Practica 5

Practica No. 5

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS. CURSO TEÓRICO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES. PRACTICA 5 PROFESORA: APOLONIA MURILLO VILLAGRANA. ALUMNA: DULCE YARED FUENTES SOSA 2IM71

“LA TÉCNICA AL SERVICIO DE LA PATRIA”

MARZO 21 DEL 2014

Practica No. 5 OBTENCIÓN DE LA BENZOFENONA MEDIANTE LA SÍNTESIS DE FRIEDEL/CRAFT OBJETIVOS 1. Obtener la benzofenona por acilación del benceno. 2. Establecer la importancia del estudio de las cetonas en la química orgánica, con respecto a su obtención. 3. Conocer las aplicaciones de las cetonas a nivel industrial. 4. Establecer la importancia del método de síntesis de friedel craft, mediante la acilación del benceno, usando cloruro de benzoilo. 5. Ejemplificar el estudio de una reacción de acilación. 6. Conocer los tipos de reacciones que se presentan durante el desarrollo de la síntesis. 7. Realizar otro tipo de reacciones que impliquen acilaciones de tipo específico de diferentes productos orgánicos. 8. Identificar el producto obtenido mediante pruebas específicas como el IR. ALCANCES: 1. Lograr los objetivos de la práctica. 2. Establecer los métodos de obtención de las cetonas y sus mecanismos. 3. Reconocer los tipos de reacciones orgánicas que se llevan a cabo en la síntesis. 4. Definir el concepto de acilación en química orgánica. 5. Establecer las principales propiedades de la benzofenona. 6. Conocer las aplicaciones que tiene la benzofenona. 7. Hacer las implementaciones de los procesos a seguir teórico-prácticos para la implementación de la práctica. 8. Manejar correctamente el material empleado en la práctica. 9. Aprender a observar y analizar las reacciones llevadas a cabo en la experimentación. 10. Mejorar el trabajo en equipo durante la práctica mediante la distribución del trabajo para así realizar una buena experimentación. METAS 1. Hacer la investigación bibliográfica. 2. Resolver el cuestionario de la práctica. 3. Elaborar el diagrama de bloques del proceso a seguir en la síntesis de friedel craft. 4. Establecer el equipo básico fundamental para la realización de la práctica. 5. Conocer los reactivos empleados durante la práctica. 6. Analizar los pasos llevados a cabo en la práctica e identificar aquellos errores que pudieron presentarse.

Practica No. 5 INVESTIGACIÓN BIBLIOGRÁFICA. SÍNTESIS DE FRIEDEL CRAFT

La reacción Friedel-Crafts es una reacción de sustitución electrófílica que se da en los compuestos aromáticos, para dar compuestos coloreados. Puede ser de alquilación o acilación. Esta reacción ocurre cuando se hace reaccionar un compuesto halogenado con uno aromático en presencia de cloruro de aluminio (III) anihidrido, el cual es un ácido de Lewis, obteniéndose el compuesto coloreado y ácido clorhidirco (HCl) como subproducto. Esta reacción es posible porque se emplea cloruro de aluminio (III) como catalizador; este compuesto sirve como intermedario en el halogenuro de alquilo y el compuesto aromático. El cloruro de alumino (III), acepta un par electrónico del halogenuro que está unido a un grupo alquilo, formándose un complejo que sustituye a uno de los hidrógenos del anillo aromático por el grupo alquilo presente en el complejo, formándose un compuesto coloreando; esto se debe a que los compuestos aromáticos son grupos cromóforo y los aquilos sustituidos actuarían como grupos auxocromos, los cuales le dan el color característico a los compuestos obtenidos. Las reacciones de acilación FC fueron descubiertas en el año 1877 por el químico francés Charles Friedel y por el químico americano James M. Crafts, y corresponden a una sustitución electrofílica aromática (SEAr) en las cuales, el anillo reacciona con un carbocatión que se genera cuando el catalizador ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse; la reacción finaliza con la pérdida de un protón, como lo muestra la figura. Reacción general de una acilación FC. Las reacciones de FC son muy importantes en los compuestos aromáticos y podemos encontrar comúnmente su uso industrial en la elaboración de perfumes, saborizantes, plásticos, antioxidantes, fungicidas, estabilizadores, pesticidas y en la síntesis de medicamentos como la Dopamina a partir de la acilación del Catecol. Mecanismo de la reacción Los haluros de alcanoilo interaccionan con los ácidos de Lewis generando cationes acilo, este catión se estabiliza por resonancia. El catión acilo es buen electrófilo y es atacado por el benceno, dando lugar al mecanismo de sustitución electrófila aromática. BENCENO Perteneciente a la familia de los compuestos aromáticos (anillo aromático), de formula C6H6, el cual posee una estructura electrónica única de entre los compuestos aromáticos que le da un comportamiento químico característico. Este compuesto presenta un alto grado de instauración, y parece evidente que es una

Practica No. 5 molécula simétrica y que la instauración de cualquier hidrógeno por el bromo es equivalente a la sustitución de cualquiera de los 5 hidrógenos restantes. Es un compuesto particularmente estable, pues puede soportar el calor durante largo tiempo y presión alta manteniendo su identidad estructural. El benceno no reacciona tan fácilmente con reactivos que típicamente lo hacen con alquenos y alcadienos. Por ejemplo el Bromo Br2 en CCl4 o el Permanganato de Potasio acuoso con el ciclohexeno y los ciclohexadienos. Se tiene que utilizar otro tipo de condiciones y/o catalizadores, como el Bromo en presencia de FeBr3 a temperatura ambiente, donde se da una reacción de sustitución entre el hidrógeno y el bromo. Las longitudes de enlace carbono − carbono son de 1.39 Å en el benceno y no el típico 1.34 Å del C −C en un doble enlace, y mucho menos el 1.54 Å del enlace sencillo C − C. Los ángulos son de 120° y es completamente plana. Respecto a su estructura electrónica, los átomos híbridos del carbono son sp2 dando su planaridad a la molécula; y cada uno de estos átomos tiene un orbital p perpendicular a los sp2 donde tiene un solo electrón. Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlace tipo _, más bien los seis orbitales p se traslapan entre si para formar una nube _. Logrando con ello que los electrones internos de la nube no estén relacionados con uno o dos átomos de carbono específicos, proporcionando una deslocalización de los mismos aumentando la estabilidad de la molécula al dispersar la carga sobre un área mucho mayor. A esta estabilidad adicional se le denomina Energía de Deslocalización. Las reacciones del benceno mediante sustitución aromática son las siguientes: Nitración del Benceno: Monosustitución. Se deja reaccionar en una mezcla al benceno con el Ácido Nítrico y Ácido Sulfúrico concentrado a temperaturas de 50 y 60°C, convirtiéndose suavemente a nitrobenceno. A más de 60°C produce la disustitución. · Halogenación del Benceno: Monosustitución. Cuando se deja reaccionar el benceno con bromo o cloro en presencia de hierro metálico o haluro férrico en cantidades catalíticas la reacción se lleva a cabo suavemente y se forma el halobenceno; también se libera haluro de hidrógeno. · Sulfonación del Benceno: Monosustitución. Se lleva a cabo normalmente con ácido sulfúrico fumante (contiene trióxido de azufre, SO3) aunque se emplea ácido sulfúrico concentrado (95% H2SO4, 5% H2O) para anillos activados. · Alquilación de Friedel − Crafts: Monosustitución. Esta reacción es importante para introducir grupos alquilo en un anillo aromático. Involucra un haluro de alquilo y un catalizador ácido de Lewis, generalmente

Practica No. 5 tricloruro de Aluminio, AlCl3: Falla con Haluros de arilo y vinilo. Alquilación del Benceno por Alcoholes: La reacción entre el alcohol ter − butílico y el benceno, en presencia de ácido sulfúrico concentrado, produce ter − butilbenceno. Alquilación del benceno con Alquenos: Cuando se deja que un alqueno entre en contacto con el benceno en presencia de un catalizador ácido ocurre la Alquilación. BENZOFENONA La benzofenona tiene un punto de fusión de 48 C. Es un sólido en forma de cristales de color blanco, es un compuesto de toxicidad relativamente baja. Tienen aplicación en diversos campos de la industria, fundamentalmente como precursor de otros compuestos y en la industria fotoquímica. ACTIVIDADES PREVIAS PRINCIPALES PROPIEDADES Y SUS APLICACIONES FUENTES NATURALES Y USOS DE LAS CETONAS Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona(hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico. La propanona comúnmente llamada acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las más simples de las cetonas diarílicas y las alquilo arilícas respectivamente. Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas. PROPIEDADES FISICAS Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes. El punto de ebullición de las cetonas es en general, más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la

Practica No. 5 cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos. Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos. PROPIEDADES QUIMICAS Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica. REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios. Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, lahidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos. Las cetonas pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo.Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno. REACCIONES DE CONDENSACIÓN ALDÓLICA En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.

Practica No. 5 REACCIONES DE OXIDACIÓN Las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el laboratorio.

SINTESIS DE ALDEHIDOS Y CETONAS Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts como métodos de mayor importancia. a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

La ozonólisis de alquenos cíclicos produce compuestos dicarbonílicos:

Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fácilmente de la mezcla por su bajo punto de ebullición.

b) Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidación de alcoholes primarios,

Practica No. 5 puesto que sobreoxidan a ácidos carboxílicos en presencia de oxidantes que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhídros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente. Los aldehídos y cetonas reaccionan en medio ácido acuoso para formar hidratos. El mecanismo consta de tres etapas. La primera y más rápìda consiste en la protonación del oxígeno carbonílico. Esta protonación produce un aumento de la polaridad sobre el carbono y favorece el ataque del nucleófilo. En la segunda etapa el agua ataca al carbono carbonilo, es la etapa lenta del mecanismo. En la tercera etapa se produce la desprotonación del oxígeno formándose el hidrato final.

MECANISMO Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbonilo protonado.

Etapa 3. Desprotonación del hidrato

Los hemiacetales se forman por reacción de un equivalente de alcohol con el grupo carbonilo de un aldehído o cetona. Esta reacción se cataliza con ácido y es equivalente a la formación de hidratos.

Practica No. 5 MECANISMO Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

Etapa 2. Ataque nucleófilo del metanol al carbonilo protonado.

Etapa 3. Desprotonación del hemiacetal

Los aldehídos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catálisis ácida, formando en una primera etapa hemiacetales, que posteriormene evolucionan por reacción con un segundo equivalente de alcohol a acetales.

MECANISMO Etapa 1. Protonación del grupo hidroxilo

Etapa 2. Pérdida de agua.

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Etapa 3. Ataque del alcohol al carbocatión

Etapa 4. Desprotonación del acetal

PROPIEDADES Y USOS DE LA BENZOFENONA La benzofenona es el compuesto orgánico con los 2CO fórmula, generalmente abreviado Ph2CO. Benzofenona es un elemento muy utilizad o en la química orgánica, siendo el diarilcetona padres. Síntesis Benzofenona se puede preparar por la reacción de benceno con tetracloruro de carbono, seguido por hidrólisis de la diphenyldichloromethane resultante, o por acilación de Friedel-Crafts de benceno con cloruro de benzoilo en presencia de un catalizador de ácido de Lewis. La síntesis industrial se basa en la oxidación catalizada por cobre de difenilmetano con el aire.La benzofenona es un fotosensibilizador común en la fotoquímica. Se cruza por el estado S1 al estado triplete con casi el 100% de rendimiento. El dirradical resultante se resumen un átomo de hidrógeno a partir de un donante de hidrógeno adecuado para formar un radical cetilo. Benzofenona radical anión Sodio reduce benzofenona al anión radical color profundo, diphenylketyl:

Practica No. 5 Na + Ph2CO? Na +-Ph2CO Este cetilo se utiliza en la purificación de disolventes orgánicos, en particular los éteres, debido a que reacciona con el agua y el oxígeno para dar productos no volátiles. Muy disolventes secos se obtienen por calentamiento a reflujo sobre sodio y benzofenona de metal antes de la destilación. El cetilo es soluble en el disolvente orgánico que se está secando, por lo que reacciona rápidamente con el agua residual y oxígeno. En compara ción, el sodio es insoluble, y su reacción heterogénea es mucho más lento. El radical cetilo generalmente aparece de color azul o púrpura, dependiendo del disolvente.

REACCIÓN GLOBAL

MECANISMO

Practica No. 5 DIAGRAMA EXPERIMENTAL. Preparación de reactivos

Colocar en un matraz de fondo redondo previamenbte sumergido en agua fría 5g de tricloruro de aluminio anhídrido finamente pulverizado y 16 ml de benceno recién destilado

Acilacion del Benceno

Agregar lentamente, mediante el embudo de separación 4 ml de Cloruro de Benzoilo agitando constantemente

Retirar el baño de agua helada y reflujar a baño María durante 60 min con T= 70°C constante

Dejar enfriar la mezcla y pasarla a un Mataz Erlenmeyer que contenga 10g de Hielo, 30 Ml de H2O y 5mLde HCL concentrado

Agitar perfectamente la mezcla

Separacion del producto 10g de hielo picado más 30 mL de agua, 5 mL de HCL concentrado, más 20 Ml de Benceno

Se vierte el contenido del matraz en el Vp y se mezcla hasta total disolución Se vacia el producto en un frazco de Gerber , Pesar y calcular rendimiento Verter el contenido en el matraz Erlenmeyer a un embudo de separación y adicionar un poco de Benceno para aumentar la separación de las fases

Se hace la separación con Benceno

Dejar cristalizar la benzofenona obtenida

Practica No. 5 CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS Compuesto: CLORURO DE BENZOILO PM=140.57g/mol, Densidad= 1.21g/mL BENCENO PM= 78.11g/mol, Densidad=0.8790 g/ml, AlCl3 PM=133.34g/mol BENZOFENONA PM= 182.21, Densidad= 1.1108 g/ml PARA EL REACTIVO LIMITANTE Y EN EXCESO. AlCl3 = (5g)(1 mol)/ 133.34 g = 0.03749 mol Benceno = (0.8790g/ml)(16ml)(1mol)/78.11g= 0.1800 mol Cloruro de benzoilo = (1.21g/ml)(4ml)(1mol)/140.57g = 0.03443 mol REACTIVO LIMITANTE: CLORURO DE BENZOILO REACTIVO EN EXCESO: BENCENO Producto a obtener: Benzofenona = (0.03443 mol Cloruro de benzoilo)(1 mol Benzofenona)/ 1 mol Cloruro de benzoilo Benzofenona = 0.03443 mol de Benzofenona 0.03443 mol de Benzofenona (182.21g/1mol)= 6.2734g de Benzofenona Teóricos Como todavía no había cristalizado mi producto no pude sacar mi eficiencia. %EFICIENCIA =

REAL TEORICO

%EFICIENCIA =

0g 6.2734g

100 = % 100 = 0%

Practica No. 5

CUADRO DE COMPARACIÓN.

sustancia

Edo fisico y color

PM

Pto de ebillici on OC

Pto de fusio n OC

Densi dad g/ml

Solubilidad agua

Solventes

Se descomp one en agua y alcohol Insoluble

Miscible en Benceno, éter, disulfuro de carbono

Irritante para mucosas y piel ( lacrimogeno)

Etanol, éter, cloroformo, tetracloruro de carbono, acetona Cloroformo, Benceno, Éter, tetracloruro de Carbono

Por inalacion, ingestion, y contacto prolongado ( cancerigeno) Irritanto, toxico por inalacion

Etanol, éter, Cloroformo

Por inlalacion o ingestión

Benceno, Éter

Corrosivo, toxico por inalacion o ingestión

Cloruro de Benzoilo

lido (incoloro olor picante)

140.57

197.2

-1

1.21

Benceno

Liquido incoloro, flamabre, olor aromatico Cristales blancos o amarillent os, olor a HCL, fumante Solido cristalino, blanco rosado Liquido incoloro

78.11

80.1

5.5

0.877 0

133.34

178

190

2.44

Se descomp one con elH2O

182.21

305.4

48.5

1.083

insoluble

36.46

-84.9

-114

1.48

Fría y Caliente

Tricloruro de Aluminio

Benzofenona

Ácido Clorhidrico

toxicidad

Practica No. 5 Parametros de control de la practica Parametros Preparación de reactivos. Montar el Equipo.  Agregamos en un matraz bola AlCl3 (5gr) color amarillo claro + 16ml de benceno y despues 4 ml de cloruro de benzoilo pero en estos se le agregan en baño de hielo. Comienzo del experimento:  Al inicio la temperatura en el baño de hielo fue de 2°C.  No hay cambios de estado, ni de coloración.  El cloruro de benzoilo tiene un olor muy fuerte que irrita la nariz y los ojos.  Cuidar siempre la temperatura que no pase de los 70°C.  Reflujar 1 hora.  Mezcla de reactivos con un tono amarillo claro.  Ligero burbujeo  Sistema de reflujo constante y vigoroso.  Coloración un poco café claro.  Olor a ácido clorhidrico.

Tiempo 10:20

11:00

11:30

Practica No. 5  Ultimos minutos del experimento.  Olor a ácido clorhidrico.  Sigue con ligero burbujeo.  Sin cambios de edo.  Misma coloración café claro.  El AlCl3 sigue como precipitado

11:55

Preparación de los otros reactivos para la extracción:  Formación de burbujas aceitosas (dos fases).  Se vierte el contenido del matraz en los reactivos que estaban en el vaso de precipitado y agitamos

12:03

 Pasamos todo la mezcla a un embudo de separación para separar la parte acuosa de la organica  Se forman dos fases  Una color café clarito y la otra fase blanco lechoso.  Se lava con benceno.  Esperar la cristalización del producto.  Coloración café claro.  En el vaso que el AlCl3 precipitado con un color blanco.

12:08

12:15

Practica No. 5 COSTOS-BENEFICIOS. En una empresa dedicada a la fabricación y distribución de productos químicos para la industria en general es muy recomendable, ya que La benzofenona es una cetona aromática que ayuda a filtrar las radiaciones. Esta cetona absorbe la radiación y la disipa en forma de calor. Por esa principal característica es utilizada en la producción de perfumes, jabones y protectores solares. S e exporta y distribuye productos a diversas ramas de la economía tales como Higiene, Jardinería, Lubricantes, Microelectrónica, Papel,etc. Existen empresas que a nivel internacional se dedican a la producci ón de materia prima, reactivos. En el caso de los perfumes y jabones, la benzofenona provoca que ni el olor ni el color, pierdan sus propiedades debido a la exposición con los rayos UV, mientras que en los protectores solares tienen como función absorber la radiación y transformarla en energía no nociva para la salud de la p iel.

USOS Y APLICACIONES DE LA BENZOFENONA Benzofenona se puede utilizar como un iniciador de foto en aplicaciones de curado UV, tales como tintas, imágenes, y barnices de acabado en la industria de la impresión. Benzofenona evita que la luz ultravioleta de los olores nocivos y los colores en los productos tales como perfumes y jabones. También se puede añadir a los envases de plástico como un bloqueador de UV. Su uso permite a los fabricantes para empaquetar el producto en vidrio transparente o de plástico. Sin ella, sería necesario envases opacos u oscuros. En aplicaciones biológicas, benzofenonas se han utilizado ampliamente como sondas fotofísicas para identificar y mapear las interacciones péptido -proteína

CUESTIONARIO. 1. ¿Cuál es el objetivo principal de la práctica? Obtener la benzofenona por acilación del benceno. 2. ¿Cuáles son los dos tipos de reacciones que se pueden llevar a cabo en la síntesis de friedel craft? Alquilación o acilación. 3. ¿Para qué sirve el tricloruro de aluminio? Se emplea como catalizador; este compuesto sirve como intermediario entre el halogenuro de alquilo y el compuesto aromático. 4. Menciona tres de las reacciones del benceno: Halogenación, nitración y sulfonación. 5. ¿Cuántas fases se obtuvieron en el producto? 2 fases, aunque solo una es la que nos importó a nosotros, ya que una de ellas era la benzofenona.

Practica No. 5 OBSERVACIONES: En la experimentación siempre se tuvo cuidado de mantener la temperatura de 70°C, no hubo cambio de estado, pero si cambio de color de amarillo claro a color café clarito, hubo desprendimiento de gases porque el AlCl3 tiene olor a HCl. Esperamos un reflujo de 1 hora y después mezclamos el producto del reflujo con nuestros reactivos preparados para continuar con la extracción. Obtuvimos dos fases la primera con una tonalidad café claro, casi incolora y la segunda blanca y lechosa. Procedimos a separar y dejar secar. Sin embargo no se obtuvo aun la benzofenona porque aún no había cristalización, al contrario del equipo 5. En la el reporte hace falta el cálculo para el rendimiento práctico y la eficiencia, esto debido a que nuestro producto aún no ha cristalizado, por lo que estos cálculos se entregarán posteriormente en una hoja anexa cuando la benzofenona esté completamente cristalizada y lista para pesarse.

CONCLUSIONES: Al término de la práctica no se logró la obtención de la benzofenona por medio de la acilación del benceno ya que nos faltó tiempo para que ésta cristalizara Se estableció la importancia que tiene el estudio de las cetonas en la química orgánica. Se conocieron las diversas aplicaciones que tienen las cetonas a nivel industrial. Se identificó la importancia que tiene el método de la síntesis de friedel craft mediante la acilación del benceno empleando cloruro de benzoilo. Ahora se tiene la capacidad de poder ejemplificar el estudio de diferentes reacciones de acilación. Se identificaron, conocieron y analizaron los tipos de reacciones que se presentaron durante el desarrollo de la síntesis.

BIBLIOGRAFÍA * QUIMICA ORGANICA Autor: Paula Yurkanis Bruice Quinta edicion Editorial: perason educación, mex, 2008

* PERRY MANUAL DEL INGENIERO QUIMICO Autor: Robert H. Perry, Don W. Green, James O. Maloney Editorial McGRAW HILL / .

INTERNACIONAL DE ESPAÑA www.quimicaorganica.net/quimicaorganica/aldehidos-cetonas/aldehidoscetonas.htm http://132.248.103.112/organica/lab141 3/a1413b.pdf López Caro Gumesindo, Berinstain Bonilla Bladimir y Camacho Figuerola Pablo