Paso 3-Trabajo Colaborativo

Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y del Medio Ambiente PASO 3. REACCIONES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

LUZ ADRIANA ALFONSO ACERO COD. 1052399570 MARIELA MARTINEZ CÓD. 105382033 LEIDY JOHANNA GRANADOS CÓD.

GRUPO: 100416_27

TUTOR: MARIA DEL CARMEN PARRA

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA CEAD DUITAMA 2017

Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y del Medio Ambiente INTRODUCCIÓN

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FUNCIÓN ORGÁNICA Son grupos de átomos que ceden características químicas y físicas a un compuesto para diferenciarlo de los otros compuestos. Comúnmente la parte activa de tal compuesto es el grupo funcional, para permitir que sus cualidades comunes se distingan a ellos, entretanto los radicales son la parte inactiva de la sustancia. Los grupos funcionales son submoleculares, se caracterizan por tener una conectividad y composición especifica elemental, que sirve para conferir reactividad a la molécula que los comprende. a. CUADRO RESUMEN Estos grupos se encuentran en orden por prioridad de los grupos funcionales: GRUPO FUNCIONAL

ALQUENOS: Ejemplos: CH2=CH2 Eteno CH2=CH-CH3 Prope no CH3-CH=CH-CH3 2-Buteno CH2=C(CH3)-CH3 2-Metilpropeno

REACCIONES Alqueno + HBR (Bromuro de hidrogeno) = Halogenuro de alquilo se trazan flechas curvas que muestran curvas muestran el flujo de electrones; se trazan de un centro Rico en electrones hacia uno con déficit de ellos.

NOMENCLATURA

CARACTERISTICAS FISICOQUIMICAS

FISICAS  De 5 a 18 átomos de carbono son líquidos  Compuestos no polares  Insolubles al agua  Su densidad es menor en agua  El punto de ebullición aumenta Se nombran cambiando cuando el peso molecular la terminación de los también aumenta alcanos –ano, por la terminación –eno QUIMICAS  Compuestos insaturados  Son más reactivos que los alcanos  Sufren reacciones de polimerización  Importantes en el campo

TIPO DE ENLACE Doble enlace

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industrial

ALQUINOS: Ejemplos:  CH3-CH2-C≡CH 1-butino  CH3-C≡C-CH3 2-butino  CH≡C-CH3 Propino CH≡CH  Etino  CH≡C-CH2-CH2CH3 1-Pentino

AROMATICOS Ejemplos: Bromobenceno Fluorobenceno Metilbenceno Nitrobenceno Diclorobenceno Antraceno

Hidratación Hidrogenación Adición de hidrácidos Adición de halógenos Acidez de alquinos

La reaccion caracteristica del anillo aromatico . Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromáticos:    

Halogenación. Nitración Sulfonación Alquilación

Se nombran cambiando la terminación de los alcanos –ano, con igual número de carbonos por la terminación –ino

FISICAS  Insolubles al agua  Solubles en disolventes orgánicos  Tienen menos densidad que el agua  Baja polaridad  Presentan más de 5 carbonos en su estructura

Triple enlace

QUIMICAS  Etino, propino y butino son gases  De C4 a C14 son líquidos  De C15 en adelante son solidos FISICAS  Líquidos incoloros  Olores característicos  Insolubles en agua Derivados del Se nombran con  Miscibles en disolventes benceno, terminación del nombre presentan QUIMICAS del sustituyente enlaces dobles El anillo bencénico tiene una benceno. estabilidad por causa de poca reactividad química, sobre todo cuando se compara con otros hidrocarburos no saturados.

Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y del Medio Ambiente FENOLES Ejemplos: Ortofenol Diol 2-Etil-4,5-dimetilfenol Hidroxibenceno Metafenol Diol

   

ALCOHOLES Ejemplos: Propanol Etanol Pentanol Butanol

FISICAS  Son líquidos o solidos  Tienen un olor característico Con hidróxido de  Poco hidrosolubles Igual que los alcoholes, sodio  Incoloro Halogenación de se nombran con la terminación –ol mas el fenoles QUIMICAS nombre del Fenol con ácido hidrocarburo donde OH  Influencia mutua entre el grupo hidroxilo y el anillo aromático sulfúrico es la función principal.  Se comporta como acido débil Nitración de fenol  Al disociarse produce iones hidrogeno

Reaccionan con metales  Se ordena la cadena alcalinos de las principal para que el siguientes formas: grupo –OH obtenga  Alcoxido metálico el localizador más bajo  Esterificación  Se añade la  Deshidratación terminación –OL al  Oxidación nombre del alcano que corresponda. Asimismo un alcohol puede experimentar una reacción de sustitución nucleofílica si su grupo OH se convierte en un grupo que es una base más débil (es decir, un mejor grupo Saliente).

FISICAS  Al momento que el número de carbonos aumenta, la solubilidad disminuye.  A mayor peso molecular, la solubilidad aumenta.  Son muy polares  Forman puentes de H al aumentar el grupo OH  Está compuesto por un alcano y agua QUIMICAS  Se relaciona con su acidez  Se clasifican como metanol  Presenta un carbono  Presenta alcoholes primarios, secundarios y terciarios, los cuales tienen dos o más

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moléculas de carbono

Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y del Medio Ambiente b. EJERCICIOS MODELOS ALQUENOS 1. ETILENO - C2 H 4

 Estructura: Compuesto por 2 átomos de carbono unidos por un enlace doble y 4 hidrógenos.

 Nomenclatura: Se nombra con la terminación –ENO

 Isomería: Presenta isomería de función.

 Reactividad: Reacción de hidratación 2. BUTILENO - C 4 H 8

 Estructura: Compuesto por 4 átomos de carbono y 8 hidrógenos.

 Nomenclatura:

Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y del Medio Ambiente Se nombra con el prefijo BUT- por los cuatro átomos de carbono y con terminación –ENO.

 Isomería: Presenta isomería geométrica.

 Reactividad: Reacción de hidrogenación. 3. 1,2-DICLOROETENO - C2 H 2 Cl 2

 Estructura: Compuesto por 2 átomos de carbono unidos por un enlace doble, 2 átomos de hidrógeno y 2 átomos de cloro.

 Nomenclatura: Se nombra con terminación –ENO.

 Isomería: Presenta isomería geométrica.

 Reactividad: Derivados halogenados.

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ALQUINOS 4. PROPINO - C3 H 4

 Estructura: Formado por tres átomos de carbono y cuatro de hidrogeno.

 Nomenclatura: Este alquino se nombra con la terminación –INO, ya que en su estructura contiene solamente un enlace triple.

 Isomería: Presenta isomería de posición.

 Reactividad: Adición de hidrogeno 5. 1- HEXINO - C6 H 10

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 Estructura: Formado por 6 átomos de carbono y 10 de hidrogeno.

 Nomenclatura: Se añade el prefijo HEX- cuando existen más de un triple enlace y la terminación –INO.

 Isomería: Presenta isomería de función.

 Reactividad: Halogenación 6. 3-HEPTINO - C7 H 12

 Estructura: Formado por 7 átomos de carbono y 12 de hidrogeno.

 Nomenclatura: Se añade el prefijo HEP- cuando existen más de un triple enlace y la terminación –INO.

 Isomería: Presenta isomería de función.

Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y del Medio Ambiente  Reactividad: Hidrogenación. AROMATICOS 7. Bromobenceno

 Estructura del compuesto: Formados por la substitución de los átomos de hidrógeno en el benceno por 1-6 átomos de bromo. Hay 12 compuestos de clorobencenos mono, tri y los isómeros de cada uno: di-, tri, y tetra, así como penta- y hexaclorobenceno  Tipo de compuesto: El Bromobenceno, también conocido como bromuro de fenilo, es un compuesto líquido de apariencia transparente o ligeramente amarillenta, con un olor característico y placentero, es un compuesto aromático halogenado, también conocido como "haluros de arilo"  Análisis de su isomería, quiralidad: El Bromobenceno puede ser obtenido por Sustitución electrofílica entre el benceno y el bromo elemental.  Estereoquímica: Se usa como catalizador el Bromuro de Aluminio (AlBr3) como Catalizador si bien el Hierro en el medio también es muy usado  Nombre IUPAC: bromobenceno 8. Metilbenceno.

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 Estructura del compuesto: Compuesto aromático de estructura (C6H5CH3)  Tipo de compuesto: El metilbenceno, también conocido como tolueno. Es materia prima de perfume y detergentes.  Análisis de su isomería: Cuando hay dos sustituyentes en el benceno, tiene tres isómeros de posición  Estereoquímica: Se usa como adición al combustible, también como disolvente de pinturas  Nombre IUPAC: Metilbenceno 9. NITROBENCENO

 Estructura del compuesto: C6H6 (l) + HNO3 (g) = H2SO4 (g) C6H5NO2 (l)+ H2O  Tipo de compuesto

Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y del Medio Ambiente Nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre. Esto quiere decir que siempre deben llevar el nombre benceno para ser identificado como compuesto aromático  Análisis de su isometría: El compuesto se nombra como un benceno sustituido por el grupo alquilo ej: etilbenceno y Si el sustituyente tiene más de 6 carbonos, el compuesto se nombra como un alquilo sustituido por el benceno ej. Fenildecano, cuando el benceno se considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el nombre del compuesto.  Nombre IUPAC: nitrobenceno

ALCOHOLES 10. PROPANOL

 Estructura del compuesto: CH3CH2CH2OH  Tipo de compuesto: Alcohol  Análisis de su isomería: Este es un alcohol primario ya que el OH está unido a un carbono del extremo de la cadena carbonada. R representa el resto de la cadena de carbonos. Cuando está unido a un carbono que a su vez está unido a dos carbonos vecinos, es decir, de un carbono secundario, hablamos de un alcohol secundario. Estos conforman dos isómeros de posición  Nombre IUPAC: propanol 11. butanol

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 Estructura del compuesto: CH3-CH2-CHOH-CH3  Tipo de compuesto: alcohol  Análisis de su isomería: isómeros de posición, También llamado alcohol n-butílico, es un líquido incoloro de fuerte olor a vino. Presenta un punto de ebullición de 117,7 ºC y punto de fusión de -80,9 ºC. Es soluble en agua, se mezcla con alcohol y éter y es inflamable y tóxico por inhalación prolongada  Nombre IUPAC: butanol

AMIDAS 12. Benzamida

 Estructura del compuesto: C7H7NO.  Tipo de compuesto: es un compuesto orgánico sólido, de color blanco, soluble con el agua.  Análisis de su isomería: Son derivados del NH3 (amoníaco) al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. Según se produzca la sustitución de uno,

Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y del Medio Ambiente dos o los tres átomos de hidrógeno del amoníaco, tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias  Nombre IUPAC: Benzamida ÁCIDOS 13. Ácido propanoico

 Estructura del compuesto: C3H6O2  Tipo de compuesto: El ácido propanoico es un tipo de ácido que se presenta en forma de líquido transparente con un olor acre  Análisis de su isomería: El ácido propanoico tiene características físicas intermedias entre las de los ácidos carboxílicos más pequeños (como el ácido fórmico y acético), y los ácidos grasos más grandes. Es miscible con agua, pero puede ser separado del agua agregando sal. Como los ácidos acético y fórmico  Nombre IUPAC: Ácido propanoico. CETONAS 14. Butanona

 Estructura del compuesto: CH3COCH2CH3  Tipo de compuesto: Es un compuesto químico orgánico de la familia de las cetonas. En condiciones ambiente, se presenta en forma de líquido incoloro inflamable, de olor dulzón y penetrante, también llamado metiletilcetona.

Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y del Medio Ambiente  Análisis de su isomería: La butanona es una cetona en forma líquida incolora altamente inflamable que reacciona con oxidantes fuertes y ácidos inorgánicos. Se utiliza sobre todo para la fabricación de pinturas, adhesivos, etc.  Nombre IUPAC: Butanona ÉTERES 15. Metoxibenceno

 Estructura del compuesto: CH3OC6H5  Tipo de compuesto: es un compuesto orgánico perteneciente a los éteres.  Análisis de su isomería: El anisol o Metoxibenceno es un éter líquido de color prácticamente incoloro con olor dulce. Es insoluble en agua, en líquidos alcalinos y muy solubles en éter y en alcohol.  Nombre IUPAC: Metoxibenceno

c. PREGUNTAS ORIENTADORAS

 MARIELA MARTINEZ 1. ¿Que son los ácidos carboxílicos? Son funciones que poseen un nivel de oxidación 3, esto se refiere a que en el mismo átomo se añade un grupo oxo (=O) y otro hidroxilo (-OH). Este grupo es responsable de la polaridad de cierta molécula y con probabilidad de establecer enlaces de hidrógeno. 2. Escribir la fórmula estructural de los siguientes compuestos:

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2-Pentino = C5H8



1-cloro-2-fluoreteno = C2H2ClF2



2-butanol = C4H10O



Metiletilamina = CH4N



Butanona = C4H8O

3. Principales características del Grupo alquilo Se conoce con este nombre a los hipotéticos grupos resultantes de eliminar un H de un alcano y se nombran cambiando la terminación ano del alcano del que derivan por el sufijo ilo. Los radicales alquilo más usuales son  Metilo CH3 Etilo CH3CH2 Isopropilo (CH3)2CH Butilo CH3 (CH2)2CH2 Isobutilo (CH3)2CHCH2 Sec butilo CH3CH2CHCH3  Terc bitilo (CH3)3C  Pentilo (amilo) CH3 (CH2)3CH2 Iso pentilo (CH3)2CHCH2CH2-

4. propiedades y usos de los hidrocarburos aromáticos Se utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del caucho, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina. El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de los aviones, como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la síntesis de fenol y acetona y para la producción de estireno por pirolisis. También se encuentra en muchos disolventes comerciales derivados del petróleo.

Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y del Medio Ambiente  LUZ ADRIANA ALFONSO ACERO 1.

¿Por qué el cis-2-buteno tiene una temperatura de fusión más baja (138,9 ºC) que el trans2-buteno (105,6 ºC)?

2.

¿Qué hibridación poseen los átomos de carbono que forman el triple enlace en los alquinos?

3.

¿Cuál es la reactividad de los alcoholes?

4.

¿Qué es el anillo de benceno?

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CONCLUSIONES

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BIBLIOGRAFÍA  Fernandez, G. (2017, Abril). http://www.quimicaorganica.org/alquenos.html

Alquenos.

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 Mendez, A. (2010, Junio). Hidrocarburos aromáticos. Recuperado http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/hidrocarburos-aromaticos

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 ElQuimico. (2011, Mayo). Fenoles. Recuperado http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidoscetonas/alcoholes-parte-4/

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 QUIMICAS. (2017, Abril). Alcoholes. http://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-alcoholes.html

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