Practica 3 1

 

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA 3 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES 1.  OBJETIVOS   Estudiar las propiedades de los alcoholes tales como la oxidación y obtener de la misma productos como aldehídos y/o cetonas 

2.  TEORÍA 2.1. Oxidación: El Oxidación: El término oxidación se asignó a la combinación del oxígeno con otros elementos. Existían muchos ejemplos conocidos de esto. El hierro se enmohece y el carbón arde. En el enmohecimiento, el oxígeno se combina lentamente con el hierro formando óxido ferroso (Fe2 O3); en la combustión, se combina rápidamente con el carbón para formar CO2. La observación de estas reacciones originó los términos oxidación “lenta” y "rápida”. (Morrison, 1998) 2.2. Tipos de oxidación de alcoholes: La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen al aldehídos, dehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas. 2.2.1. Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos  aldehídos  

Figura 2.1 Fuente: Galindres, Moreano, Gomez El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen rendimiento a partir de alcoholes primarios. Se conoce como clorocromato de piridinio al trióxido de cromo con piridina y ácido clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte alcoholes primarios en aldehídos.

Figura 2.2 Fuente: Galindres, Moreano, Gomez 2.2.2. Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos  carboxílicos   El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de  potasio y el dicromato de potasio potasio oxidan lo alcoholes primarios primarios a ácidos carboxílicos.

 

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Figura 2.3 Fuente: Galindres, Moreano, Gomez 2.2.3. Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas  cetonas  Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios secundarios en cetonas. No es posible la sobre oxidación a ácido carboxílico. (Morrison, 1998)

Figura 2.4 Fuente: Galindres, Moreano, Gomez 2.3. Aldehído: Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –  CHO. A diferencia de los demás grupos funcionales que contienen un grupo carbonilo C=O, los aldehídos sólo están unidos a un radical y por otro o tro enlace, a un hidrógeno h idrógeno (Vera, Colos, & Ramos, 2016)  2016)  2.4. Cetona: Una Cetona: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. (Morrison, 1998) 2.5. Precipitado: Un Precipitado: Un precipitado es el sólido el sólido que se produce en una disolución por efecto de cristalización o de una reacción una reacción química. química. Dicha  Dicha reacción puede ocurrir cuando una sustancia insoluble se forma en la disolución debido a una reacción química o a que la disolución ha sido sobresaturada por algún compuesto, co mpuesto, esto es, que no acepta más so soluto luto y que al no poder ser disuelto, dicho soluto forma el precipitado. (Morrison, 1998) 2.6. Catalizador:  Catalizador:  Es una sustancia química, simple o compuesta, que modifica la velocidad de una reacción química, interviniendo en ella pero sin llegar a formar parte de los productos resultantes de la misma. (Chang, 2002)

 

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

3.  PARTE EXPERIMENTAL 3.1. Material y Equipos   Tubos de ensayo   Pipeta volumétrica   Vasos de precipitación   Agitador   Cocineta 





 = 10   ± (0.1)   = 100  ± (0.1) 0.1) 





3.2. Sustancias y reactivos   Alcohol Etílico (C2H6O)(l)    Alcohol Isopropílico (C3H8O)(l)    Ácido sulfúrico (H2SO4)(c)    Permanganato de potasio (KMnO4)(l)  









  Dicromato de potasio (K 2Cr 2O7)(l) 

3.3. Procedimiento 3.3.1  Procedimiento para el Dicromato de potasio   Colocar 1 ml de cada alcohol en 3 tubos de ensayo diferentes   Colocar 20 gotas de ácido sulfúrico diluido como catalizador   Colocar 5 gotas de dicromato de potasio y calentar ligeramente la solución   Observar y reportar en una tabla de resultados. 







3.3.2  Procedimiento para el permanganato de potasio   Colocar 1 ml de cada alcohol en 3 tubos de ensayo diferentes   Colocar 20 gotas de ácido sulfúrico diluido como catalizador   Colocar 5 gotas de permanganato de potasio y calentar ligeramente la solución   Observar y reportar en una tabla de resultados. 







4.  DATOS 4.1 Datos Experimentales Tabla 1. Características de reactivos

Reactivo

Color

Tipo de oxidante

Permanganato de potasio

Morado muy oscuro

Fuerte

Dicromato de potasio

Naranja brillante

Fuerte

 

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

5.  REACCIONES 5.1. Alcohol etílico + Dicromato de Potasio. C2H6O + K 2Cr 2O7 

H2SO4 (C)

CH3COOH + Cr 2(SO4)3 + K 2SO4 + H2O

(1)

5.2. Alcohol isopropilico + Dicromato de Potasio. C3H8O + K 2Cr 2O7 

H2SO4 (C)

C3H6O+ CrSO4 + K 2SO4 + H2O

(2)

5.3. Alcohol etílico + Permanganato de Potasio C2H6O + KMnO4 

H2SO4

C

CH3COOH + K 2SO4 + MnSO4 + H2O

(3)

5.4. Alcohol isopropilico + Permanganato de Potasio C3H8O + KMnO4 

6.  RESULTADOS Alcohol Etílico

H2SO4

C

C3H6O + K 2SO4 + MnSO4 + H2O

(4)

Tabla 2. Observaciones de la oxidación de alcoholes

K 2Cr2O7 

KMnO4 

Pasa de un color amarillo a un Se oxida formando un precipitado verde claro casi cristalino. color café.  café. 

Pasa de amarillo a un verde claro y Se observa un cambio de color a Isopropilico finalmente se pone de un color café, formación de un precipitado.  precipitado.  verde cristalino.  cristalino. 

7.  DISCUSIÓN El método cualitativo utilizado en la experimentación fue válido, esto se puede corroborar luego de analizar los datos obtenidos de forma experimental y compararlos con los datos teóricos. El error aleatorio en la prueba se pudo producir por la cantidad de impurezas que pudieron haber tenido los reactivos utilizados. Considerando las cantidades utilizadas en cada prueba, se puede decir que puedo haber un pequeño error sistemático al utilizar muy pequeñas cantidades de los reactivos. Se recomienda utilizar un mechero bunsen para mejorar el calentamiento de las pru pruebas, ebas, a su vez el uso de un soporte universal, pinzas nuez y una malla de amianto que mantengan al equipo seguro.

Commented [DF1]: Poner con subíndices las formulas químicas, ya ya le hice en esta tabla, cambiar cuando tenga este error Commented [u2R1]: Commented [u3R1]:

 

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

8.  CONCLUSIONES 8.1. Se comprobó el proceso de oxidación que sufren los alcoholes al ser mezclados con oxidantes fuertes, esto luego de observar el cambio de d e coloración de la sustancia. 8.2. Se comprendió la importancia que tienen los alcoholes para la preparación de otros compuestos de uso industrial. 8.3. Se utilizaron diferentes tipos de alcoholes para la obtención de cetonas, aldehídos y ácidos carboxílicos. 8.4. Se analizó el tipo de catalizador necesario para que se lleve a cabo la reacción de oxidación de un alcohol, el uso de ácidos fuertes hace posible la reacción. 9.  APLICACIONES La oxidación de alcoholes forma compuestos compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos que tiene algunas aplicaciones como lo son: la fabricación de  plásticos, resinas y productos produ ctos acrílicos, industria de alimentación y perfumería, como herbicida, fungicida y pesticida, entre otros. Mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas y entre una de sus aplicaciones están fibras sintéticas (mayormente utilizada en el interior de d e los automóviles de gama alta), solventes industriales (como el thiner y la acetona), aceton a), aditivos para plásticos (thiner), fabricación de catalizadores, de saborizantes y fragancias, síntesis de medicamentos, síntesis de vitaminas, aplicación en cosméticos, adhesivos en base de poliuretano. (Vera, Colos, & Ramos). 

10. Referencias bibliográficas 10.1. Fernández, G. (2012). Química orgánica. Obtenido de Química orgánica: http://www.quimicaorganica.net/dest http://www. quimicaorganica.net/destilacion.html ilacion.html 10.2. Morrison, R. y. (1998). Oxidacion de alcoholes. En R. y. Morrison, Química Orgánica (pág. 95). México: Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V. 10.3. Vera, R., Colos, A., & Ramos, C. (8 de Noiembre de 2016). Quimica Organica . Obtenido de Quimica Organica : https://ctaqui4ca.wordpress.com/usos https://ctaqui4ca.wordpress.com/usos-de-los-de-losaldehidos/

11. ANEXOS 11.1. Diagrama Diagrama del equipo (Ver anexo 1) 11.2. Diagrama de flujo (Ver anexo 2)