PRACTICA-2-RECONOCIMIENTO-DE-ALCOHOLES(2).docx

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA 2 RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES 1. OBJETIVOS 1.1. Reconocer el tipo de alcohol según la prueba del Reactivo de Lucas. 1.2. Identificar los tipos de reacciones producidas durante la prueba de Lucas. 2. PARTE EXPERIMENTAL 2.1. Material y Equipos 2.1.1. Tubos de ensayo 2.1.2. Pipeta volumétrica 2.1.3. Pera de succión 2.1.4. Vasos de precipitación 2.1.5. Agitador 2.1.6. Fuente de calor

2.2. Sustancias y reactivos 2.2.1. Reactivo de Lucas 2.2.2. Alcohol primario (R  – CH CH2OH) 2.2.3. Alcohol secundario (R  – CHROH) CHROH) 2.2.4. Alcohol terciario (R  – CR  CR 2OH)

2.3. Procedimiento 2.3.1. Colocar 3 ml del reactivo de Lucas en tres tubos de ensayo respectivamente. 2.3.2. Colocar 1 ml del alcohol primario en el primer tubo de ensayo junto con el reactivo de Lucas y observar lo ocurrido. 2.3.3. Repetir el procedimiento para un alcohol secundario y terciario en los 2 tubos de ensayo restantes, y anotar las respectivas observaciones en la tabla 4.1-1. 2.3.4. Para el tubo de ensayo número 2 que contiene el alcohol secundario esperar 5 minutos después de haber sido mezclado y someter a un ligero calentamiento. Observar lo ocurrido. 2.3.5. De la misma manera para el tubo de ensayo número uno que contiene el alcohol primario, someter a un ligero calentamiento y observar lo ocurrido.

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2.3.6. Reportar los resultados en la tabla comparativa de resultados.

3. DATOS 3.1. Datos Experimentales Tabla 4.1-1. Datos Experimentales

Alcohol + Reactivo de Lucas Observaciones Observaciones Primario

No reacciona

Secundario

No reacciona

Terciario

Se vuelve turbio y de color blanco, muestra dos fases.

3.2. Reacciones 6.2.1 Alcohol primario- Alcohol etílico 

3 − 2 −  +  →

3 − 2 −  +  

(1)

6.2.2. Alcohol secundario- 2-propanol 

3 7  +  →

3 7  +  

(2)

6.2.3. Alcohol terciario- Terbutanol 

4 10  +  →

4 10  +   

(3)

4. OTRA FORMA DE RECONOCER ALCOHOLES. 4.1. Prueba del yodoformo Los alcoholes se disuelven en ácido sulfúrico concentrado, propiedad que comparten con alquenos, aminas, prácticamente todos los compuestos que contienen oxígeno y con los compuestos que se sulfonan fácilmente. Al igual que otros compuestos oxigenados, los alcoholes alcoholes forman forman sales de oxonio, que se disuelven en el ácido sulfúrico muy polar. Los alcoholes no son oxidados por el permanganato frío, diluido y neutro los alcoholes primarios y secundarios, evidentemente, son oxidados por el  permanganato en condiciones más vigorosas. Sin embargo, hemos dicho que los alcoholes a menudo contienen impurezas que  son   son  oxidadas en estas condiciones, lo que la prueba del permanganato debe ser interpretada en cierta cautela. Los alcoholes no decoloran la solución de bromo en tetracloruro de carbono,  propiedad que permite distinguirlos de alquenos y alquinos.

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Además, los alcoholes se pueden diferenciar de alquenos y alquinos y de casi todos los demás tipos de compuestos por la oxidación con anhídrido crómico, CrO3, en ácido sulfúrico acuoso: en dos segundos, segundos , la solución transparente anaranjada se vuelve azul verdosa y opaca. (Fiese, 2009)

I lustr lustr ación 1. Prueba del yodoformo

http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm k/alcohol2/alcohol6.htm F uent uente e: http://organica1.org/qo1/o

5. RESULTADOS Tabla 5-1. Pruebas con el reactivo de Lucas

Velocidad

Alcohol

Alcohol

Alcohol terciario

primario

secundario

de  No reacciona

5-7 minutos

Inmediato

No reacciona

Se torna turbia y de color

reacción Observaciones

No reacciona

 blanco, se separa en dos fases.

6. DISCUSIÓN El método cualitativo empleado en la práctica fue valido ya que con las reacciones observadas en cada tubo de ensayo se pudo concluir y comparar el tiempo de reacción entre aquellas con el reactivo de Lucas y observar quienes no lo hacen. La práctica no estuvo libre de errores, en este caso sistemáticos sist emáticos ya que una de las sustancias no reaccionó por falta de calor, afectando los resultados esperados, al no mostrarse la reacción entre el reactivo y la sustancia, a pesar de cometer ese error, se siguieron todos los pasos del procedimiento, dando dando paso a un correcto

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ensayo, y observando todo lo que pasaba en las otras soluciones, para la siguiente  practica se recomienda, seguir los pasos del procedimiento sin objetar ninguno como en este caso, ya que no se puede observar correctamente lo sucedido entre las reacciones, también se recomienda cambiar la sustancias por soluciones del mismo grupo para observar si con ellas pasa lo mismo o hay cambios en la reacción.

7. CONCLUSIONES. 7.1. Los alcoholes reaccionan de distinta manera con el reactivo de Lucas, y mediante estas podemos distinguir que clase de alcohol es, primario no reacciona, secundario se demora en reaccionar y terciario reacciona inmediatamente.

7.2. La reacción observada en el alcohol terciario, nos mostró dos fases una de halogenuro de alquilo no polar y la otra de agua polar.

7.3. El alcohol primario no reacciona, mostrando una sola fase homogénea, dado por el alcohol etílico y el reactivo de Lucas.

7.4. El alcohol secundario se demora mucho en reaccionar a temperatura ambiente,  por eso no mostro la reacción ni cambios en la sustancia presentada.

8. APLICACIONES 8.1. Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias textiles, colorantes, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. También se usan como productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales.

8.2. El metanol, la industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos,  pinturas, etc.)

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8.3. Alcohol Isopropílico Utilizado en la limpieza de lentes de objetivos fotográficos y todo tipo de ópticas. Sirve para limpiar contactos de aparatos electrónicos, ya que no deja marcas y es de rápida evaporación. En química, para síntesis orgánica y como intermedio químico, funciona como disolvente para ceras, aceites vegetales, resinas naturales y sintéticas, ésteres y éteres de celulosa. En otras industrias, es usado también en composiciones de pulimento, líquido para frenos, disolventes desengrasantes. Es poco soluble en agua. Se utiliza como: Solvente latente para thinners y pinturas en la industria.

9. CUESTIONARIO 9.1. ¿Existe alguna otra clasificación de los alcoholes además de la detallada en esta práctica? Si, de acuerdo a la cantidad de OH presentes, existen los al coholes monovalentes que son los que presentas un solo radical hidroxilo terminal o intermedio, este agrupa en si a los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. También tenemos a los alcoholes divalentes o glicoles que se caracterizan por tener dos grupos de hidroxilo OH. Los trivalentes o gliceroles, su molécula posee tres t res grupos de hidroxilo OH.

9.2. ¿Explique a que se debe la solubilidad de los alcoholes en agua y por qué a medida que aumenta el número de carbonos en su cadena esta disminuye? El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico sin afinidad por el agua del tipo de un alcano por eso mientras la cadena de carbonos sea más grande, menos polar es, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo con afinidad por el agua, El grupo  – OH OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras, la formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre

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sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1 propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

9.3. ¿Qué es un carbocatión y cuál es su forma más estable? Un carbocatión es un átomo de carbono cargado positivamente. La estabilidad de un carbocation depende del número de grupos alquilo unidos al carbono que soporta la carga positiva, por esto los carbocationes primarios son menos estables que los secundarios, y estos menos estables que los terciarios.

9.4. ¿Qué es un halogenuro de alquilo? Es un compuesto químico derivado de un alcano por sustitución de uno o más átomos de halógenos.

9.5. ¿Por qué cree que el alcohol primario no reacciona de la misma manera que lo hacen el alcohol secundario y terciario en la práctica con el reactivo de Lucas? Esto se da por la estabilidad de los alcoholes, el alcohol terciario es mas estable y le sigue el secundario, en cambio el alcohol primario es el menor en estabilidad estabili dad de los tres y por eso Como no pueden formar carbocationes, el al cohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

10. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 10.1.Bibliografía 10.1.Bibliografía

Fiese, L. F. (2009). Quimica Organica . Hornback, J. M. (2010). Organic Chemistry. Perez, J. M. (2015). FUNDAMENTOS (2015). FUNDAMENTOS DE QUIMICA QUIMICA ORGANICA: ORGANICA: ESTRUCTURA ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.

11. ANEXOS 11.1. Diagrama del equipo (Ver Anexo 1) 11.2. Diagrama de flujo (Ver anexo 2)