Panitia Ujian Akhir Semester-kimia Organik Fisik Genap 2011

FORMAT

UNIVERSITAS NEGERI SEMARANG

SOAL UJIAN AKHIR SEMESTER

No.Dokumen

FM-02-AKD-22

No. Revisi

00

Tanggal Berlaku

01 Maret 2010

Halaman

1 dari 2

PANITIA

UJIAN AKHIR SEMESTER TAHUN AJARAN 2010-2011 FAKULTAS MIPA

Nama Mata Kuliah SKS Semester/Tahun Prodi/Jurusan Pengampu Hari/Tanggal Waktu

: KImia Organik Fisik : 2 sks : Genap 2010-2011 2010-2011 : Pendidikan Kimia : Dr. Edy Cahyono, M.Si. : Senin / 18 Juli 2011 : 13.00-14.30

Petunjuk pengerjaan : 1. Jawablah soal berikut dengan jawaban yang jelas dan benar. 2. Kerjakan sesuai urutan nomor soal. Soal Ujian : 1. Tuliskan persamaan yang menunjukkan menunjukkan struktur keadaan transisi dan produk reaksi S N2 dari (R)-2-bromobutana (R)-2-bromobutana dengan metoksida. Gambar diagram energi dan persamaan kinetika reaksi ini. 2. Reaksi eliminasi terhadap terhadap (1R,2S  (1R,2S )-1-bromo-1,2-difenil )-1-bromo-1,2-difenil pentana dengan NaOH hanya memberikan satu produk eliminasi, jelaskan mengapa demikian dan tulis struktur produk reaksi tersebut. 3. Eliminasi 2-kloro butana dengan metoksida metoksida menghasilkan menghasilkan produk produk A (80 %) %) dan B (20%), jika basa metoksida diganti diganti dengan t-butoksida diperoleh produk produk A (50 %) dan B (50%). Tulis mekanisme reaksi yang terjadi, gambarkan struktur A dan B,  jelaskan mengapa terdapat perbedaan kelimpahan kedua produk. 4. Solvolisis 2-kloro-3-metilpentana dalam air dapat mengalami penataan ulang sehingga menghasilkan dua produk substitusi. Jelaskan mekanisme reaksinya. 5. Jelaskan tahap-tahap tahap-tahap reaksi radikal radikal bebas pada monobrominasi monobrominasi etana. etana. 6. Klorinasi propana menghasilkan menghasilkan 2-kloro propana propana 55% dan 1-kloro propana propana 45%, sedang brominasi propana menghasilkan 2-bromo propana 98% dan 1-bromo propana 2%. Jelaskan mengapa halogenasi lebih selektif ke substitusi hidrogen pada atom C 2 dan mengapa pula brominasi lebih selektif dari klorinasi. 7. Jelaskan perbedaan mekanisme mekanisme adisi dengan hidrogen, hidrogen, brom, dan asam bromida bromida pada propena.

FORMAT

UNIVERSITAS NEGERI SEMARANG

SOAL UJIAN AKHIR SEMESTER

No.Dokumen

FM-02-AKD-22

No. Revisi

00

Tanggal Berlaku

01 Maret 2010

Halaman

2 dari 2

8. Energy diagram comparing addition of a hydrogen halide to an alkene according to Markovnikov¶s rule with addition in the direction opposite to Markovnikov¶s rule. Based on the energy pathway, explain the Markovnikov¶s rule.

9. Addition of hydrogen chloride to 3,3-dimethyl-1-butene gives a mixture of two isomeric chlorides in approximately equal amounts. Suggest reasonable structures for these t wo compounds, and offer a mechanistic explanation for their formation . 10. Tuliskan reaksi ozonolisis 4-isopropil-1-metil-1,4-sikloheksadiena (limonena) dilanjutkan dengan Zn, H +, H2O.