PRACTICA 4 SINTESIS DE ALCOHOL BENCILICO Y ACIDO BENZOICO

PRACTICA 4 SINTESIS DE ALCOHOL BENCILICO Y ACIDO BENZOICO Observaciones 





Para agilizar el proceso de la reacción del hidróxido de sodio con el benzaldehído, esta mezcla se tuvo que calentar de 15 a 20 min en baño maria hasta que logramos una emulsion uniforme de coloración ligeramente amarilla. Se adiciona agua para disolver el benzoato de potasio formado y se adiciona éter para extraer el alcohol bencílico. Notamos la formación de dos fases: la cuosa con el benzoato de potasio ( color blanquecino) y la organica en la cual se disolvió el alcohol bencílico, el cual secamos con sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua que haya podido quedar. Después calentamos a baño maria para evaporar el éter, fue importante hacerlo de esta manera porque es inflamable y podía ocurrir un incidente como el ocurrido a un compañero. Al agregar el acido clorhídrico al benzoato de sodio con agua y hielo obtuvimos el acido benzoico (de color blanco), el cual recristalizamos para eliminar posibles impurezas. Para idetificacion del producto determinamos su punto de fusión, el cual fue de ______ y lo cual nos indica que obtuvimos el producto que esperábamos

Resultados Por medio de una reacción de Canizzaro:



Alcohol bencílico

m= Vρ Benzaldehído m= (7ml) (1.05g/ml)= 7.35g Alcohol bencílico m= (4ml) (1.04g/ml)= 4.16g

Benzaldehído: 7.35/106=0.069mol……. Reactivo limitante KOH: 7/56= 0.125mol PM benzaldehido------ PM alcohol bencilico Masa benzaldehido---- X 106 g/mol ----- 108 g/mol 7.35g ----X X= 7.48 g Rendimiento teórico Rendimiento práctico: 4.16g 7.48g ----- 100% 4.16g ------- X X= 55.61% 

Acido benzoico

m= Vρ Benzaldehído m= (7ml) (1.05g/ml)= 7.35g Benzaldehído: 7.35/106=0.069mol……. Reactivo limitante KOH: 7/56= 0.125mol PM benzaldehido------ PM Acido benzoico Masa benzaldehido---- X 106 g/mol ----g/mol 7.35g ----X X= g Rendimiento teórico Rendimiento práctico: 7.48g ----- 100% g ------- X X= %

Análisis de resultados

g

Mediante la adicion de hidróxido de potasio al benzaldehído y calentamiento a baño maria se pudo llevar a cabo la reducción del benzaldehído hasta obtener alcohol bencílico y la oxidación de mismo hasta generarnos el benzoato de potasio que posteriormente lo hicimos actuar con un acido para generarnos el acido benzoico según la reacción de Canizzaro. El rendimiento obtenido para el alcohol bencílico no es del todo satisfactorio ya que se esperaba obtener un poco mas de producto. Esta situación se pudo deber a diferentes circunstancias durante su síntesis como por ejemplo durante la reacción tal vez se tuvo que haber esperado un poco mas del tiempo dado. su extracción se pudo haber llevado a cabo de una manera no del todo adecuada sobre todo al momento de separar de la fase acuosa, se pudo haber perdido porciones de alcohol. Tambien cabe considerar que se tuvo que cambiar de vaso algunas veces y que por consiguiente en cada una de ellas se quedaba un poco de nuestro producto. Para el caso de acido benzoico se obtuvo un mejor rendimiento; sin embargo, no es del todo satisfactorio ya que al llevar a cabo la recristalización y al momento de filtrar se tuvo un pequeño inconveniente pues el acido comenzó a recristalizarse en el embudo, pues este no era adecuado ya que era bastante largo. Se intentó recuperar el producto fundiendo los cristales pero a pesar de ello una pequeña cantidad quedo adentro del mismo, siendo un factor que afectara nuestro rendimiento. Cuestionario 1. a) Indicar la fórmula de los productos que se obtienen de la reacción de benzaldehído con KOH.

b) Indicar cuál es el producto de oxidación y cuál el de reducción. El alcohol bencílico es el producto que se reduce mientras que el ácido benzoico es el producto que se oxida.

c) Indicar por qué el ácido carboxílico se obtiene en forma de sal. Debido a que se está llevando a cabo una oxido-reducción en el medio fuertemente básico ya que el aldehído que no presenta hidrógenos alfa nos da una mezcla equilibrada del alcohol y de la sal. d) Indicar con base a qué propiedades se separaron los productos formados La separación de los productos se hizo en base a su solubilidad en el agua al estar el acido benzoico en forma de sal se solubiliza en agua mientras que el alcohol bencílico al ser polar es insoluble en agua y se queda en la fase etérea. 2. Indicar cuál es la razón de eliminar el benzaldehído residual. Para obtener el alcohol bencílico puro y evitar que reaccione con el aldehído 3. Indicar cuál es la razón de agregar NaOH después de adicionar bisulfito de sodio Hacer que reaccione todo el benzaldehído que no haya reaccionado completamente. 4. Indicar que características deben presentar los compuestos carbonílicos para dar la reacción de Cannizzaro. Que no posean hidrógenos en posición alfa, que no puedan formar un enolato y que puedan transferir un ion hidruro 5. Indicar qué productos se obtienen de la siguiente reacción: OH a) (HOCH2)3 CCHO + Formaldehído (HOCH2)4C + HCOOb) Indicar en cada caso cuál es el compuesto que actúa como reductor y cuál como oxidante. El formaldehido actua como agente oxidante y el tris(hidroximetil)aldehído actua como agente reductor 6.

Investigar las propiedades físicas y toxicológicas, así como la estructura de las sustancias empleados y obtenidos durante la práctica . a) Ácido benzoico.

b) Alcohol bencílico. c) Bisulfito de sodio. d) Benzaldehido. e) Éter etílico. Compuesto

P.M

p.f

p.eb.

Densi dad

Alcohol bencílico

108. 06

15.3°C

202206°C

1.04

Bisulfito de sodio

104. 6

-

-

1.48

Acido benzoico

122. 5

122°C

249C

1.32

Benzaldehído

106. 1

-26°C

179°C

1.05

Éter etilico

74.1 2

-116 °C

34.6 °C

0.71

Solubilidad en etanol, agua, metanol y éter en agua, g/ml: Apreciable Etanol, éter y tetracloruro de carbono en agua, g/100 ml: Escasa. 69 g/l agua 20 °C

Estado físico liquido

Solido

Solido

Liquido Liquido

Conclusiones Se pudo comprender y llevar a cabo la síntesis de un alcohol y un acido a partir de un aldehído que no posee atomos de hidrogeno en posición alfa en presencia de una base de acuerdo a la reacción de Canizzaro. La importancia de haber llevado a cabo esta practica radica en que es una reacción que nos permite obtener dos productos de importancia insutrial (un alcohol y un ácido). En este caso se obtuvo el alcohol bencílico el cual tiene diversas aplicaciones como son: disolvente para colorantes, ceras, resinas, gelatina, gomas, lacas, etc. es un intermedio para la preparación de ésteres y éteres bencílicos, revelador fotográfico de películas de color, tinta de estarcido, puntas de bolígrafos, películas de polietileno para sellado hermético. En particular en el area que nos concierne tambien tiene gran relevancia pues es empleado como anestésico local, cosméticos, ungüentos, emulsiones. Y el acido benzoico que tambien posee grandes aplicaciones en la industria como es su uso como conservador, plastificante, germicida (farmacos), manufactura de benzoatos y cloruro benzoico, resinas, mordente, mejorador de aromas de tabaco, aditivo para pinturas y plásticos, saborizantes, perfumes, dentríficos y colorantes. Bibliografia 

http://www.cosmos.com.mx/b/tec/44dd.htm

 

MORRISON/BOYD, Química Orgánica, Fondo educativo interamericano, pag. 663-663, 553. WADE L.C., Química Orgánica, 5 ed., Pearson Educación, Madrid, 2004, pag 459