Practica 3 Organica Par de Disolventes

 

 

Universidad Nacional Autónoma de México Practica 3. Pruebas de solubilidad en disolventess orgánicos: disolvente cristalización por par de disolventes

Alumnas: Grupo: 29 :: Laboratorio de Química Orgánica ::

 

DATOS EXPERIMENTALES DE LOS REACTIVOS Nombre del disolvente

Masa molar

Punto de fusión

Punto de ebullición

densidad

86.18g/mol

178 K

342 K

46.07 g/mol

158.9 K

351.6 K

0.6548 g/cm3  0,789 g/cm3 

Formula desarrollada

HEXANO METANOL

C6H14

ACETONA

CH4O C3H6O

58,04 g/mol

-94.9 °C 

56.3 °C 

0,79 g/cm3 

ETANOL AGUA [H2O] CARBON ACTIVADO

18 g/ mol

0°C

12.01 g/mol

3550 °C

ACETATO DE ETILO

88.1 g/mol

-83 °C

CH3CH2OH 100°C

0,958 kg/l

H2O C

77 °C

200 - 400 kg/m3  0.90 g/cm3

CH3COOCH2CH3 

PROCEDIMIENTO

SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS (PAR DE DISOLVENTES)

Coloque en un tubo de ensaye 0.1 g de la muestra problema y agregue 1 mL del disolvente a probar, agite y observe, si el sólido no se ha disuelto, repita la operación hasta un máximo de 3 mL. Si no se disolvió entonces es insoluble en frío, si la sustancia fue insoluble en frío, caliente el tubo de ensaye en un baño María hasta ebullición y con agitación constante, teniendo precaución de mantener inalterado el volumen. Observe si hay solubilidad o no. Si la sustancia no se disolvió, es insoluble en caliente, enfríela a temperatura ambiente y luego en un baño de hielo-agua. Observe si hay formación de cristales.

Una vez que ha encontrado su par de disolventes, es decir, que en uno la sustancia es muy soluble y en el otro es insoluble (en frío y en caliente), compruebe que los dos sean miscibles entre sí.

CRISTALIZACIÓN POR PAR DE DISOLVENTES.

 

 

Pese su muestra y colóquela en un matraz Erlenmeyer. Agregue poco a poco el disolvente en el cual es muy soluble, previamente calentado (comience con 10 mL). Caliente hasta ebullición, agitando constantemente y continúe agregando disolvente caliente hasta disolución completa. Una vez disuelto, filtre en caliente para eliminar las impurezas insolubles (filtración por gravedad).

Si se tienen impurezas coloridas, antes de filtrar en caliente se agrega el carbón activado, deje hervir unos 3 minutos con agitación constante y filtre en caliente.

Concentre un poco el filtrado y agregue, gota a gota, el disolvente en el cual la muestra es insoluble, hasta producir turbidez. Agite la solución y si la turbidez desaparece, siga agregando gota a gota ese disolvente hasta que la turbidez permanezca. Entonces se agregan unas cuantas gotas del primer disolvente (caliente) para eliminar la turbidez y evitar que haya material precipitado. La solución saturada resultante, se deja enfriar a temperatura ambiente, luego en un baño de hielo-agua, induciendo la cristalización. Una vez formados los cristales, se separan de las aguas madres por filtración al vacío y se dejan secar.

Para obtener material adicional (segunda cosecha), las aguas madres se pueden concentrar un poco, teniendo cuidado de que el disolvente que se elimine sea aquel en el que el producto sea más soluble. Finalmente cuando los cristales ya estén secos, péselos, calcule el rendimiento y determine el punto de fusión.

OBSERVACIONES

 

El compuesto que nosotras usamos era el benzoato de fenilo, que contenia muchas impurezas, por lo cual fue necesario utilizar el carbono activado para eliminarlas. Notamos que al haber utilizado el carbón activado, este quedo en nuestro compuesto final dándonos un color grisáceo.

 ANÁLISIS Al iniciar la práctica, comenzamos con 1g de compuesto, el cual era una solución problema, puesto que no conocíamos sus propiedades físicas ni químicas. Determinamos el punto de fusión crudo 65  –  64°C, y después el recristalizado el cual fue 64  –  67°C, como vemos los puntos de fusión crudo y el recristalizado fueron muy parecidos, notamos que el punto de fusión del recristalizado fue mayor ya que q ue eliminamos impurezas. Al pesar el compuesto obtenido después de todo el procedimiento, notamos que hubo pérdida del compuesto, esto lo asociamos a que un poco se quedó en el papel filtro; el peso final fue de 0.680g.

TABLAS DE RESULTADOS GRUPALES G RUPALES

COMPUESTO 1 EQUIPO

Nuestro Equpo

9

3

hexano

Acetato de etilo

Metanol

Acetona

Agua

Etanol

√ 

-

√ 

-

√ 

-

√ 

-

-

-

√ 

-

√ 

-

√ 

-

√ 

-

√ 

-

-

-

√ 

-

Equipo 9 punto de fusión

Equipo 3 punto de fusión

Crudo 65  –  64°C Recristalizado 64  –  67°C

Crudo 66  –  67°C Recristalizado 66  –  68°C

COMPUESTO 2 EQUIPO

hexano

Acetato de etilo

Metanol

Acetona

Agua

Etanol

 

4

-

√ 

√ 

-

√ 

-

√ 

-

-

-

√ 

-

6

-

√ 

√ 

-

√ 

-

√ 

-

-

-

√ 

-

Equipo 4 punto de fusión

Crudo Recristalizado

Equipo 6 punto de fusión

117  –  119°C 118  –  120°C

Crudo

112  –  116°C  –  Recristalizado 118 120°C

COMPUESTO 3

hexano

EQUIPO

Acetato de etilo

Metanol

Acetona

Agua

Etanol

8

-

-

√ 

-

-

√ 

√ 

-

-

-

-

√ 

3

-

-

√ 

-

√ 

-

√ 

-

-

-

√ 

-

11

-

-

-

√ 

-

√ 

-

√ 

-

-

-

√ 

Equipo 3 punto de fusión

Equipo 8 punto de fusión

Crudo 115  –  123°C Recristalizado

Crudo 130  –  136° C Recristalizado 132  –  135°C

Equipo 11 punto de fusión

Crudo 134  –  137 °C Recristalizado 129  –  133 °C COMPUESTO 4

hexano

EQUIPO

Acetato de etilo

Metanol

Acetona

Agua

Etanol

1

-

-

√ 

-

√ 

-

√ 

-

-

-

√ 

-

10

-

-

√ 

-

√ 

-

√ 

-

-

-

√ 

-

7

-

-

-

√ 

√ 

-

√ 

-

-

-

√ 

-

5

-

-

√ 

-

√ 

-

√ 

-

-

-

√ 

-

11

-

-

-

√ 

√ 

-

√ 

-

-

-

√ 

-

 

  Equipo 10 punto de fusión

Equipo 1 punto de fusión

Crudo 182  –  186 °C Recristalizado 180  –  183 °C

Crudo 188  –  191 °C Recristalizado 178  –  183 °C

Equipo 7 punto de fusión

Equipo 5 punto de fusión

Crudo 179  –  182 °C Recristalizado 185  –  190 °C

Crudo Recristalizado

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Equipo 11 punto de fusión

Crudo Recristalizado

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 SUSTRATOS:

Benzoato de Fenilo

7-hidroxi-4-metilcumarina

Benzoina

C3H10O2

Punto de fusión: 69  –  72 °C Punto de ebullición: 298  –  299°C [ Benzoic acid phenylester ]

punto de fusión: 185  –  190°C

punto de fusión: 135 - 130°C

1, 2, 3,4-tetrahydrocarbazole

Punto de fusión: 118  –  120°C

 

  CUESTIONARIO a) ¿Cuáles fueron los dos disolventes usados para efectuar la cristalización? Acetona y agua destilada. b) ¿Qué cualidades presentan cada uno de esos disolventes? La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO (CO)CH )CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. El agua destilada es aquella cuya composición se basa en la unidad de moléculas de H 2O. Es aquella a la que se le han eliminado las impurezas e iones mediante destilación. La destilación es un método en desuso para la producción de agua pura a nivel industrial. Esta consiste en separar los componentes líquidos de una mezcla. c) ¿Por qué es necesario quitar la turbidez de la solución? Para eliminar las impurezas del compuesto. d) ¿Por qué es importante mantener ma ntener el volumen de la solución durante el calentamiento? Porque si no mantenemos el volumen perdemos parte de la cantidad original de nuestro compuesto, y se reduciría la cantidad de Benzoato de fenilo al final de la cristalización e) ¿Cuáles diferencias encuentras entre la sustancia purificada y sin purificar? Los puntos de fusión son diferentes ya que cuando el compuesto esta impuro su punto de fusión es menor al Recristalizado f) En el proceso de cristalización se efectúan dos tipos de filtraciones ¿En qué se diferencian? y ¿Qué tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas? · Filtración en caliente: Se realiza para separar las impurezas insolubles y/o para eliminar el carbón activado. El material de vidrio a utilizar debe estar caliente para evitar la formación de cristales. El papel filtro debe colocarse con una serie de dobleces previos como se estableció en la práctica. · Filtración a vacío: separa un producto sólido de un solvente. La mezcla de sólido y líquido se vierte a través de un papel de filtro, previamente recortado en círculo de manera que embone, en un embudo Buchner. El sólido se retiene en el filtro y el líquido es arrastrado a través del embudo hacia el frasco colocado debajo, por un vacío que se crea en este último.

 

BIBLIOGRAFIA Domínguez X. A. y Domínguez X. A., Química Orgánica Experimental, Limusa, México, 1982. Bates R. B. and Schaefer J. P., Técnicas de Investigación en Química Orgánica, Prentice-Hall Internacional, Madrid, 1977