Practica 2 Obtención de Cloruro de T-Butilo
March 3, 2023 | Author: Anonymous | Category: N/A
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Practica 2
Obtención de cloruro de
t-butilo Integrantes: Cervantes Serrano Hanna Paola Espinosa Martínez Fernanda Jazmín
OBJETIVO (Competencias específicas): Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol terciario mediante una reacc reacción ión de sustitución nucleofílica (SN1). Comprender el mecanismo y las reacciones que pueden competir durante una reacción de sustitución nucleofílica. Identificar el halogenuro de alquilo obtenido mediante reacciones sencillas. CONCEPTOS TÉCNICOS A REFORZAR: •
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Sustitución nucleofílica alifática:
En una sustitución nucleofílica, un nucleólo (Nu:-) reemplaza a un grupo saliente (:X:-) de un átomo de carbono, utilizando un par de electrones no enlazados para formar un nuevo enlace con el átomo de carbono. •
Reacciones de alcoholes con haluros de hidrogeno: hid rogeno:
La manera de transformar instantáneamente, un grupo saliente pobreen otro muy bueno, y sin más esfuerzo que el de verter una solución de una botella en un matraz. Los alcoholes reaccionan con facilidad con los halógenos de hidrogeno para dar halogenuros de alquilo y agua. La reacción se produce haciendo pasar halogenuro seco por el alcohol o calentando el alcohol con ácido acuoso concentrado. En presencia del alcohol, a veces se genera bromuro de hidrogeno mediante la reacción de entre el ácido sulfúrico y bromuro de sodio. El menos reactivo de los halogenuros de hidrogeno, el HCl, requiere, por lo general, la presencia de cloruro de zinc para reaccionar con alcoholes primarios y secundarios; por otra parte, el alcohol t-butílico, muy reactivo, se convierte en el cloruro por simple agitación con ácido clorhídrico concentrado a temperatura ambiente. El orden de reactividad de los alcoholes con HX es 3° > 2° > 1° < CH3.
CUADRO COMPARATIVO (de las reacciones S N1 y SN2 respecto a: orden de reacción, estereoquímica, condiciones de reacción, tipo de sustrato, productos y sub productos de las reacciones SN1 y SN2.):
SN1
SN2
La fuerza del nucleófilo no es importante (por lo general es débil)
Se necesitan nucleófilos fuertes
Sustratos: 3° > 2° (los 1° y CH3 son improbables)
Sustratos: CH3X > 1° > 2° (los 3° no son adecuados)
Terciarios
Primarios, secundarios, metálicos
Se necesita un buen disolvente ionizante.
Puede ocurrir más rápido con un disolvente poco polar
Estereoquímica: mezcla de retención e inversión; racemización
Estereoquímica: inversión total
Unimolecular La velocidad de sustitución es independiente de la concentración y de la naturaleza del nucleófilo. Los nucleófilos no participan hasta después de la etapa determinante de la velocidad.
La velocidad dependeBiomolecular de la naturaleza del nucleófilo y su concentración.
INTRODUCCIÓN: En química una sustitución nucleofílica es un tipo de reacción en la que un nucleófilo rico en electrones reemplaza en una posición electrófila pobre en electrones de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente. es un tipo de reacción fundamental en química “
”
“
”
Orgánica la reacción produce carbono electrófilo. aunque covalentes. reacciones de sustitucióndonde nucleófila tambiénsepueden tenersobre lugarunsobre compuestos inorgánicos los componentes requeridos para la sustitución nucleofílica son: sustrato nucleófilo y disolvente, el sustrato consta de 2 partes: grupo alquilo y grupo saliente. Como bien sabemos los alcoholes ROH son compuestos que sus propiedades químicas se deben a los grupos hidroxilos que se encuentran unidos covalentemente a su cadena carbonada. Son grupos de compuestos empleados como reactivos en las síntesis de laboratorio. Una reacción importante es en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno, mediante una reacción de sustitución nucleofílica para así poder producir un halogenuro de alquilo y agua. R-OH + HX
R-X + H2O (reacción general de los alcoholes con los halogenuros de alquilo)
La conversión de los alcoholes en cloruros de alquilo se pueden efectuar por varios procedimientos. Con los alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fosforo; también se puede obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidrido. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solos y en algunos casos no n o necesita el calentamiento. El mecanismo SN1 ocurre por etapas: en la primera se ioniza el sustrato por la pérdida de un grupo saliente formándose un carbocatión (etapa lenta) y en la segunda etapa un nucleófilo ataca al carbocatión formado (etapa rápida) para obtener el producto final. Dado que, la etapa lenta del mecanismo es la formación del carbocatión, la rapidez de la reacción depende exclusivamente de la estructura del sustrato. MATERIALES Parrilla de agitación con calentamiento Embudo de separación de 125 mL Probeta graduada 10 mL Vaso de precipitados 200 mL Espátula Barra de agitación
1 1 1 2 1 1
Matraz Erlenmeyer de 50 mL Vidrio reloj Pipetas graduadas de 10 mL Embudo de vidrio Arillo Pinzas de tres dedos con nuez
2 1 3 1 1 1
REACTIVOS: HCL concentrado Solución de NaHCO3 al 10% Alcohol t-butílico H2O destilada
9 mL 20 mL 3 mL 10 mL
Solución AgNO3 al 5% CaCl2 Na2SO4 anhídrido Etanol
0.5 mL 1g 1g 5 mL
REACCIÓN SN1: OBTENCIÓN DE CLORURO DE t- BUTILO. BUTILO.
Alcohol t-Butílico
Cloruro de t-butilo
Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) 0.77 g/cm3 Punto de fusión o ebullición (C°) Fusión: °25 ebullición: 82°C
92.57 g/mol 0.84 g/cm3 Fusión: -26°C ebullición: 51°C
Masa (g) Volumen (mL) Cantidad de sustancia (mol)
2.9159 g 3.4713 mL 0.0315
2.34 g 3 mL 0.0315
PROCEDIMIENTO: En un matraz Erlenmeyer de 50 mL coloque la barra magnética, adicione 3 mL de t-butanol, 9 mL de ácido clorhídrico concentrado y 1 g de cloruro de calcio y mezcle con agitación vigorosa en la parrilla durante 15 minutos. La mezcla m ezcla de reacción se transfiere a un embudo de separación, permitiendo reposar hasta observar la separación de las dos fases. Se elimina la fase anterior (fase acuosa) y se realizan 2 lavados a la fase orgánica con 5 mL de un unaa solución de NaHCO3 al 10% cada uno. Las fases se separan cuidadosamente y la fase orgánica se seca con Na 2SO4 anhídrido. Se mide el volumen obtenido para calcular el rendimiento de reacción. Finalmente, realice las pruebas de identificación del producto. PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN: 1.- Identificación de halógeno: En un tubo de ensaye limpio y seco, coloque tres gotas de haluro obtenido, adicione 0.5 mL de etanol y 5 gotas de solución AgNO 3 al 5% y agite. La prueba es positiva si se observa la formación de un precipitado blanco.
2.- Presencia de instauraciones: En un tubo de ensaye limpio y seco coloque 5 gotas de haluro obtenido, adicione una o dos gotas de una solución de Br2 en CCl4 y agite, observe e interprete los resultados.
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN: En Erlenmeyer ml , colocamos ml, barra de agitación magnética y adicionamos ml un de matraz t-butanol con 9 mldede50ácido clorhídricolaconcentrado y un gramo de cloruro de calcio.3
Mezclamos en la parrilla durante 15 minutos para después pasarlos a un embudo de separación y separar la fase orgánica de la acuosa, desechamos la fase acuosa. La fase orgánica contenía el cloruro de terbutilo y en la fase acuosa queda ácido clorhídrico y cloruro de calcio. Realizamos dos lavados a la fase orgánica con 5 ml de una solución de NaHC03 al 10% cada uno, esta se seca con Na2SO4. Medimos el volumen obtenido para poder calcular el rendimiento. Finalmente realizamos las pruebas de identificación de halogenuros y la presencia de insaturaciones En la prueba de identificación de halógenos colocamos en un tubo de ensayo en sayo 3 gotas del haluro obtenido, adicionamos 0.5 ml de etanol y 5 gotas de solución de AgNO3 al 5% y agitamos. Obtenemos el precipitado blanco. Para la presencia de insaturaciones colocamos en un tubo de ensayo 5 gotas del haluro obtenido y adicionamos una o dos gotas de disolución disolu ción de Br2 en CCL4 y agitamos. La fase orgánica obtenida en esta práctica, a partir del alcohol terbutilico y ácido clorhídrico concentrado, fue cloruro de t-butilo, como residuo se obtuvo agua. La obtención del cloruro de tbutilo se debió a una reacción de sustitución nucleofílica, en la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el ion cloruro liberando agua.
MANEJO DE RESIDUOS:
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RESIDUOS GENERADOS Agua Cloruro de calcio t-butanol
DISPOSICIÓN Destilar el t-butanol para emplearlo en prácticas siguientes. Para el tratamiento del cloruro de calcio se recomienda diluir con grandes cantidades de agua, por lo que no tendrá gran impacto en el drenaje.
CANTIDAD -Debido a que fue una practica virtual, se desconocen las cantidades de los residuos generados.
CÁLCULO DEL RENDIMIENTO: Al finalizar la práctica con un volumen obtenido de 3 mL y un porcentaje de rendimiento del 86% logramos obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol terciario mediante una reacción de sustitución SN1. Ocurriendo un mecanismo de reacción en el que comenzamos con t-butanol y HCL. El cloro será nuestro quepara atacará al t-butanol, quecloruro el grupo OH se ydesprenda de este tomandonucleófilo el H del CL estabilizarse y así haciendo formado el de t-butilo agua. Cumpliendo el segundo objetivo, para entender como suceden los mecanismos de las reacciones en la practica realizada.
= → = 410 ) = 3 410(0.78 = 2.34 410 = → = = 2.34 410 = 0.0315 0.0315 410 74.12 ⁄ 410 = (0.0315 49)92.57 ⁄ 49 = 2.9159 9159 49 = 3.3.471 47130 3095 95 = 2.9159 49 0.84 ⁄ % = ó 100% 49 100=86% % = 3 3.4713095
CUESTIONARIO: 1.- Clasificar los siguientes haluros de alquilo como primarios, secundarios, terciarios, alilíticos o bencílicos: Primario
Bencílico
Terciario
Secundario
Alílico
2.- Prediga cuál de los siguientes alcoholes reaccionará más rápido frente a HBr: Alcohol bencílico: debido a que es un alcohol primario habría menos estabilidad, pero eso a su vez genera una reacción más rápida. 3.- Escriba el mecanismo de la reacción de sustitución alifática entre t-butanol y HCl
El mecanismo de reacción de la sustitución nucleofílica unimolecular (S N1) consiste en el cambio de una función química por otra, este es un proceso iónico en el cual la pérdida de un grupo permite la formación de un carbocatión, este mecanismo en especial se ve favorecido por la aparición de uno terciario ya que le brinda mayor estabilidad a la reacción. La síntesis del cloruro de t-butilo mediante la reacción de tipo SN entre el t-butanol y el HCl. En estas condiciones el HCl protona al alcohol, que pierde H2O formando el carbocatión t-butilo. A continuación, El cloruro ataca al carbocatión dando lugar al cloruro de t-butilo.
Alguna de las aplicaciones del cloruro de ter-butilo en la industria es que se usa principalmente para indicar la sustitución clucleofilica en las reacciones para producir sustancias diferentes. 4.- Durante la reacción se forman dos fases ¿Cuál de ellas es la orgánica? La fase orgánica que se desea, se encuentra encu entra en la parte superior del embudo de separación. Dependiendo de que dicha fase sea acuosa u oorgánica, rgánica, tras la adición de agua se observarán en el embudo una o dos fases. Si la que quedaba inicialmente en el embudo fuera orgánica, aparecerán dos fases. En tal caso, separar la pequeña cantidad de agua añadida. Si ffuera uera acuosa, se observará una sola fase, y el haber añadido una pequeña cantidad de agua sólo habrá producido una ligera dilución, dilución, que carece de importancia importancia práctica. práctica.
CONCLUSIÓN: las reacciones de sustitución son aquellas dondeel halógeno un sustrato lo general de un halogenuro de alquilo reaccionanucleofílica con un nucleófilo en donde conpor el halogenuro alquilo es sustituido por un nucleófilo. Podemos aprender que mediante una reacción de sustitución nucleofílica es posible obtener cloruro de ter-butilo a partir del alcohol t-butanol y ácido clorhídrico concentrado, además es muy importante tener en cuenta todas las condiciones para que se dé una reacción cómo cuidar de la temperatura la presión y la concentración de los reactivos. el ácido se comporta como un solvente y grupo nucleófilo ya que qu e este hace que el radical OH se separe del alcohol y se forme un carbocatión, el cual reacciona con el ácido clorhídrico en donde el cloro le dona 2 de sus electrones libres para posteriormente se hace una molécula positiva por lo que se debe liberar un protón para obtener la molécula neutra del cloruro c loruro y agua. el experimento permitió comprender todas estas este tipo de reacciones reacciones. y cómo éstas se llevan a cabo y cuáles son los factores que influyen en Descartamos que se predijo que un alcohol terciario reaccionaria sin necesidad de intervención de mucha energía, así como sucedió con la práctica, ya que solamente se requirió de energía mecánica que fue agitar el embudo para que las sustancias reaccionaran. La síntesis mediante reacción de alcoholes e hidrácidos, de halogenuros de alquilo son de trascendencia en la industria química, debido a la utilización como solventes, refrigerantes y pesticidas.
BIBLIOGRAFÍA:
5ª ed., Pearson Prentice Hall, 2004, tema 6: Haluros de alquilo: sustitución nucleofílica y eliminación , pag 212. Química Orgánica “
”
Capitulo 10 Carey F.A. Quimica organica 7ma Edicion, Mc Graw Hill. –
UNAM. (s. f.). UNAM. Recuperado 24 http://depa.fquim.unam.mx/~fercor/RESUMENSN.pdf
de
febrero
de
2022,
de
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