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PRACTICA Nº 12. REACCIONES DE DISUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA. SÍNTESIS DE LA P-NITROACETANIL P-NITROACETANILIDA IDA

INTRODUCCIÓN:

En es esta ta prác práctitica ca de la labo bora rato torio rio se si sint ntet etiz izó ó P-nitroacetalinida  media mediante nte un proceso de sustitución electrofilíca aromática sobre la acetalinilida. Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino (NH)2. Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática. La nitración aromática, se lleva a cabo, por la sustitución de un átomo de hidr hi drog ogen eno o so sobr bre e el gr grup upo o ar arom omát átic ico o de dell gr grup upo o NO2, obt obteni enién éndos dose e nit nitro ro derivados, RNO2, en los que el grupo NO 2  está unido a un carbono de un compuesto alifático o aromático mediante un átomo de nitrógeno. Se sabe con exactitud cómo llevar a cabo con eficacia el proceso de nitración y se tiene bastante conocimiento sobre el mecanismo de la nitración aromática que sobre cualquier de las reacciones sustitución La anilinaotra no se puede nitrar dedeforma directaaromática. por lo que en esta práctica se procederá en primer lugar a la protección del grupo amino, seguidamente se realizará la reacción de nitración y finalmente se eliminará el grupo protector, con lo que obtendremos el producto deseado. Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina. Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial. MARCO TEÓRICO:

Hemoss visto Hemo isto que que las las re rela laci cion ones es ca cara ract cter erís ístitica cass de dell benc bencen eno o im impl plic ican an sust su stitituc ució ión, n, en la qu que e se con onse serv rva a el sis iste tema ma an anul ular ar es esta tabi bililiza zado do por  por  resonancia. Como el benceno, experimenta sustitución electrofílica aromática y dependiendo del sustituyente en el anillo aromático se pueden dar el isómero orto, meta y para. Cuando un grupo hace que un anillo sea más reactivo que el benceno, se llama grupo activante; si produce el resultado contrario, se conoce como grupo desactivante. COMPETENCIAS:   

Estudiar las propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos. Realizar reacciones de disustitución en hidrocarburos aromáticos. Sintetizar nitroacetanilida y reconocer 

 

MATERIALES Y REACTIVOS:

 

MATERIALES

REACTIVOS

 Acetato de etilo Embudo de  Acetanilida decantación Pera de decantación Benceno H2SO4 Matraz por 250mL HNO3 Tubos de ensayo Mechero Beacker  Pipetas

Hielo

PROCEDIMIENTO:

SÍNTESIS DE LA P-NITROACETANILIDA En un vaso pequeño se colocan 1,5mL de ácido sulfúrico concentrado y se añaden 0,7 g (0.05 mol) de acetanilida, en pequeñas porciones y con agitación constante.

Tan pronto como toda la acetanilida, o prácticamente toda, se haya disuelto, se introduce el vaso en un baño de hielo y se añade, mediante una pipeta Pasteur, un una a entr diso disolu luci ción 0, 0,6 6zcla mL de ác ácid oe ní nítr tric ico o pequ en 0,6 0,6asmLpo de ác ácido ido su sulf lfúr úric ico o conc co ncen trad ado. o.ónLade mezc me la se añad añido ade en pe queñ eñas porc rcio ione nes, s, ag agit itan ando do suavemente y regulando la adición de modo que la temperatura de la mezcla de reacción no supere los 35 ºC.

 

Concluida la adición se saca el vaso del baño de hielo y se deja permanecer a temperatura ambiente durante cinco minutos. La solución de acetanilida nitrada se vierte sobre un vaso de 200 mL, que contiene 10 mL de agua y 3 g de hielo. La mezcla se agita y el precipitado de p- nitroacetanilida.

RESULTADOS:

se realizó la síntesis P-Nitroacetanilida a partir de reacciones de reacciones de disustitución electrofílica aromática y se identificó el producto por ccf  CUESTIONARIO:

1. Realice Realice el mecanism mecanismo o de reacción reacción de la su sulfonac lfonación, ión, nitración nitración,, halogenación.

 

2. Realice Realice el mecani mecanismo smo de re reacci acción ón de la síntes síntesis is reali realizada zada..

BIBLIOGRAFÍA:    

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http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_NITROACETANILIDA.pdf  http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_NITRO ACETANILIDA.pdf  http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_13.pdf  http://www.ugr.es/~quiored/doc/p20.pdf  Ballesteros P, Claramun R, del Castillo D, Teso E. Química Orgánica  Avanzada. Edición Edición Digital; 2013. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1. Impreso y hecho en México/Printed in México, 2015.