Organic Chemistry Board Exam Questions

Page 1 of 10 

Organic Chemistry  INSTRUCTION:  Select the correct answer for each of the following  sections.  Mark only one answer for each item by shading the box  corresponding to the letter of your choice on the answer sheet  provided.  STRICTLY NO ERASURES ALLOWED.  Use pencil no. 1 only.    1. In the nucleophilic aromatic substitution reaction of nitrobenzene,  which of the following does not apply?  a. It is a two‐step bimolecular displacement  b. Electron‐withdrawing groups increase the rate of  reaction  c. The type of halide does not affect the reaction rate  d. A large isotopic effect is observed    2. The dehydration of alcohol involves E1 elimination with the  formation of a carbonium (or carbocation) ion.  This occurs in:  a. Basic medium  b. Strongly basic medium  c. Acidic medium  d. pH is not important     3. For the chemical transformation of benzamide to aniline, the  reagents(s) needed is/are:  a. KMnO4  b. NaOH  +  Br2  c. NaNO2  +  H2SO4  d. None of the given answers    4. Why do electron‐withdrawing substitutents such as the halogens  increase the acidity of acetic acid?  a. The halogens stabilize the carboxylate ion  b. The halogens intensify the negative charge on the  carboxylate ion  c. The halogens destabilize the carboxylate ion  d. None of the given answers  Prepared by JEPa‐a/for BSChem Graduate 2006 

5. Which of the following compounds forms the most stable  carbocation?  a. Nitrobenzene  b. Aniline  c. Toluene  d. Benzaldehyde    6. The proper sequence of events to convert benzene to m‐bromo‐ nitrobenze is:  a. Simultaneous bromination and nitration  b. Bromination followed by nitration  c. Nitration followed by Friedel‐Crafts alkylation and  bromination  d. Nitration followed by bromination    7. The nitration of benzene does not exhibit a significant isotope  effect because:  a. A C–H bond is broken at the rate‐determining step  b. K1 > K2  c. No C–H is broken at the rate‐determining step  d. None of the given answers     8. Which of the following gives a positive iodoform test?  a. 3‐pentanone  b. Methanol  c. Ethanol  d. tert‐butyl alcohol    9. What would be the product(s) of the reaction of ethyl bromide  and sodium tert‐butoxide?  a. 2‐methyl propane and ethanol  b. 2‐methyl propene and ethanol  c. Ethyl tert‐butyl ether  d. None of the given answers   

Page 2 of 10 

10. Predict the order of reactivity towards alkaline hydrolysis of (most  reactive first):   I. methyl acetate,   II. methyl formate,   III. methyl propionate  a. II  >  I  >  III  b. II  >  III  >  I  c. I  >  II  >  III  d. III  >  I  >  II    11. The hydrolysis of ethyl benzoate labeled with 18O (CO18O) yields  the following:  a. Phenol labeled with 18O  b. Ethanol labeled with 18O  c. Acetic acid labeled with 18O  d. Benzoic acid labeled with 18O    12. Nylon 66 is formed from adipic acid and hexamethylenediamine  by:  a. Cation chain reaction polymerization  b. Free radical chain‐reaction polymerization  c. Step‐reaction polymerization  d. Anion chain‐reaction polymerization  e. None of these    13. The reactivity of the C=O group in propanal is primarily due to:  a. Ability of oxygen to acquire electrons  b. Inductive effect of neighboring groups  c. Polarity of the C=O group  d. None of these    14. Glycogen consists of monomeric units of:  a. Mannose  b. Galactose  c. Fructose  d. Sucrose  e. Glucose  Prepared by JEPa‐a/for BSChem Graduate 2006 

15. Which compound does not contain a carbonyl group?  a. Ester  b. Ketone  c. Ether  d. Carboxylic acid    16. In the Claisen condensation of CH3COOC2H5 and –O14C2H5 ion, the  C‐14 label will be detected in which product?  a. Ethylacetoacetate  b. Ethyl acetate  c. Carbon dioxide  d. Ethanol  e. None of these    17. Which of the following can disrupt hydrophobic bonds in  proteins?  a. Dichloroacetic acid  b. Sodium lauryl sulfate  c. Mercaptoethanol  d. Dioxane  e. No correct answer    18. A Kjeldahl nitrogen analysis of 4.27 mg of nitrobenzene required  5.35 mL of 0.0150 N HCl to neutralize the ammonia produced.   Calculate the % nitrogen in the compound.  a. 26 %  b. 1.3 %  c. 13 %   d. 2.6 %  e. None of the given answers    19. 2‐OH butane reacts with HCl in the presence of zinc chloride and  under strong heat.  The final product of the reaction:  a. Has a retention of configuration  b. Is racemic 

Page 3 of 10 

c. Has inversion of configuration  d. None of the choices    20. A polypeptide chain is treated with LiAlH4, then hydrolyzed, 2‐ amino‐1‐propanol separates out.  The C‐terminal amino acid of  the polypeptide is:  a. Alanine  b. Lysine  c. Praline  d. None of the given answers    21. Catalytic cracking of oil directly yields:  a. Alkenes  b. Anti‐knock compounds  c. Gasoline  d. All of these    22. Which of the following compounds is the most reactive by SN1  mechanism?  a. Isopropyl chloride  b. n‐butyl chloride  c. n‐propyl chloride  d. tert‐butyl chloride    23. Which of the following are man‐made polymers?  a. Silk  b. Plastics  c. Lignin  d. Natural rubber  e. All are correct answers    24. When CH3CO18OH was made to react with methanol, the methyl  acetate was found to contain only ordinary O.  Which bonds were  broken?  a. C–OH of acid and C–OH of alcohol  Prepared by JEPa‐a/for BSChem Graduate 2006 

b. CO–H of acid and CO–H of alcohol  c. C–OH of acid and CO–H of alcohol  d. None of these    25. What carboxylic acid is prepared from p‐bromotoluene by free  radical halogenation followed by nitrile synthesis?  a. p‐bromophthalic acid  b. p‐bromobenzoic acid  c. p‐bromophenylacetic acid  d. None of these    26. In the conversion of acetyl chloride to acetamide, what would be  the effect of electron‐withdrawing substitutents on the  tetrahedral intermediate?  a. They stabilize the partial charge on oxygen  b. The acyl compound undergoes nucleophilic addition  c. They destabilize the partial charge on oxygen  d. None of the given answers    27. What is the substrate of trypsin?  a. Coconut oil  b. Starch  c. None of the given answers  d. Protein    28. How many isomeric disubstitution products are theoretically  possible upon the bromination of benzene?  a. 2  b. 4  c. 3  d. 6  e. None of the choices    29. Cleavage of isopropylphenylether by HBr yields:  a. Benzene and isopropylBr 

Page 4 of 10 

b. isopropylBr and phenol  c. bromobenzene and isopropanol  d. none of these choices    30. The major product of dehydrohalogenation of 5‐Cl‐2‐heptene is:  a. 2,4‐heptadiene  b. Propanoic acid and butenoic acid  c. 2,5‐heptadiene  d. None of the given choices    31. Consider the chlorination of methane in the presence of light.   Oxygen acts as an inhibitor because it breaks the chain reaction  by:  a. Reacting with methane  b. Reacting with chlorine atom  c. Reacting with Cl2  d. None of the given answers    32. Oxidation of hexanol by acidic dichromate yields:  a. Hexanal  b. 2‐hexanone  c. Hexanoic acid  d. None of the given answers    33. Predict the major product of dehydration of 3‐OH‐3,4‐ dimethylhexane:  a. 3,4‐dimethyl‐2‐hexene  b. 2,4‐dimethyl‐1‐hexene  c. 3,4‐dimethyl‐1‐hexene  d. 3,4‐dimethyl‐3‐hexene    34. The IR spectrum of the chair form of cyclohexane differs from that  of the boat form in the following aspect(s):  a. C–H stretching bands are on same wavenumber  Prepared by JEPa‐a/for BSChem Graduate 2006 

b. C–H stretching band for the boat form is at higher  wavenumber  c. C–H stretching band for chair form is at higher  wavenumber  d. None of the given answers    35. Enantiomers of methylethylbutylamine are difficult to isolate  because of:  a. Conformation  b. Rotation  c. Inversion  d. None of these    36. A solution of bromine in carbon tetrachloride becomes colorless  in the presence of ethene.  The product formed is:   a. Bromoethane  b. 1,2‐dibromoethane  c. 1,1,2,2‐tetrabromoethane  d. None of these    37. 2‐OH‐butane reacts with HCl in the presence of zinc chloride and  under strong heat.  What is the reaction mechanism involved in  this reaction?  a. E2  b. SN2  c. E1  d. SN1    38. Ozonolysis of 2‐methyl‐1,3‐butadiene yields:  a. Aldehyde and acids  b. Acids  c. Aldehydes  d. None of the choices   

Page 5 of 10 

39. Give the product of esterification between benzoic acid and  ethanol.  a. Ethyl benzoate  b. Ethyl benzaldehyde  c. Benzyl acetate  d. None of the given answers    40. The Bataan Nuclear Power Plant is being proposed for conversion  to a combined cycle power plant using natural gas as fuel.  Natural  gas consists of:  a. Butane  b. Methane  c. Ethane  d. None of these    41. The IR spectrum of a dilute solution of ethanol shows an O–H  stretching band at 3640 cm‐1.  This band becomes broader and  shifts to 3350 cm‐1 as the ethanol concentration is increase.   Explain this shift.   a. H‐bonding to the second oxygen strengthens the OH  bond  b. The energy of vibration is increased as the ethanol  concentration is increased  c. H‐bonding to the second oxygen weakens the OH bond  d. None of the given answers     42. Tertiary alcohols react with HX via SN2 mechanism.  The feature(s)  of this reaction is(are):  a. It is acid‐catalyzed  b. Rearrangement is possible  c. A carbonium ion is formed  d. All of the given answers   

Prepared by JEPa‐a/for BSChem Graduate 2006 

43. In the halogenation of alkanes at ordinary temperature, the rate  of abstraction of H follows the sequence 3o  >  2o  >  1o.  An  explanation for this trend is:  a. Free radical from 1o H is most stable  b. Energy of activation is lowest in 3o H  c. The probability of collision is greatest between halogen  atom and 3o H  d. The collision frequency is greatest between the  halogen atom and alkane with 3o H    44. Cite reason(s) why quarternary ammonium salts (A) with four  different groups attached to nitrogen have been found to exist as  configurational enantiomers while enantiomers of simple amines  (B), also with four different groups attached to the nitrogen, have  not been isolated.   a. A has sp3 orbitals  b. Positive charge on quarternary N  c. Unshared pair of electrons on N  d. Rapid inversion about N in B  e. None of the given answers    45. Which of the following compounds is the most acidic?  a. Methyl amine  b. Methane  c. Methyl fluoride  d. Methyl alcohol    46. Arrange the following in order of basicity (most basic first):   I, methyl fluoride;  II, methyl chloride;  III, methyl bromide;    IV, methyl iodide.  a. I  >  II  >  III  >  IV  b. IV  >  III  >  II  >  I  c. I  >  III  >  II  >  IV  d. None of the given answers   

Page 6 of 10 

47. The carbon atoms of acetylene contain the following hybrid  orbitals:  a. sp3  b. sp2  c. s  d. sp    48. In dehalogenation of alky halides, the order of reactivity is  3o  >   2o  >  1o.  This may be due to:  a. Greater number of H available for attack by base  b. Lower energy of activation  c. More stable transition state  d. All of these    49. Which of the following exists as a pair of conformational  diastereomers?  a. trans‐1,3‐cyclohexanediol  b. cis‐1,2‐cyclohexanediol  c. trans‐1,2‐cyclohexanediol  d. cis‐1,3‐cyclohexanediol    50. Arrange the following aliphatic acids in order of increasing acidity:  I, formic acid;  II, acetic acid;  III, propionic acid;  IV, chloroacetic  acid:  a. III,  II,  I,  IV  b. I,  II,  III,  IV  c. IV,  III,  II,  I  d. IV,  I,  II,  III  e. No correct answer    51. Give the reaction product of tert‐pentyl alcohol with alkaline  KMnO4.  a. 3‐methyl‐2‐butanone  b. 3‐methyl‐1‐butanal  c. 3‐mehyl‐1‐butanoic acid  Prepared by JEPa‐a/for BSChem Graduate 2006 

d. No reaction    52. Which of the following halides is the most reactive by SN1  mechanism?  a. Benzyl chloride  b. tert‐butyl chloride  c. Chloroethane  d. 2‐chloro‐2‐propane    53. Which of the following compounds is the most reactive towards I2  by the SN2 reaction?  a. Ethyl bromide  b. Isobutyl bromide  c. tert‐butyl bromide  d. Methyl bromide  e. Isopropyl bromide    54. Give the product of the reaction of propanal with NaCN followed  by hydrolysis with acid.  a. 2‐OH‐2‐methylpropanoic acid  b. Propanoic acid  c. 2‐OH‐butanoic acid  d. None of these    55. Arrange the following in order of increasing reactivity towards a  hydroxyl group via SN2 mechanism: I, 1‐bromopentane;  II, 1‐ bromo‐2‐methylpentane;  III, 1‐bromo‐2,2‐dimethylpentane;  IV,  1‐bromo‐3‐methylpentane;  V, 2‐bromopentane  a. III,  II,  IV,  V,  I  b. I,  II,  V,  III,  IV  c. I,  V,  IV,  II,  III  d. III,  II,  V,  IV,  I  e. None of these    56. Addition of HBr to propylene in the presence of peroxides yields: 

Page 7 of 10 

a. Equal amounts of isopropyl bromide and n‐propyl  bromide  b. n‐propyl bromide  c. Isopropyl bromide  d. None of the given answers    57. What chemical tests will distinguish 3‐chloro‐propene from n‐ propyl chloride?  I, Br2 in CCl4;  II, KMnO4;  III, CrO3;  IV, H2SO4  a. I,  II,  IV  b. I,  II,  III  c. I,  II,  III,  IV  d. I,  III  e. None of the given answers    58. In the reaction of 1‐naphthol with phenyldiazochloride, the  phenyldiazonium ion will bind to which carbon atom of the  naphthalene moiety?   a. C‐7  b. C‐2  c. C‐5  d. C‐4  e. C‐8    59. What is the shape of a methyl radical?  a. Trigonal  b. Orthogonal  c. Pyramidal  d. None of the given choices    60. What is the shape of an ethylene molecule?  a. Linear  b. Trigonal  c. Tetrahedral  d. Pyramidal    Prepared by JEPa‐a/for BSChem Graduate 2006 

61. The aldol condensation reaction of two moles of acetaldehyde  with a base catalyst yields:  a. 2‐OH‐butanone  b. 3‐OH‐butanal  c. 3‐OH‐butanone  d. 2‐OH‐butanal    62. The isoelectric point of serum albumin is 4.9.  At pH = 7.0, which  of the following statements would be true?  I, the protein moves to the cathode  II, the protein moves to the anode  III, majority of its ionizing groups are basic  IV, majority of its ionizing groups are acidic  a. I,  IV  b. II,  III  c. I,  III  d. II,  IV  e. None of the given answers    63. Acid‐catalyzed hydrolysis of ethylene oxide yields:   a. Ethylene glycol  b. Ethanol  c. Carbon dioxide  d. None of these    64. What would be the products of mild alkaline hydrolysis of 1‐oleyl‐ 2‐palmitoyl‐3‐laurylglycerol?  a. Glycerol, sodium linoleate, sodium palmitate, sodium  laurate  b. Glycerol, sodium oleate, sodium palmitate, sodium  laurate  c. Glycerol, oleic acid, palmitic acid, lauric acid  d. Glycerol, linoleic acid, palmitic acid, lauric acid  e. None of the given answers   

Page 8 of 10 

65. Compound Z forms a clear solution with benzenesulfonylchloride,  from which an insoluble material separates out upon acidification.   Compound Z is:  a. Ethyl amine  b. Methyl ethyl amine  c. Trimethyl amine  d. None of the given answers    66. Bromination of isobutene under UV light at 127oC yields:  a. Equal amounts of tert‐butyl Br and isobutyl Br  b. Isobutyl bromide as the primary product  c. Tert‐butyl bromide as the primary product  d. No reaction    67. Hydrolysis of α‐lauro‐β‐palmitin yields:  a. Lauric acid, palmitic acid and glycerol  b. One molecule each of lauric acid, palmitic acid, and  glycerol  c. Lauric acid and palmitic acid  d. None of the given answers    68. Arrange the following alcohols in order of reactivity in the  esterification of acetic acid (most reactive first):  a. Methanol > n‐propyl = sec‐butyl > tert‐ pentyl alcohol  b. Methanol > n‐propyl > sec‐butyl > tert‐ pentyl alcohol  c. Tert‐pentyl alcohol > sec‐butyl > n‐propyl > methyl  alcohol  d. Methanol = n‐propyl > sec‐butyl > tert‐ pentyl alcohol  e. None of the given answers    69. The basicity of aniline is increased by:  a. COOH, halide groups  b. Amino, methoxy, halide groups  c. Amino, methyl, halide groups  d. None of these  Prepared by JEPa‐a/for BSChem Graduate 2006 

70. Arrange the following in increasing order of delocalization of  electrons by hyperconjugation (compounds with greatest  delocalization of electrons first):  a. t‐butyl > isopropyl > ethyl > methyl  b. t‐butyl > isopropyl > ethyl = methyl  c. methyl > ethyl > isopropyl > t‐butyl  d. t‐butyl = isopropyl > ethyl > methyl  e. None of the given answers    71. Which of the indicated bonds has the lowest bond dissociation  energy (D)?  a. C6H5–H  b. C6H5CH2–CH3  c. C6H5–CH3  d. C6H5CH2–H  e. All have equal D    72. A product development manager wants a low molecular weight  polystyrene product.  Given the chain transfer constants of  several chain transfer agents, which of these would be the most  effective to use?  a. Benzene; 0.02  b. Ethylbenzene; 0.70  c. Toluene; 0.20  d. Isopropyl benzene; 1.00    73. The following compounds are used as Lewis acid catalysts in  organic reactions except:  a. BF3  b. AlCl3  c. CH3MgBr  d. SnCl4    74. The total number of possible structures corresponding to the  formula C4H9I is: 

Page 9 of 10 

a. 7  b. 5  c. 4  d. 6  e. None of these    75. By end group analysis, the hydrolysis of one molecule of  completely methylated amylase gives rise to:  a. Equal number of tetra‐O‐methyl‐D‐glucose and tri‐O‐ methyl‐D‐glucose  b. One molecule of tetra‐O‐methyl‐D‐glucose  c. One molecule of tri‐O‐methyl‐D‐glucose  d. None of the given answers    76. Arrange the following in order of increasing boiling point (lowest  boiling point first):  I, butanal;  II, butyl alcohol;  III, butanoic acid;  IV, ethyl ether  a. I,  IV,  II,  III  b. IV,  II,  I,  III  c. IV,  I,  II,  III  d. None of the given answers    77. The ease of abstraction of hydrogen atoms from alkyl halides  follows the trend:  tertiary H  >  secondary H  >  primary H.  This  maybe due to:  a. Change in the R substituents  b. Length of the R substituents  c. Differences in activation energies  d. None of the given answers    78. Examine the structure of the following polymer and identify the  monomeric unit:  –(CH2CCl2CH2CCl2)n–   a. 1,1‐dichloroethene  b. Styrene  c. Vinyl chloride  Prepared by JEPa‐a/for BSChem Graduate 2006 

d. None of the given answers    79. What is the monomer comprising the plexiglass?  a. Ethylene glycol  b. Acrylonitrile  c. Methyl methacrylate  d. Adipic acid  e. Vinyl acetate    80. In the dehydrogenation of 1‐pentene, platinum:  a. Lowers the energy of activation  b. Changes the net energy change of reaction  c. Shifts the position of equilibrium  d. All of these    81. Alcohols can be produced by reacting alkenes with  hydroxymercurial compounds by oxymercuration‐demercuration  reaction.  2‐methyl‐1‐butene yields:  a. 2‐methyl‐2‐butanol  b. 2‐methyl‐1‐butanol  c. A mixture of 2‐methyl‐2‐butanol and 2‐methyl‐1‐ butanol  d. None of the given answers    82. A substituent R which withdraws electrons from the carbocation  has the following effect:  a. It destabilizes the cation  b. It stabilizes the cation  c. It makes the cation structure tetrahedral  d. None of the given answers    83. This test will show whether an amine is primary, secondary, or  tertiary:  a. Periodic test  b. Sanger’s test 

Page 10 of 10 

c. Lucas’ test  d. Benedict’s test  e. Hinsberg’s test    84. Which amino acid provides kinks in the structure of proteins?  a. Cysteine  b. Cystine  c. Histidine  d. Proline    85. The hydrolysis of one mole of mannose gives:  a. 2 moles glucose  b. 1 mole glucose + 1 mole galactose  c. 2 moles Galactose  d. 1 mole fructose + 1 mole glucose  e. None of these    86. HCl has a higher bond dissociation energy than:  a. HBr  b. H2  c. HF  d. HOH    87. The carboxylate anion contains sigma bonds that utilize:  a. sp3 orbitals  b. p orbitals  c. sp orbitals  d. sp2 orbitals  e. d orbitals    88. C6H12 belongs to a series of hydrocarbons known as:  a. Arenas  b. Alkanes  c. Alkenes  d. Alkynes  Prepared by JEPa‐a/for BSChem Graduate 2006 

e. No correct answers    89. Which of the following converts acetaldehyde to acetic acid?  a. Sodium borohydride  b. Hydrogen/Ni  c. Potassium permanganate  d. Lithium borohydride  e. Na metal    90. What is the major product(s) of dehydration of  (CH3)2C(OH)CH2CH3?  a. CH2=CHCH3  b. CH2=C(CH3)CH2CH3  c. (CH3)2C=CHCH3  d. (CH3)2CHCH=CH2  e. None of the given answers