgos tóxicos del ácido.

Practica No. 6 Es de destacar que los productos o alimentos que contengan en su composición ácido benzoico, no pueden ser dados a animales, pues por ejemplo, para los gatos, pequeñísimas dosis de éste ácido es letal. Hoy en día, se intenta cambiar el ácido benzoico, así como a sus derivados, por otros conservantes que sean menos peligrosos para la salud.

Estructura molecular Dentro de los ácidos carboxílicos aromáticos, el ácido benzoicotiene la estructura molécular más sencilla, en la que un solo grupo carboxílico (COOH) se une directamente a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La molécula de benceno (con fórmula molécular C6H6 ) se compone por un anillo aromático de seis átomos de carbono, con un átomo de hidrógeno unido a cada átomo de carbono. En la molécula de ácido benzoico, el grupo COOH reemplaza uno de los átomos H del anillo aromático. Para indicar dicha estructura, la fórmula de ácido benzoico (C7H6O2), se usa por lo general la siguiente notación: C6H5COOH. Las propiedades químicas del ácido benzoico se basan en esta estructura molécular. En particular, las reacciones del ácidobenzoico pueden involucrar modificaciones del grupo caboxílico o del anillo aromático.

Formación salina La parte ácida del ácido benzoico es el grupo carboxílico y reacciona con una sustancia base para formar una sal. Por ejemplo, reacciona con hidróxido de sodio (NaOH) para producirbenzoato de sodio, un compuesto iónico (C6H5COO- Na+). Tanto el ácido benzoico como el benzoato de sodio se utilizan como conservantes de alimentos.

Producción de ésteres El ácido benzoico reacciona con alcoholes para producir ésteres. Por ejemplo, con alcohol etílico (C2H5OH), el ácido benzoico forma benzoato de etilo, un éster (C6H5CO-O-C2H5). Algunos ésteres de ácido benzoico se utilizan como plastificantes.

Producción de haluros de ácido Con Pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2), el ácido de benzoatoreacciona para formar cloruro de benzoilo (C6H5COCl), que se clasifica como un haluro de ácido o de acilo. El cloruro de benzoilo es muy reactivo y se utiliza para crear otros productos. Por ejemplo, reacciona con el amonio (NH3) o con aminos (como por ejemplo metilamina, CH3NH2) para formar una amida (benzamida, C6H5CONH2)

Sulfonización La reacción del ácido benzoico con ácido sulfúrico fumante (H2SO4) genera la sulfonización del anillo aromático, en el que el grupo funcional SO3H reemplaza un átomo de hidrógeno en el anillo aromático. El producto que se obtiene mayormente es ácido meta-sulfobenzoico. El prefijo "meta" indica que el grupo funcional está unido a un tercer átomo de carbono relativo al punto de unión del grupo carboxílico.

Nitración El ácido benzoico reacciona con ácido nítrico concentrado (HNO3), en presencia de ácido sulfúrico que actúa como catalizador, lo que genera la nitración del anillo. El producto inicial es mayormente ácido meta-nitrobenzoico (NO2-C6H4-COOH), en el que el grupo funcionalNO2 se une al anillo en la posición meta relativa al grupo carboxílico.

Practica No. 6 DESARROLLO EXPERIMENTAL

montar el equipo de reflujo con adicion.

colocar en un matraz de fondo redondo de 500ml, 1gr de magnesio metalico, 0.7g de yodo y 30ml de eter etilico anhidro.

mezclar en un embudo de separacion 6mL de bromobenceno y 15ml de eter etilico anhidro.

continuar la adicion de la mezcla bromobencenoeter restante.

adicionar lentamente y con agitacion magnetica 21ml de la mezcla bromobenceno-eter y esperar que la reaccion se inicie espontaneamente

formacion del reactivo de Grignard.

mantener la agitacion magnetica hasta la disolucion total del magnesio

agregar 50gr de hielo

adicionar 15ml de una solucion de HCl 1:1 en volumen, agitando constantemente, hasta que toda la masa solida este disuelta.

enfriar el contenido del vaso de precipitado por medio de un bano de hielo hasta completar la cristalizacion.

filtrar y dejar secar.

separacion del producto

agregar agua hervida al precipitado hasta solubilizar completamente el acido benzoico,recibiend o el filtrado en un vaso de precipitado.

carbonatacion del reactivo de Grignard

Hidrolisis del complejo organico magnesiano.

colocar en un vaso de precipitado de 600ml perfectamente seco 10g de hielo seco pulverizadoCO2-solido

adicionar sobre el hielo seco la solucion del reactivo de Grignard lentamente y con agitacion continua hasta que todo el CO 2 haya reaccionado.

transferir el contenido del vaso de precipitado aun embudo de separacion y extraer el acido benzoico mediante dos porciones de 12.5ml, cada una de eter etilico.

separar la capa acuosa inferior y laver la capa eterea, dos veces, con 5ml de agua cada una.

extraer de la capa eterea el acido benzoico con dos porciones de 12.5ml cada una, de solucion acuosa de hidroxido de sodio a 5 porciento.

filtrar y comprobar en el filtrado la precipitacion completa del acido benzoico, por medio de la adicion de HCl.

Adicionar10mL de HCl diluido (1:1) hasta la precipitacion total del acido benzoico.

recibir las extracciones en un vaso limpio y seco, sumergido en un bano de hielo.

Practica No. 6 CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS

PM (g/mol) W (g) V (ml) (g/ml)

Mg°

Bromobenceno

Yodo

Éter

CO2

Ácido Benzoico.

24.312

157.01

253.809

74

44

108.14

1

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0.7

-----

10

?

-----

6

-----

45

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-----

-----

1.5

-----

0.64

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-----

PARA EL REACTIVO LIMITANTE Y EN EXCESO.

Mg° = (1g)(1 mol)/ 24.312g = 0.04113mol Bromobenceno = (6ml)(1.5gr/ml)/(157.01)=0.05732mol I2 = (0.7g)(1 mol)/ 253.809g = 0.00275mol CO2 = (10g)(1 mol)/ 44g = 0.2272mol REACTIVO EN EXCESO: DIÓXIDO DE CARBONO REACTIVO LIMITANTE: BROMOBENCENO

Producto a obtener: ácido benzoico = ( 0.05732mol Bromobenceno)(1 mol ácido Benzoico)/ 1 mol Bromo benceno ácido benzoico= 0.05732 mol 0.05732mol ácido benzoico (108.14g/1mol)= 6.1985g de ácido Benzoico %EFICIENCIA =

REAL TEORICO

%EFICIENCIA =

6.08g 6.1985g

100 = %

100 =

98.08%

Practica No. 6 CUADRO DE COMPARACION Sustancia

Edo. Físico y Color

Peso molecular

Bromobenceno

Liquido, incoloro, con olor a benceno

157.01

Pto de Ebullición oC 156.1

Pto de Fusión oC -30.6

Densidad g/ml

Solubilidad

1.495

Poco

Soluble en solvente comunes orgánicos

Magnesio

Metal moderadamente duro, color plata

24.312

1100

651

1.738

Insoluble

En éter

Éter etílico

Liquido, incoloro altamente flamable

74.12

34.51

-116.3

0.7134

ligeramente

 Acido clorhídrico

Liquido, incoloro

36.46

-84.9

-114

1.48

Fría y caliente

Etanol y benceno, muy soluble en acetona Éter, benceno

Iodo

Solido, cristalino, brillo metálico

253.809

184

113.5

4.93

Insoluble fría y caliente

Dióxido de carbono, en forma solida (hielo seco)

Solido incoloro e inodoro

44

-78.5

56

1.101

-----

 Acido benzoico

Solido incoloro en agujas o escamas, olor a benzaldehído

122.13

249

122

1.27

Poco soluble

Agua

Toxicidad

Solventes

Etanol, benceno, acetona, metanol y tetra cloruró de carbono Poco en disolventes orgánicos

Etílico, benceno, éter, cloroformo, tetra cloruró de carbono, sulfuro de carbono, aguarrás.

Por inhalación, en alta concentración, causa parálisis, irrita la piel No toxico

Por ingestión, y anestésico por inhalación Corrosivo, toxico por inhalación e ingestión Toxico por ingestión, puro o en solución concentrada Al contacto con la piel produce graves quemaduras y ampollas Por Ingestión e inhalación

Practica No. 6 TIEMPO

PARAMETROS DE CONTROL

7am

Se lavó todo el material y se colocó en la estufa.

10am

Se sacó todo el material con cuidado de no ponerlo con ambiente para que no se hidrogene así que al momento de sacarlos se taparon con papel aluminio.

10:15

Se armó el equipo y se agregó Mg, Yodo, bromobenceno y éter anhidro en un matraz bola.

10:33

Se pone a calentar a T=60 ᴼC con agitación cte, el reflujo es por 30min.

10:38

Cambio el color primero a amarillo, después verde tenue.

Practica No. 6 10:40

Cambia el color a café. Se tenia un reflujo cte y vigoroso.

10:48

El café se tornó más oscuro (tipo ambar) y el Mg se terminaba de disolver.

11:08

Se quitó el reflujo y se agregó hielo seco, se agito rápidamente y comenzó a tornarse verde-café, desprendiendo un olor muy fuerte.

11:15

Se hizo la hidrólisis con HCl y hielo y la mezcla se tornó muy chiclosa.

11:20

Se agregó el éter y paso de un sólido blanco a amarillo muy claro. Ya no tan espesa pero con un olor muy fuerte.

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Practica No. 6 11:40

Se hace la separación, teniendo 2 capas: 1 blanca y otra amarillo claro. Y se hizo la separación.

12:05

Se hace la separación 2 con el NaOH al 5%. Esta separación es mas amarilla cristalina y la otra fase mas transparente.

12:25

Se hicieron 4 precipitaciones para obtener un producto más puro. Finalmente se filtró para así obtener nuestro producto más puro.

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Practica No. 6 COSTOS-BENEFICIOS. Métodos de obtención de ácido benzoico a escala industrial y también a escala laboratorio. Preparaciones industriales. El ácido benzoico se produce comercialmente por oxidación parcial de tolueno con oxígeno . El proceso es catalizada por cobalto o manganeso naftenatos . El proceso utiliza materias primas baratas, el producto de alto rendimiento, y se considera el medio ambiente verde.

La capacidad de EE.UU. de producción se estima en 126.000 toneladas al año (139.000 toneladas), la mayor parte de lo que se consume en el país para preparar otros productos químicos industriales.

En la hidrólisis Al igual que cualquier otro nitrilo o amida , benzonitrilo y benzamida puede ser hidrolizado a ácido benzoico o su base conjugada en condiciones ácidas o básicas.  A partir de benzaldehído La base inducida desproporcionación de benzaldehido , la reacción de Cannizzaro , proporciona la misma cantidad de benzoato y alcohol bencílico ; éste puede ser eliminado por destilación .

 A partir de bromobenceno Bromobenceno se puede convertir en ácido benzoico por "carbonatación" del intermedio bromuro de fenilmagnesio : [9] C 6 H 5 MgBr + CO 2 → C 6 H 5 CO 2 MgBr C 6 H 5 CO 2 MgBr + HCl → C 6 H 5 CO 2 H + MgBrCl  A partir de alcohol bencílico El alcohol bencílico se somete a reflujo con permanganato de potasio u otros reactivos oxidantes en el agua. La mezcla está caliente se filtró para eliminar el dióxido de manganeso y después se dejó enfriar para dar ácido benzoico.

Practica No. 6

USOS Y APLICACIONES DE LA BENZOFENONA El ácido benzoico se utiliza para hacer un gran número de productos químicos; ejemplos importantes de los cuales son: 





Cloruro de benzoilo , C 6 H 5 C (O) Cl, se obtiene por tratamiento de benzoico con cloruro de tionilo , fosgeno o uno de los cloruros de fósforo . C 6 H 5 C (O) Cl es una importante materia prima para varios derivados de ácido benzoico como benzoato de bencilo , que se utiliza en sabores artificiales y repelentes de insectos . Benzoato plastificantes , tales como el glicol, diethylengylcol-, y ésteres de trietilenglicol, se obtienen mediante la transesterificación de benzoato de metilo con el correspondient ediol . Alternativamente estas especies surgen por tratamiento de cloruro de benzoilo con el diol. Estos plastificantes se utilizan de manera similar a los derivados de ácido tereftálicoéster. Fenol , C 6 H 5 OH, se obtiene por oxidación descarboxilación a 300-400 ° C. La temperatura requerida se puede bajar a 200 ° C mediante la adición de cantidades catalíticas decobre (II) las sales . El fenol se puede convertir a ciclohexanol , que es un material de partida para nailon síntesis.

Conservante de alimentos El ácido benzoico y sus sales se utilizan como alimento conservantes , representados por los números E E210 y E211 , la E212 y E213 . El ácido benzoico inhibe el crecimiento demohos , levaduras [11] y algunas bacterias . Se añade ya sea directamente o creado a partir de reacciones con su sodio , potasio , o calcio sal. El mecanismo comienza con la absorción de ácido benzoico en la célula. Si los intracelulares pH cambios en 5 o inferior, la fermentación anaeróbica de la glucosa a través de la fosfofructoquinasa se redujo en un 95%. La eficacia del ácido benzoico y el benzoato es por lo tanto depende del pH de los alimentos. [12] de alimentos y bebidas ácidas, como jugos de frutas ( ácido cítrico ), bebidas con gas ( dióxido de carbono ), refrescos ( ácido fosfórico ), encurtidos ( vinagre ) o alimento acidificado otro se conservan con ácido benzoico y los benzoatos. Los niveles típicos de uso para el ácido benzoico como un conservante en los alimentos son entre 0,05-0,1%. Alimentos en los que se puede utilizar ácido benzoico y los niveles máximos para su aplicación se establecen en la ley internacional de alimentos. Se ha expresado que el ácido benzoico y sus sales pueden reaccionar con el ácido ascórbico (vitamina C) en algunas bebidas gaseosas, formando pequeñas cantidades de benceno . Medicamentos El ácido benzoico es un componente de la pomada de Whitfield que se utiliza para el tratamiento de enfermedades de la piel por hongos como la tiña , la tiña y el pie de atleta . [16] [17]Como el principal componente de resina de benjuí , el ácido benzoico es también un ingrediente importante en la tanto en la tintura de benjuí y el bálsamo de Friar. Estos productos tienen una larga historia de uso como tópicos antisépticos y por inhalación descongestionantes . El ácido benzoico se utiliza como expectorante , analgésico y antiséptico en el siglo 20.

Practica No. 6 CUESTIONARIO 1. ¿Cuál es el objetivo principal de la práctica? -La obtención del Ácido Benzoico. 2. ¿En qué condiciones se deben preparar los reactivos? -Condiciones Anhidras. 3. ¿Cuáles son los reactivos de Grignard? - Son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un haluro. 4. ¿Qué es la Carbonatación? -La carbonatación es una reacción química en la que el hidróxido de calcio reacciona con el dióxido de carbono y forma carbonato cálcico insoluble. 5. ¿Qué otra reacción se llevó a cabo durante la experimentación? -Hidrólisis.

CONCLUSIONES: En la práctica realizada se pudo llegar aun conclusión de que aunque se utilice un halogenuro que tiene bromo que menos electronegativo que el cloro aun así se tiene una cantidad de producto mayor en el cloro que en el bromo que es menos electronegativo. Llevando acabo el experimento de una forma muy cuidadosa para realizarlo para que se pueda obtener el producto, utilizando los métodos citados en la práctica llevando acabo lo aprendido en el salón de clases y aplicándolo en el laboratorio para retroalimentar lo ya sabido y complementarlo con la experiencia en el laboratorio OBSERVACIONES: El experimento se llevó acabo reaccionando el yodo con el magnesio y el éter, tomando el yodo como el papel de iniciador de la reacción en una temperatura baja ya que la reacción es exotérmica, el cloro reacciona muy lentamente para formar el producto de Grignard y el bromo moderadamente. Al comienzo de agregar el bromo benceno se pudo observar como cambiaron de un color café aun color amarillo y luego un color blanco, al momento de finalizar el experimento se forma de color café y esto indica que ya se formó el producto de Grignard, esto se realiza en baño María y a una temperatura de 25 grados centígrados.

Practica No. 6 Después se agrega el hielo seco para la carbonatación del reactivo de Grignard y para formar una masa pegajosa de color gris. Luego se deposita la mezcla en ácido clorhídrico para formar una mezcla de color blanco con amarillo, después de haberlo disuelto bien se comienza a separar el producto agregándole ácido clorhídrico, teniendo dos líquidos uno transparente y otro de color amarillo que es la base etérea, luego se pudo observar como la parte tranparente es filtrado y la parte amarilla queda en el fondo después de esto se vuelve a purificar para ver si toda se tiene producto.