Download P4 - Reacción de ÓxidoReducción (Síntesis de Yodoformo) - Martinez - GR1A...
Item
Reacción de Oxido-Reducción Oxido-Reducción (Síntesis de yodoformo)
Puntuación
Formato
0,5
Resumen
0,5
Metodología
0,5
Esquema
0,5
Resultados
3,0
Conclusiones
1,0
Total
7,0
E. Martínez 1,
D. Araujo 2, K. Arce 3, L. Muzo 4, K. Valeriano 5. (1) Escuela Politécnica Nacional, Av. Ladrón de Guevara 253,170517, Quito, Ecuador,
[email protected] [email protected]
Resumen: El yodoformo o triyodometano (CHI3) es un compuesto compuesto químico que se encuentra en forma cristalina con un color amarillo característico, usualmente empleado como medicamento o en procesos de impresión, existen varios métodos para su obtención uno de ellos es mediante la reacción de óxido-reducción de yodo molecular (I2) con etanol (C2H5OH) y carbonato de sodio anhidro (Na 2CO3). Para esto se mezclaron 7,4103 g de Na 2CO3, 8 mL de etanol y 50mL de agua destilada en un balón de fondo plano , se calentó la mezcla y se mantuvo la temperatura en un rango de 70-80 ºC, se colocaron 10 g de yodo y e ell resultado se filtró por succión, para finalmente realizar una recristalización de yodoformo conseguido previamente en la reacción de óxidoreducción con 20 mL de etanol caliente, de donde se obtuvieron 1,6896 g de yodoformo. Este método tuvo un rendimiento de 43,51%, el cual fue comparado con otros métodos de obtención de yodoformo como es el caso del método de síntesis de yodoformo a partir de una cetona mediante una reacción de haloformo. Por otro lado, al realizar el análisis de costos dio como resultado una ganancia de 3,95 USD por lo que lo hace un método efectivo para la obtención del yodoformo.
Metodología y esquema En primer lugar, se pesaron 7,4108 g de Na 2CO3, 10,0131 g de I2 y se tomaron 50mL de agua destilada y 8mL de etanol al 95%, después en un balón de fondo plano, se mezclaron el Na 2CO3, etanol, agua destilada y núcleos de ebullición, el balón de fondo plato se tapó con un corcho el cual constaba de dos agujeros, uno de los cuales se usó para colocar un termómetro y controlar la temperatura del sistema y el otro como toma de aire, con el uso de una manta d de e calentamiento se elevó la temperatura a 70ºC. Cuando la mezcla llegó a la temperatura deseada se agregó pequeñas cantidades de yodo con agitación constante ,se mantuvo en un rango de temperatura de 70-80ªC, hasta que el color obscuro del yodo desapareció, se dejó enfriar y se agregaron 50mL de agua destilada. Dicho procedimiento se presenta en el esquema de la Figura 1. Se armó un sistema de filtración por succión con un Kitasato, embudo Büchner, papel filtro y una bomba de vacío tal y como se detalla en el esquema de la Figura 3 que se encuentra en [A.3], se filtró la solución , el sólido obtenido en el papel filtro se lavó con agua destilada y posteriormente se lo disolvió en 20 mL de etanol y se realizó la recristalización de yodoformo, la cual consistió en un tratamiento térmico por medio de baño maría, finalmente se filtró por succión nuevamente para recuperar los cristales de yodoformo formados.[1]
Resultados y discusión La reacciones de óxido-reducción son utilizadas ampliamente en Química Orgánica con el fin de sintetizar una gran variedad de compuestos. Cabe mencionar que, en este tipo de reacciones, una especie pierde electrones mientras otra los gana,
u tilizado para proceso de Figura 1. Esquema de montaje de equipo utilizado síntesis de yodoformo.
además, la especie que pierde electrones se oxida y se le conoce como agente reductor, por otro lado, la que los gana se reduce y se conoce como agente oxidante [2]. En la práctica realizada se sintetizó yodoformo mediante una reacción a partir de etanol, yodo molecular y carbonato de sodio el cual actuó como catalizador con el fin de aumentar la velocidad de reacción. El mecanismo de reacción de la síntesis de yodoformo se presenta en la Figura 2 del [A.1]. El agente reductor en esta reacción fue el etanol, dado que el etanol se oxidó a acetaldehído, por lo general, en esta clase de reacciones los alcoholes se oxidan para producir ya sea cetonas, ácidos carboxílicos o aldehídos como fue en el caso de la práctica [3].En cuanto al agente oxidante en la reacción fue el yodo, el mismo que tiene la 1
característica de ser un agente oxidante moderadamente fuerte , que a la vez se reduce a ion yoduro [4]. Posteriormente, en el mecanismo se ejecutó una halogenación con átomos de yodo en el grupo metilo, produciéndose triyodoacetaldehído, este producto, es un aldehído el cual siguió oxidándose fácilmente hasta que produjo yodoformo [5]. En resumen, el mecanismo de la síntesis de yodoformo se realizó a través etapas deobserva formación acetaldehído que ende la las Figura 2 se en de el número (2), consecutivamente, la obtención de triyodoacetaldehído mismo que se observa como (3) y el carbanión de yodoformo indicado en (4a), y finalmente se formó yodoformo presentado en (4b) [6]. Después de la síntesis, el yodoformo obtenido se recristalizó a partir de etanol caliente, lo que conduce a yodoformo de alta pureza [7]. Con respecto a el rendimiento de la reacción de síntesis de yodoformo a partir de etanol y Na2CO3 fue de 43,51% calculado conforme a [A.2.1]. Al comparar este resultado con el obtenido en la síntesis de yodoformo a partir de acetona mediante el ion hidróxido como base, se puede evidenciar que apenas está dentro de este se rango, pues en último método mencionado establece queeste de acuerdo a las condiciones de tiempo y corrientes de reactivos se pueden obtener rendimientos entre 40 y 65% [8]. Por ende, al realizar esta comparación, el resultado indica un eficiencia aceptable en la reacción, a pesar de ello se evidencia que no se obtiene ni la mitad de la cantidad de producto teórico de acuerdo a la estequiometría, por lo que hay una pérdida considerable de reactivos que no se han transformado. El rendimiento obtenido puede ser
explicado por la baja reactividad que tiene el radical yodo, lo cual dificulta la extracción de hidrógenos de la molécula [9], razón por la cual se añade Na 2CO3 que actúa como catalizador. A partir del cálculo realizado para obtener el rendimiento se determinó que el yodo fue el reactivo limitante, por ende, para mejorar el rendimiento de la reacción se puede añadir exceso de yodo, además puede considerarse el uso de hidróxido de sodio ya que que es una ba base se más fuerte [10]. Otro de los factores afectan rendimiento de la reacción es elque control de la eltemperatura debido a que, durante el proceso se llega a una temperatura de hasta 80ºC mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78,3 ºC [11], por lo cual, es posible que se haya favorecido la evaporación del etanol. Por otra parte, se recopiló los costos comerciales de cada reactivo utilizado en la Tabla 1. A partir de esos datos se calculó la utilidad. Y al analizar el costo de venta y de producción, se obtuvo una utilidad positiva, es decir, la metodología utilizada presentó una ganancia de 3,95 USD como se detalla en [A.3.3]. Además, es preciso resaltar que existen otros métodos similares en la industria, como la obtención de yodoformo a partir de acetona. este caso, síntesis del triyodometano se da En partiendo de la la acetona por medio de una reacción de haloformo donde se produce un haloformo por halogenación integra de butanona en presencia de una base [12]. Sin embargo, el método que se utiliza por excelencia excelenci a a nivel industrial es la reacción de haloformo. Antiguamente se utilizó para la producción de varios compuestos como el yodoformo, cloroformo y bromoformo [13].
Tabla 1. Análisis costo de producción y venta de Yodoformo .[14] Reactivos Precio comercial Cantidad utilizada Costo CaCO3
225,23 USD/kg
0,0074103 kg
1,669 USD
Etanol 95% (v/v)
144,35 USD/L
0,028 L
1,042 USD
Yodo
565,11 USD/kg
0,0100131 kg
5,659 USD
7290 USD/kg
0,0016896 kg
Yodoformo
Venta
12,317 USD
Conclusiones En definitiva, la reacción de óxido-reducción para la síntesis de yodoformo, tuvo como agente oxidante al yodo el cual reaccionó con etanol que fue el agente reductor, mismo que se oxidó, además para este mecanismo se utilizó carbonato de sodio como catalizador, finalmente la recristalización realizada tuvo el objetivo de purificar el yodoformo producido tras la reacción de óxido-reducción. El rendimiento de la síntesis de yodoformo fue de 43,51%, lo cual denota una eficiencia aceptable compar comparado ado con un método más común de sintetizar yodoformo. Este rendimiento puede deberse a factores como la deficiente supervisión de la temperatura a la que llega la reacción y/o una incorrecta dosificación de los reactivos. La síntesis de yodoformo a partir de la reacción de óxido – reducción presenta una ganancia respecto al precio comercial. Con base en esto, se puede considerar que el método utilizado en la presente practica es efectivo. Cabe destacar que, la metodología empleada anteriormente fue utilizada para la producción de yodoformo a nivel industrial por lo cual se esperaba una ganancia en comparación a otros métodos.
2
Referencias bibliográficas [1] Aguado, R. (2013). Tecnicas de Cristalización. Obtenido de https://riubu.ubu.es/bitstream/handle/10259.3/63/21.3%20-%20T%E9cnicas%20de%20Cristalizaci%F3n%20y%20Sublimaci %F3n.pdf;jsessionid=4651B27D1714983862E20BB648225AC8?sequence=11
[2] Yurkanis Bruice, P. (2008). Química orgánica. Pearson Educación. México.
[3] Martinez et al.(s.f).Sintesis de yodoformo. Obtenido de : https://www.coursehero.com/u/file/51390241/Sintesis-deYodoformopdf/#question
[4] Ortega,A.(2021). el de Yodo Es Un Agente Oxidante Moderadamente Fuerte y Se Puede Usar para Titular Agentes Reductores. Obtenido : https://es.scribd.com/document/537654256/1El-yodo-es-un-agente-oxidante-moderadamentefuerte-y-se-puede-usar-para-titular-agentes-reductores
[5] Oyana et al.(2017). Reacción de Oxido-Reducción.obtenido de : https://baixardoc.com/preview/sintesis-de-yodoformo5dcc6802057b5 [6] CHEMIE.(s.f). Iodoform.Obtenido de d e : https://www.chemie-schule.de/KnowHow/Iodoform
[7] Ledeţi, I., Murariu, M., Vlase , G. et al. Investigación de la descomposición d escomposición inducida térmicamente del yodoformo. Calorías anal J Therm 127, 565 –570 (2017). https://doi.org/10.1007/s10973-016-5368-z (2017). https://doi.org/10.1007/s10973-016-5368-z [8] Singh, M. M., Pike, R. M., Szafran, Z., Davis, J. D., y Leone, L eone, S. A. (1995). Microscale Electrolysis: Synthesis of Iodoform, Its Characterization, Faraday’s Laws, and Avogadro’s Number. Journal of Chemical Education, 72(1), A4. doi:10.1021/ed072pa4
[9] Yurkanis, P. (2008). Química Orgánica. 5ta Ed. México: Pearson Prentice Hall
[10] Todo químicos. (s.f.). Alcohol etílico ficha de datos de seguridad. Obtenido https://recintodelpensamiento.com/ComiteCafeteros/HojasSeguridad/Files/HojasSeg/HSAlcohol202058175651.pdf
de
[11] Chang, R. (2010). Química. 10ma Ed. México: Mc Graw Hill
[12] Ventura, C. (2019). Obtención de Yodoformo a partir de Acetona. Obtenido de: https://www.studocu.com/esmx/document/universidad-salesiana/quimica-organica/obtencion-de-yodoformo-a-partir-de-acetona/12873130
[13] Escobar, R. (2018). Obtención de yodoformo https://es.slideshare.net/ReneDanielEscobarJoo/obtencion-yodoformo
a
partir
de
acetona.
Obtenido
de:
[14] Sigma-Aldrich. (2022). Merck. Obtenido de: https://www.sigmaaldrich.com/EC/es/search/iodoform?focus=products&page=1&perpage=30&sort=relevance&term=iodofor m&type=product
[15] Cengel, Y., Boles, M. (2014). Termodinámica. 8va Ed. México: Mc Graw Hill
3
Anexos Anexo 1. Mecanismo de reacción de óxido-reducción para la síntesis de yodoformo obtenido de [6]
Figura 2.Mecanimos de reacción de óxido-reducción síntesis de yodoformo. [6] Anexo 2. Cálculo de rendimiento Fórmula para determinar el rendimiento %Rendim %Ren dimient iento o=
Rendimiento real Rendimiento teórico
× 100% 100%
Donde el rendimiento real es la cantidad de producto obtenido en la práctica y el rendimiento teórico es el rendimiento máximo obtenido estequiométricamente [14]. Entonces, %Rendim %Ren dimien iento to =
× 100% 100%
[1]
ó
1,68 6896 96 g De la práctica se sabe que Yodoformob = 1,
Reacción de síntesis de yodoformo igualada: 4I + C H OH + 6Na CO + H O → CH CHII + 5N 5NaI aI + 6N 6NaH aHCO CO + HCO HCOONa ONa
[2]
Cálculo de la masa de etanol a partir de su volumen ocupado y su densidad obtenida del libro del Cengel, apéndice 1, tabla A-27: V = 28 mL δ = 0,7 0,790 90 kg/L kg/L [15] m = 28 mL C H OH ×
,
= 22, 22,12 120 0 g
[3]
Primero se determina el reactivo limitante: m = 7,41 7,4103 03 g Na CO × m = 7,4 7,4103 103 g Na CO ×
×
×
×
×
= 0,53 0,5360 60 g
= 11,8 11,837 378 8 g
[4] [5]
El reactivo limitante es el yodo, a partir de este se obtiene la cantidad de yodoformo teórico, es decir, considerando que todo el reactivo limitante reacciona: Yodoformoó = 10,0 10,0131 131 g I ×
×
×
= 3,8 3,883 830 0 g
[5]
Finalmente, %Rendim %Ren dimien iento to =
, ,
× 100 00% % = 43 43,,51 51% %
[6]
4
Anexo 3. Cálculo de la Utilidad del Yodoformo De acuerdo con los precios comerciales de Sigma – Aldrich [13] se tiene: Utilidad Util idad = Costo Costo de V Vent enta a − Costo Costo de P Prod roducc ucción ión Costo Cos to de V Venta enta = 12,317 12,317 USD
[1]
Costo de Pr Producci oducción ón = (1, 1,66 669 9 + 1, 1,04 042 2 + 5, 5,65 659 9)USD USD = 8, 8,37 370 0 USD USD
[2]
Uti Utili lidad dad = (Costo de de Venta − Costo de Produ Producción cción)) USD
[3]
Uti Utili lidad dad = (12 12,3 ,317 17 − 8, 8,37 370 0) USD Uti Utili lidad dad = 3, 3,95 95 USD USD
Anexo 4. Esquema de la práctica realizada
Figura 3.Esquema de montaje de equipo necesario para realizar el proceso de filtración por succión.
5
