Práctica 1 de Orgánica (1)

Universidad la Salle Química en alimentos Laboratorio de química orgánica Profesora: Clarisa Villegas Gómez. Integrantes del equipo: Díaz Rodríguez Juana Guadalupe Martínez Valdivia Marcela Resultados de la practica No. 1 “Solubilidad de compuestos orgánicos” Grupo: 371 Fecha de realización de la práctica 12 Agosto 2010

UNIVERSIDAD LA SALLE, A.C. Escuela de Ciencias Químicas Materia: Química Orgánica I Clave: Indicar Practica No. 1Solubilidad. Solubilidad de Carrera: Q. A compuestos orgánicos. En vigor: 2009 Escrita por: Revisada y Substituye a: Versión Dra. Clarisa Villegas Gómez. Aprobada por: 2008 Q.F.B. Ma. Próxima revisión: 2010 Lorena Cassis Nosthas INTRODUCCION: La solubilidad es la medida o magnitud que indica la cantidad máxima de soluto que puede disolverse en una cantidad determinada de solvente a una temperatura, no necesariamente tienen que ser líquidas, pueden estar en los tres estados de la materia. La sustancia que se disuelve se denomina soluto y la sustancia donde se disuelve el soluto se llama solvente, no todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del disolvente y del soluto, así como de la temperatura, la presión del sistema y la polaridad. Cuando dos átomos están unidos por un enlace covalente, el par de electrones compartido puede ser atraído por igual por ambos átomos y el centro de cargas positivas coincide con el de negativas y el enlace no está polarizado, o puede ocurrir que uno de ellos lo atraiga más fuertemente que el otro y se situará más próximo a uno de ellos y entonces Habrá un polo positivo y uno negativo y el enlace estará polarizado. La polaridad de los enlaces se debe a la electronegatividad que es la capacidad de cada átomo para atraer los pares de electrones hacia sí. Cuanto mayor sea la diferencia de electronegatividad de dos átomos enlazados, mayor será la polaridad del enlace entre ambos. OBJETIVOS: 1. Conocer el comportamiento de solubilidad a temperatura ambiente, en frio y caliente en sustancias orgánicas y disolventes activos así como su relación con la polaridad. 2. Identificar cuando una sustancia es soluble o insoluble, así como el proceso de recristalizacion. MATERIAL Y REACTIVOS. MATERIAL. 5 tubos de ensaye 1 pipeta graduada de 50 ml 1 vaso de p.p. de 150 ml 1 agitador de vidrio 1 anillo metálico 1 parrilla 1 pinzas para tubo

REACTIVOS. Sustancia problema 1.5 g Hexano 3 ml Cloroformo 3 ml Acetato de etilo 3 ml Acetona 3 ml Metanol 3ml Etanol 3 ml

Hidróxido de sodio al 5% 3 ml Bicarbonato de sodio al 5% 3 ml Ácido clorhídrico al 5% 3 ml Ácido sulfúrico concentrado 3 ml Ácido benzoico

RESULTADOS : 1. Solubilidad en disolventes orgánicos. Colocar en un tubo de ensaye 0.1 gramos de la muestra problema. Agregar un ml de disolvente a probar; agitar y observar (prueba de solubilidad en frío) si los cristales no se han disuelto, repetir el procedimiento agregando de ml en ml hasta completar 3 ml. Si el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío, si se ha disuelto, es soluble en frío. Si la sustancia fue insoluble en frío, calentar la muestra (los disolventes orgánicos deben calentarse) en baño María o parrilla de calentamiento hasta ebullición y con agitación constante (manteniendo constante el volumen de solución durante el calentamiento). Observar si hay solubilización o no. Si la hay el sólido es soluble en caliente y es insoluble en caso contrario. Si el sólido fue soluble en caliente, enfríe a temperatura ambiente, y luego en baño de hielo. Observar si hay formación de cristales. Anotar los resultados en una tabla indicando el disolvente, solubilidad en frío, en caliente y formación de cristales. Muestra problema vainillina Disolvente AGUA HEXANO Solubilidad en No No frío Solubilidad en Si No caliente Formación de Si Si cristales

CHCl3 Si

AcOEt ACETONA MeOH EtOH Si Si No Si

No

No

No

No

No

No

No

No

No

No

Muestra problema acido benzoico Disolvente AGUA HEXANO CHCl3 Solubilidad en No No Si frío Solubilidad en No No No caliente Formación de Si Si No cristales

AcOEt ACETONA MeOH EtOH Si Si Si Si No

No

No

No

No

No

No

No

B) Solubilidad en disolventes activos. Ácido benzóico. Estas pruebas se realizan a temperatura ambiente. Colocar en un tubo de ensaye 0.1 gramos de ácido benzóico y agregar 1 ml del disolvente activo (utilizando el disolvente según se indica en el diagrama de solubilidad y recordando que para cada una de las pruebas de solubilidad con disolventes activos, debe utilizarse una muestra nueva). Agitar y observar. ¿Qué le sucede al ácido benzóico al entrar en contacto con el disolvente empleado?. Anotar lo observado. Llene el siguiente cuadro: Sustancia problema: vainillina Disolvente

NaOH 5%

NaHCO3 5%

H2SO4 Grupo de solubilidad

Solubilidad en frío

Si

No

No

Grupo 3: Compuestos solubles en solución de hidróxido sódico al 5%

Observaciones. En el NaOH se disolvió sin cambiar de color, en el NaHCO 3 no se disolvió quedando sustancia suspendida blanca y en el H 2S04 no se disolvió porque quedaron residuos blancos flotando pero cambio su estructura debido a un cambio intenso de color Sustancia problema: acido benzoico Disolvente

NaOH 5%

NaHCO3 5%

H2SO4 Grupo de solubilidad

Solubilidad en frío

Si

No

Si

Grupo 3: Compuestos solubles en solución de hidróxido sódico al 5%

Observaciones. En el NaOH se disolvió porque no hubo sustancias suspendida y tampoco un cambio de color, en el NaHCO3 no se disolvió pero hiso reacción haciendo burbujitas cuando se agitaba y se quedaba estable cuando no se agitaba y en el H2SO4 si se disolvió y no notamos gran cambio o reacción. TRATAMIENTO DE RESIDUOS: Los residuos generados al concluir la práctica son los siguientes: Residuos de los disolventes utilizados con trazas de los compuestos sólidos disueltos, el tratamiento consiste en lo siguiente: Para cada disolvente, filtre y coloque el sólido en el frasco dispuesto para ello. El disolvente se colectará para que sea purificado posteriormente por destilación. Este procedimiento se sigue para cada uno de los disolventes utilizados.

CUESTIONARIO FINAL: 1. Solubilidad en disolventes orgánicos. a) De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿Cuál es el grado de polaridad de su compuesto?, ¿Polar?, ¿no polar?, fundamente su respuesta. El ácido benzoico no es polar porque no se disolvió en agua pero sí en los demás disolventes orgánicos. La vainillina es medianamente polar porque sólo de disolvió en al agua al calentarse. b) ¿Cuándo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalización de un sólido?. Explique. ¿En base a ésta, qué disolvente selecciona para recristalizar su muestra?. Para realizar la cristalizacion de un solido no debe de existir la solubilidad en frio ya que si es soluble en frio ya no hay la presencia de solutos solidos y no hay forma de que estoscristalizen. Nosotros escogimos el agua o el hexano y ya que fueron nuestros disolventes que cristalizaron nuestras dos sustancias problema que fueron el acido benzoico y la vainillina. c) Un sólido que es soluble en frío en un determinado disolvente, ¿puede ser recristalizado en dicho disolvente? ¿si?, ¿no?, ¿por qué?. No, porque en una solución liquida no se podría cristalizar ya que para que esto suceda debe de existir la ausencia de humedad por medio de la evaporacion y pueda quedar los cristales sólidos y bien formados. d) Un sólido que es insoluble en un disolvente caliente ¿puede recristalizarse en él?, ¿si?, ¿no?, ¿por qué?. Si porque tanto al soluto como al solvente al aplicarles calor cambia su estructura quimica y nuestro solvente se evapora porque los solventes organicos son muy volatiles, y es por esto que cuando nuestro solvente se esta evaporando se lleva con el las impuresas del soluto quedando solo los cristales de nuestra sustacia. 2. Solubilidad en Disolventes Activos: a) ¿Cómo identificó que una sustancia fue soluble en un disolvente activo o cómo supo que no lo era? Nos dimos cuenta que una sustancia es soluble porque al momento de ponerlos en contacto esta mezcla se volvía homogénea, no identificábamos las dos sustancias a simple vista, o ya sea que reaccionaban y se veían las dos sustancias pero al poco tiempo ya no se veían. Cuando no son solubles, lo que sucede es que quedan suspendidas las partículas del soluto en el solvente y por más que los agitáramos o dejáramos pasar tiempo estas no se perdían en el solvente y esto nos indica que no nos solubles. b) Explique la razón por la cual no se debe calentar al realizar las pruebas de solubilidad en disolventes activos. Los disolventes activos son los que disuelven propiamente el material (una resina por ejemplo). Generalmente son sustancias polares como esteres y

cetonas. Funcionan formando enlaces de hidrógeno (con los pares de electrones no compartidos del oxígeno) o fuerzas dipolo-dipolo con el soluto y son muy volatiles e inflamables. c) La información obtenida de la solubilidad en disolventes orgánicos es la misma que la obtenida de la solubilidad en disolventes activos, ¿si?, ¿no?. Explique de acuerdo a sus resultados. Para empezar no puede ser la misma informacion porque los disolventes organicos no los podemos disolver por medio de calor debido a su facil volatidad e inflamabilidad, obtuvimos resultados diferentes debido a que trabajamos con disolventes diferentes como fue en el caso de disoluciones organicas ocupamos el agua, hexano, metanol, etanol entre otros, y en disolves activos ocupamos soluciones completamente diferentes como fue el acido sulfurico, hidroxido de sodio y el carbonato acido de sodio, debidoa que unos son disolventes organicos y otros inorganicos tienen propiedades completamente diferentes. BIBLIOGRAFÍA: 1. Brewster, R.Q. y Vander Werf C.A. CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORGANICA, p.p. 22. 2. Vogel A.I. TEXT BOOK PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY. 3. Morrison y Boyd. QUÍMICA ORGÁNICA. p.p. 31. 4. León, F. y cols. QUÍMICA ORGÁNICA. EXPERIMENTOS CON UN ENFOQUE ECOLÓGICO, DGPFE UNAM. p.p. 45-55.