Organica Problemas Resueltos
October 14, 2022 | Author: Anonymous | Category: N/A
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QUÍMICA QUÍMI CA GENERAL PROBLEMAS RESUELTOS Dr. D. Pedro A. Cordero Guerrero G uerrero QUÍMICA ORGÁNICA ELEMENTAL
2014
Enunciados de los problemas resueltos de QUÍMICA ORGÁNICA Grupo A: GENERALIDADES. GRUPOS FUNCIONALES Grupo B: FORMULACIÓN ORGÁNICA Grupo C: ISOMERÍA Grupo D: REACCIONES ORGÁNICAS Grupo E: PROCESOS INDUSTRIALES I NDUSTRIALES ORGÁNICOS
Grupo A: GRUPOS FUNCIONALES A-01 A- 01 - No Nom m bre br e los co m pu es tos to s orgá or gánic nic os y lo s grup gr up os func fu ncion ion ale s que qu e co ntien nti en en . Señ S eñ ale el tipo tip o de hib rid ac ión que presentan los átomos de carbono. a . C H 3 - C H 2 - C O N H 2 b . C H 3 - C HO H O H - CH 2 - C H 3 c. C H 3 - C H 2 - N H - C H 3 d. C H 3 - C H 2 - C OO CH 3 A-02 A- 02 - Es crib cr ibirir y nom no m brar br ar un ejem ej em plo de ca da uno un o de los sig uie ntes nt es co m pu es tos org án ico s: a) alq uin o, b) alcohol aromático, c) éster, d) amida. A-03 A- 03 - In diq ue el no m bre br e y g rup o func fu nc ion al de los lo s co m pu es esto toss que qu e re resp sp on den de n a las sig uie ntes nt es fórm fó rm ula s m ol ole c u la re s : A ) C H 4 O ; B B)) C H 2 O ; C) C ) C 2 H 6 O ; D) C 3 H 6 O
Grupo B: FORMULACIÓN ORGÁNICA B-01. Formular y/o y/o nombrar los siguientes siguientes compuestos compuestos orgánicos: CH 3 CH 2 - CH 3 | | 1) C H 3 - C - C H 2 - C H - C H 3
3)
C H 3 - C H 2 - C H - C H 2 - C CH | C H 2 = C H - C H - C H3
2)
|
CH 3
CHCl2 - CH = CH - CHBr - C CH C H
4)
CH 3 -C -CH H = CH - CH -C -CH H 2 -C -CH H3 | C H 2C l - C H - C H - C H3 | C H 2 - C H 3
B-02. Formular y/o y/o nombrar los los siguientes siguientes compuestos orgánicos: orgánicos: 1) 2-etil-1-butanol ; 2) 2,3-dimetilbutanal ; 3) etilmetilamina ;
5)
7)
CH 2 - CH 3 | C H 3 - C H -C O -C -C H 2 -C H O
6)
C H 2 = C H - CH - NH - C H 3
8)
4) Etanoato de propilo
C H3 - C H 2 - C H H-- C O OO OH | CH 3
C H 2 O H -C H = C CH H - C O - CH CH 3
B-03 - Nombrar y/o formular los siguientes compuestos:
1) 1,5-hexadien-3-ona
;
2)
Á c id o 2 - m et etil- 3 -h id ro x ip ro p a n o ic o
3)
COOH - CHO H - CH = CH - CO - CH 3
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
4)
C H 2 - C H 2 - C H 3 |
CHO - CH = C - COH - CO - CH 3 | C H 2 - C H 2 - C H 3
;
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 2 de 32 32
CH 3 | CH 2 = CH - C = C - CH - C C CH H | | CH3 CH 2 - CH 2 - CH3
5)
B-04- Nom brar y/o formular los los siguientes com puestos CH 3-CO-CO-CHCH-CH CH 3 |
A)
C H2O HH- C -C -C H2-C H3 ||
B)
C H 3- C H 2 CH
Butanodiona
D)
CHO-COH-CO-CHO-COOH |
C)
CH-CO-C CH-C O-CH H 2OH
E)
Ac ido id o 2-m etilpr eti lprop op anoic an oic o
F)
CH 3
22-eti etil-3 l-3 -m eti etil-1 l-1 ,4- buta bu tano nodi diol ol
B-05 -NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS
A)
C)
C H 3 -C O - C H - C H 3 | C H 2 - C H 3
B)
CHO-COH -CO-CHOH -COOH |
C H 2 O H - C - C H 2 - C H 3 || C H - C O - C H 2 O H C H 3 - N -C H 3 |
D)
CH 3
E)
C H 3 - C H 2 - C O O C H 2 - C H 3
C H 2 - C H 3
B-06 - F ORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS
A)
D)
C H 3 -C O - C O - C H3
B)
C H 3 -C H - C OO OO H C) | CH 3
C H 2 O H - C H -C H - C H 2 O H | | C H 3 C H 2 - C H 3
E)
C H 3 - C H 2 - C H 2 - O - C H 2 - C H 2 - C H 3
C H 3 -C H 2 - N H -C H 3
B-07 -.Escriba la fórmula de los siguientes compuestos orgánicos: a) Ácido 2-aminopropanoico b) 3-ciclohexenona c) 3-cloro-1-buteno . Formú le y nomb re al men os tres isómeros de posición de este com puesto B-08 - Nom bre y formule los siguientes compuestos orgánicos: C H 3 - C H 2 - C O O H M e t il e til é te r C H 3 - C H 2 - C = C H M e ta n o a to de de p r o p ilo C H 3 - C H O H - C H 2 - C H 2 - C H 3 D ie t il a m in a C H 3 - C H 2 - C O - C H 2 - C H 2 - C H 3 P e n ta n a l C H 8 H 14 M e t il p r o p e n o . B-09 - Escriba el nom bre de los siguientes siguientes compu estos: a) 3-ETIL-2-METILHEXANO 3-ETIL-2-METILHEXANO B) 3-METIL-1, 3-METIL-1,3-HEXADIEN-5-I 3-HEXADIEN-5-INO NO d) 3-OXOBUTANAL
C) 2-ETIL-1,3-PROPANODIOL 2-ETIL-1,3-PROPANODIOL
B-10 - Escribir la fórmula de los compuestos: (a) 2-butanol, (b) 3-bromopentano, (c) ác. 3-bromobutanoico, (d) 2-butenol. B-11 - Nombrar los siguie siguientes ntes compuestos: PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 3 de 32 32
A)
CH3 CH2 - CH3 | | CH 2OH - CH - CH 2 - CH - CH 3
C ) C H2O H - C O - C H2O H
: D)
B):
CHO - CO - CHOH - CH 2OH
E) : CO O OH H - C H 2 - C H 2 - C O OH OH
C H3 - C O - C O - C H3
B-12 - Formular los siguientes compuestos: A) : 3,3 3 ,3-D -DIM IMET ET IL-1IL- 1-44-HE HE PT AD IEN O ;
B) : 3-E 3 -ETI TILL-11-PE PE NT AN OL ;
C) : 2,3 2 ,3-D -DIM IMET ET ILB UT AN O
D) : ÁCIDO 2-HIDROXIBUTANOICO:
E) : 3-METIL-43-METIL-4-HIDROXI-2-OXOBUTANAL HIDROXI-2-OXOBUTANAL
B-13 - Formular o nombrar los los siguientes siguientes compuestos: A) : 3-M 3 -M ET IL-1 IL -1-H -HEP EP TE NO
B) : 3-E 3 -ETI TILL-22-PE PE NT AN O L
C) : 2,3 2 ,3-D -DIH IHID IDRO RO XIPR XI PR O PA NA L
D): CHO - CO - CH 2OH
CH 3 CH 2 - CH 3 F): | | C H 2 O H - C H - C H 2 - C H - C H 3
E) : COOH - COOH
B-14 - NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS
A)
C H 3 -C O - C HO H O H - C H3
D) D )
C H 3 -C H 2 - N H - C H 3
;
B)
C H 3 -C H - C H O | CH 3
C)
C H 3 - C H 2 - C H 2 - C O - C O O H
B-15 - FORMULAR LOS SI SIGUIENTES GUIENTES COMPUESTOS: A) 33-ET ET IL-2 IL -2,4,4-DI DIME ME TI TILP LP ENT EN T ANO AN O B) 2-M 2- M ET IL-1 IL -1,3 ,3-P -PRO RO PA NO DIO DI O L D) ACIDO DIMETILPROPANOICO
C) 44-HI HIDR DR O XI-2 XI -2-BU -BU T AN O NA
B-16 - NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS
A)
B) C O OH OH - C H 2 - C H3
D)
C H 3 -C H - C H O | C H 2 - C H 2 O H
C H 3 -C H 2 - C H -C H 2O H | C H 2 O H - C H - C H 3
C)
C H -C H - C H O H - C H 3
2
3
C H 3 - C H - N H 2 E) | C H 2 - C O - C H 3
B-17 - FORMULAR LO S SIGUIENTES COMPUESTOS: A) 33-ET ET IL-2 IL -2,4 ,4-D -DIM IMET ET ILP EN TA NO
B) 2-PR 2- PR O PI PILL-1,3 1,3 -BUT -B UT AN O DIO DI O L
D) ACIDO METILPROPANOICO
E) BUTILMETILÉTER
C) 22-O O XO -1 -1-B -BUT UT AN AL
B-18 - Formule y/o y/o nombre los siguientes siguientes compuestos:
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 4 de 32 32
C H 3 - C H - C H - CH CH 3 | | A) C H 3 C H 2 - C H 3 D) 2-etil-3-metil-1-butanol
CH 3 B) | C H 3 - C H = C H - C H - C H 3
C) C H 2 O H - C H 2 - C H 2 O H
E) - 2,4-hexadieno
B-19 - Escriba la fórmula de los siguientes compuestos: a) 3-etil-2, 3-etil-2,2-dimeti 2-dimetilpent lpentano ano b) 3-etil-2, 3-etil-2,4-dimeti 4-dimetil-2, l-2,5-hexadieno 5-hexadieno c) 2,2-dimetilpr 2,2-dimetilpropanol opanol d) 3-metil-2-butanona
Grupo C: ISOMERÍA C-01 - Escriba Escriba las las fórmulas fórmulas y nombre todos todos los los isómeros isómeros de de fórmula fórmula empí empíri rica ca C 3 H 6 O. C-02 - Form ular y nom brar todos los isómero posibles de fórmula C 6 H
14
.
C-03 - Escribi Escribirr y nombrar los los tres isómeros isómeros posibles posibles de fórmula molecular C 5 H 12 C-04 - Justifique cuáles de los siguientes com puestos pueden presentar isomería cis-trans: a ) CH CH 3 - C H = C H -C -C H 2 O H ; b ) (C (C H 3 ) 2 -C = =C C HH- C H 3 ; c ) C lC H =C =C H HC Cl C-05 -¿Cuales de los siguientes compuestos son isómeros? ¿De qué tipo?: a ) C H 3 C H 2 C H 2 O H b) b ) CH 3 CHCl CH 3 c) C H 3 CH 2 CH 3 d) C H 3 CO C H 2 C H 3 e) C H 3 C H 2 C H 2 C l C-06 - Escribi Escribirr y nombrar todos todos los los isómeros isómeros estructu estructural rales es (de cade cadena na y de posició posición) n) de fórmula fórmula C 4 H 9 CI. C-07 -Formul -Formular ar y nombrar nombrar todos todos los isómeros isómeros posib posibles les,, de cadena cadena y de posi posició ción, n, de fórmul fórmula a C 6 H 14 y establ establecer ecer e ell número de átomos de carbono primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios que haya en cada isómero. C-08 -Dado -Dado un un compuesto compuesto de fórmul fórmula a CH 2 = CH — CH = CH — CH 3 a) Nómbrelo e indique el tipo de hibridación que puede asignarse a cada átomo de carbono. b) Formule y nom bre 3 isómeros de posición del compuesto anterior C-09 - Escribir Escribir y nombrar tres tres isómeros de fórmula fórmula molecular C 5 H 12, cl clasifi asificándolos cándolos como iisómeros sómeros estructurales estructurales o geométricos, según los casos. C-10 - Formular y nom brar nueve isómeros del heptano. C-11 - Formul Formular ar y nombrar siete siete iisómeros sómeros del compuesto compuesto de de fórmula fórmula molecular molecular C 6 H 10 . C-12 - A partir del siguiente esqueleto carbonado correspondiente a un hidrocarburo insaturado:
. Escribir y nombrar correctamente el hidrocarburo - Indicar el núm ero de carbonos asimétricos que tiene. Cuales son y por qué - ¿Presenta isomería geométrica? Explicar C-13 - Formúla las siguientes parejas de compuestos indicando el tipo de isomería que existe entre ellos e identificando aquellos que puedan presentar isomería óptica e indicando el por qué: a) Pentanal y 2-pentanona; b) 3-pentanona y 2-metilbutanal. c) 2-butanol y dietiléter. d) Etilamina y dimetilamina. e) Ácido etilbutanoico y ácido dimetilpropanoico
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 5 de 32 32
C-14 - Una dificultad al preparar halogenuros de alquilo por reacción directa de un halógeno con un hidrocarburo es que se obtienen demasiados productos diferentes. ¿Cuántos isómeros diclorados diferentes podrán obtener obt enerse se del del propano propano,, C 3 H 8 ? ¿Qué tipo tipo de re reacci acción ón orgáni orgánica ca ttien iene e lu lugar? gar? C-15 - Escri Escriba ba y nombre los isó isómeros meros que que respon responden den a la for formula mula molecul molecular: ar: C 4 H 10 O. C-16 - Indicar qué tipo de isomería existe entre: 1-cloropropano y 2-cloropropano propeno y ciclopropano C-17 - Señale las opciones que considere correctas, y represente las fórmulas:. Los isómeros de 1-penten-3-ol son: a) 3-metil butanona b) 3 -metil butanol c) pentaldehído d) 3-penten-2-ol
Grupo D: REACCIONES ORGÁNICAS D-01 - Indicar la reacción que tiene lugar cuando a un mol de propino se le adiciona un mol de los siguientes compuestos: compuest os: Br 2, HBr, HBr, H 2 O. b) Nombrar los producto productoss obt obteni enidos. dos. D-02 - Dadas las siguientes reacciones de obtención de polímeros: polietileno, nylon y policloruro policloruro de vinilo( PVC) 1 ) H C O O -( C H 2 ) 4 - C O O H + H 2 N - (C H 2 ) 6 -N H 2 — > H O (O C -( C H 2 ) 4 -C O N H -(C H 2 ) 6 -N H ) n + H 2 O 2 ) C H 2 = C HC HC l + C H 2 = C HC HC l + C H 2 = C HC HC l + ... — > - C H 2 -C HC HC l - C H 2 -C HC HC l - C H 2 - C H HC Cl 3 ) CH C H 2 = C H 2 + C H 2 = C H 2 + C H 2 = C H 2 + ... — > -C - C H 2 -C H 2 - C H 2 -C H 2 - C H 2 - C H 2 A) Iden Id en tifi que qu e cada ca da una un a de ell ellas as ; B) Indique, justificándolo, si se trata de polímeros de adición o de condensación C) Escriba la reacción entre el 1-buteno y el H Cl, nombrando los compuestos que se obtengan D-03 - Un hidrocarburo hidrocarburo A conteniendo conteniendo un solo solo doble enlace, enlace, da por oxidación oxidación con KMn0 4 acetona y un ácido monocarboxílico monocarboxíli co B cuya masa molecular es 74 y contiene un 48,64% de carbono. Se pide: Determinar (formulando y nombrando) A y B. (Datos: Masas atómicas: C = 12,0 ; H = 1,0 ; 0 = 16,0 ) D-04 - La gasolina es una mezcla de hidrocarburos entre los que se encuentra el octano. A) Es criba cr iba la reac re ac ci ción ón aju stad st ad a p ara ar a la co m bu stión st ión del de l octa o cta no b) Formule y nom bre todos los hidrocarburos hidrocarburos que contengan tres tres átomos de carbono D-05 - Ponga un ejemplo de un polímero halogenado, represente su estructura y proponga un método industrial de la síntesis síntesis de su monóm ero D-06 - Indique si cada una de las siguientes afirmaciones es verdadera o falsa y justifique las respuestas formulando la reacción a que se alude: A) El do ble enlac en lac e de un alq ue no pu ede ed e inc orpo or po rar ra r h idróg idr óg en o y co nver nv ertir tirse se en un alc an o B) La reducción de un grupo funcional aldehído conduce a un grupo ácido C) Las aminas son com puestos básicos D) La deshidratación del etanol por acción del ácido sulfúrico produce etano D-07 - Conteste razonadamente a las siguientes preguntas: a) ¿Es lo mismo polimerización de condensación que polimerización de adición? Ponga algún ejemplo de cada tipo B) Justifique si el polímero formado mediante una polimerización por adición tiene la misma composición centesimal que el monómero del que procede D-08 - Ponga un ejemplo de cada uno de los tipos de reacciones orgánicas siguientes: a) Adición. b) Eliminación. c) Sustitución. Formúle y nombre los reactivos y los productos de reacción. D-09 - Un alcano tiene tiene un peso molecular de 72, y su monocloración conduce a un único producto. ¿Cuál es dicho compuesto? PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 6 de 32 32
D-10 - Identifique (nombre y fórmula) los productos obtenidos en las siguientes reacciones , indicando el tipo de reacción de que se trata en cada caso: a) B) C) D-11 - La insulina es un oligopolímero natural de masa molecular aproximada 6500. Indicar el número de monómeros que constituyen la molécula de insulina, suponiendo que el monómero que da lugar a esta proteína es el ácido 2-aminopentanoico. D-12 - Escriba cada una de las reacciones sigui siguientes, entes, formulando y nombrando todos los compuestos que aparezcan. - Propanol + Bromuro de hidrógeno hidrógeno —> - H id r ó lis is d e C H 3 - C H 2 - C H 2 - C O NH NH 2 — > D-13 - En la combustión de 5,132 g de un hidrocarburo de masa m olecul olecular ar aproximada 78 g, se producen 17,347 g de dióxido de carbono y 3,556 g de agua. a) Formule y nombre el hidrocarburo. b) Indique qué productos se obtienen en la oxidación de los aldehídos y en la de los alcoholes secundarios. Ponga un ejemplo de cada uno. D-14 - Escriba la reacción química que tiene lugar, formulando todos los compuestos que intervienen cuando: a) El etino reacciona con una molécula de cloro. b) El propeno reacciona con una m olécula olécula de brom uro de hidrógeno. c) El 2-buteno reacciona con una molécula de cloruro de hidrógeno. D-15 - Escriba las siguientes reacciones orgánicas, nombrando los productos que se obtienen en cada una de ellas e indicando a qué tipo de reacción pertenecen: a) Acido propanoico con 2-butanol. b) 2-Buteno con hidrógeno en presencia de platino como catalizador.
Grupo E: PROCESOS INDUSTRIALES INDUSTRIALES ORGÁNICOS E-01 - El acetileno que se obtiene por la hidrólisis del carburo de calcio es un hidrocarburo fuente de muchos productos de interés industrial. Entre ellos ellos se enc uentran los polímero s acrílicos com o el poli(acrilonitrilo) poli(acrilonitrilo) (PAN). Complétese el siguiente esquema de reacción indicando Ia naturaleza de X y la fórmula química del acetileno. Calcúlense los kilos de PAN obtenidos a partir de 100 kilos de carburo de calcio C 2 C a + H 2 O a cce e titile no no + X C H 2 = C HH- C =N =N PA AN N Datos: Masas atómicas (g/mol) del C = 12; H =1;N =14; Ca = 40. Rendimiento de (1) = 80%; rendimiento de (2) = 40% Y rendimient rendimiento o de (3) = 100% E-02 - En la transesterificación con metanol de un aceite vegetal se obtienen 150 moles de biodiesel y los litros de glicerina formados son: a) 10,26 L b) 5,13 L c) 6,53 L d) 3,42 L Escriba la ecuación química que tiene lugar Datos masa atómica (g/mol) C = 12,0; H = 1,0; O = 16,0 ; Densidad de la glicerina: 1,325 g/cc E-03 - El metil metil-te -tercbut rcbutilil-ét -éter er (MTB (MTBE) E) de fórmul fórmula a molecular molecular C 5 H 12 O es un compuesto compuesto org orgáni ánico co que ad adici icionado onado a llas as gasolinas hace aumentar su índice de octano. Se obtiene a partir de una reacción de adición entre el isobuteno y el metanol.
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 7 de 32 32
C H 3 CH 3 | | H 2 C = C + C H 3 O H —> —> H 3 C - C - O - C H 3 (M T B E ) | | C H 3 CH 3 ¿Cuantos litros de MTBE se obtendrán a partir del metanol obtenido en la gasificación de 1 Tm de carbón si el rendimiento rendimient o de cada proceso es del 80%? Datos: Masas atómicas (g/mol) del C = 12; H = 1; 0 = 16. densidad MTBE = 0,980 g/l E-04 - El etanol puede ob tenerse en el laboratorio a partir de etileno y agua. Los litros de etanol que pued en obtenerse en esta reacción de adición a partir de 3 kilos de etileno son: a) 32,1 L b) 6,21 L c) 15,2 L d) 8,3 L Datos: masa atómica (g/mol) : e = 12,0; H = 1,0 ; o = 16,0. densidad etanol = 0,793 g/mL
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 8 de 32 32
PROBLEMAS RESUELTOS SOB RE QUÍMICA ORGÁNICA ELEMENTAL
Grupo A: GRUPOS FUNCIONALES A-01 - Nombre los com puestos orgánicos y los grupos funcionales que contienen. Señale el tipo tipo de hibridación hibridaci ón que p resentan los átomos de carbono. a . C H 3 - C H 2 - C O N H 2 b . C H 3 - C H O H - C H 2 - C H 3 c . C H 3 - C H 2 - N H - C H 3 d. CH 3 - CH 2 - COOCH 3 RESOLUCIÓN FÓ R MU LA
NO M BRE
G R U P O F U N C IO N A L
C H 3 - C H 2 - C O N H 2
P R O P A N O A M ID A
A M I D A : -C O N H 2
C H 3 - C H O H - C H 2 - C H 3
2-B U T AN O L
A L C O H O L : -O H
C H 3 - C H 2 - N H - C H 3
E T IL M E T IL A M IN A
A M IN A :
C H 3 - C H 2 - C O O C H 3
P R O PA PA N O AT AT O D E M ET ET IL IL O
É S T ER ER : -C OO OO -
Híbridos sp 3
-N H -
En ellos se produce una reordenación de los electrones de la última capa que se redistribuyen quedando de la forma: 1s 2 2 s1 2 px1 2 py1 2 pz1, po po r lo q qu u e ap ar are ce ce n c u ua a tr tr o o rrb b itita le le s semillenos, capaces de formar enlaces, los cuales se orientan simétricamente en el espacio de tal manera que el átomo de carbono ocupará el centro de un tetraedro regular y los cuatro orbitales híbridos, que son idénticos entre sí, están orientados hacia los vértices de dicho dicho tetraedro. Esta hibridación hibri dación sp3 es la más frecuente frecuente ya que es la la responsable de la formación de los enlaces sencillos sencillos que forma el átomo de carbono.
Esta hibridación la tienen, por tanto, todos los carbonos que tienen todos sus enlaces simples, que son los que fo forman rman parte parte de lo loss grupo grupos: s: -CH 3 ; -C -CH H 2 y -CHOH-CHOHLos carbonos que forman forman parte del gr grupo upo amida (-CONH 2 ) y del grupo éster (-COO-) tienen tienen un enlace doble uniendo el C a un Oxígeno , por lo que en ellos la hibridación será otra: Híbridos sp 2En ocasiones la hibridación de los cuatro orbitales de la 2ª capa no es completa ya que uno de los orbitales 2p queda sin hibridar. Es característico característico de los com puestos en los que el átom o de carbono se una m ediante ediante un doble enlace a otros átomos. En estos casos, los tres tres orbit orbitales ales híbridos híbridos sp2 se sitúan en un mismo plano, dirigidos hacia los vértices de un triángulo equilá-tero en cuyo centro se encuentra el átomo de carbono, mientras que el orbital 2p sin hibridar es perpendicular a dicho plano. Cuando se unen dos átomos de carbono por un doble enlace, se forma una molécula plana en la que el átomo de carbono se encuentra en el centro de su triángulo equilátero en dos de cuyos vértices se sitúan los enlaces simples simples uno con un átomo átomo de Carbono y otro con el grupo grupo NH 2 en el caso de la amida y con el O en el éster, mientras que por el tercer vértice vérti ce se une al otro átomo de oxígeno por medio de un enlace y también por un enlace formado al solaparse las nubes electrónicas de los orbitales hibridados, cuales se de sitúan por encima y por debajo del plano pl2p anonoque contiene las a los átomos carbono y oxígeno PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 9 de 32 32
A-02 A- 02 - Escribir y nombrar un ejemplo ejemplo de cada uno de llos os siguientes siguientes compuestos orgánicos: a) alquino, alquino, b) alcohol aromático, c) éster, d) amida. amida . RESOLUCIÓN: a) Alquino: Hidrocarburo Hidrocarburo con triple triple enlace: enlace:
CH = CH
Etino ó Acetileno Acetileno
b) Alcohol aromático: Un alcohool derivado del benceno (C 6 H 6 ) : C 6 H 5 O H H:: H id id r o x ib e n c e n o ó F e n o l c) Éster: Obtenido al reaccionar un ácido y un alcohol: C H 3 - C OO OO CH C H 2 - C H 3 E ta ta n no o aatt o de de et etilo ó Ac eetta to to de de etilo d) Amida: Obtenida al reaccionar un ácido con amoniaco: C H 3 - C O N H 2 E ta n o a m id a A-03 A- 03 - Indique el nombre y grupo funcional de los com puestos que responden a las siguientes siguientes fórmulas m o l e c u l a r e s : A ) C H 4 O ; B ) C H 2 O ; C ) C 2 H 6 O ; D ) C 3 H 6 O RESOLUCIÓN: a) C H 4 O Solamente puede corresponder a un ALCOHOL C H 3 O H: H: ME ME T TA AN OL OL ; Grupo funcional: -O H b) C H 2 O Solamente puede corresponder a un ALDEHÍDO: HCHO: M ETANAL; Grupo funcional: -CHO c) C 2 H 6 O Puede corresponder a dos compuestos: - un ALCOHOL: C H 3 -C H 2 O H ET E T AN O L ; Grupo funcional: -O H - Un ÉTER : C H 3 - O - C H 3 DIMETILÉTER ; Grupo funcional: -O DIMETILÉTER ; d) C 3 H 6 O Puede corresponder a bastantes compuestos, a saber - Un ALDEHÍDO: C H 3 - C H 2- C HO HO : P RO RO PA P A N AL AL ; Grupo funcional: -CHO - Una CETONA: C H 3 - C O - C H 3: P RO RO P AN AN O NA NA ; Grupo funcional: - CO - Un alcohol no saturado: C H 2 = C H - C H 2O H : 2-PROPENOL 2-PROPENOL , , el cual tiene dos grupos funcionales: Principal; Grupo alcohol: –OH
Secundario Doble enlace: C = C
- Un alcohol cíclico:
CICLOPROPANOL Grupo alcohol: –OH CICLOPROPANOL –OH
- Un éter no saturado: C H 2 = C H - O -C H 3 E T IL IL E EN N M ET ET IL IL É ÉT T E R, R, el cual tiene dos grupos funcionales: Principal; Grupo éter: éter: – O Secundario Doble enlace: C = C
Grupo B: FORMULACIÓN ORGÁNICA B-01 - Formular y/o nombrar los siguientes compuestos orgánicos:
5)
CH 3 C H 2 - C H 3 | | C H 3 - C - C H 2 - C H - C H 3
|
C H 3 - C H 2 - C H - C H 2 - C CH | C H 2 = C CH H - CH H-- C H 3
6)
CH 3
4-ETIL-3-METIL-1-HEPTEN-6-INO
2,2,4-TRIMETILHEXANO
7)
CHCl2 - CH = CH - CHBr - C
CH C H
3-BROMO-6,6-DICLORO-4-HEXEN-1-INO
8)
C H3 - C CH H = CH - CH -C CH H2 - C CH H 3 | C H2C l - C H - C H - C H3 | C H 2 - C H 3
7-CLORO-4,6-DIETIL-5-METIL-2-HEPTENO B-02 - Formular y/o nombrar los siguientes compuestos orgánicos:
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 10 de 32 32
C H3 - CH 2 - CH - CH 2 O H | 1) 2-etil-1-butanol ; C H 2 - C H 3
2) 2,3-dimetilbutanal
3) etilmetilamina ;
CHO - CH - CH- CH 3 | | C H3 CH 3
CH3 - CH2 - NH - CH3
OC H2 - C H2 - C H 3 4) Etanoato de propilo C H3 - C O OC
C H 2 - C H 3 | C H 3 - C H - C O --C C H 2 -C H O
5)
4-metil-3-oxohexanal
6)
C H3 - C H 2 - C H H-- C O OO OH | CH 3
Ác . 2 -m etilb et ilbut utan anoic oic o
7)
CH 2 = C H - C H - N H H-- C H 3
Metil-(2-propilen)amina
8)
C H 2 O H -C H = C CH H - CO - C CH H3
5-hidroxi-3-penten-2-ona
B-03 - Nombrar y/o formular los siguientes compuestos: 1,5-hexadien-3-ona 1,5-hexadien-3-ona ; C H 2 = C HH- C O --C C H 2 -C H = C H 2
1)
2)
Á c id o 2 -m et e t il- 3 - h id r o x ip r o p a n o ic o
CH 3 | C OO OO H - C H - C H 2 O H
3)
COOH - CHO H - CH = CH - CO - CH 3
Ác. 2-hidroxi-5-oxo-3-pentenoico
4)
CH 2 - CH 2 - CH 3 | CHO - CH = C - COH - CO - CH 3 | C H 2 - C H 2 - C H 3
5) 5)
CH 3 | CH 2 = CH - C = C - CH CH - C CH C H | | CH3 CH 2 - CH 2 - CH3
;
4-hidroxi-5-oxo-3,4-dipropil-2-hexenal
3,4-dimetil-5-propil-1-hepten-6-al
B-04 - Nombrar y/o formular los siguientes compuestos C H 3 -C O -C H - C H 3 | A) C H 2 - C H 3 3-metil-2-pentanona
B)
C H 2 O H - C - C H 2 - C H 3 || C H - C O - C H 2 O H 4-etil-1,5-dihidroxi-3-penten-2-ona
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
CHO-COH -CO-CHOH -COOH | CH 3 C) Ácido2-4-dihidroxi-4-metil-3,5dioxopentanoico
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 11 de 32 32
Ac ido 2-m 2- m etilp et ilpro ropa pano no ico C H 3 - C H - C O OH OH E) E) | C H 3
Butanodiona C H 3 - C OO- C OO- C H 3
D)
2-etil-3-metil-1,4-butanodiol CH 2 O H - C H - CH - CH 2 O H | | C H 3 C H 2 - C H 3
F) F)
B-05 - NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS C H 2 O H - C - C H 2 - C H 3 C H 3 -C O -C H - C H 3 || | C H - C O - C H 2 O H A) C H 2 - C H 3 B)
4-etil-1,5-dihidroxi-3-penten2-ona
3-metil-2-pentanona D)
C H 3 - N -C H 3 | C H 2 - C H 3
CHO-COH -CO-CHOH -COOH | CH 3 C)
E)
Ác. 2,4-dihidroxi-4-metil-3,5dioxopentanoico
C H 3 - C H 2 - C O O C H 2 - C H 3 Propanoato de etilo
Etildimetilamina B-06 - FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTO S
A)
C H 3 -C O - C O - C H3
B)
Butanodiona
C H 3 - C H - C OO OO H | CH 3
C H 3 - C H 2 - C H 2 - O - C H 2 - C H 2 - C H 3
C)
Dipropiléter
Ác ido 2-m 2- m etilpr eti lpr opan op anoi oico co
D)
C H 2 O H - C H -C H - C H 2 O H | | C H 3 C H 2 - C H 3
E)
C H 3 -C H 2 - N H -C H 3 Etilmetilamina
3-etil-2-metil-1,4-butanodiol B-07 - Escriba la fórmula de los siguientes compu estos orgánicos: a) Ácido 2-aminopropanoico b) 3-ciclohexenona 3-ciclohexenona c) 3-cloro-1-buteno 3-cloro-1-buteno . Formúle y nombre al menos tres isómeros de posición de este compuesto RESOLUCIÓN: C H 3 - C H - C OO OO H A)
B)
| 2 NH
Ác. 2-aminopropanoico
C)
C H 2 = CH CH - C HC HC l - CH CH 3
3-ciclohexenona C H 2 = C H - C H 2 - C H 2 C l
3-cloro-1-buteno
4-cloro-1-buteno
B-08 - Responda razonadamente a las siguientes cuestiones: Nombre y formule los siguientes siguientes compuestos orgánicos: C H 3 - C H 2 - C O O H M e til e til é te r C H 3 -C H 2 -C = C H M e ta n o a t o d e p r o p i l o C H 3 - C H O H - C H 2 - C H 2 - C H 3 D i e t il a m i n a C H 3 - C H 2 - C O - C H 2 - C H 2 - C H 3 P e n ta n a l C H 8 H 14 M e ti l p r o p e n o . RESOLUCIÓN CH 3 -CH 2 -COOH........ -COOH........... ...... ...... ...... ...... ...... ...... ...... ...... ...... ..... .. Ácido Ácido PROPANOICO C H 3 - C H 2 - C = C H ......................................... 1-BUTINO C H 3 -C H O H - C H 2 -C H 2 -C H 3 ....................... 2.PENTANOL PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 12 de 32 32
C H 3 -C H 2 -C O - C H 2 -C H 2 - C H 3 ................... 3-HEXANONA ......... ...... ...... ...... ...... ...... ...... ...... ...... ...... ...... ...... ...... ...... ... Pueden ser muchos hidrocarburos hidrocarburos lineales lineales o ramificados: con C H 8 H 14...... un triple enlace, con dos dobles enlaces, un ciclo con doble enlace enl ace,, etc etc.. Por Por eje ejemplo mplo:: 1-OCT 1-OCTINO INO:: CH CH=C=C- CH 2-CH 2-CH 2-CH C H C H 2 2 3 Metil etil éter ............................................. ............................................. C H 3 -O -C H 2 -C H 3 .............................. Metanoato de propilo propilo..............................
H C O O C H 2 -C H 2 -C H 3
Dietilamina ..............................................
C H 3 - C H 2 -N H - C H 2 - C H 3
Pentanal.................................................. Pentanal ..................................................
C H O - C H 2 -C H 2 -C H 2 - C H 3
C H 2 = C -C H 3 | Metil propeno. propeno ....... ......... .......... ......... ......... CH 3 B-09 - Escriba el nombre de los siguientes compuestos: compuestos:
a)
CH 2 = CH - C = CH - C = CH | B) B) CH 3
CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 | CH 3 - CH - CH 3
3-METIL-1,3-HEXADIEN-5-INO
3-ETIL-2-METILHEXANO CH 2 OH - CH - CH 2 - CH 3 | C H 2 O H C )
C HO H O - C H 2 - C O -C H 3 d)
3-OXOBUTANAL
2-ETIL-1,3-PROPANODIOL B-10 - Escribir la fórmula de los compuestos: (a) 2-butanol, (b) 3-bromopentano, (c) ác. 3-bromobutanoico, (d) 2-butenol. 2-butenol. RESOLUCIÓN CH 3 - CHOH - CH 2 - CH 3
A)
B)
C H 3 - C H 2 - C H B r - C H 2 - C H 3 3-Bromopentanol
2-butanol C H 3 - C H B r - C H 2 - C O OH OH
C)
D)
C H 2 O H - CH CH = C H - CH CH 3 2-butenol
3-Bromobutanoico B-11 - Nombrar los siguientes compuestos: compuestos : CH3 CH2 - C H3 | | A) : CH OH - CH - CH - CH - CH 2 2 3
;
B):
CHO - CO - CHOH CHOH - CH 2OH 3,4-dihidroxi-2-oxo-butanal
2,4-dimetil-1-hexanol
C ) :
C H2O H - CO CO - C H2O H
D):
CH 3 - CO - CO - CH 3
1,3-dihidroxipropanona
E) :
Butanodiona
C O O H - C H 2 - C H 2 - C O O H Ác. Butanodioico
B-12 - Formular los siguientes compuestos:
A) : 3,3-DIMETIL-1-4-HEPTADIENO 3,3-DIMETIL-1-4-HEPTADIENO::
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
CH 3 | CH = CH CH - C - CH = CH 2 2 | CH 3 QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 13 de 32 32
C H 2 - C H3 B) : 3-ETIL-1-PENTANOL | C H 2O H - C H 2 - C H - C H 2 - C H 3 C) : 2,3-DIMETILBUTANO C H 3
CH3 CH3 | | - C H - C H2 - C H 3
D) : ÁCIDO 2-HIDROXIBUTANOICO 2-HIDROXIBUTANOICO::
COOH - CHOH CHOH - CH CH 2 - C CH H3
E) : 3-METIL-4-HIDROXI-2-OXOBUTANAL
CH 3
| CHO - CO - CH - CH 2 OH
B-13 - Formular o nom brar los siguientes siguientes compuestos: C H 2 = C H - C H 2 - C H 2 - C H 2 - C H 2 - C H 3 A) : 3-METIL-1-HEPTENO..................... | CH 3 B) : 3-ET IL-2-PEN TANO L............ L.................. ......... ...
C H 3 - C H O H - C H - C H 2 - C H 3 | C H 2 - C H 3
C) : 2,3-DIHIDROXIPROPANAL...........
C HO HO - C HO HO H - C H 2 O H
D): CHO - CO - CH 2OH........ OH........... ...... ...... ...... ...... ..... E) : COOH - COOH. COOH ............................. C H 3 CH 2 - CH 3 F: | | C H 2 O H - C H - C H 2 - C H - C H 3
3-HIDROXI-2-OXOPROPANAL Á CI CID O E TA TA NO NO DI D IO IIC CO
2,4-DIMETIL1-HEXANOL
B-14 - NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS
A)
CHOH OH - CH CH3 C H 3 -C O - CH
;
B)
3-hidroxi-2-butanona
C H 3 - C H - C HO HO | CH 3
C H 3 - C H 2 - C H 2 - C O - C O O H C)
Ácido 2-oxopentanoico
2-metilpropanal C H 3 -C H 2 - N H - C H 3 D Etilmetilamina
B-15 - F FORMULAR ORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUEST OS: OS: 3-ETIL-2,4-DIMETILPENTANO 2-METIL-1,3-PROPANODIOL C H 3 -C H - C H - C H - C H 3 | | | C H 2 O H - C H - C H 2 O H A) B) C H 3 C H 2 C H 3 | | CH 3 CH 3
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 14 de 32 32
ACIDO DIMETILPROPANOICO DIMETILPROPANOICO
CH 3 | D) C H - C H - C O OO OH 3 | CH 3
4-HIDROXI-2-BUTANONA C)
C H 3 -C O - CH 2- CH 2 OH
B-16 - NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS
COOH - CH 2 - CH3
A)
C H 3 -C H - C H O | C H 2 - C H 2 O H
B)
Ácid Ác ido o pro pa noic no ico o
C)
C H 3 -C H 2 - C H O H - C H 3 2-butanol
4-hidroxi-2-metilbutanal C H 3 - C H 2 - C H -C H 2O H | C H 2 O H - C H - C H 3
D)
C H 3 -C H - N H 2 | E) C H 2 - C O - C H 3 4-amino-2-pentanona
2-etil-3-metil-1,4-butanodiol
B-17 - FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS: 3-ETIL-2,4-DIMETILPENTANO 2-PROPIL-1,3-BUTANODIOL
C H 3 -C H - C H - C H - C H 3 | | | A) C H 3 C H 2 C H 3 | CH 3
2-OXO-1-BUTANAL
C H 2 O H - C H - C H O H - C H 3 | CH 2 - CH 2 - CH 3
B)
C)
CHO - CO - CH 2 - CH 3
ACIDO METILPROPANOICO BUTILMETILÉTER BUTILMETILÉTER
C OO OO H - C H - C H 3 | CH 3
D)
E)
CH3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - O - CH 3
B-18 - Formule y/o nombre los siguientes compuestos: C H 3 - C H - C H - C H 3 | | A) A) CH 3 CH 2 - CH 3
2,3-DIMETILPENTANO
CH 3 B ) | C H 3 - C H = C H - C H - C H 3 C) C H 2 O H - C H 2 - C H 2 O H 2-etil-3-metil-1-butanol D ) 2-etil-3-metil-1-butanol E) - 2,4-hexadieno
4-METIL-2-PENTENO 1,3-PROPANODIOL
CH 2 OH - CH - CH - CH 3 | | CH 3 - CH 2 CH 3
CH 3 - CH CH = CH - CH CH = CH - CH 3
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 15 de 32 32
B-19 - Escriba la fórmula de los siguientes siguientes compue stos: stos: a) 3-etil-2,2-dimetilpentano b) 3-etil-2,4-dimetil-2,5-hexadieno
CH 3
CH 3 | - C - C H -C H 2 - C H 3 | | C H 3 CH CH 2 - CH 3
c) 2,2-dimetilpropanol
C H 3 CH CH 3 | | C H 3 - C = C - CH CH - C H = C CH H2 | CH 2 - CH 3
CH 3
CH 3 | - C - C H 2O H | CH 3
d) 3-metil-2-butanona CH - CO - CH - CH 3 3 | CH 3
Grupo C: ISOMERÍA
C-01 - Escr Escriba iba las fór fórmulas mulas y nombr nombre e to todos dos llos os iisómero sómeros s de ffórmul órmula a empí empíri rica ca C 3 H 6 O. RESOLUCIÓN C H 3 - C CO O - CH CH 3 ............. C HO HO - C H 2 - C H 3.......... C H 2 = C HH-C H 2 O H .......... CH 2 = CHCH- O -CH -CH 3 .. ...... .... ....
P ro ro pa pa no no na na P ro ro pa pa na na l 2 -p -p ro ro pe pe no no l Et Etiilenme lenmettililét éter er
...... ......... ...... ..... Ciclopropanol Ciclopropanol
OH
os isómero posibles de fór fórmula mula C 6 H C-02 - Formular y nombrar todos llos
14
.
RESOLUCIÓN Dado que la fór fórmula mula se adap adapta ta a lla a fórmul fórmula a gener general al C n H 2n + 2 , se se trat trata a de un un hi hidro drocar carbur buro o satur saturado ado,, de manera que hemos de desechar tanto los hidrocarburos hidrocarburos insatur insaturados ados como los cíclicos. cíclicos. Los cinco isómeros posibles son: n -hexano: C H 3 - C H 2 - C H 2 - C H 2 - C H 2 - C H 3 2-metilpentano
C H 3 - C H - C H 2 - C H 2 -C H 3 | CH 3
3-metilpentano
C H 3 - C H 2 - C H - C H 2 -C H 3 | CH 3
2,3-dimetilbutano
CH 3 - CH - CH --CH CH 3 | | CH3 CH3
2,2-dimetilbutano
CH 3 - CH - CH --CH CH 3 | | CH3 CH3
C-03 - Escribir y nombrar los tres tres isómeros isómeros posibles de fórmula fórmula molecular C 5 H 12
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 16 de 32 32
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 Pentano
CH 3 | CH C H 3 - C - C H 3 | CH 3
C H 3 - C H - C H 2 - C H 3 | CH 3 Metilbutano
Dimetilpropano C-04 - Justifi Justifique que cuáles de los siguientes com puestos pueden presentar isomería cis-trans: cis-trans: a ) C H 3 -C =C =C -C -C H 2 O H ; b ) (C H 3 ) 2 -C =C =C H -C -C H 3 ; c ) C lC lC H= H= C H HC Cl RESOLUCIÓN Para que un c ompuesto orgánico presente isomería CIS TRANS debe tener un doble enlace de tal forma que los dos carbonos unidos por el doble enlace tengan sus otros dos enlaces unidos a dos radicales tales que uno de ellos sea igual en ambos Carbonos y el otro sea diferente A) En el co m pu es to que qu e nos no s da n a los l os dos do s C un ido s por el doble enlace les falta un enlace, que vamos a supones está completo con un H, es decir, el compuesto será: C H 3 - C H = C H -C H 2 O H . Si representamos todos los enlaces en el plano, vemos que este compuesto sí presenta isomería CIS-TRANS, al poder situarse los H de los carbonos unidos por el doble doble enlace al mismo o a diferente lado B) Si hacemos una representación similar para el compuesto B , vem os que no puede presentar est este e tipo de isomería ya que en uno de los dos carbonos los radicales son iguales, por lo que el H del otro átomo de C estará siempre acompañado a su lado por un radical idéntico C) La representación del compuesto C es similar a la primera, ya que pueden darse dos posicionamientos: posicionamient os: con los H a un m ismo lado y los Cl al otro (isómero CIS) o bien con uno a cada lado (isómero TRANS)
C H 2 O H | C ====== ! H CIS
CH 3 | C | H
C H 3
C CH H3
CH 3
H
| C ====== ! C H 3
| C | H
| C ====== | CH 3
| C | CH 3
TRANS
Cl Cl | | C ===== C ! | H H CIS
H CH 3 | | C ====== C | | C H 2 O H H
Cl H | | C ===== C | | H Cl TRANS
C-05 -¿Cuales de los siguientes compuestos son isómeros? ¿De qué tipo?: a ) C H 3 C H 2 C H 2 O H b) b ) CH 3 CHCl CH 3 c) CH 3 C H 2 CH 3 d ) C H 3 C O C H 2 C H 3 e ) C H 3 C H 2 C H 2 C l RESOLUCIÓN Para que dos compuestos sean isómeros, han de tener la mism a fórmula m olecular, olecular, así, para los compuestos dados, tendremos que: a ) C H 3 C H 2 C H 2 O H ----- -- --- -- --- > C 3 H 8 O b ) C H 3 C HC HC l C H 3 --- --- -- --- -- -- --> C 3 H 7 C l c ) C H 3 C H 2 C H 3 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - > C 3 H 8 d ) C H 3 C O C H 2 C H 3 - - - - - - - - - - - - - - > C 4 H 8 O e ) C H 3 C H 2 C H 2 C l - - - - - - - - - - - - - - - - > C 3 H 7 C l Por tanto, serán isómeros los com puestos b) 2-cloropropano y e) 1-cloropropano, que se dif diferencian erencian en la posición del grupo funcional: Son, por tanto, ISÓMEROS DE POSICIÓN C-06 - Escri Escribir bir y nombrar todos todos los los isómeros isómeros estruct estructural urales es (de cadena y de posición posición)) de fórmula fórmula C 4 H 9 CI. RESOLUCIÓN
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 17 de 32 32
C H 3 -C H 2 -C H 2 - C H 2 C l
....... 1-Clorobutano
C H 3 -C H 2 -C H C l -C H 3
........ 2-Corobutano
C H 2 C l - C H - C H 3 | CH 3 C H 3 - C Cl Cl - C H 3 |
................ 1-Cloro-2-metilpropano
................ 2-Cloro-2-metilpropano
CH 3 C-07 - Formul Formular ar y nombrar todos los isómeros isómeros posibl posibles, es, de cadena cadena y de posició posición, n, d dee fórmula fórmula C 6 H 14 y establecer el número de átom os de carbono primarios, secundarios, terciarios terciarios y cuaternarios cuaternarios que haya en cada isómero. F ó r m u la
N om bre
C (1 º )
C (2º)
C ( 3 º)
C ( 4 º)
C H 3 - C H 2 - C H 2 - C H 2 - C H 2 - C H 3
Hexano
2
4
0
0
C H 3 - C H - C H 2 - C H 2 - C H 3 | CH 3
2 - m e t il p e n ta n o
3
2
1
0
C H 3 - C H 2 - C H - C H 2 - C H 3 | CH 3
3 - m e t il p e n ta n o
3
2
1
0
2 ,2 - d im e t il b u t a n o
4
1
0
1
2 ,3 - d im e t il b u t a n o
4
0
2
0
CH 3 | C H 3 - C - C H 2 - C H 3 | CH 3 C H 3 - C H - C H - C H 2 - C H 3 | | C H 3 C H 3
C-08 - Dado un un compues compuesto to d dee fórmul fórmulaa CH 2 = CH — CH = CH — CH 3 a) Nómbrelo e indique el tipo de hibridación que puede asignarse a cada átomo de carbono. b) Formule y nom bre 3 isómeros de posición del compuesto anterior RESOLUCIÓN a) 1,3-PENTADIENO La configuración electrónica del átomo de carbono es: 1 es: 1ss 2 2 s 1 2 p x1 2 p y 1 2 p z 1 , es decir, da lugar a 3 hibridaciones hibri daciones sp pero cuando forma dobles enlaces, enlaces, uno de los orbital orbitales es atómicos no se hibri hibrida, da, por lo que la hibridaci hibridación ón en el caso de formar formar dobles enlaces enlaces será del tipo sp 2 . En el caso de este compu esto, los carbonos núme ros 1, 2, 3 y 4 tienen dobles enlaces, por lo que todos ellos tienen una hibridación sp 2 , mientras que el carbono nº 5, presentará la hibridación normal sp 3 . B) Los isómeros de posición son aquellos compuestos que se diferencian únicamente en la posición del grupo funcional dentro de la la molécula. En este caso se trataría trataría de compuestos con 5 carbonos, cadena lineal y que contengan dos dobles enlaces, y son: ------------------------- 1,3-PENTAD IENO, que es el com puesto dado C H 2 = CH CH — C CH H = C H — CH CH 3 ------------------------- 1,4-PENTA DIENO C H 2 = C H — CH CH 2 — C H = C H 2 Estos son los dos únicos compuestos “normales” “normales” que presentan iisomería somería óptica. Los otros dos que se pueden formular tienen un carbono que soporta dos dobles enlaces, lo cual hace que se trate de compuestos de dudosa estabilidad e incluso existencia, y son: ------------------------ 1,2-PENTA DIENO C H 2 = C = C H — C H 2 — C H 3 PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 18 de 32 32
C H 3 — C H = CH CH = C H — C H 3
-------------------------
2,3-PENTA DIENO
C-09 - Escri Escribir bir y nombrar nombrar tres tres isómeros isómeros de fórmula fórmula molecula molecularr C5 H12 , clasif clasificá icándol ndolos os como isómeros isómeros estructurales estructural es o geométricos, según los casos. RESOLUCIÓN
C H 3 - C H 2 - C H 2 - C H 2 - C H 3
CH 3 | C H 3 - C -C H 3 | CH 3
C H 3 -C H -C H 2 -C H 3 | CH 3
Pentano
Dimetilpropano
Metilbutano
Son entre sí isómeros de cadena o estructurales C-10 - Formular y nombrar nueve isómeros del heptano. RESOLUCIÓN CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 n-heptano CH 3 | C H 3 - C H - C H 2 - C H 2 - C H 2 - C H 3 2-metilhexano CH 3 CH 3 | | C H 3 - C H - C H - C H 2 - C H 3 2,3-dimetilpentano
CH 3 | C H 3 - C H 2 - C H - C H 2 - C H 2 - C H 3 3-metilhexano
C H 3 CH 3 | | C H 3 - C H - C H 2 - C H - C H 3 2,4-dimetilpentano
CH 2 - CH 3 | CH 3 - CH 2 - C H - CH 2 - CH 3 3-etilpentano
CH 3 | CH 3 - C - CH 2 - CH 2 - CH 3 | CH 3 2,2-dimetilpentano
CH 3 | CH 3 - CH 2 - C - CH 2 - CH 3 | CH 3 3,3-dimetilpentano
C-11 - Formul Formular ar y nombrar siete siete isómeros isómeros del compuest compuesto o de fórmula molecul molecular ar C 6 H 10 . RESOLUCIÓN Con la fórmula empírica que nos dan, los compuestos han de tener un triple enlace, dos dobles enlaces o bien un doble enlace y un ciclo. Vamo s a escribir los los siete isómeros lineales CH 2 = C CH H - CH = C H - C H 2 - C H 3 1,3-hexadieno
C H 2 = CH CH - C H 2 - C H = CH CH - C H 3 1,4-hexadieno
CH 2 = CH - CH 2 - CH 2 - CH = CH 2 1,5-hexadieno
CH 3 - CH CH = CH - C CH H = CH - CH CH 3 2,4-hexadieno
CH = C - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 1-hexino
C H 3 - C = C - C H 2 - C H 2 - C H 3 2-hexino
CH 3 - CH 2 - C = C - CH 2 - CH 3
3-hexino C-12 - A partir del siguiente esqueleto carbonado correspondiente a un hidrocarburo insatura PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 19 de 32 32
- E scribir scribir y nom brar correctamente el hidrocarburo - Indicar el el número de carbonos asimétricos asimétricos que tiene. Cuales son y por qué - ¿Presenta isomería geom étrica? Explicar RESOLUCIÓN La cadena principal es:
Y el nombre:
5-etil-3-metil-4-vinil-2,6-octadieno
Son asimétricos los carbonos 4 y 5, pues en am bos los cuatro enlaces del C están unidos a cadenas diferentes
- Si presenta isomería geométrica en el doble enlace que existe entre los >Carbonos 6 y 7, ya que ambos carbonos tienen un enlace unido a un átomo de H, por lo que los átomos de H de ambos pueden encontrar encontrarse se al mismo lado del dobl doble e enlace (Isómero CIS) o bien al lado contrario (Isómero TRANS):
C-13 - Formúla las siguientes parejas de compuestos indicando el tipo de isomería que existe entre ellos e identificando identif icando aquellos que puedan presentar isomería óptica e indicando el por qué: a) Penta Pentanal nal y 2-pentanon 2-pentanona; a; b) 3-pentanon 3-pentanonaa y 2-metilb 2-metilbutana utanal. l. c) 2-but 2-butanol anol y dietil dietiléter éter.. d) Etilamina y dimetilamina . e) Ácido etilbutanoico y ácido dimetilpropa noico RESOLUCIÓN a) Pentanal y 2-pentanona; CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CHO Pentanal
C H 3 - C O - C H 2 - C H 2 - C H 3
Isomería de función
2-pentanona
b) 3-pentanona y 2-metilbutanal.
CH 3 - CH 2 - CO - CH 2 - CH 3 3-Pentanona
C H 3 - C H 2 - C H - C H O | CH 3
Isomería de función y de cadena
2-metilbutanal c) 2-butanol y dietiléter. CH 3 - CHOH - CH 2 - CH 3
2-butanol
C H 3 - C H 2 - O - C H 2 - C H 3 Dietiléter
Isomería de función
d) Etilamina y dimetilamina PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 20 de 32 32
C H 3 - N H - C H 3
CH 3 - CH 2 - NH 2
Isome ría de posición
Dimetilamina
Etilamina
e) Ácido etilbutanoico y ácido dimetilpropanoico
C H 3 - C H 2 - C H - C O O H | C H 3 - C H 2
C H 3
CH 3 | - C - C O OH OH | CH
No son isómeros
3
Ác. Etilbutanoico
Ác. Dimetilpropanoico Dimetilpropanoico De todos estos compuestos, presentan isomería óptica aquellos que tengan algún carbono asimétrico: aquel que tenga sus cuatro enlaces unidos a cuatro radicales diferentes. De todos ellos solamente son (El carbono asimétrico se indica con un asterisco) C H 3 - C H 2 - C * H - CHO | CH 3
C H 3 - C *H OH OH - C H 2 - C H 3 2-butanol
2-metilbutanal C-14 - Una dificultad al preparar halogenuros de alquilo por reacción directa de un halógeno con un hidrocarburo es que se obtienen demasiados productos d iferentes. iferentes. ¿Cuántos isómeros d iclorados iclorados diferent diferentes es podrán podrán obteners obtenersee del propano, propano, C 3 H 8 ? ¿Qué tipo tipo de de reacción reacción orgáni orgánica ca tiene tiene lugar? lugar? RESOLUCIÓN Se trata de una reacción de sustitución en la cual se sustituyen dos H del propano por dos átomos de Cloro. Los posibles derivados diclorados son los siguientes: C HC H C l 2 - C H 2 - C H 3
- --- -> ->
1 ,1 ,1 -D -D IIC CL LO O RO R O P RO RO P PA AN NO O
C H 3 - C Cl Cl 2 - C H 3
---- >
2 ,2 ,2 - D IIC CL LO OR RO O PR PR OP OP AN AN O
CH 2 Cl - CHCl CHCl - CH 3
-------> >
1,21,2-DI DICL CLOROP OROPROP ROPAN ANO O
C H 2 C l - C H 2 - C H 2 C l ---- --> >
1 ,3 ,3 -D -D IIC CL LO O RO R O PR PR O OP P AN AN O
C-15 - Escr Escriba iba y no nombre mbre los los isómer isómeros os que que respon responden den a la formula formula molecul molecular: ar: C 4 H 10 O. RESOLUCIÓN Dado que que la fórmul fórmula a general general es C 4 H 10 O, el encont encontrar rarse se el H en en la rela relació ción n (2n+2) (2n+2) con con relaci relación ón al C C,, el el compuesto todos los enlaces serán sencillos, no existiendo, además, ningún ciclo, por lo que solamente puede tratarse de alcoholes o éteres de cadena lineal o ramificada:
CH 3 - CH 2 - CH 2
C H 3 - C CH H - CH 2 OH | - C H 2 O H : 1-butanol CH 3
C H 3 - C H 2 - C H O H - C H 3 : 2-butanol
CH 3 - O - CH 2 - CH 2
C H 3 - C OH OH - C H 3 | CH 3
: 2-me til-1-propanol til-1-propanol
: 2-me til-2-propanol til-2-propanol
C H 3 - C H - O - C H 3 | - C H 3 : me til propil éter C H 3
C H 3 - C H 2 - O - C H 2 - C H 3 : Dietil éter
metil isopropil-eter
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 21 de 32 32
C-16 - Indicar qué tipo de isomería existe entre: A) 1-cloropropano y 2-cloropropano 2-cloropropano
B)
propeno y ciclopropano ciclopropano
RESPUESTA 1-cloropropano: C H 2 C l - C H 2 - C H 3
Se trata de dos isómeros de posición ya que se diferencias únicamente en la posición del grupo funcional, que es al átomo de cloro
2-cloropropano: C H 3 - C HC HC l - C H 3 Propeno: CH 2 = CH - CH 3
Se trata dos isómeros de cadena o estructurales, ya que se diferencian en la forma de la cadena (c íclica y lilineal), neal), pero también se trata de dos isómeros de función, ya que el
Ciclopropano
propeno tiene unesdoble enlace (essaturado, una olefina), mientras el ciclopropano un compuesto y todos sus que enlaces C-C son simples
C-17 - Señale las opciones que considere correctas, y represente represente las fórmulas: Los isómeros de 1-penten-31-penten-3-ol ol son: a) 3-metil butanona b) 3 -metil butanol c) pentaldehído d) 3-penten-23-penten-2-ol ol
1 - p e n t e n - 3 - o l : C H 2 = C H - C H O H - C H 2 - C H 3 a ) 3 - m et eti l b ut ut a no no na na : C H 3 -C OO -C H( H(C H 3 )- C H 3 b ) 3 --m m et et il b ut uta no no l: l: C H 3 -C HO HO H H-- C H H((C H 3 )- C H 3 c ) P e n ta ta ld e h íd o : C HO HO -C H 2 - C H 2-C H 2- C H 3 d ) 3 - p e n t e n -2 -2 -o ll:: C H 3 - C HO HO H H--C H= H= C HH- C H 3
: C 5 H 10O : C 5 H 10O : S í e s is ó óm m er er o : C 5 H 12O : N o e s is ó me m e rro o : C 5 H 10O : S í e s is ó m er er o : C 5 H 10O : S í e s is ó m eerr o
Grupo D: REACCIONES ORGÁNICAS D-01 - a) Indicar la la reacción que tiene lugar cuando a un mol de propino se le adiciona un m ol de los siguien sig uientes tes compuest compuestos: os: Br 2, HBr, H 2 O. b) Nombrar los productos productos obteni obtenidos. dos. RESOLUCIÓN Una de las reacciones reacciones m ás características características de los comp uestos orgánicos orgánicos insaturados son las REACCIONES DE ADICIÓN. En ellas el enl enlace ace múltipl múltiple e “se abre” y los dos átomos de carbono que conformaban ese enlace com pletan su valencia libre libre uniéndose cada uno a una de llas as partes del com puesto adicionado. Si el compuesto adicionado adicionado tie tiene ne dos partes con electronegati electronegatividad vidad di distin stinta ta (H Cl, H 2 O => (H-(OH), etc) y de acuerdo con la regla de Markownikoff, la parte más electronegativa se adiciona al carbono más sustituido. Para el caso que nos ocupa, las reacciones que tienen lugar son: 1) 1) CH = C - CH 3 + Br 2 —> CHBr CHBr = C Br - CH 3
1, 1,22-di dibr bromo omo-1 -1-p -pro rope peno no
2) CH = C - CH 3 + H Br ----> -> CH 2 = C Br - CH 3
22-br bromo omopr prope openo no
3) C H = C - C H 3 + H 2 O — > C H 2 = C O H - C H 3 = = = > C H 3 - C O - C H 3 En este último caso, el compuesto inicialmente formado: 2-hidroxipropeno 2-hidroxipropeno,, es la forma enólica de la formándose uno u otro compuesto debido a una reacción de trasposición según el pH del medio propanona, formándose propanona, en el cual se encuentre. D-02 - Dadas las siguientes reacciones de obtención de polímeros: polietileno, nylon y policloruro de vinilo( PVC) 1 ) H C O O - (C H 2 ) 4 - C O O H + H 2 N - (C H 2 ) 6 - N H 2 — > H O ( O C -( C H 2 ) 4 -C O N H -( C H 2 ) 6 - N H ) n + H 2 O 2 ) C H 2 = C HC H C l + C H 2 = C HC H C l + C H 2 = C HC H C l + ... — > -C H 2 - C HC HC l - C H 2 - C HC HC l - C H 2 - C H HC Cl 3 ) CH C H = C H + C H = C H + C H = C H + ... — > -C - C H -C H - C H -C H - C H - C H 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 A) Identifique cada una de ellas ; B) Indique, justificándolo, si se trata de polímeros de adición o de condensación C) Escriba la reacción entre el 1-buteno y el H Cl, nombrando los com puestos que se obtengan PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 22 de 32 32
RESOLUCIÓN A) y B) 1 ) H C O O - (C H 2 ) 4 - C O O H + H 2 N - (C H 2 ) 6 - N H 2 — > H O ( O C -( C H 2 ) 4 -C O N H -( C H 2 ) 6 - N H ) n + H 2 O Se trata de la reacción de obtención del nylon, y es una reacción de condensación en la cual se elimina una molécula de agua por cada enlace que se forma 2 ) C H 2 =C HC HC l + C H 2 = C HC HC l + C H 2 = C HC HC l + ... — > -C H 2 - C H Cl Cl - C H 2 -C HC HC l - C H 2 - C H HC Cl Es la reacción de polimerización del cloruro de etileno (cloruro de vinilo) la cual es una reacc ión de adición en la cual no se elimina ninguna molécula pequeña, sino que el doble enlace “se abre” permitiendo la unión con las moléculas vecinas 3 ) CH C H 2 = C H 2 + C H 2 = C H 2 + C H 2 = C H 2 + ... — > -C - C H 2 -C H 2 - C H 2 -C H 2 - C H 2 - C H 2 Es la reacción de polimerización del eteno la la cual es también una reacción de adición en la cual no se elimina ninguna molécula pequeña, sino que el doble enlace “se abre” permitiendo la unión con las moléculas vecinas B ) La reacción del HCl con el 1-buteno es: es : C H 2 = C H - C H 2 - C H 3 + H C l – > C H 3 - C H C l - C H 2 - C H 3 Se trata de una reacción de adición a un doble enlace y en ella se obtiene mayoritariamente el 2-clorobutano ya que, siguiendo la regla de Markownikof, el Cl, más electronegativo que el H, se unirá al C más sustituido, que es el segundo de la cadena D-03 - Un hidrocarburo A conteniendo conteniendo un solo doble enlace, enlace, da por oxidación oxidación con KMnO 4 acetona y un ácido monocarboxílico B cuya masa m olecular es 74 y contiene un 48,64% de carbono. Se pide: Determinar (formulando y nombrando) A y B . (Datos: Masas atómicas: C = 12,0 ; H = 1,0; 0 = 16,0 ) RESOLUCIÓN
La fórmula del ácido se obtiene a partir de los datos del % de C y Pm, aunque es suficiente con el Peso molecular, ya que: COO H ==> Masa: 45 , por tanto para el resto de la cadena queda: 74 - 45 = 29 Dado que el carbono terminal ha de llevar llevar un H m ás, nos quedas 28, lo cual se completa con dos grupos CH 2 ; uno uno de los cuales es el carbono terminal, terminal, el cual cual ti tiene ene ese H más, es decir, es un CH 3 y por por ttanto, anto, la fórmula del ácido B es, CH 3 - C CH H 2 - COOH COOH ; Áci Ácido do prop propan anoi oico co El tratamiento de un hidrocarburo etilénico con permanganato de potasio rompe el doble enlace originando un ácido si se trata de un carbono primario, y una cetona si es un carbono secundario. Por ello ello,, el hidrocarburo hidrocarburo se formará formará al unir los dos compuestos resultantes resultantes de la oxidaci oxidación; ón; CH 3 - CO - CH 3 y CH 3 - CH 2 - COOH con un dobl doble e enl enlace ace ent entre re lo loss carbo carbonos nos oxi oxidados dados,, por lo lo que el h hidr idrocar ocarburo buro A será: será: C H 3 | C = C H - C H 2 - C H 3 | C H 3
Que es el
2-metil-2-penteno
D-04 - La gasolina es una mezcla d hidrocarburos entre llos os que se encuentra el octano. A) Escriba la reacción ajustada para la combustión del o ctano b) Formule y nom bre todos los hidrocarburos que contengan tres átomos de carbono RESOLUCIÓN La rea reacc cció ión n de comb combus usti tión ón del del oc octa tano no:: C 8 H 18 es es::
C 8 H 1 8 + 25 / 2 O 2 — > 8 C O 2 + 9 H 2 O
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 23 de 32 32
Los hidrocarburos hidrocarburos con tres átomos de carbono son:
LINEALES :
CH 3 - CH 2 - CH 3
;
C H 2 = C H - C H 3
PROPANO
PROPENO
;
CH = C - CH 3 PROPINO
CICLICOS: CICLOPROPANO
CICLOPROPENO
D-05 - Ponga un ejemplo de un polímero halogenado, represente su estructura y proponga un m étodo industrial industri al de la síntesis de su monómero RESOLUCIÓN El polímero más conocido es el cloruro de polivinilo, cuyo monómero es el cloruro de vinilo: ClCH=CH 2 en el cual el doble enlace “se abre” formando una cadena:
H H H | | | – C – C — C— | | | Cl H Cl
H H H | | | C — C — C --| | | H Cl H
D-06 - Indique si cada una de las siguientes afirmaciones es verdadera o falsa y justifique las respuestas formulando la reacción a que se alude: A) El doble enlace de un alqueno puede incorporar hidrógeno hidrógeno y convertirse en un alcano B) La reducción de un grupo funcional aldehído conduce a un grupo ácido C) Las aminas son com puestos básicos D) La deshidratación deshidratación del etanol por acción del ácido sulfúrico produce etano RESOLUCIÓN A) Verdadera. Se trata de uno de los los ejemplos típicos de las Reacciones las Reacciones de Adición al Adición al doble enlace: CH 2 = C H 2 + H 2 - - - - > C H 3 - C H 3 B) Falsa. El aldehído es un producto intermedio en la oxidación progresiva de los compuestos oxigena dos, que sigue la siguient siguiente e secuencia:. ALCOHOL –> ALDEHÍDO –> ÁCIDO, todos ell ellos os con el mismo núm ero de átomos de carbono, pues el grupo funcional se encuentra en un carbono primario. Por tanto lla a reducció redu cción n de un aldehí aldehído do conduce conduce al al corre correspond spondien iente te al alcohol cohol:: CH 3 - CHO ----REDUCC -REDUCCIÓN–> IÓN–> CH 3 -CH 2 OH C) Verdadera. Las aminas se las puede considerar como com puestos deriv derivados ados del amoniaco, en el cual se sustituye algún H por radicales orgánicos. En ambos tipos de compu estos, el át átomo omo de Nitrógeno posee un par de electrones solitario, el cual puede formar un enlace covalente coordinado con un protón. Por tanto, si tenemos en cuenta la teoría teoría ácido-base de Brönsted, dado que son compuestos capaces de aceptar protones del disolvente, se trata de com puestos básicos. Si tenemos en cuenta la teoría teoría ácido-base de Lewis, al tener el átomo de Nitrógeno un par de electrones solitarios, son compuestos capaces de ceder pares de electrones, siendo, también según esta teoría, bases de Lewis: C H 3 - N H 2 + H + — > C H 3 - N H 3 + D) Falsa. Cuando se deshidrata un alcohol, al trat tratarlo arlo con ácido sulfúrico,se eli elimina mina el OH del grupo alcohol junto ju nto co n u n H de un o de los áto m os de ca rbo no vecin ve cin os (D (De e ac uerd ue rdo o co con n la re regla gla de M ar arko ko wn wnik ikov ov,, p ierde ier de el H el átomo de Carbono más sustituido), formandose una molécula de agua y un doble enlace entre esos dos átomos de carbono y originando un compuesto etiléni etilénico co : CH 3 - CH 2 OH -- –> H 2 O + CH 2 = CH 2 En es este te caso caso,, al de desh shiidr drat atar ar etan etanol ol se forma formará rá ETENO, ETENO, y no Etano D-07 - Conteste razonadamente a las siguientes preguntas: a) ¿Es lo mismo polimerización polimerización de condensación que polimerización polimerización de adición? Ponga algún ejemplo de cada tipo PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 24 de 32 32
B) Justifique si el polímero formado m ediante una polimerización por adición tiene la misma composición centesimal que el monómero del que procede RESOLUCIÓN a) La polimerización polimerización por adición se produce cuando se unen los monóm eros a polimerizarse polimerizarse sin que se elimine ningún ningún compuesto. Generalmente se trat trata a de compuestos con dobles enlaces que “se abren” perm itiendo unirse unas moléculas con otras. Tal es el caso del Pol Polietileno, ietileno, que procede de la la unión de moléculas molécu las de eteno eteno (o et etilileno) eno) : C CH H 2 = CH 2 , en la lass cual cuales es se abre el dobl doble e enla enlace, ce, en enlaz lazándose ándose u una na molécula del monómero con dos moléculas vecinas:
La polimerización polimerización por condensación se produce cuando en el proceso se elimina una m olécul olécula a pequeña, por lo lo general agua al unir los monóm eros. Estos monóm eros son bifuncionales, bifuncionales, es decir, tienen un grupo químico reactivo reactivo en cada extremo de sus moléculas. Uno de los procesos más conocidos es la reacción entre la hexametilendiamina y el ácido adípico (hexadioico), a partir de los cuales se obtiene el nylon: H 2N -( C H 2) 6-N H 2 + H O OC OC - (C H 2 ) 4 -C O OH OH - - - - > — > -(C H 2) 4-C O --N N H -( C H 2 ) 6 -N H -C O -( -(C H 2 ) 4 -C O --N N H -( C H 2 ) 6 - + H 2O b) Dado que en la polimerización por adición no se pierde nada, la composición será la misma en los monóm eros que en el polímero que se obtiene ya que la fórmula fórmula de éste será igual a un número entero de 2 4 = veces summonómero. el np ol caso caeso ant cit eti leno ffórmul órmula molecu (C H 2 ) su ie ie nt ntra s q ue ue lla aAsí de deen oellím ro ro anteri q ue ueeriorment s ormente e o bt btie ne neecitado, e ado, s (C 2en H 4el ) ne =tile (no C Hla oar lmolecular o q qu u e elar n aes m bo b(C o s cHa ass)o oss 2 2 ) 2.n , p or sus fórmula fórmulass empíricas empíricas con con las las mismas: (CH (CH 2 ) x y también también lo lo es su composició composición n porc porcent entual ual
D-08 - Ponga un ejemplo d e cada uno de los tipos de reacciones orgánicas siguientes: siguientes: a) Adición. b) E liminación. liminación. c) Sustitución. Formúle y nomb re los reactivos y los productos de reacción. RESOLUCIÓN Entre los tipos de reacciones orgánicas más típicas se encuentran las reacciones pedidas: ; Adición : Este tipo de reacciones es característico de los dobles y triples enlaces. En ellas se produce una Adición: ruptura de enlace adicionándose adicionándose a la la molécula un un átomo o grupo de átomos. En estos tipos tipos de reacciones la molécula reaccionante reaccionante gana dos átomos o grupos de átomos , procedentes del reactivo, reactivo, obteniéndose moléculas conmúltipl mayor La adición puede producirse tanto a los enlaces C=C com o a otros enlaces múltiples, es,grado comodeelsaturación. C=O O bien: C H 2 = C H 2 + B r 2 C H 2 B r - C H 2 B r CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3 - CH 3 E te n o B r o m o 1 ,2 - d i b r o m o e ta n o E te n o Hi H id r ó g e n o Et E ta n o Eliminación: Estas reacciones Eliminación: reacciones consisten en la la eliminaci eliminación ón de dos átomos o grupos de átomos de la molécula reaccionante, reaccionant e, formandose generalmente dobles enlaces enlaces o com puestos cícl cíclicos. icos. Podemos considerarl considerarlas as como un proceso inverso a las reacciones de adición. Estas reacciones suelen ser catalizadas por ácidos o por bases. La deshidratación de alcoholes Por el ácido sulfúrico u otro deshidratante es un ejemplo típico, C H 3 - C H O H - C H 3 C H 2 = C H - C H 3 + H 2 O Propanol Propeno Agua Sustitución: Son aquellas en las cuales un átomo o grupo de átomos del sustrato (molécula orgánica) es Sustitución: desplazado por el reactivo. A este tipo de reacción pertenecn, por ejemp lo las reacciones reacciones de sus titución del grupo funcional de los alcoholes (-OH) por un halógeno al hacerlos reaccionar con un halogenoro de hidrógeno, o la reacción inversa: la sustitución de un halogeno de un halogenuro por un grupo OH al hacerlo reaccionas con una base fuerte:
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 25 de 32 32
C H 3 -C H 2 O H + H C l — > C H 3 -C H 2 C l + H 2 O Etanol Cloruro Cloroetano Agua de Hidrógeno
C H 3 - C H 2 C l + N a O H – > C H 3 - C H 2 O H + N a C l Cloroetano Hidróxido Etanol Cloruro de sodio de sodio
D-09 - Un alcano tiene un peso m olecular de 72, y su monocloración conduce a un único producto. ¿Cuál es dicho compuesto? RESOLUCIÓN Si se se tr trat ata a de un h hid idro rocar carbur buro o sat satur urado ado d de e pes peso o mol molecu ecula larr 72, 72, su ffór órmula mula e empí mpíri rica ca es C n H 2n + 2, po porr lo lo que será: 12.n + 1.(2n + 2) = 72 ; n = 5, por lo que es: C 5 H 12 Si solamente puede dar un derivado monoclorado, quiere decir que se trata de un hidrocarburo COMPLETAM ENTE SIMÉTRICO, por lo que su fórmula desarr desarroll ollada ada es:
C H 3
CH 3 | - C - CH 3 | CH 3
Y el derivado monohalogenado es
Dimetilpropano
C H 3
CH 3 | - C - CH 2 Cl | CH 3
1cloro-2,2-Dimetilpropano
D-10 - Identifique (nombre y fórmula) los productos obtenidos en las siguientes reacciones , indicando el tipo de reacción de que se trata en cada caso: a)
B)
C) RESOLUCIÓN
A)
1-propanol Reacción de eliminación
B)
C H 2 B r - C H HB Br - CH 3
C H 2 = C H - C H 3
CH 2 OH - CH 2 - CH 3
1,2-dibromopropano
Propeno Reacc ión de adición
C H 3 - C H HB Br - C H 3
C H 2 = C H - C H 3
C H 3 - C HO HO H - C H 3
2-bromopropano Propeno 2-propanol Reacc ión de eliminación Reacc ión de adición En este caso el Br, que es el elemento más electronegativo, se adiciona al carbono más sustituido, de acuerdo con la regla de Markownikof
C)
C H 2 = C H -C H 2 - C H 3
C H 3 - C H B r- C H 2-C H 3
1-buteno
Reacción de adición
C H 3 - C H = C HH- C H 3
C H 3 - C HO HO H H--C H 2- C H 3
2-bromobutano Reacción de sustitución
2-butanol
2-buteno En este caso, se trata tamb tamb ién de una reacción de eliminación, pero el OH se com bina con uno de los H del carbono contiguo más sustituido (Regla de Markownikoff) D-11 - a) ¿Qué son las proteínas, proteínas, consideradas como compu estos químicos? b) La insulina es un oligopolí oligopolímero mero natural de masa mo lecular aproximada aproximada 6500. Indicar el número de monómeros que constituyen la molécula de insulina, insulina, suponiendo que el monóm ero que da lugar a esta proteína es el ácido 2-aminopentanoico. PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
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RESOLUCIÓN A) Las La s proteínas son polímeros naturales cuyas unidades estructurales son los aminoácidos. Los aminoácidos son compuestos que contienen contienen al menos un grupo amino (-NH 2) y al menos un grupo carboxilo carboxi lo (-COOH). (-COOH). El más simpl simple e de tod todos os es la GLICI GLICINA NA (Ácido (Ácido 2-aminoet 2-aminoetanoi anoico): co): H 2N-CH 2-COOH. En total son 20 los aminoácidos que entran a formar parte de las proteínas. Las reacciones de condensación se dan entre el grupo carboxilo de una molécula con el grupo amino de otra, eliminándose una molécula de agua: H 2N - C H 2-C O O H. H. + H 2N - C H 2-C O O H H 2N -C H 2-C O --H H N -C H 2- C O OH OH + H 2O . Cuando se produce la condensación de dos am inoáci inoácidos, dos, la molécula formada es un dipéptido, dipéptido, si se unen tres, tripéptido, etc hasta llegar a los polipéptidos (polímeros formados por muchos aminoácidos).
B) El mon óme ro de la insulina es el ác. 2-amino pentanoico:
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH - CO OH | NH 2
Y su peso
mo lecular es: 5.12 + 11.1 + 1.14 + 2.16 = 117 Al prod pr od uc irs irse e la reac re ac ció n de polim po lim eriza er iza ció n, ca da dos do s m olé cu las de am inoá in oácid cid o se elim eli m ina una un a m olé cu la de agua (18 g) por lo que a cada una de las dos moléculas le corresponderá la mitad: 9 g. As í, la apor ap orta tació ció n de ca da m on óm ero er o a la l a m as a m ole cu lar total to tal de la pr prot oteín eín a se rá rá:: 1 17 - 9 = 108. 10 8.
Si la mas a molecu lar aproxima da de la insulina es de 6500, el nº de mon óme ros es:
= 60,18, por lo
que el nº de monóm eros será el número entero más cercano:
La insulina está formada por 60 unidades de su monómero D-12 - Escriba cada una de las reacciones siguientes, formulando formulando y nom brando todos los comp uestos que aparezcan. - Propanol + Bromuro de hidrógeno —> —> C H 3 -C H 2 -C H 2 O H + H B r -- -- --- -- --- -- -> C H 3 - C H 2 -C H 2 B r + H 2 O 1-PROPANOL + BROMURO DE H. –> 1-BROMOPRO PANO + AGUA C H 3 - C HO HO H - C H 3 + H B r -- -- --- -- --- -- --- > CH CH 3 - C HB HB r -C H 3 + H 2 O 2-PROPANOL + BROMURO DE H. –> 2-BROMOPRO PANO + AGUA - H id r ó l is is d e C H 3 - C H 2 - C H 2 - C O NH NH 2 — > C H 3 - C H 2 - C H 2 - C O N H 2 + H 2 O — > CH 3 - CH 2 - C H 2 - C O O H + NH 3 BUTANOAM IDA + AGUA —> Ác. BUTANOICO + AMONIACO D-13 - En la combustión de 5,132 g de un hidrocarburo de masa molecular aproximada 78 g, se producen 17,347 g de dióxido de carbono y 3,556 g de agua. a) Formule y nom bre el hidrocarburo. b) Indique qué productos se obtienen en la oxidación de los aldehídos y en la de los alcoholes secundarios. Ponga un ejemplo de cada uno. RESOLUCIÓN Al qu em arse ar se el co m pues pu es to, todo to do el C irá a p arar ar ar al dió xid o de ca rbo no y tod t od o e l H irá al ag ua, ua , p or lo que qu e las A) A) Al cantidades de ambos elementos pueden determinarse dir directamente ectamente a partir de las cantidades de agua y dióxido de carbono obtenidas en la combustión, ; Teniendo en cuenta las cantidades cantidades de am bos elementos, deter determinamos minamos el número de átomos gramo de cada uno que hay en ellas PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
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Puesto que la masa m olecular olecular aproximada es 78, tenemos que: n.(12 + 1 ) = 78 ; n = 6 ==> es la fórmula molecular de este compuesto.
C 6 H 6 , que
Al no ind ica rnos rn os nada na da de su po sib le es tru ctu ra, ra , est e sta a fórm fó rm ula m ole cu lar pu ede ed e corre co rre sp on der de r a vario va rio s compuestos:
Ciclo con tres dobles enlaces : BENCENO Ó C ICLOHEXATRIENO ICLOHEXATRIENO::
(L o m á s
probable es que se refiera a éste hidrocarburo por ser un compuesto corriente) Menos frecuentes son: son: 5-METILIDEN-1,3-CICLOPENTADIENO
1-VINIL-1,3-CICLOBUTADIENO:: 1-VINIL-1,3-CICLOBUTADIENO
Ciclo con un triple enlace y un doble enlace enlace:: 1-CICLOHEXEN-3-INO:
1-CICLOHEXEN-4-INO: y otros menos probables como los ciclobutenos con un etinilo, o ciclobutinos con un radical vinilo. También podíamos escribir todos los hidrocarburos de cadena abierta con un triple enlace y dos dobles enlaces, como son: Con cadena lineal
CH = C-CH = CH - CH = CH 2 1,3-hexadien-5-ino
CH 2 = CH - C = C - CH = CH 2 1,5-hexadien-3-ino CH = C- C - CH = CH 2 || CH 2 Con cadena ramificada: 2-metiliden-1-penten-4-ino ó 2-etinil-1,3-butadieno B) Indique qué productos se obtienen en la oxidación de los aldehíd aldehídos os y en la de los alcoholes secundarios. Ponga un ejemplo de cada uno. RESOLUCIÓN La secuencia de productos resultantes de la oxidación de compuestos oxigenados es la siguiente: - Alcohol Alcohol primario primario –> –> Aldehí Aldehído do –> Ácido Ácido con igual igual nº de Carbonos Carbonos –> CO 2 + H 2 O C H 3 - C H O – > C H 3 - C O O H – > C O 2 + H 2 O - Alcohol Alcohol secundari secundario o –> Cetona Cetona –> Ácido Ácido con menor menor nº de Carbonos Carbonos –> CO 2 + H 2 O C H 3 - C H O H - C H 3 – > C H 3 - C O - C H 3 – > C H 3 - C O O H – > C O 2 + H 2 O D-14 - Escriba la reacción química que tiene lugar, formulando todos los compuestos que interv intervienen ienen cuando: a) El etino reacciona con una molécula de cloro. PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
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b) El propeno reacciona con una molécula de bromuro de hidrógeno. c) El 2-buteno reacciona con una mo lécula de cloruro de hidrógeno. RESOLUCIÓN En los tres casos propuestos, se trata de reacciones de adición CH = CH Cl 2 CHCl = CHCl a) + —> Etino Cloro 1,2-dicloroeteno
b)
CH 2 = CH - CH 3 Propeno
HBr + Bromuro de
—>
C H 3 - C HB HB r - C H 3 2-bromopropano
Hidrógeno c)
CH 3 - CH = CH - CH 3 2-buteno
H Cl + Cloruro de Hidrógeno
—>
C H 3 - C H C l - C H 2 - C H 3 2-clorobutano
D-15 - Escriba las siguientes reacciones reacciones orgánicas, nombrando los productos que se obtienen en cada una de ellas e indicando a qué tipo de reacción pertenecen: a) Acido propanoico con 2-butanol. b) 2-Buteno con hidrógeno en presencia de platino platino como catalizador. catalizador. RESOLUCIÓN Se trata de una reacción de esterificación: un ácido y un alcohol reaccionan para formar el éster A) A) Se correspondiente y agua. También podemos englobarla dentro de las reacciones de doble sustitución o intercamb io, ya que entre el alcohol y el ácido intercambian el H y el OH:
CH 3 - CH 2 - COO H Ác. Propanoico
CH 3 | C H OH O H C H C H + 2 3 — > C H 3 - C H 2 - C O O 2-butanol Propanoato de
CH 3 | CH - CH 2 - CH 3 1-metilpropilo 1-metilpropilo
B) Se trata de una reacción de adición, en la cual se adiciona un átomo de Hidrógeno a cada uno de los dos carbonos que están unidos por el doble enlace. Tam bién podíamos englobarla dentro de las reacciones de combinación ya que se com binan dos reactivos para dar un único producto de reacción C H 3 - C H = CH CH - C H 3 2-buteno
+ H 2 — >
C H 3 - C H 2 - C H 2 - C H 3 butano
Grupo E - que PROCESOS INDUSTRIALES E-01 - El acetileno se obtiene por la hidrólisis del carburo de calcio es unORGÁNICOS hidrocarbu ro fuente de muchos productos de interés industrial. industrial. Entre ellos se encuentran los polímeros acrílicos tales como el poli(acrilonitrilo) (PAN). Complétese el siguiente esquema de reacción indicando Ia naturaleza de X y la fórmula química del acetileno. Calcúlense los kilos de PAN obtenidos a partir de 100 kilos de carburo de calcio C 2 C a + H 2 O a c e t i le n o + X C H 2 = C HH- C =N =N P AN AN Datos: Masas atómicas (g/mol) del C = 12; H =1;N =14; Ca = 40. Rendimiento de (1) = 80%; rendimiento de (2) = 40% Y rendimiento de (3) = 100% RESOLUCIÓN: Las reacciones com pletas que tienen lugar en los procesos descritos son: C 2 C a + 2 H 2 O
CH
C H + C a (O H ) 2
El producto X es Hidróxido de Calcio: Ca(OH) 2 La fórmula del acetileno es: CC -H C -H CH CH + HCN C H 2 = C H -C
N
P AN
Para calcular la cantidad cantidad de PAN obtenida a partir partir de 100 Kg de CaC 2 , hemos de tener en cuenta llaa PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL
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estequiometríaa de las reacciones: estequiometrí C 2 C a +
2 H 2O
CH
CH +
1m ol = 64 g
1m ol = 26 g
1 00 K g
x
C a (O H ) 2
X=
= 4 0 ,6 2 K g ( S i R = 1 0 0 % )
Pero como el rendi rendimiento miento es del 80% 80%:: X = 40,62.0,8 = 3 2 ,5 K g d e C H C H
Y para la segunda reacción: CH
CH +
HC N
C H 2 = C H -C
1m ol = 26 g
1m ol = 53 g
3 2 ,5 K g
X
N X= = 6 6 ,2 5 K g ( S i R = 1 0 0 % ) Pero como el rendimiento rendimiento es del 40% 40%:: X = 66,25.0,4 = 2 6 , 5 K g d e C H 2 = C H - C
N
Y dado que en la tercera reacción (polimerización del acrilonitrilo) el rendimiento es del 100%, se obtendrá esa m isma cantidad del polímero, es decir: 26,5 Kg de PAN E-02 - En la transesterificación con metanol de un aceite vegetal se obtienen 150 moles de biodiesel y los litros litros de g licerina licerina formados son: Escriba la ecuación química que tiene lugar Datos m asa atómica (g/mol) C = 12,0; H = 1,0; O = 16,0 ; densidad de la glicerina: 1, 1,325 325 g/cc RESOLUCIÓN a) 10,26 L b) 5,13 L c) 6,53 L d) 3,42 L
Por cada 3 moles de biodiesel se obtiene 1 mol de glicerina, por lo que en este caso se obtendrán 50 moles = 50.92 = 3400 g
`+
de glicerina:
= 3470 mL =
(Opción d) V = 3,47 Litros de glicerina glicerina (Opción
E-03 - El metilmetil-ter tercbuti cbutill-éter éter (MTBE) de fórmula fórmula molecular molecular C 5 H 12 O es un compuesto compuesto orgánico orgánico que adicionado a las gasolinas hace aumentar su índice de octano. Se obtiene a partir de una reacción de adición entre el isobuteno y el metanol. C H 3 CH 3 | | H 2 C = C + C H 3 O H —> —> H 3 C - C - O - C H 3 (M T B E ) | | C H 3 CH 3 ¿Cuantos litros de MTB E se obtendrán a partir del metanol obtenido obtenido en la gasificación gasificación de 1 Tm de carbón si el rendimiento de cada proceso es del 80%? Datos: Masas atómicas (g/mol) del C = 12; H = 1; 0 = 16. densidad MTBE = 0,980 g/l RESOLUCIÓN El proceso de gasificación gasificación del carbón se produce en dos etapas: 1ª Tratamiento del carbón con vapor de agua a alta temperatura: C temperatura: C + H 2 O —> —> C O + H 2 (Gas de síntesis síntesis o gas de agua) 2ª Obtención Obtención de metanol por por reacción reacción entre entre CO y H 2 :
C O + 2 H 2 — > C H 3 O H
Posteriormente, se realiza ya el proceso de síntesis del MTBE:
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C H 3 | H 2 C = C + C H 3 O H —> —> H 3 C | C H 3
CH 3 | - C - O - C H 3 (M T B E ) | CH 3
Si tenemos en cuenta los procesos correlacionados: C + H 2 O – > C O + H 2 ; C O + 2 . H 2 – > C H 3 O H ; 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol
C H 3 O H + C 4 H 8 – > C 5 H 12 O 1 mol 1 mol
podemos ver que si los procesos fueran estequiométricos estequiométricos con rendimientos rendimientos del 100%, por cada mol de Carbón. Obtendríamos Obtendríamos 1 mol de CO, que a su vez origi originaría naría 1 mol de CH 3 OH el cual nos permitir permitiría ía obte obtener ner a su vez 1 m ol de MTBE, pero com o nos indican que en rendimiento rendimiento de cada etapa es del 80%, en cada una de las tres, se obtendría solamente el 80% de la cantidad teórica La cantidad de partida partida es 1 Tm de C: Nº moles de C =
=
83333,3 moles iniciales de C
- En lla a primera etapa, la cantidad de CO, (teóricamente sería de 83333,3 moles) se obtendría el 80% de esa cantidad, es decir: C a n ti d a d d e C O o b te n id a :
= 66666,7 moles de CO
- En la segunda segunda etapa, la la cantidad cantidad de CH 3 OH , (teóricamente (teóricamente sería sería de 66666,7 moles) se obtendría obtendría el 80% de esa cantidad, es decir: C a n t id a d d e C H 3 O H o b te n id a :
= 53 5333 333, 3,33 mole moless de de CH 3 OH
- En la tercera etapa, la cantidad de MTBE , (teóricamente sería de 53333,3 moles) se obtendría el 80% de esa cantidad, es decir: C a n ti d a d d e M T B E o b t e n id a :
=
42666,7 moles de MTBE
La m asa a la q ue corresponde esta cantidad, se determina determina teniendo en cuenta el peso m olecular del MTBE ( C 5 H 12 O ): 5.12 + 12.1 + 16 = 88 Masa obteni obtenida da = 88 . 42666,7 = 3754666,7 g = 3754,7 Kg = 3,75 Tm de MTBE Para determinar su volumen, hemos de tener en cuenta su densidad:
;
= 3831292,5 mL =
3831,3 Litros
E-04 - El etanol puede obtenerse en el laboratorio a partir de etileno y agua. Los litros de etanol que pueden obtenerse en esta reacción de adición a partir de 3 kilos de etileno son: Datos: masa atómica (g/mol) : C= 12,0; H = 1,0 ; o = 16,0. densidad etanol = 0,793 g/mL RESOLUCIÓN a) 32,1 L b) 6,21 L c) 15,2 L d) 8,3 L
C H 2 = C H 2 + H 2 O –> – > C H 3 -C H 2 O H 28 g -------------------------------------------- 46 g 3000 g ------------------------------------------- x
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= 4928,6 g de etanol; ;
= 6215,1 mL = 6,21 L (Opción b)
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