Organica I Previo Practica 1 Solubilidad

UNAM-FESC Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica I Fecha: 02/09/14  Grupo: 1301

Equipo: 2

INVESTIGACIÓN !EVIA "E #A !$CTICA !$CTICA No% & ' 2 ( ): *!UE+AS * !UE+AS "E S,#U+I#I"A"' !EC!ISTA#IACIÓN !EC!ISTA#IACIÓN . UNT, "E FUSIÓN / ,+0ETIV, GENE!A#: Clasificar comuestos orgánicos en funci!n de su solubilidad en disol"entes orgánicos # disol"entes acti"os$

c)

,+0ETIV,S A!TICU#A!ES: a) %eterminar el comortamiento de solubilidad de comuestos en disol"entes orgánicos # en disol"entes acti"os$ &tili' i'ar ar las las rueba ruebass de solu solubi bililida dad d en diso disol" l"en ente tess orgán orgánic icos os ara ara la b) &til selecci!n del disol"ente ideal en la recristali'aci!n de un s!lido$ Clasi Clasififica carr a los los comue comuest stos os orgá orgáni nicos cos seg(n seg(n su gruo gruo func funcio iona nall or  ruebas de solubilidad en disol"entes acti"os$ GENE!A#I"A"ES Los solutos no olares no son solubles en disol"entes no olares) ero sí en disol"entes olares$ Cuando ning(n disol"ente resulta adecuado ara obtener una me'c me'cla la *omo *omog+ g+nea nea con con un solu soluto to)) es con"e con"eni nient ente e usar usar me'c me'cla lass de ello ellos) s) generalmente en ares) con olaridades distintas$ La solubilidad uede ser de tres tios, física) intermedia # de reacci!n$ Los disol"entes ertenecientes a los dos rimeros rimeros tios son disol"entes disol"entes inertes- los .ue forman la tercera clasificaci! clasificaci!n n son conocidos como disol"entes reacti"os) de a.uí la con"eniencia de conocer ciertas reglas de solubilidad con el ro!sito de limitar a un n(mero e.ueo los osibles gruos funcionales .ue uede tener la sustancia en estudio$ La recrist recristali ali'ac 'aci!n i!n se basa en las difere diferente ntess solubi solubilid lidades ades de las sustan sustancia ciass orgá orgáni nicas cas s!li s!lida dass en lí.u lí.uid idos os uros uros dis disol ol"e "ent ntes es o en me'cl me'clas as de ello ellos$ s$ l comuesto comuesto .ue se desea cristali'ar cristali'ar debe ser mu# soluble en caliente # mu# oco en frío) en tanto .ue las sustancias .ue lo acomaen deben ser mu# solubles en frío$ sí) al calentar se disuel"en todos los s!lidos # al enfriar el comuesto rincial se reciita en forma de cristales # las imure'as .uedarán disueltas) constitu#endo arte de los llamados licores madre5$ l unto de fusi!n de una sustancia s!lida se define como como la temeratura a la cual +sta) asa del estado s!lido al lí.uido- a esta temeratura las mol+culas de un s!lido tienen fusi!n debido a la ad.uisici!n ad.uisici!n de energía cin+tica cin+tica suficiente suficiente ara "encer las fuer'as de enlace del cristal$ &sualmente el unto de fusi!n es la rim rimer era a ro roie ieda dad d físi física ca dete determ rmin inada ada ara ara una una susta sustanc ncia ia s!li s!lida) da) dado dado .ue .ue además de e"idenciar la ure'a del comuesto suele ser mu# imortante ara su identificaci!n$

CUESTI,NA!I, 1.

So1ui1i3a3 a) 6licaci!n de la solubilidad como fen!meno físico, Cuando un comuesto soluto se dilu#e en un disol"ente) las mol+culas de a.uel se searan # .uedan rodeadas or las mol+culas del disol"ente sol"ataci!n$ n +ste roceso las fuer'as de atracci!n intermoleculares entre las mol+culas del soluto) son sobreasadas) formándose nue"as interacciones moleculares más intensas entre las mol+culas del soluto # las del disol"ente- el balance de estos dos tios de fuer'as de atracci!n determina si un soluto dado se disol"erá en un determinado disol"ente$ 1 b) 7elaci!n entre solubilidad # estructura molecular, La solubi solubilid lidad ad deend deende e de la estruct estructura ura molecu molecular lar del soluto soluto # del sol"ent sol"ente$ e$ Cuando las fuer'as .ue interact(an entre las entidades elementales del soluto # el disol"ente or searado) no difieren muc*o) se fa"orece el establecimiento de interacciones entre las entidades elementales del soluto # el disol"ente # or lo tanto la solubilidad del soluto en el disol"ente$ 1 c) 8olaridad # solubilidad, 6iste una regla, lo semeante disuel"e lo semeante5 Los solutos olares se disuel"en disuel"en generalmente generalmente en disol"entes disol"entes olares # los oco olares olares en disol"entes 9 aolar$  demás de afectar los untos de ebullici!n # fusi!n) las fuer'as intermoleculares dete determ rmin inan an las las roi roied edade adess de solu solubi bililida dad d de los los comu comuest estos os orgá orgáni nicos cos$$ %ebemos considerar cuatro casos distintos, :oluto olar en un disol"ente olar se disuel"e, Cuando se iensa en el cloruro de sodi sodio o disu disuel elto to en agua agua)) arec arece e e6trao e6traord rdin inar ario io .ue .ue los los ione ioness con con cargas cargas ouestas uedan seararse$ :e necesita bastante energía ara searar estos iones$ &n disol"ente olar como el agua uede searar los iones) debido a .ue los sol"ata$ :i el agua es el disol"ente) el roceso de sol"ataci!n se conoce como *idrataci!n$ *idrataci!n$ Conforme Conforme la sal se disuel"e) disuel"e) las mol+culas de agua rodean cada ion) con el e6tremo e6tremo adecuado del diolo diolo del agua unto al ion$ Los átomos de o6ígeno o6ígeno de las mol+culas de agua se aro6iman a los iones de sodio con carga ositi"a) # los átomos de *idr!geno a los iones cloruro con carga negati"a$ Como las mol+culas de agua son mu# olares) se libera una gran cantidad de energía cuando los iones sodio # cloruro se *idratan$ sta energía casi es suficiente suficiente ara suerar la energía de red del cristal$ La sal se disuel"e en arte or la fuerte sol"ataci!n mediante las mol+culas de agua) # en arte or el incremento d entroía aleatoriedad o libertad de mo"imiento cuando se disuel"e$ 9 :oluto olar en un disol"ente no olar no se disuel"e, :i "ierte # agita cloruro de sodio en un disol"ente no olar ) como gasolina) "erá .ue la sal no se disuel"e$ Las mol+culas no olares de estos disol"entes no sol"atan fuertemente a los

iones) # no ueden suerar la gran energía de la red del cristal salino$ ;ste es un caso en el .ue las atracciones entre los iones del s!lido son muc*o más grandes .ue sus atracciones or el disol"ente$ 9 :oluto no olar en un disol"ente no olar se disuel"e, La cera5de arafina se disuel"e en gasolina$ Las mol+culas de una sustancia no olar arafina se atraen d+bilmente entre sí) # estas atracciones de "an der