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pKa DE MEDICAMENTOS Y COMPUESTOS DE REFERENCIA Referencias: (1) Wilson and Gisvold’s “Textbook of Organic, Medicinal and Pharmaceutical Chemistry” , 10th Edition, Edited by Jaime N. Delgado and William A. Remers, Lippincott —  Raven Publishers, Philadelphia —  New York, 1998. (2) David W. Newton y Ronald BB.. Kluza, Drug Intelligence and Clinical Pharmacy, 12, Pharmacy,  12, 546 (1978) 

NOMBRE

pKa*

NOMBRE

Acenocumarol

4.7

a

Amoniaco

Acetaminofeno (Paracetamol) (fenol)

9.9

a

Amoxicilina (carboxilo)

Acetanilida

0.5

b

Acetarsona (ácido)

3.7 7.9 9.3

a a a

Acetazolamida (acetamido)

8.8

a

Acético, Ácido

4.8

a

α-Acetilmetadol

8.3

b

Acetilpromazina

9.3

b

N4-Acetilsulfadiazina

6.1

a

N Acetilsulfametiazol

5.2

a

N4-Acetilsulfametoxipiridazina

6.9

a

N4-Acetilsulfapiridina

8.2

N Acetilsulfisoxazol Adriamicina

4.4 8.2

Albuterol

9.3 a 10.3 b

(fenol)

(ácido) 

4-

* pKa referido a la

amina protonada (a) ácido (b) base 

pKa*

NOMBRE

pKa*

9.3

b

Bromodifenhidramina

8.6

b

2.4 7.4 9.6

a b a

p-Bromofenol

9.2

a

Bromoteno

8.6

2.7 7.3

a b

8-Bromoteofilina

5.5

Anfetamina

9.8

b

Anfotericina B (carboxilo)

5.7 a 10.0 b

(amina) (fenol)

Ampicilina

(carboxilo) (amina)

(amina)

Brucina

a 8.0 b

Bupivacaína

8.1

b

Burimamida

7.5

b

3.7 7.5

b b

Butabarbital

7.9

a

Butetal

8.1

a

Anilina

4.6

b

Butilparabeno

8.4

a

Anisindiona

4.1

Butírico, Ácido

4.8

a

Antazolina

10.0 b

Cafeína

Antifebrina

1.4

b

14.0 a 0.6 b

a

Antipirina

2.2

b

a b

Apomorfina Aprobarbital

7.0

Arecolina

7.6

b

Arstinol (fenol)

9.5

a

Ascórbico, Ácido

4.2 a 11.6 a

Anileridina

(amina)

Canfórico, Ácido

4.7

a

Capreomicina

6.2 8.2 b 10.1 b 13.3 b

Carbacol

4.8

b

Carbenicilina

2.6 2.7

a a

Carbenoxolona

6.7 7.1

a a

8.1

b

4-

(fenol) (amina)

b

b 7.8 a

Alfaprodina

8.7

Alilamina

10.7 b

Alilbarbitúrico, Alilbarbitú rico, Ácido

7.6

a

Aspirina

3.5

a

Alobarbital

7.5

a

Atropina

9.7

b

Carbinoxamina

Alopurinol

9.4

b

Barbital

7.8

a

Carbónico, Ácido (1ra)

a

(2da)

Alprenolol

9.6

Amantadina

10.8 b

Amilorida p-Aminobenzoico, Ácido (amina)

Aminocaproico, Ácido

8.7 2.4 4.9

b

b a b

4.4 a 10.8 b

Aminofilina

5.0

b

Aminohipúrico, Aminohipú rico, Ácido

3.64 a

6-Aminopenicilánico, Ácido (carboxilo)   (amina)

2.3 4.9

a b

Aminopirina

5.0

b

Aminopterina (anillo heterocíclico)

5.5

a

Aminosalicílico, Ácido

1.7 3.9

a b

Amitriptilina

9.4

b

Amobarbital

8.0

a

(amina)

Barbitúrico, Ácido

4.0

Bemegrida

11.2 b

Bendroflumetiazida

8.5

a

Benzílico, Ácido

3.0

a

Benzocaína

2.8

b

Benzoico, Ácido

4.2

a

Benzfetamina

6.6

b

Benzilamina

9.3

b

Benzquinamida

5.9

b

Betahistina

3.5 9.7

b b

Betanidina

10.6 b

Biscumacetato de etilo

3.1

a

Biscumacéticco, o, Ácido

3.1

a

Bromazepam

(enol)

7.8 a 11.0 a 2.9 b

6.4 a 10.4 a

Cefalexina

3.6

a

Cefaloglicina

2.5

a

Cefaloridina

3.4

a

Cefalotina

2.4

a

Cefapirina

2.15 a

Cefazolina

2.3

a

2.6 7.3

a b

Ciánico, Ácido

3.8

a

Cianopromazina

9.3

b

Ciclizina

8.2

b

Ciclobarbital

7.5

a

Ciclopentamina

3.5

b

Ciclopentolato Cicloserina

7.9 4.5 7.4

b a b

Cefradina

(carboxilo) (amina)

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Página 1 

 

NOMBRE Ciclotiazida Cimetidina Cinconidina (1ra) (2da)

Cinconina

(1ra) (2da)

Dacarbazina

4.42 b

Dantroleno

7.5

6.8 b

Dapsona

4.2 b 8.4 b

1.3 b 2.49 b

Daunomicina

8.2

Debrisoquina

11.9 b

Dehidrocólico, Ácido

5.0

a

Demeclociclina

3.3

a

7.2 9.3

ab

4.0 b 8.2 b 4.5 a

Citarabina Cítrico, Cítric o, Ácido (1ra)

4.3 3.1 4.8 6.4

Clindamicina Clofibrato

(ácido)

b a a a

7.5 b 3.0 a

Clometiazol (Clormetiazol)

3.2 b

Clonazepam (posición 1) (posición 4) 

10.5 a 1.5 b

Clonidina

NOMBRE

pKa*

9.1 a 10.5 a

Cinnámico, Ácido

(2da) (3ra)

NOMBRE

pKa*

8.0 b

Clorambucilo

5.8 a

Clorciclizina

7.8 b

Clordiazepóxido

4.8 b

Clorfeniramina (Clorfenamina)

9.2 b

Clorfentermina

9.6 b

Clorindiona

3.6 a

Cloroquina

8.1 b 9.9 b

a

b

pKa*

Dimetilhidantoína

8.1

a

2,4-Dinitrofenol

4.1

a

4.90

a

Diperodón

8.4

b

Dipiridamol

6.4

b

Disopiramida

8.36

b

Ditriazoico, co, Ácido

3.4

a

Doxepina Doxiciclina

8.0 3.4 7.7 9.3

b a a b

Doxilamina

9.2

b

Doxorubicina

8.2 10.2

b b

Droperidol

7.6

b

Dinoprost

(a)

Deserpidina

6.68 b

Desipramina

10.2 b

Dextrometorfano

8.3

b

Dextromoramida

7.0

b

Dextrosa

12.1 a

Diatrizoicco, o, Ácido

3.4

a

Efedrina

9.6

b

Diazepam

3.3

b

Emetina

Diazóxido

8.5

a

8.23 7.36

b b

Dibucaína

8.5

b

Epinefrina (fenol)

Diclofenamida (Diclorfenamida)

7.4

a

8.7 9.9

a b

Dicloroacéticco, o, Ácido

8.6 1.3

a a

Equilenina Ergometrina

9.8 7.3

a b

Dicloxacilina

2.8

a

Ergonovina

6.8

b

Dicumarol (1ra)

4.4 8.0

a a

Ergotamina

6.3

b

Dietanolamina

b

Eritromicina

8.8

b

8.9

Dietilamina

11.0 b

Eritromicina, Estolato

6.9

b

Escopolamina

7.6

b

Espectinomicina

7.0 8.7

b b

(2da)

(amina)

8-Cloroteofilina

5.3 a

Clorotiazida

6.7 a 9.5 a

p-Dietilaminobenzoico, Ácido

6.2

a

Clorpromazina

9.2 b

p-Dietilaminosalicílico, Ácido

3.8

a

Clorpromazina, Sulfóxido

9.0 b

Difenhidramina

9.0

b

17 α-Estradiol

10.7

a

Clorpropamida

5.0 a

Difenoxilato

7.1

b

Estricnina

Clorprotixeno

8.4 b

Dihidrocodeína

8.8

b

2.5 8.2

b b

Clortalidona

9,4 a

6.91 b

3.3 a 7.4 a 9.3 b

6.89 b

Estriol Etacrínico,, Ácido Etacrínico

10.4

Clortetraciclina

Dihidroergocornina Dihidroergocriptina

3.5

a a

Dihidroergocristina

6.89 b

Etambutol

Dihidroergotamina

6.90 b

6.6 9.5

b b

Dihidroergotamina Mesilato

7.75 b

Etanolamina

9.5

b

Dihidroestreptomicina

8.0

b

Etilamina

10.7

b

2.5 6.5 7.5

b a a

Etilbarbitúrico, Ácido

4.4

a

Etilbiscumacetato

3.1

a

Etilendiamina (1ra)

-

6.8 9.9

b b

Etidocaína

7.7

b

Etilfenilhidantoína

8.5

a

Etilmorfina

7.88

b

Etilparabeno

8.4

a

Clorzoxazona

8.3 a

Cloxacilina

2.7 a

Cobefrin

8.5 b

Cocaína

8.4 b

Codeína

7.9 b

3,5-Diiodo-L-tirosina (amina) (carboxilo) (fenol)

Colchicina

1.7 b

Dimenhidrinato

sal

o-Cresol

10.3 a

Dimetilamina

10.7 b

m-Cresol

10.1 a

p-Dimetilaminobenzoico, Ácido

5.1

p-Cresol Cromolín (Cromoglícico, Ácido)

10.3 a

p-Dimetilaminosalicílico, Ácido Dimetilbarbitúrico, Ácido

3.8

2.0 a

a

a 7.1 a

(2da)

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Página 2 

 

NOMBRE Etoheptazina Citrato

NOMBRE

pKa* 8.45 b

pKa*

NOMBRE

pKa*

8.1 9.9

b b

Hidralazina (N del anillo)

Flufenazina, Enantato

3.5 8.2

b b

Hidrato de cloral Hidroclorotiazida

7.0 9.2

a a

Hidrocodona

8.9

b

Hidrocortisona, Hemisuccinato Ácido

5.1

a

Flufenazina (1ra) (2da)

0.5 6.9

(hidrazina)

b b

Etopropazina

9.6

b

Etosuximida

9.3

a

Etoxazolamida

8.1

a

Flumizol

10.7

a

p-Etoxibenzoico, p-Etoxiben zoico, Ácido

4.5

a

Flunitrazepam

1.8

b

p-Etoxisalicílico, cílico, Ácido

3.2

a

Fluopromazina

9.2

b

β-Eucaína

9.4

b

p-Fluorobenzoico, Ácido

4.2

a

Hidroflumetiazida

8.0 13.0

a a

Hidrógeno, Peróxido

a a 11.3 a

Hidromorfina

7.8

b

Hidromorfona

8.15

b

Hidroxianfetamina

9.6

b

p-Hidroxibenzoico, Ácido

4.1

a

o-Hidroxicinámico, Ácido

4.7

a

p-Hidroxicinámico, Ácido

4.4

a

(a)

10.04 a

8.9 10.5

Fenacetina Fenadoxona

a 6.9 b

Fluorouracilo

Fenazocina

8.5

b

Flurazepam

Fendimetrazina

a b

7.6

b

8.2 1.9

Feneticilina

3.7

a

2.7

a

Fórmico, Ácido

Fenfluramina

3.8

a

9.1

b

O-Ftalámicco, o, Ácido

Fenformina

3.1 b 11.8 b

Ftálico, Ácido

2.9

a

Ftalimida

7.4

a

3.0 4.4

a a

Hidroxilamina

6.0

b

Fusídico, Ácido

5.35

a

p-Hidroxisalicílico, p-Hidro xisalicílico, Ácido

3.2

a

Furaltadona

5.0

b

Hidroxizina

1.8

b

Hipúrico, Ácido

3.6

a

Hiosciamina

9.3

b

Histamina (cadena lateral)

9.9 6.0

b b

Homatropina

9.7

b

Ibuprofeno

5.2

a

Idoxuridina

8.3

a

2.2

Fenilbutazona Fenilbutazona (análogo isopropílico) Fenilefrina (amina) (fenol)

4.4 5.5 9.8 8.8

a a b a

Fumárico, Ácido (1ra) (2da)

Feniletilamina Fenilpropanolamina

b 9.4 b

Furosemida Gálico, Ácido

4.7 4.2

a a

Fenilpropilmetilamina

9.9

b

Gentamicina

8.2

b

Feniltoloxamina

9.1

b

Gliburida

Fenindamina

8.3

b

5.3 6.5

a a

Fenindiona

4.1

a

Glucónico, Ácido

3.6

a

Glucurónico, Ácido

3.2

a

Imidazol

7.0

b

Glutámico, Ácido

4.3

a

Imipramina

9.5

b

Feniramidol

9.8

5.9

b

(Glibenclamida)

(imidazol)

Feniramina

9.3

b

Fenitoína

8.3

a

Glutarimida (Cicloheximida)

11.4

a

Indometacina

4.5

a

Fenmetrazina

8.5

b

Glicerofosfórico, Glicerofosf órico, Ácido (1ra)

1.5 6.2

a a

Indoprofeno

5.8

a

Fenobarbital

7.5

a

2.4

a

Indoramina

7.7

b

Fenol Fenolftaleína

9.9

a 9.7 a

Glicólico, Ácido

9.8 3.8

b a

Iodipamida Iofenóxico, Ácido

3.5 7.5

a a

Fenolsulfonftaleína

7.9

a

Glutetimida

11.8

a

Iprindol

8.2

b

Fenoprofeno

4.5

a

Guanetidina

11.9

b

Isocarboxazida

10.4

b

Fenoxiacético, Fenoxiacé tico, Ácido

3.1

a

Guanidina

13.6

b

Isometadona

8.1

b

Fentermina

10.1 b

Guanoxano

12.3

b

Isoniazida (piridina)

10.8 11.2

b b

Fenoxipropazina

6.9

b

Haloperidol

8.3

b

Isoftálico, Ácido

3.6

a

Fentolamina

7.7

b

Heroína

7.8

b

Isoproterenol (amina)

8.7 9.9

b a

Isoxsuprina

9.8 8.0

a b

Fisostigmina Flucitosina (amida) (amina)

Flucloxacilina Flufenámicco, o, Ácido

2.0 8.1

b b

10.7 a 2.9 b 2.7

a 3.9 a

(2da)

Glicina (amina)

(hidrazida)

(fenol)

Hexaclorofeno

5.7

a

Hexetidina

8.3

b

Hexilcaína

9.1

b

Kanamicina

7.2

b

Hexobarbital Hidantoína

8.3

b a

Ketamina Láctico, Ácido

7.5

b a

9.1

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3.9

Página 3 

 

NOMBRE Leucovorina (fenol)

pKa* 3.1 a 4.8 a 10.4 a

Levalorfano, Tartrato

6.9

b

Levarterenol (fenol)

8.7 9.7

a b

2.3 8.7 9.7 13.4

a b a a

Levomepromazina

9.2

b

Levorfanol

8.9

b

Levulínico, Ácido

4.6

a

Lidocaína

7.9

b

Lincomicina

7.5

b

Liotironina (fenol)

8.4

a

Lorazepam

11.5 a 1.3 b

(amina)

Levodopa

(carboxilo) (amina) (1er fenol) (2do fenol)

Loxapina

6.6

b

NOMBRE

NOMBRE

pKa*

(cadena lateral)

3.7 8.9

b b

Metaqualona

2.5

b

Metarbital

8.2

Metazolamida Metenamina

Metapirileno

Minociclina

2.8 5.0 7.8 9.5

a a a b

a

Molindona

6.9

b

7.3

a

Monocloroacético, Ácido

2.9

a

4.9

b

Morfina

8.0 9.6

b a

(fenol)

Meticilina

2.8

a

Meticlotiazida

9.4

a

Nafazolina

3.9

b

Metilamina

10.6

b

Nafcilina

2.7

a

1-Metilbarbitúrico, túrico, Ácido 

4.4

a

1-Naftol

9.2

a

Metildopa

2.2 10.6 9.2 12.0

a b a a

2-Naftol

9.4

a

6.0 1.0

a b

N-Metilefedrina

9.3

b

Nalorfina

7.8

b

Metilergonovina

6.7

b

Naloxona

7.94

b

Metilfenidato

8.8

b

Naproxeno

4.2

a

N-Metilglucamina

9.2

b

Narcotina (Noscapina)

5.9

b

Metilhexilamina

10.5

b

Neostigmina

12.0

b

Metilparabeno

8.4

a

Nicotina

3.1 8.0

b b

Metilprednisolona-21-fosfato

2.6 6.0

a a

Nicotina, Metiioduro

3.2

b

Metilpromazina

9.4

b

Nicotinamida

0.5 3.35

b b

L-Metionina

2.28 9.21

a b

Nicotínico, Ácido

4.8

a

Metiprilona

12.0

a

Nitrazepam

10.8 3.2

a b

o-Nitrobenzoico, Ácido

3.2

a

m-Nitrobenzoico, m-Nitroben zoico, Ácido

3.6

a

p-Nitrobenzoico, Ácido

3.7

a

o-Nitrofenol

7.2

a

m-Nitrofenol

8.3

a

p-Nitrofenol

7.1

a

Nitrofurantoína

7.2

a

Nitrofurazona

10.0

a

Nitrometano

11.0

a

(amina) (1er fenol) (2do fenol)

Malámico, Ácido

3.6

a

Maléico, Ácido Málico, Ácido (1ra)

1.9 3.5 5.1

a a a

Malónico, Ácido

2.8

a

Mandélico, Ácido

3.8

a

Mecamilamina

11.2 b

Meclizina

3.1 6.2

b b

Metisergida

6.6

b

Metodilazina (Metdilazina)

7.45

b

Medazepam

6.2

b

Metohexital

8.3

a

Mefenámico, Ácido

4.3

a

Metolazona

9.7

a

Mefentermina

10.3 b

Metopón

8.1

b

9.7

b

9.4

(2da)

pKa*

Nalidíxico, Ácido (amina)

Mefenitoína

8.1

a

Metoprolol

Mefobarbital

7.7

a

Mepazina

9.3

b

Metopromazina Metotrexato

Meperidina

8.7

b

Mepivacaína

7.6

b

Metotrimeprazina

9.15

b

8-Nitroteofilina

2.1

a

Mercaptomerina

3.7 5.1

a a

Metoxamina

9.2

b

Nordefrina

8.5

b

Metoxiacéticco, o, Ácido

3.5

a

Norhexobarbital

7.9

a

Mercaptopurina

7.8

a

o-Metoxibenzoico, Ácido

4.2

a

Norketamina

6.7

b

Metaproterenol

11.8 a 8.8 b

m-Metoxibenzoico, m-Metoxiben zoico, Ácido

4.2

a

Norparametadiona

6.1

a

Metaciclina

a a b

o-Metoxicinámico, Ácido

4.7

a

3.5 7.6 9.2

Nortrimetadiona

6.2

a

m-Metoxicinámico, m-Metoxiciná mico, Ácido

4.5

a

Nortriptilina

9.73

b

p-Metoxicinámico, Ácido

4.9

a

Noscapina (Narcotina)

6.2

b

8.3

b b

Metronidazol

2.6

b

Novobiocina

Miconazol

6.9

b

4.3 9.1

a a

Metadona Metanfetamina

9.5

b 3.76 a 4.8 a 5.5 b

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Página 4 

 

NOMBRE Orfenadrina

NOMBRE

pKa* 8.4

b

Pirimetamina

pKa* 7.2

NOMBRE b

Ornidazol

2.6

b

Pirimetazina

9.4

b

Oxacilina

2.84

a

Pirrobutamina

8.8

b

Oxámico, Ácido

2.1

a

Pirúvico, Ácido

2.5

a

Oxazepam

1.8 11.1

b a

Pizotilina

6.95 b

8.9

b

Plasmoquina (Pamaquina)

3.5 b 10.1 b

Oxicodona Oxifenbutazona (fenol)

Oximorfona

a a 9.33 a 8.5 b

Polimixina B

8.9

b

Prazepam

3.0

b

Practolol

9.5

b

4.5 10.0

Rifampina

(fenol de C-8)

pKa* 1.7 7.9

a b

Rolitetraciclina

7.4

a

Sacárico, Acido

3.0

a

Sacarina

1.6

a

Salicilamida

8.1

a

3.0 13.4

a a

8.0 4.9 9.8

a b a

(Rifampicina)

(N de piperazina)

Salicílico, Ácido (fenol)

Secobarbital Serotonina

Oxipurinol

7.7

b

Prazosina

6.5

b

Sórbico, Ácido

4.8

a

Oxitetraciclina

3.3 7.3 9.1

a a b

Prilocaína

7.9

b

Sotalol (amina)

Probarbital

8.0

a

9.8 8.3

b a

Papaverina

b

Probenecida

3.4

a

Succínico, Ácido (1ra)

5.9

4.2 5.6

a a

Pamaquina (Plasmoquina)

8.7

b

Procaina

9.0

b

Succinilsulfatiazol

4.5

a

Pargilina

6.9

b

Procainamida

9.2

b

Succinimida

9.6

a

Penicilamina (carboxilo)

1.8 7.9 10.5

a b a

Procarbazina

6.8

b

Succinúrico,, Ácido Succinúrico

4.5

a

Proclorperazina

3.6 7.5

b b

Sulfacetamida

5.4 1.8

a b

2.8

Promazina Prometazina

9.4

b b

Sulfadiazina

6.5

a

6.7 2.0

a b

(amina) (tiol)

(sulfonamida) (2da)

Penicilina G Penicilina V

2.7

a a

Peniciloico, Ácido

5.2

a

Propicilina

2.7

Pentaclorofenol

4.8

a

I-Propilamina

10.6 b

Sulfadimetoxitriazina

5.0

a

Pentazocina

8.76

b

N-Propilamina

10.6 b

Sulfaetidol

5.4

a

Pentobarbital

8.0

a

Propilhexedrina

10.5 b

Sulfafenazol

6.5 1.9

a b

Sulfaguanidina

2.8

b

Sulfamerazina

7.1

a

Sulfameter

6.8

a

Sulfametazina

7.4

a

Sulfametizol

5.4

a

Sulfametoxazol

5.6

a

Sulfametoxipiridazina

7.2

a

Sulfanilamida

10.4

a

Sulfanílico, co, Ácido

3.2

a

Sulfapiridina

8.4

a

0.6 2.4 9.7 11.8

b a a a

9.1

7.8

b

Propilparabeno

8.4

a

Picolínico, Ácido

5.3

a

Propiltiouracilo

7.8

a

Pícrico, Ácido

0.4

a

Propiomazina

6.6

b

Pilocarpina

1.6 7.1

b b

Propiónico, Ácido

4.9

a

7.32

b

Propoxicaína

8.6

b

Propoxifeno

6.3

a

Propranolol

9.5

b

Pseudoefedrina

9.9

b

Quinacrina

8.0 b 10.2 b

Quinetazona

9.3 a 10.7 a

Pindolol

8.8

Piperazina

b

5.7 10.0

b b

Piperidina

11.2

b

Piratiazina

8.9

b

Pirazinamida

0.5

b

Pirbuterol (piridina)

3.0 7.0 10.3

b a b

5.2

b

2.7 5.0 9.0

a b a

(piridol) (amina)

Piridina Piridoxina (amina) (fenol)

Pirilamina

4.0 8.9

b b

(amina)

a

Perfenazina

Pimozida

Sulfadimetoxina

(amina)

Sulfasalazina (amina)

Quinidina

4.2 8.3

b b

Quinina

4.2 8.8

b b

Sulfatiazol

7.1

a

Reserpina

6.6

b

Sulfinpirazona

2.8

a

Resorcinol

6.2

a

Sulfisomidina

7.5 2.4

a b a

Riboflavina

1.7 b 10.2 a

(carboxilo) (sulfonamida) (fenol)

(amina)

Sulfisoxazol

pKa DE MEDICAMENTOS Y COMPUESTOS DE REFERENCIA REFERENCIA , Q.F. Jorge Ruiz Dávila, M.Sc.Pharm.

5.0

Página 5 

 

NOMBRE

NOMBRE

pKa*

pKa*

CONSTANTE DE DISOCIACIÓN ÁCIDA (pKa)

7.8

a

Trifluoperazina

b b

3.0 4.3

a a

4.1 8.4

Triflupromazina

9.4

b

3.9 8.9

b b

Trimetobenzamida

8.3

b

Trimetoprim

7.2

b

(amina)

8.8 0.7

a b

Trimetilamina

9.8

b

a b

Tripelenamina

9.0

b

(amina)

8.8 0.7

Triprolidina

6.5

b

Tetracaína

8.5

b

Troleandomicina

6.6

b

Terbutalina

10.1 a 11.2 a 8.8 b

Trometamina

8.1

b

Tropacocaína

9.7

b

Los ÁCIDOS se ionizan para transformarse en ANIONES cuando ellos pierden   uno ó más PROTONES. Las BASES se ionizan cuando ellas ganan uno ó más PROTONES, para transformarse en sus correspondientes ÁCIDOS CONJUGADOS

Tropicamida

5.2

b

(bases protonadas).

Talbutal Tartárico, Ácido (1ra) (2da)

Tenildiamina Teobromina Teofilina

Tetraciclina

3.3 7.7 9.5

a a b

Trópico, Ácido

4.1

a

Tropina

10.4

b

Tiamilal

7.3

a

Tuaminoheptano

10.48 b

Tiamina

4.8 9.0

b b

Tubocurarina, Cloruro

7.4

b

Ticarcilina

2.55 a 3.42 a

Úrea

0.2

b

Úrico, Ácido

Tioacético, Ácido

3.3

5.4 10.3

a a

Valérico, Ácido

4.8

a

Tioglicólico, Ácido Tiopental

3.6

Vanílico, Ácido

4.5

a

Vanillina

7.4

a

Tiopropazato

3.2 7.2

Vinbarbital

8.0

a

Vinblastina

5.4 7.4

b b

5.0 7.4

b b

Viomicina

8.2 10.3 12.0

b b b

Warfarina

5.1

a

Xipamida (fenol)

4.8 10.0

a a

Tioridazina

a

a 7.5 a

9.5

b b b

Tiouracilo

7.5

Tiramina (fenol)

9.5 a 10.8 b

(amina)

a

L-Tironina (fenol)

9.6

L-Tiroxina (carboxilo)

2.2 a 6.7 a 10.1 b

(fenol) (amina)

Vincristina

a

Tolazamida

5.7

Tolazolina

10.3 b

(sulfonamida)

b

Tolbutamida

5.3

a

Tolmetino

3.5

a

p-Toluidina

5.3

Tonzilamina Tranexámico,, Ácido Tranexámico

% DE FÁRMACO IONIZADO SEGÚN DIFERENCIA (pH — pKa) (pH-pKa) Ácidos Bases

0.01

99.99

0.25

64.01

35.99

b

- 3.5

0.03

99.97

0.5

75.97

24.03

8.0

b

- 3.0

0.10

99.90

0.75

84.90

15.10

4.3

a

- 2.5

0.32

99.68

1.0

90.91

9.09

0.99

99.01

1.5

96.93

3.07

Tranilcipromina

8.2

b

- 2.0

Triamtereno

6.2

b

- 1.5

3.07

96.93

2.0

99.01

0.99

- 1.0

9.09

90.91

2.5

99.68

0.32

- 0.75

15.10

84.90

3.0

99.90

0.10

- 0.5

24.03

75.97

3.5

99.97

0.03

- 0.25

35.99

64.01

4.0

99.99

0.01

0

50

50

8.6

a

Tricloroacético, Tricloroacét ico, Ácido

0.9

a

Trietanolamina Trietilamina

7.8

b 10.7 b

ECUACIONES DE HENDERSON HASSELBALCH pKa + pKb = pKw = 14 pKa = 14 - pKb

(1) (2)

ÁCIDOS HA

H+ + A-  [A-]

pH = pKa + log

(3)

(4)

[HA ] [A-]

Antilog (pH - pKa) =

(5) [HA ]

100 % IONIZADO = [1 + Antilog (pKa — pH)]

(6)

BASES BH+

H+ + B

pH = pKa + log

(7)

[B]

(8)  

[BH+]

(pH-pKa) Ácidos Bases

- 4.0

Triclormetiazida

Estrictamente, Estrictament e, el pKa de un compuesto es el logaritmo negativo (-log) de su constante de disociación ácida (Ka). El valor pKa es una manera numérica conveniente para comparar o expresar la relativa acidez o basicidad de compuestos débilmente ionizados en soluciones acuosas o miscibles con solventes hidrofílicos. En el contexto farmacéutico, los términos DISOCIACIÓN ÁCIDA, IONIZACIÓN ÁCIDA Y CONSTANTE DE ACIDEZ, son sinónimos.

[BH+]

Antilog (pKa — pH) =

(9) [B] 100

% IONIZADO =

(10) [1 + Antilog (pH — pKa)]

Cuanto más ácido es un compuesto, más se ioniza  éste en solución acuosa y más bajo es su pKa. Cuanto más fuerte  es una base, más se ioniza  en solución acuosa y más alto  es su pKa. La mayoría de medicamentos tienen su pKa entre 1 y 11.

pKa DE MEDICAMENTOS Y COMPUESTOS DE REFERENCIA REFERENCIA , Q.F. Jorge Ruiz Dávila, M.Sc.Pharm.

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