Oxidacion de Alcoholes

 

U.N.A.M. Facultad de Química

LABORATORIO LABORATORIO DE QUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA II

Experimento 6A: Reacciones de Oxidación de Alcoholes: Obtención De NButiraldehído Integrantes:

Go!"le! #$%e! #$%e! Ma%i&a E&te'aía (cla)e *+  ,a%die& ,ilote Ed-a% (cla)e + rupo:

/ !ro"esora:

E0A FLOERENCIA LERA,A1O G2ME1 #$%&E!'IE(BRE%#)*+

Reacción:

Objetivos: a) Ejemplificar la reacción de obtención de aldehídos alifáticos mediante la oxidación de alcoholes. b) Identificar al aldehído obtenido a través de la formación y caracterización de un derivado

Resultados y Análisis:  l iniciar la practica colocamos !."!#$ % de dicromato de potasio en un tubo de ensayo& adicionamos ' m( de a%ua y !. m( de ácido sulf*rico concentrado y cuerpos de ebullición+ esta mezcla tenía un aspecto anaranjado. ,osteriormente a%re%amos !.- m( de nbutanol y de inmediato tapamos con un tapón adaptado a un tubo de desprendimiento e introducimos la otra parte en otro tubo de ensaye /ue estaba en ba0o de hielo como se muestra en la fi%ura1

2espués de preparar la mezcla de reacción calentamos esta suavemente 3la mezcla de torno de un color ne%roverdoso) con un mechero manteniendo ebullición moderada esto lo hicimos hasta obtener aproximadamente #.4 m( del destilado+ como el nbutiraldehido codestila con el a%ua obtuvimos dos fases en el tubo.  l destilado le a%re%amos aproximadamente " %otas de '&dinitrofenilhidracina y una %ota de ácido sulf*rico concentrado 3esto fue para hacer una reacción entre el n butiraldehido y la '&dinitrofenilhidrazina y obtener un producto el cual caracterizamos)& en friamos en ba0o de hielo para hacer /ue precipitara todo el producto. 2espués de esto filtramos el producto y lo lavamos en etanol helado& esto para %arantizar /ue no /uedara nada de butiraldehido en la muestra.  5btuvimos el punto del producto el cual fue de #'!#'' 67. El producto final /ue obtuvimos fue la hidrazona de butiraldehido la cual tiene un punto de fusión teórico de + la /ue nosotros obtuvimos tiene un punto de fusión de #'!#'' 67 la razón de esta diferencia es /ue nuestro producto no está del todo puro.

Conclusiones: ,ara poder oxidar un alcohol primario como el butanol es necesario un a%ente oxidante /ue no sea tan hostil como para oxidarlo hasta un ácido carboxílico. (os alcoholes secundarios sólo pueden oxidarse a cetonas y los alcoholes terciarios son difíciles de oxidar y los alcoholes primarios son capaces de oxidarse a aldehídos o a ácidos carboxílicos. 8e necesita de un a%ente oxidante para llevar a cabo la oxidación de alcoholes.

Cuestionario: #) Escriba la ecuación balanceada de la reacción de oxidaciónreducción efectuada.

') 9El método empleado en este experimento se puede utilizar para oxidar a todos los alcoholes: Expli/ue. ;o& ya /ue para alcoholes más sensibles el reactivo utilizado y las condiciones son demasiado drásticas y tendríamos otro tipo de productos& para los alcoholes más sensibles es mejor utilizar clorocromato de piridinio y la reacción se efectuara a temperaturas más bajas. En caso de /ue no se trate de un alcohol tan sensible el reactivo y las condiciones son adecuados ya /ue es capaz de oxidar alcoholes primarios a aldehídos y ácidos carboxílicos y los alcoholes secundarios a cetonas. 7& y /ué destila por arriba de los ?! >7: 7omo producto de la destilación obtenemos una mezcla& el nbutiraldehído y a%ua. (o /ue destila antes de los $!67 es el aldehído y por arriba de los ?!67 es el a%ua. @a /ue poseen puntos de ebullición de "4."67 y ?-.67 respectivamente. ) 9En /ué hechos se basa para ase%urar /ue el alcohol se oxidó: En la prueba /ue hicimos al producto de la destilación 3donde se supone /ue teníamos al aldehído) la prueba consistió en a%re%ar '& 2;AB al destilado lo /ue nos dio como producto un precipitado anaranjado. Esto nos confirmó la existencia del aldehído en el producto ya /ue los aldehídos en %eneral reaccionan con las hidrazonas para formar la hidrazona del aldehído& las cuales son de color naranja y solidas 3como nuestro producto final) y amarillas para el caso de las cetonas.

4) 9=ué podría ocurrir si no se hubiera destilado el producto al mismo tiempo /ue se llevaba a cabo la oxidación del nbutanol: 8i no se hubiera destilado el aldehído al mismo tiempo /ue se llevaba a cabo la oxidación del nbutanol& al ser este un alcohol primario& el ácido crómico lo habría oxidado& dando como producto un ácido carboxílico.

-) 97ómo identificó al producto obtenido: 9 /ué otro tipo de compuestos se le puede aplicar este método de identificación: 7omo prueba de identificación del producto obtenido se utilizó el compuesto '& dinitrofenilhidracina 3o reactivo de Crady) ya /ue detecta cualitativamente el %rupo carbonilo aldehído. 8u utilidad se apoya en /ue en el hecho de /ue casi todos lo aldehídos dan rápidamente '&dinitrofenilhidrazonas. El resultado es positivo cuando se observa un precipitado de color anaranjado& de esta manera se comprobó /ue el producto obtenido era efectivamente un aldehído. En se%uida& por medio de una filtración al vacío& el precipitado se separó y se determinó su

punto de fusión. Es importante se0alar /ue el compuesto '&dinitrofenilhidrazona es un derivado del '&dinitrofenilhidracina. Este método de identificación también se puede utilizar para detectar cualitativamente el %rupo carbonilo cetona. 7omo dato extra& el reactivo de Crady no reacciona con ácidos carboxílicos& amidas ni ésteres.

") 8i lle%ara a destilar alcohol sin reaccionar 9cómo comprobaría su presencia en el destilado: 7on el reactivo de (ucas& /ue es una mezcla de ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc& ya /ue los alcoholes son solubles en este reactivo.

Peligros: ,eli%ros a los /ue nos enfrentamos en esta práctica1 •

B'85 3conc) #. Identificación de los peli%ros1 ,rovoca /uemaduras %raves. '. ,rimeros auxilios1 Indicaciones %enerales1 En caso de pérdida del conocimiento nunca dar  a beber ni provocar el vómito. Inhalación1 Drasladar a la persona al aire libre. En caso de /ue persista el malestar& pedir atención médica. 7ontacto con la piel1 (avar abundantemente con a%ua. =uitarse las ropas contaminadas. Extraer el producto con un al%odón impre%nado en polietilen%licol !!. 5jos1 (avar con a%ua abundante 3mínimo durante #4 minutos)& manteniendo los párpados abiertos. ,edir atención médica. In%estión1 Ceber a%ua abundante. Evitar el vómito 3existe ries%o de perforación). ,edir inmediatamente atención médica. ;o neutralizar.

Cutanol Arases de peli%ro (í/uidos y vapores inflamables. ;ocivo en caso de in%estión. ,rovoca irritación cutánea. ,rovoca lesiones oculares %raves. ,uede provocar  somnolencia o vérti%o. Indicaciones %enerales1 En caso de pérdida del conocimiento nunca dar a beber ni provocar el vómito. .' Inhalación1 Drasladar a la persona al aire libre. En caso de asfixia proceder a la respiración artificial. .< 7ontacto con la piel1 (avar 

abundantemente con a%ua. =uitarse las ropas contaminadas. . 5jos1 (avar con a%ua abundante manteniendo los párpados abiertos. ,edir atención médica. .4 In%estión1 Ceber a%ua abundante. Evitar el vómito. ,edir atención médica. (avado de estóma%o. 2icromato de potasio ies%os a la salud1 El principal problema de este producto es su capacidad para corroer e irritar piel& ojos& membranas mucosas y tracto respiratorio& así como hí%ado y ri0ones& por lo /ue es peli%roso inhalado& in%erido o por contacto con la piel. 8e ha informado de efectos tóxicos de este producto sobre los sistemas circulatorio y nervioso central& pulmones& corazón& ri0ones y tracto %astrointestinal de conejos expuestos a concentraciones crónicas ,rimeros auxilios1 Inhalación1 Drasladar a la víctima a un área bien ventilada. 8i no respira& proporcionar respiración artificial y si lo hace con dificultad& dar oxí%eno. 5jos1 (avarlos inmediatamente con a%ua en abundancia& ase%urándose de abrir  perfectamente los párpados. ,iel1 (avar con a%ua en abundancia y& si es necesario& eliminar la ropa contaminada. Dratar como /uemaduras producidas por ácidos. (as lesiones externas pueden neutralizarse con una disolución al ' F de tiosulfato de sodio& después de lavar con a%ua. In%estión1 (avar la boca con a%ua. 2ar a la víctima a beber a%ua o leche y no inducir el vómito. En todos los casos de exposición& el paciente debe ser transportado al hospital tan pronto como sea posible. '&difenilhidrazina ,eli%ro1 8ólido inflamable. Gantener h*medo. Explosivo si está seco. 2a0ino si es in%erido& inhalado o absorbido por la piel. ,uede causar cianosis. ,uede causar  reacciones alér%icas en la piel. %ente extin%uidor1 =uímicos secos& a%ua en rocío& espuma de alcohol o dióxido de carbono. ,rimeros uxilios. En caso de1 a) Inhalación1 Dransferir al afectado a un lu%ar  ventilado y si es necesario dar respiración artificial& si ésta se dificulta& dar oxí%eno b) In%estión1 Inducir el vómito. c) 7ontacto con piel y ojos1 (avar con abundante a%ua durante #4 min. al menos En cual/uiera de los casos es necesario recibir atención médica.

Bibliografía: • •

Gacy udolph& Química Orgánica Simplificada, ed. everte& Géxico& p% $4'. @urHanis Cruce 3'!!")& Fundamentos de Química Orgánica & everté& Géxico& pp '