Organic a 1 Dia Positi Vas
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QUÍMICA ORGÁNICA
Unidad 1 1.1. Conceptos básicos de la estructura atómica y Molecular 1.1.1. Representación de moléculas orgánicas a partir de estructuras de Lewis 1.1.1.1. Estructuras de Lewis y resonancia 1.1.1.2. Estructura y propiedades de las moléculas 1.1.1.3. Geometría molecular a partir de estructuras de Lewis 1.1.2. Modelo de repulsión del par electrónico de la capa de valencia 1.1.3. Modelo del orbital molecular 1.1.4. Tipos de enlaces existentes en compuestos orgánicos: C-C, C-O, C-N, C-S y C-H. Caracterización de cada uno de ellos de acuerdo : 1.1.4.1. Longitud de enlace 1.1.4.2. Angulo de enlace 1.1.4.3. Energía de enlace 1.1.5. Polaridad de las moléculas
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Unidad 1 1.1. Conceptos básicos de la estructura atómica y Molecular 1.1.1. Representación de moléculas orgánicas a partir de estructuras de Lewis 1.1.1.1. Estructuras de Lewis y resonancia 1.1.1.2. Estructura y propiedades de las moléculas 1.1.1.3. Geometría molecular a partir de estructuras de Lewis 1.1.2. Modelo de repulsión del par electrónico de la capa de valencia 1.1.3. Modelo del orbital molecular 1.1.4. Tipos de enlaces existentes en compuestos orgánicos: C-C, C-O, C-N, C-S y C-H. Caracterización de cada uno de ellos de acuerdo : 1.1.4.1. Longitud de enlace 1.1.4.2. Angulo de enlace 1.1.4.3. Energía de enlace 1.1.5. Polaridad de las moléculas
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www.tecnun.es/.../04Ecos www.tecnun. es/.../04Ecosis/100Ecosis.htm is/100Ecosis.htm
Unidad 1
1.1.5.1. Momento dipolar 1.1.5.2. Interacciones moleculares 1.1.5.2.1. Puente de hidrógeno 1.1.5.3. Fuerzas intermoleculares: 1.1.5.3.1. Fuerzas de Vander Waals 1.1.5.3.2. Fuerzas dipolodipolo 1.1.6. Fuerzas electrostáticas 1.1.6.1. Grupos funcionales 1.1.6.2. Polaridad de los grupos funcionales
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Conceptos básicos de la estructura atómica y molecular •
MATERIA: Materia es todo aquello que ocupa lugar en el espacio
y posee masa. Todos los sistemas materiales están formados por átomos y moléculas. Las moléculas son átomos unidos entre si mediante enlaces químicos. A su vez, los átomos están constituidos por partículas consideradas indivisibles: protones, neutrones y electrones. En los compuestos químicos se unen átomos de más de un elemento, para formar moléculas o bien para formar estructuras infinitas, como es el caso de los polímeros.
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Los átomos están constituidos por un núcleo central y electrones, de carga negativa, que giran alrededor de él. A su vez el núcleo está formado por protones, de carga positiva, y neutrones, que no poseen carga. El átomo es neutro, por lo tanto el número de protones es igual al número de electrones. En general la masa de un átomo es aproximadamente la masa del núcleo, pues la masa del electrón es 1840 veces menor que la masa del protón. La masa del neutrón es aproximadamente igual a la masa del protón. En cuanto al tamaño del átomo, éste es más o menos 10 000 veces menor que el tamaño del núcleo, por lo tanto casi todo es vacío. Cada elemento químico está caracterizado por el número de protones que tienen sus átomos. Este número se denomina número atómico Z. De denomina número másico a la suma de protones más neutrones, y se representa con la letra A.
El átomo
LA MOLÉCULA Cuando 2 o más átomos, de un mismo elemento o de elementos diferentes, se unen mediante uniones químicas se origina una molécula de un compuesto químico. Ejemplos de moléculas son: 1. Ozono: formada por 3 átomos de oxígeno O3. 2. Cloruro de sodio (sal de mesa): formada por un átomo de cloro y uno de sodio NaCl. 3. Amoníaco: formada por 3 átomos de hidrogeno y 1 de nitrógeno.
Existen tres tipos fundamentales de uniones químicas: iónica, covalente y metálica.
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SUSTANCIAS SIMPLES Y COMPUESTAS •
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Se llama sistema material a todo cuerpo o conjunto de cuerpos seleccionado para la observación de acuerdo con ciertas finalidades. La química estudia estos sistemas materiales. Los mismos se clasifican en: 1. Sistema homogéneo: aquel que tiene iguales valores para todas sus propiedades intensivas en las distintas partes del sistema. Ejemplos: azúcar disuelta en agua, alcohol y agua, acero. 2. Sistema heterogéneo: aquel que tiene distintos valores para alguna de las propiedades intensivas en distintas partes del sistema, y estas partes se encuentran separadas, unas de otras, por superficies de discontinuidad bien definidas. Ejemplos: agua y aceite, las nubes, espuma de jabón. 3. Sistema inhomogéneo: aquel en el cual los valores de las propiedades intensivas son distintos en distintas partes del sistema, pero éstas partes no se encuentran separadas, unas de otras, por superficies de discontinuidad bien definidas. Ejemplos: aire, agua con agregado de una solución coloreada y sin agitar.
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Representación de moléculas orgánicas a partir de estructuras de Lewis •
La representación de una molécula o ion, formada a partir de los átomos constituyentes, mostrando sólo los electrones de valencia (los electrones de la capa más externa), se denomina estructuras de Lewis. Al hacer que los átomos compartan o transfieran electrones, se trata de dar a cada átomo la estructura electrónica de un gas noble. Por ejemplo, se asignan a los átomos de hidrógeno dos electrones porque al hacerlo se le da la estructura del helio. A los átomos de carbono, nitrógeno, oxígeno y flúor se les asignan ocho electrones porque al hacerlo tendrán la estructura electrónica del neón.
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El número de electrones de valencia de un átomo se puede obtener a partir de la tabla periódica, ya que es igual al número de grupo del átomo. Por ejemplo, el carbono está en el grupo IVA y tiene cuatro electrones de valencia; el flúor en el grupo VIIA tiene siete; el hidrógeno en el grupo IA tiene uno.
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Si la estructura es un ion, se agregan o eliminan para darle la carga apropiada.
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Si es necesario, se utilizan enlaces múltiples para dar a los átomos la estructura de el gas noble.
Estructuras de Lewis y resonancia La Estructura de Lewis
Carga Formal
Las estructuras de Lewis
La carga formal esunaforma de La estructura de Lewis para la molécula
pueden todos
dibujarse los
para
elementos
y
contabilizar
Resonancia
los
electrones
dentro de una molécula y asignarlos a ciertos átomos. La
componentes
molécula existe como un híbrido de resonancia. Cada una de las diferentes posibilidades se superpone
del átomo es
con las otras, y se considera que la
calculada como la diferencia
molécula posee una estructura de
entre el número de electrones
Lewis equivalente al promedio de
enlaces covalentes;Es una
de valencia que un átomo
estos estados.
representación gráfica que
neutro podría tener y el número
muestra los enlaces entre
de electrones que pertenecen
los
a él en la estructura de Lewis. la
representativos
de
una
molécula unidos mediante
átomos
de
una
molécula y los pares de electrones
solitarios
puedan existir.
que
carga formal
es una estructura de resonancia, y la
La hibridación de la resonancia en las estructuras de resonancia de Lewis, la estructura se escribe tal que parece que la molécula puede cambiar
carga formal de un átomo
entre las múltiples formas posibles. Sin
puede ser calculada usando la
embargo, la molécula en sí no exi ste
siguiente fórmula
como ninguna de las formas, sino
Cf = Nv - Ue - Bn
como un híbrido de todas ellas.
De acuerdo con el concepto de resonancia, cuando puede escribirse más de una estructura de Lewis para una molécula, una única estructura no es suficiente para describirla. Es más, la verdadera estructura tiene una distribución electrónica que es un “híbrido” de todas las posibles estructuras de Lewis que pueden ser escritas para la molécula. En el caso del ozono, pueden escribirse
Molécula del ozono La siguiente fórmula estructural del ozono satisface la regla
dos estructuras de Lewis equivalentes. Usamos una flecha de doble punta para representar la resonancia entre esas dos estructuras de Lewis.
del octete; los tres oxígenos tienen ocho electrones en su capa de valencia. La fórmula de Lewis, sin embargo, no representa exactamente el enlace en el ozono, porque implica que los dos oxígenos terminales están enlazados de forma distinta al oxígeno central Con objeto de explicar circunstancias como las que ocurren con la naturaleza del enlace del ozono, se desarrolló la idea de resonancia entre las estructuras de Lewis.
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Estructura y propiedades de las moléculas 1. Enlaces más débiles que el enlace covalente. El enlace covalente es la unión que explica el mantenimiento de la unidad estructural de un compuesto orgánico. Además de este enlace intramolecular sepueden dar entre las moléculas una serie de interacciones, mucho más débiles que el enlace covalente, pero que a menudo son las responsables de las propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Este tipo de interacciones intermoleculares son de especial importancia en el estado sólido y líquido, ya que las moléculas están en contacto continuo. Los puntos de fusión, de ebullición y las solubilidades de los compuestos orgánicos muestran los efectos de estas fuerzas. Hay tres tipos principales de interacciones intermoleculares que hacen que las moléculas se asocien para formar sólidos y líquidos: las fuerzas entre dipolos de las moléculas polares, las fuerzas de London que afectan a todas las moléculas, y los puentes de hidrógeno que atraen moléculas que tienen grupos OH y NH
Enlace covalente
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Estructura y propiedades de las moléculas Fuerzas entre dipolos . La mayor parte de las moléculas tienen momentos bipolares permanentes como resultado de sus enlaces polares. Cada momento bipolar molecular tiene un extremo positivo y otro negativo. La situación más estable es la que presenta el extremo positivo cerca del extremo negativo de otra molécula. Las moléculas pueden girar y orientarse hacia la situación más estable que es en la orientación positivo-negativo. Las fuerzas entre dipolo-dipolo son fuerzas de atracción intermolecular. En la siguiente figura se indican las orientaciones de atracción y repulsión de las moléculas polares . Como las moléculas polares se orientan en la situación positivo-negativo de menor energía y la fuerza neta es de atracción para pasar del estado líquido al gaseoso debe superarse esta atracción, lo cual provoca mayores calores de evaporación y mayores puntos de ebullición para los compuestos de moléculas muy polares.
Estructura y propiedades de las moléculas Fuerzas de dispersión de London. En las moléculas no polares, como la del tetracloruro de carbono CCl4, la principal fuerza de atracción es la fuerza de dispersión de London, que surge de la interacción entre dipolos inducidos que se generan temporalmente en las moléculas. Por ejemplo, el CCl4
no tiene momento bipolar permanente pero los electrones no están siempre
distribuidos de manera uniforme. Cuando una molécula de CCl4 se acerca a otra, en la que los electrones estén ligeramente desplazados, se induce un momento bipolar pequeño y temporal, de manera que los electrones en la molécula que se acerca se desplazarán ligeramente apareciendo una interacción atractiva entre dipolos.
2 3 / 1 0 / 2 0 1 2 G l o r i a M a r í a M e j í a Z
.
Estructura y propiedades de las moléculas Puente de hidrógeno. Un puente de hidrógeno no es un enlace verdadero sino una forma especialmente fuerte de atracción entre dipolos. Un átomo de hidrógeno puede participar en un puente de hidrógeno si está unido a oxígeno, nitrógeno o flúor, porque los enlaces O-H, N-H y F-H están muy polarizados dejando al átomo de hidrógeno con una carga parcial positiva. Este átomo de hidrógeno tiene una gran afinidad hacia electrones no compartidos y forma agregados intermoleculares con los electrones no compartidos de los átomos de oxígeno, nitrógeno y flúor. Aunque el puente de hidrógeno es una forma de atracción intermolecular es mucho más débil que un enlace covalente normal O-H, N-H y F-H. El puente de hidrógeno tiene un efecto importante sobre las propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Por ejemplo, las estructuras y puntos de ebullición del etanol (CH3CH2-OH) y del dimetil éter (CH3-O-CH3), dos compuestos isoméricos son de 78ºC par el etanol y -25ºC para el dimetil éter.
Puentes de hidrógeno
agua
hielo
etanol
•
Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se creía que existían únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgánicos.
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También hace parte de los compuestos del Carbono orgánico las rocas sedimentarias orgánicas formado por restos vegetales, y las calizas, formadas por las partes duras de algunos animales, p.e. conchas de moluscos, corales, etc. Cerca del 40% de la materia orgánica del suelo corresponde a C. Se ha calculado que hay 1000*109 T de C atrapado en ella,
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ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS Y MOLECULAS Cuando
se simboliza a un elemento químico, por ejemplo, Na ( sodio ), también se está simbolizando a un átomo del elemento, en este caso, un átomo de sodio. Un átomo de nitrógeno no puede existir libre en condiciones normales, por lo tanto se unen dos de ellos para formar una molécula diatómica N2. Otros elementos forman también moléculas diatómicas; algunos de ellos son: flúor (F2), hidrógeno (H2), cloro (Cl2), oxígeno (O2), bromo (Br2), iodo (I2). Hay elementos que no forman moléculas poliatómicas, se puede considerar que forman una molécula monoatómica. Ejemplos son los metales: cobre (Cu), hierro (Fe), oro (Au), plata (Ag), etc.
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Atomicidad •
La molécula del compuesto denominado óxido de aluminio ( Al 2O3 ) está constituida por dos átomos de aluminio y tres átomos de oxígeno. El subíndice 2 que acompaña al símbolo químico de aluminio indica la atomicidad del mismo en la molécula del óxido.
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Así se puede decir que atomicidad es el subíndice que acompaña a cada símbolo químico en una molécula y que indica la cantidad de veces que se encuentra dicho átomo en la molécula. Por lo tanto, la atomicidad del oxígeno en el óxido de aluminio es 3.
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Las moléculas son las partes más pequeñas de una sustancia (como el azúcar), y se componen de átomos enlazados entre sí. Si tienen carga eléctrica, tanto átomos como moléculas se llaman iones: cationes si son positivos, aniones si son negativos. La teoría aceptada hoy, es que el átomo se compone de un núcleo de carga positiva formado por protones y neutrones, ambos conocidos como nucleones, alrededor del cual se encuentran una nube de electrones de carga negativa.
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MODELO ATÓMICO DE BOHR Para desarrollar su modelo Bohr se apoyó en: El modelo atómico nuclear diseñado por Rutherford. •
La teoría cuántica de la radiación del físico Max Planck. •
La interpretación del efecto fotoeléctrico dada por Albert Einstein. •
weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica. ppt -
Bohr afirmó que el electrón sólo puede girar en determinadas órbitas y que no absorbe ni desprende energía mientras no cambie de órbita. Supuso que la radiación se emite o se absorbe cuando el electrón cambia de una órbita a otra. A las órbitas más alejadas del núcleo les corresponden niveles de energía más elevados que a las más próximas a él. La energía del fotón emitido o absorbido es igual a la diferencia entre las energías de los dos niveles.
MODELO ATÓMICO ACTUAL -Números cuánticos En el modelo mecano-cuántico actual se utilizan los mismos números cuánticos que en el modelo de Böhr, pero cambia su significado físico (orbitales). Los números cuánticos se utilizan para describir el comportamiento de los electrones dentreo del átomo. Hay cuatro números cuánticos: Principal (n): energía del electrón, toma valores del 1 al 7. Secundario/ azimutal (l): subnivel de energía, sus valores son (n-1). Magnético (m): orientación en el espacio, sus valores van del -l a +l. Espín (s): sentido del giro del electrón sobre su propio eje, sus valores son el -1/2 y +1/2.
Órbita: cada una de las trayectorias descrita por los electrones alrededor del núcleo.
Orbital: región del espacio alrededor del núcleo donde hay la máxima probabilidad de encontrar un electrón
El comportamiento de los electrones dentro del átomo se describe a través de los números cuánticos
Los números cuánticos se encargan del comportamiento de los electrones, y la configuración electrónica de su distribuci ón.
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ORBITAL •
Region del espacio donde existe la mayor probabilidad de encontrar un electrón en la vecindad del núcleo. Un orbital atómico es una función matemática que describe la disposición de uno o dos electrones en un átomo. Un orbital molecular es análogo, pero para moléculas.
www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno
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Protones: Partícula de carga eléctrica positiva igual a una carga elemental. Neutrones: Partículas carentes de carga eléctrica. El núcleo más sencillo es el del hidrógeno, formado únicamente por un protón. El núcleo del siguiente elemento en la tabla periódica, el helio, se encuentra formado por dos protones y dos neutrones. La cantidad de protones contenidas en el núcleo del átomo se conoce como número atómico, el cual se representa por la letra Z y se escribe en la parte inferior izquierda del símbolo químico. Es el que distingue a un elemento químico de otro. Según lo descrito anteriormente, el número atómico del hidrógeno es 1 (1H), y el del helio, 2 (2He).
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www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno Gloria Maria Mejia Z.
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La cantidad total de nucleones que contiene un átomo se conoce como número másico, representado por la letra A y escrito en la parte superior izquierda del símbolo químico. Para los ejemplos que vimos anteriormente, el número másico del hidrógeno es 1(1H), y el del helio, 4(4He).
Nube Electrónica Alrededor del núcleo se encuentran los electrones que son partículas elementales de carga negativa igual a una carga elemental y con una masa de 9.10x10-31 kg. La cantidad de electrones de un átomo en su estado basal es igual a la cantidad de protones que contiene en el núcleo,
es decir, al número atómico, por lo que un átomo en estas condiciones tiene una carga eléctrica neta igual a 0. A diferencia de los nucleones, un átomo puede perder o adquirir algunos de sus electrones sin modificar su identidad química, transformándose en un ión, una partícula con carga neta diferente de cero.
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Configuración Electrónica •
Escribir la configuración electrónica de un átomo consiste en indicar cómo se distribuyen sus electrones entre los diferentes orbitales en las capas principales y las subcapas. Muchas de las propiedades físicas y químicas de los elementos pueden relacionarse con las configuraciones electrónicas.
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Los electrones ocupan los orbitales de forma que se minimice la energía del átomo. El orden exacto de llenado de los orbitales se estableció experimentalmente, principalmente mediante estudios espectroscópicos y magnéticos, y es el orden que debemos seguir al asignar las configuraciones electrónicas a los elementos. El orden de llenado de orbitales es: 1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f 145d106p67s25f 146d107p6
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Para recordar este orden más facilmente se puede utilizar el diagrama siguiente:
https://www.u-cursos.cl/ingenieria
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Empezando por la línea superior, sigue las flechas y el orden obtenido es el mismo que en la serie anterior. Debido al límite de dos electrones por orbital, la capacidad de una subcapa de electrones puede obtenerse tomando el doble del número de orbitales en la subcapa. Así, la subcapa s consiste en un orbital con una capacidad de dos electrones ; la subcapa p consiste en tres orbitales con una capacidad total de seis electrones ; la subcapa d consiste en cinco orbitales con una capacidad total de diez electrones ; la subcapa f consiste en siete orbitales con una capacidad total de catorce electrones. 23/10/2012
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Configuración electrónica Configuración electrónica indica en qué orbitales se encuentran los electrones. Principio de Pauli “en un átomo no puede haber dos electrones con los 4 números cuánticos iguales”.
Regla de Hund “cuando se agregan electrones a una subcapa a medio
llenar, la configuración más estable es aquella que tiene el mayor número de e- desapareados”.
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PRINCIPIO DE EXCUSIÓN DE PAULI
Establece que no es posible que dos electrones en el mismo átomo tengan sus cuatro números cuánticos iguales es decir que en un orbital solo puede haber como
máximo 2 electrones siempre que tengan spin opuesto.
+ 1/2 - 1/2 https://www.u-cursos.cl/ingenieria
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REGLA DE HUND O PRINCIPIO DE LA MÁXIMA MULTIPLICIDAD ELECTRÓNICA Considera que para un subnivel en los orbitales de un mismo tipo,
los electrones ocupan cada orbital separado con electrones de spin paralelo antes de que dichos orbitales se ocupen por un par de electrones con spin opuesto, por ejemplo para el boro y el nitrógeno esta regla se aplica como sigue:
Se van ocupando primero los tres orbitales del subnivel (p) en un sentido y con el elemento numero 8 aparecerá el primero con spin opuesto. 23/10/2012
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PRINCIPIO DE EDIFICACIÓN PROGRESIVA O REGLA DE AUF – BAU.
Este principio establece que al realizar la configuración electrónica
de un átomo cada electrón ocupará el orbital disponible de mínima energía
maestros.its.mx/aldaco/ Pauli %20Exclusion
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1s1 1s2
Configuraciones electrónicas de los primeros dos periodos de la tabla periódica
[He]2s1
[He]2s2
1s2,2s2,2p1 1s2,2s2,2p2
1s2,2s2,2p3
1s2,2s2,2p4
1s2,2s2,2p5
1s2,2s2,2p6
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NUMERO DE ORBITALES ATOMICOS POR NIVEL DE ENERGIA
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Dependiendo del valor de n el numero de tipos de orbitales es:
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n
Tipos de orbitales
1
1s
2
2s,2p
3
3s,3p,3d
4
4s,4p,4d,4f
5
5s,5p,5d,5f
6
6s,6p,6d,6f
7
7s,7p,7d 36
Compuestos Orgánicos
Necesidad de catalizadores
C, H, O, N, S, P y Halógenos Líquidos y gaseosos Volátiles Solubles Aproximadas a la unidad, bajas Lentas con rendimiento limitado Desde moderadamente rápidas hasta explosivas Sí, con frecuencia
Tipo de enlace
Covalente
Elementos constituyentes Estado Físico Volatilidad Solubilidad en agua Densidades Velocidad de reacción a temperatura ambiente
Temperatura superior
Compuestos Inorgánicos 103 elementos Sólido, líquido o gaseoso No volátiles Insolubles Mayor que la unidad, altas Rápidas con alto rendimiento cualitativo Muy rápidas Generalmente no Iónicos, covalentespolares.
El átomo de carbono La base fundamental de la química orgánica estructural es el átomo de carbono. Sus caracteristicas sobresalientes son : (1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede ligar con cuatro átomos o grupos, iguales o diferentes; (2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo mismo; (3) Su estructura tetraédrica
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EL CARBONO El hecho de que las cuatro valencias del carbono están dirigidas hacia los vértices de un tetraedro regular , cuyo ángulo es 109º28´, es la causa de que las cadenas carbonadas no sean lineales sino en forma de zigzag y con ángulos cercanos al valor teórico
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ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO Características del carbono Estructura atómica del carbono El carbono es un elemento cuyos átomos tienen seis neutrones en su núcleo y seis electrones girando a su alrededor. Los electrones del átomo de carbono se disponen en dos niveles: dos electrones en el nivel más interno y cuatro electrones en el más externo. Esta configuración electrónica hace que los átomos de carbono tengan múltiples posibilidades para unirse a otros átomos (con enlace covalente), de manera que completen dicho nivel externo (ocho electrones). 23/10/2012
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ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO El carbono es un elemento apto para formar compuestos muy variados. Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuestos de carbono serán muy estables. Los átomos de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o triples con átomos de carbono o de otros elementos (hidrógeno habitualmente en los compuestos orgánicos, aunque también existen enlaces con átomos de oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre...). Evidentemente, los enlaces dobles y triples son más fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de una estabilidad aún mayor. 23/10/2012
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En 1916, la introducción del concepto de enlace covalente por el químico estadounidense Lewis proporcionó la base que permitió relacionar las estructuras de las moléculas orgánicas y sus propiedades químicas.
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Representación de Lewis de las moléculas Según Lewis una orgánicas. capa llena de electrones es especialmente estable y los átomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y alcanzar, así, la estructura electrónica estable similar a la del gas noble más próximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa más externa. La tendencia de los átomos a adquirir la configuración electrónica externa de 8 electrones se la conoce como regla del octeto. 23/10/2012
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Gloria Maria Mejia Z.
REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS. Cuando dos átomos comparten dos electrones entre sí se forma entre ellos un enlace covalente. Los átomos, de acuerdo con su configuración electrónica, pueden cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones enlazantes) y pares de electrones sin www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas% compartir (electrones no enlazantes).
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Estructura de Lewis y estructura desarrollada del metano. 2 3 / 1 0 / 2 0 1 2 G l o r i a M a r í a M e j í a Z
Mientras que en las estructuras de Lewis un enlace se representa con dos puntos, en la fórmula desarrollada se representa con una línea. Cada línea cuenta con dos electrones, por lo que un enlace sencillo es una línea (2 electrones), un enlace doble se representa mediante dos líneas (4 electrones) y un enlace triple a través de tres líneas (6 electrones).
Gloria Mar ia Mejia Z.
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Estructuras de Lewis de compuestos con pares solitarios de electrones. Tal y como muestran las siguientes estructuras, existe un par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno de la metilamina y hay dos pares solitarios en el átomo del oxígeno del etanol. Los átomos de los halógenos normalmente tienen tres pares solitarios, como se muestra en la estructura del clorometano.
Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos los pares de electrones, enlazantes y no enlazantes. www.acienciasgalilei.com/alum/qui/ lewis
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Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos átomos se forma un enlace simple. 23/10/2012
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Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que comparten dos pares electrónicos, como la del etileno, y se dice que estos átomos están unidos mediante un enlace doble. También hay estructuras orgánicas con átomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice que el enlace entre los átomos es un triple enlace.
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A continuación, aparecen indicadas las estructuras de Lewis del anión carbonato y del nitrometano. Se puede apreciar que sobre dos de los átomos de oxígeno del anión carbonato aparecen una carga formal negativa y en la molécula de nitrometano aparece una carga formal positiva sobre el átomo de nitrógeno y una carga parcial negativa sobre uno de los dos átomos de oxígeno.
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/ lewis
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UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA Las
sustancias orgánicas se encuentran en todos los organismos vegetales y animales, entran en la composición de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven de material para la confección de diversas vestimentas (nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de combustible, se utilizan como medicamentos, materias colorantes, como medio de protección en la agricultura (insecticidas, fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestos orgánicos son muy importantes en la vida cotidiana y a nivel industrial.
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UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA Los
logros de la Química Orgánica se utilizan ampliamente en la producción moderna, siendo fundamental su aporte en la economía nacional, ya que al realizar a gran escala los procesos de transformación, no solamente se obtienen sustancias naturales, sino también sustancias artificiales, por ejemplo, numerosas materias plásticas como caucho, pinturas, sustancias explosivas y productos medicinales.
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Moléculas polares y no polares Existen enlaces con polaridad muy variada. Así, podemos encontrar desde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares, hasta enlaces totalmente iónicos. En los ejemplos siguientes, el etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez más polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3+Cl-) tiene un enlace iónico entre el ión metilamonio y el ión cloruro.
La polaridad de un enlace aumenta a medida que la electronegatividad de uno de los átomos implicados en un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace 53 Gloria Maria Mejia Z. es23/10/2012 una medida de la polaridad de un enlace.
Interacción dipolo-dipolo. Las interacciones dipolodipolo son el resultado de la aproximación de dos moléculas polares. Si sus extremos positivo y negativo se acercan, la interacción es atractiva. Si se acercan dos extremos negativos o dos extremos positivos, la interacción es repulsiva. En un líquido o en un sólido, las moléculas están orientadas de tal forma que el extremo positivo del dipolo se aproxima al extremo negativo del dipolo de una molécula vecina y la fuerza resultante es de atracción. 23/10/2012
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Fuerzas de dispersión de London. Las fuerzas de dispersión de London se forman debido a la atracción de dipolos temporales complementarios Un momento dipolar temporal en una molécula puede inducir a un momento dipolar temporal en una molécula vecina. Una interacción atractiva dipolo-dipolo puede durar sólo una fracción de segundo.
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Polaridad de enlace Una regla para determinar si un enlace covalente va a ser polar o no polar es : Si las casillas de la tabla periódica en las que se encuentran los elementos que forman el enlace covalente tienen un lado común (boro y carbono, por ejemplo), la diferencia de electronegatividades es, en general, lo suficientemente pequeña como para que el enlace entre estos dos elementos sea considerado no polar. Si las casillas de los átomos no tienen ningún lado en común (carbono y oxigeno, por ejemplo), entonces cualquier enlace entre estos elementos es considerado como polar. 23/10/2012
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Soluto polar en disolvente no polar (no se disuelve). Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son más fuertes que las atracciones ejercidas por moléculas de disolventes no polares. Es decir, una sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.
El disolvente no puede interrumpir la interacción intermolecular del soluto, por lo que el sólido no se disolverá en el disolvente. www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis 23/10/2012
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Soluto no polar en disolvente no polar (se disuelve). Las atracciones intermoleculares débiles de una sustancia no polar son vencidas por las atracciones débiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no polar se disuelve.
El disolvente puede interaccionar con las moléculas del soluto, separándolas y rodeándolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente 23/10/2012
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Soluto no polar en disolvente polar (no se disuelve) Para que una molécula no polar se disolviera en agua debería romper los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares no se disuelven en agua.
El enlace de hidrógeno es una interacción mucho más fuerte que la interacción entre un soluto no polar y el agua, por lo que es difícil que el soluto destruya las moléculas de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolverá en agua. 23/10/2012
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Carga formal. •
En los enlaces polares las cargas parciales sobre los átomos son reales. Sin embargo, cuando se dibujan determinadas estructuras químicas, según la representación de Lewis, aparecen cargas eléctricas asociadas a algunos átomos, denominadas cargas formales. Las cargas formales permiten contar el número de electrones de un átomo determinado de una estructura., y se calculan según la siguiente ecuación:
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CARGA FORMAL La carga formal es la diferencia entre el nº de e- de valencia y el nº de e- asignado en la estructura de Lewis (los e- no compartidos y la mitad de los e- compartidos). X= nº de e- de valencia Cf = X – (Y + Z/2) Y= nº de e- no compartidos
Z=
compartidos H H
C H
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O
H
nº
de
e-
- Para C: C f= 4-(0+8/2)= 0 - Para O: C f= 6-(4+4/2)= 0 62
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Carga Formal •
En la siguiente figura se indica el cálculo de la carga formal de cada uno de los átomos que integran el anión carbonato:
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CARGA FORMAL El mismo cálculo se indica a continuación para los átomos, excepto H, que componen la molécula de nitrometano:
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Representación de un orbital molecular enlazante.
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Diagrama de la densidad electrónica del orbital atómico 1s
La densidad electrónica es más alta cerca del núcleo y disminuye exponencialmente al aumentar la distancia al núcleo en cualquier dirección 23/10/2012
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Diagrama de la densidad electrónica del orbital atómica 2s.
Los orbitales 2s tienen una pequeña región de densidad electrónica elevada próxima al núcleo, pero la mayor parte de la densidad electrónica está alejada del núcleo, más allá del nodo o región de densidad electrónica cero. 23/10/2012
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Representaciones de los orbitales 2 p y su diagrama de la densidad electrónica.
Hay tres orbitales 2 p, orientados unos con respecto a los otros perpendicularmente. Se nombran según su orientación a lo largo del eje x , y o z.
Modelos de enlace para el carbono, el nitrógeno, el oxígeno, el hidrógeno y los halógenos.
El carbono es tetravalente, el nitrógeno trivalente y el oxígeno divalente. Tanto el hidrógeno como los halógenos son monovalentes, pero mientras que el hidrógeno cumple la regla del octeto, los halógenos tienen un octeto completo con tres pares solitarios de electrones alrededor de ellos. El carbono necesita formar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo que se refiere como tetravalente. El nitrógeno normalmente tendrá tres enlaces y un par solitario de electrones (trivalente), mientras que el oxígeno forma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones (divalente). El hidrógeno cumple la regla del dueto, por lo que solamente formará un enlace (monovalente). Los halógenos forman solamente un enlace y tienen 23/10/2012
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Se llama VALENCIA COVALENTE O COVALENCIA , al nº de electrones desapareados que posee un átomo, y es deducida de la estructura electrónica del elemento, teniendo en cuenta que un átomo puede desaparear electrones que en su estado fundamental están apareados siempre que no cambien de nivel de energía ; es decir, mediante hibridación. Para explicar la geometría de numerosas moléculas, se establece el proceso denominado HIBRIDACIÓN DE ORBITALES : A partir de orbitales atómicos puros, se obtienen otros equivalentes geométrica y energéticamente llamados orbitales híbridos . 23/10/2012
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HIBRIDACION . El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridación sp3: 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “ ” (frontales).
Hibridación sp2: 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “ ” (lateral)
Hibridación sp: 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “ ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”
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HIBRIDACIÓN Es la mezcla de dos o más orbitales puros, que da origen a orbitales híbridos equivalentes, con propiedades diferentes a las que dieron origen. Estado Excitado
Be
F
Be
Be
Be
F
Formación del BeF2. Cada orbital híbrido sp del Be se solapa con un orbital 2p del F para formar un enlace de pares electrónicos. 72
ENLACES COVALENTES MÚLTIPLES E HIBRIDACIÓN El concepto del traslape de los orbitales atómicos nos permite comprender por qué se forman los enlaces covalentes. Por ejemplo la molécula de BeF 2, los experimentos muestran que la molécula es lineal con dos enlaces Be-F idénticos. La configuración electrónica del F nos dice que hay un electrón no apareado en un orbital 2p. Este electrón 2p se puede aparear con uno del átomo de Be para formar un enlace covalente polar. No obstante, ahora enfrentamos una cuestión más difícil: ¿Qué orbitales del átomo de Be se pueden traslapar con los de los átomos de F para formar enlaces Be-F?.
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•
•
El orbital 2p es de energía más elevada que el orbital 2s, esta promoción requiere energía. Ahora el átomo de Be tiene dos electrones desapareados y por consiguiente puede formar dos enlaces covalentes polares con los átomos de flúor. El orbital 2s del Be podría ser usado para formar uno de los enlaces y un orbital 2 p podría ser usado para el otro . No podríamos, en verdad, esperar que los dos enlaces fueran idénticos. Por consiguiente, aunque la promoción de un electrón permite la formación de dos enlaces Be-F, aún no tenemos una buena explicación de la estructura del BeF2, que como se ha dicho ambos enlaces son idénticos. 23/10/2012
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www1.us.es/pau tadatos/publ
•
Imaginar una “mezcla” del orbital 2s y uno de los orbitales 2 p para generar dos nuevos orbitales. Igual que los orbitales p, cada uno de los nuevos orbitales tiene dos lóbulos. Sin embargo, a diferencia de los orbitales p, uno de los lóbulos es mucho mayor que el otro. Los dos orbitales nuevos son de forma idéntica, pero sus lóbulos mayores apuntan en dirección opuesta. Se han creado dos orbitales híbridos , formados por la mezcla de dos o más orbitales de un átomo, procedimiento denominado hibridación . En este caso, hemos hibridado un orbital s y uno p, por lo cual al híbrido lo llamamos orbital híbrido sp. 23/10/2012
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•
Ahora sí los electrones en los orbitales híbridos sp pueden formar enlaces al compartir electrones con los dos átomos de flúor, debido a que los orbitales híbridos sp son equivalentes uno al otro, pero apuntan en dirección opuesta, el BeF2 tiene dos enlaces s idénticos y una geometría lineal.
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Otro tipo muy común de hibridación de orbitales se efectúa cuando un orbital s se mezcla con los tres orbitales p de la misma subcapa. Por ejemplo, el átomo de carbono en el metano (CH 4) forma cuatro enlaces s equivalentes con los cuatro átomos de hidrógeno. Podemos imaginar este proceso como el resultado de mezclar el orbital atómico 2s y los tres 2 p del carbono para crear orbitales híbridos equivalentes.
Cada uno de los orbitales híbridos tiene un lóbulo grande que apunta hacia el vértice de un tetraedro así, dentro de la teoría de enlace valencia se puede describir los enlaces en el CH4 como el traslape de cuatro orbitales híbridos del C con orbitales 1s de los cuatro átomos de H
La tabla siguiente muestra la hibridación de orbitales que se produce para alcanzar cada geometría:
Número de zonas de densidad de carga
Geometría electrónica
Hibridación
2
Lineal
sp
3
Triangular plana
sp2
4
Tetraédrica
sp3
5
Bipirámide triangular
dsp 3
6
Octaédrica
d2sp3
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Según el tipo de Hibridación la molécula tendrá una orientación y una simetría
Hibridización
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vs
Enlaces
sp
C
C
sp2
C
C
DOBLE
sp3
C
C
TRIPLE
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SIMPLE
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ISÓMEROS : son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en su fórmula estructural o en su geometría espacial; los isómeros difieren al menos en alguna propiedad. Existen dos tipos fundamentales de isomerismo:
ISOMEROS
Estructural (o constitucional)
Estereoisómeros
2 3 / 1 0 / 2 0 1 2
cadena posición función
G l o r i a M a r í a M e j í a Z .
Geo0metrica: Cis-trans Enantiómeros Óptica
Diasterómeros
Isómeros estructurales Compuestos con diferentes uniones entre los átomos
Isómeros de enlace Con diferentes enlaces metal-ligando
Isómeros Compuestos con la misma fórmula pero diferente disposición de los átomos
Isómeros de ionización Que producen diferentes iones en disolución
Estereoisómeros Compuestos con las mismas conexiones entre los átomos, pero diferente distribución espacial
Isómeros geométricos Distribución relativa: cis-trans mer-fac
Enantiómeros Imágenes especulares
2 3 / 1 0 / 2 0 1 2 G l o r i a M a r í a M e j í a Z .
Según el origen o causa de la estereoisomería:
Isomería geométrica
Isomería óptica
Estereoisomería producida por la diferente colocación espacial de los grupos en torno a un doble enlace
Estereoisomería producida por la diferente colocación espacial de los grupos en torno a un estereocentro, habitualmente un carbono quiral
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2 3 / 1 0 / 2 0 1 2 G l o r i a M a r í a M e j í a Z
.
ISOMERÍA GEOMÉTRICA ¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?
2 3 / 1 0 / 2 0 1 2 G l o r i a M a r í a M e j í a Z .
Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la libre rotación del enlace simple convierte una forma en otra (son confórmeros)
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¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno? 2 3 / 1 0 / 2 0 1 2
Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya que el doble enlace no permite la libre rotación. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno
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G l o r i a M a r í a M e j í a Z
.
Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones: 1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace) 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
2 3 / 1 0 / 2 0 1 2 G l o r i a M a r í a M e j í a Z
.
La isomería cis/trans se puede dar también en sistemas cíclicos donde la rotación en torno al enlace simple está impedida 2 3 / 1 0 / 2 0 1 2 G l o r i a M a r í a M e j í a Z
.
Los isómeros geométricos son diasteroisoméros porque entre ellos no son imágenes especulares
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La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas 1,2-dicloroeteno Isómero
Punto Fusión (°C)
Punto Ebullición (°C)
cis
-80
60
trans
-50
48
2 3 / 1 0 / 2 0 1 2 G l o r i a M a r í a M e j í a Z
2- buteno
. Isómero
Punto de Fusión (°C)
Punto Ebullición (°C)
cis
-139
4
trans
-106
1
El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero trans El isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
ISOMERÍA ÓPTICA Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levógiro.
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.
Esquema de un polarímetro 2 3 / 1 0 / 2 0 1 2 G l o r i a M a r í a M e j í a Z
.
i nscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/ Isomeria
ISOMERÍA ÓPTICA Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral. Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos. Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría). Las moléculas quirales presentan actividad óptica. La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales.
2 3 / 1 0 / 2 0 1 2 G l o r i a M a r í a M e j í a Z
.
ENANTIÓMEROS El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoisómeros de este compuesto.
OH CH3
*
CH CH2 CH3
2-butanol
CH3
CH3 C
OH
HO
H CH3CH2
C H CH2CH3
Espejo
enantiómeros Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros.
2 3 / 1 0 / 2 0 1 2 G l o r i a M a r í a M e j í a Z .
¿Por qué los isómeros ópticos desvían el plano de polarización de la luz? Las moléculas de los isómeros ópticos son quirales, existen en dos formas, imágenes especulares, que no son superponibles 2 3 / 1 0 / 2 0 1 2 G l o r i a M a r í a M e j í a Z
.
Esta falta de simetría en las moléculas puede estar producida por varías causas, la más frecuente es que en ellas exista un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (carbono quiral). www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
Quiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto (no necesariamente una molécula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es quiral se dice que él y su imagen especular son enantiómeros
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Presentan plano de simetría
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
ISOMERÍA ESTRUCTURAL (O CONSTITUCIONAL ) : Tienen idéntica fórmula molecular, pero difieren entre sí en el orden en que están enlazados los átomos en la molécula Cadena: Los compuestos se diferencian en la distintas disposición de la cadena de carbonos: CH3-CH2-CH2-CH3 (C4H10) CH3-CH-CH3 . | CH3 Posición: La presentan aquellos compuestos en que el grupo funcional ocupa diferente posición. CH3-CH2-CH2OH (C3H8O) CH3-CHOH-CH3
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Isomería de función: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química .
Metámeros .Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas .
odonto.a.googlepages.com/Cl-17Isomera.
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Compuestos Organicos
Hidrocarburos
Alifatico s
Con Nitrogeno
Con Oxigeno
Aldehidos y Cetonas Aromaticos Alcoholes
Alcanos Alquenos
Ciclicos
Aminas
Eteres
Alquinos
Amidas
Nitrilos
Acidos
carboxilicos y esteres
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23/10/2012 Gloria María Mejía Z.
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Limitaciones de estructuras de Lewis •
Las estructuras de Lewis no dan información de la forma de las moléculas. Tampoco sirven en general para determinar si la especie química existe.
La forma de las moléculas está determinada por los ángulos de enlace.
Ejemplo: molécula de CCl 4, experimentalmente se encuentra que los ángulos de enlace Cl-C-Cl son todos iguales y de 109,5° ¿Puede ser plana la molécula de CCl 4?
Teoría V alence Shell Electron Pair R epulsion ( VSEPR ) Ó TREPEV (teoría de repulsión de los pares electrónicos de valencia) Se asume que los electrones de valencia se repelen entre sí. La forma o geometría tridimensional (3D) de la molécula será la que hace mínima las repulsiones.
MODELO VSEPR (I) Para determinar la forma de una molécula se deben distinguir sobre el átomo central: - los electrones de los pares libres o pares no enlazantes, - los electrones de enlace o pares enlazantes (entre los átomos unidos). •
•
•
Se define la geometría de los dominios de electrones por la posición en el espacio de TODOS los pares de electrones (de enlace y no enlazantes) Los electrones adoptan una localización en el espacio de manera de minimizar la repulsión e- e-.
MODELO VSEPR (II) •
Para determinar la geometría de los dominios de electrones: –
–
–
–
Dibujar la estructura de Lewis de la molécula, contar el número total de pares de electrones alrededor del átomo central. acomodar espacialmente los pares de electrones para minimizar la repulsión e--e-. contar los enlaces múltiples como una única región.
MODELO VSEPR (III) •
•
Para determinar la geometría molecular sólo se tiene en cuenta la geometría de los átomos. La intensidad de la repulsión se ordena según: par libre-par libre > par libre- par de enlace> par de enlace- par de enlace
Cl o
111.4
Cl
C
O o
124.3
H C H H H O 109.5
H H
N
O H O
107
H H O 104.5
Ejemplo:
MODELO VSEPR (IV): Moléculas con más de un átomo central
Se asigna la geometría a cada átomo central independientemente.
MODELO DEL ORBITAL MOLECULAR La teoría orbital molecular fue propuesta por FRIEDRICH HUND (1896-1997) y ROBERT SANDERSON MULLIKEN (1896-1986). En esta teoria se forma un enlace cuando dos atomos se acercan lo suficiente para establecer la superposicion maxima de los orbitales atomico, logrando con esto una molecula estable. Esta teoria principia con los nucleos de los atomos que se van a enlazar excentos cuando los atomos que se van a unir seguntan de tal forma que los orbitales atomicos de cada atomo se confunden, dando origen a orbitales moleculares. Con base en lo anterior, los orbitales de los atomos enlazados pierden su identidad individual; es decir, alformarce la molecula los electrones ocupan niveles energeticos que son caracteristicos de la molecula como un todo.
TIPOS DE ENLACES EXISTENTES EN COMPUESTOS ORGANICOS: C-C, C-O, C-N, C-S Y C-H. Todos los compuestos orgánicos contienen carbono y prácticamente siempre hidrógeno . También es frecuente que posean oxígeno onitrógeno . Existen grupos importantes de compuestos orgánicos que poseen azufre , fósforo o halógenos y hasta algunos metales . No obstante, aunque la inmensa mayoría de los compuestos orgánicos poseen además de carbono e hidrógeno sólo uno o dos de los elementos mencionados, se han preparado y descrito compuestos orgánicos con casi todos los elementos químicos conocidos. Carácter covalente •
Aunque existen muchos compuestos orgánicos iónicos, la inmensa mayoría son covalentes, lo que se traduce en que poseen las características de este tipo de sustancias: muchos son gaseosos o líquidos y, si sólidos, sus puntos de fusión son relativamente bajos; no son conductores y, en general, son solubles en disolventes no polares.
EXISTEN DOS TIPOS DE ORBITALES MOLECULARES: ENLAZANTES: Son orbitales que tienen menor energia pero mayor estabilidad que los orbitales atomicos. ANTIENLAZANTES: Son orbitales que tienen mayor energia pero menor estabilidad que los orbitales atómicos combinados y se representan con un asterisco en forma de exponente. ORDEN DE ENLACE (OE) Se llama orden de enlace al numero de electrones de enlace menos el numero de electrones de anti enlace, dividido entre dos. La formula es: OE=NE-N A 2
El enlace covalente se puede clasificar, de acuerdo con la cantidad de pares de electrones que se comporten en: ENLACE COVALENTE SENCILLO: Es aquel donde se comparte un par electrones. C-C (simple)
ENLACE COVALENTE DOBLE: Es aquel donde se comparten dos pares de electrones. C=C (doble)
ENLACE COVALENTE TRIPLE: Es aquel donde se comparte tres pares de electrones. C≡C (triple)
Orden de enlace Distancia de enlace (pm)
C-C (simple)
C=C (doble)
C≡C (triple)
1
2
3
154
134
120
LONGITUD DE ENLACE En geometría molecular, la longitud de enlace o distancia de enlace es la distancia media en el tiempo entre los núcleos de dos átomos unidos mediante un enlace químico en una molécula La longitud de enlace se relaciona inversamente con el orden de enlace, y crece con los radios de los átomos que se enlazan. Cuanto mayor es el orden de enlace entre dos átomos determinados, menores serán las longitudes de enlaces que ellos forman. En cuanto al otro factor, la longitud del enlace es aproximadamente igual a la suma de los radios covalentes de los átomos participantes en ese enlace. Si los átomos que se unen tienen radios grandes, la distancia de enlace también lo será. La longitud de enlace también se relaciona inversamente con la fuerza de enlace y con la energía de disociación de enlace, dado que un enlace más fuerte también es un enlace más corto. En un enlace entre dos átomos idénticos, la mitad de la distancia de enlace es igual al radio covalente. Las longitudes de enlace se miden en las moléculas por medio de la difracción de rayos X. El enlace entre dos átomos es distinto de una molécula a otra. Por ejemplo, el enlace carbono-hidrógeno en el metano es diferente a aquél en el cloruro de metilo. Sin embargo, es posible hacer generalizaciones cuando la estructura general es la misma.
ANGULO DE ENLACE Se puede definir como el ángulo externo formado al cruzarse dos segmentos de recta que, pasando por el núcleo de un átomo central, lo hacen además por los núcleos de los dos átomos enlazados con aquel. Como quiera que los átomos están en constante movimiento de vibración, los ángulos de enlace no tienen valores definidos al igual que no lo tienen las distancias de enlace. Sin embargo, si tiene un valor definido el ángulo medio según el cual tres átomos vibran y este valor corresponde a la magnitud del denominado ‘ángulo de enlace.
En realidad para poder hablar de ángulos de enlace se requieren tres átomos, uno de los cuales constituye el vértice de dicho ángulo. Los ángulos de enlace no son del todo invariables, sino que pueden sufrir ligeras deformaciones (hasta unos 10 grados) según varíen los requerimientos espaciales de los sustituyentes unidos al átomo central.
ENERGIA DE ENLACE La energía de enlace es la energía total promedio que se desprendería por la formación de un mol de enlaces químicos, a partir de sus fragmentos constituyentes (todos en estado gaseoso). Alternativamente, podría decirse también que es la energía total promedio que se necesita para romper un mol de enlaces dado (en estado gaseoso). Los enlaces más fuertes, o sea los más estables, tienen energías de enlace grandes. Los enlaces químicos principales son: enlaces covalentes, metálicos e iónicos. Aunque típicamente se le llama enlace de hidrógeno al puente de hidrógeno, éste no es un enlace real sino una atracción intermolecular de más baja energía que un enlace químico. Las atracciones intermoleculares (fuerzas de Van der Waals), comprenden las ion-dipolo, las dipolo-dipolo, y las fuerzas de dispersión de London que son atracciones típicamente más débiles que las atracciones en un enlace químico. El puente de hidrógeno es un caso especial de la fuerza intermolecular dipolo-dipolo, que resulta ser de mayor energía relativa debido a que el hidrógeno tiene tan sólo un electrón que apantalla su núcleo positivo. Esta situación hace que la atracción entre ese hidrógeno, enlazado a un átomo electronegativo, y un átomo con carga parcial negativa sea relativamente grande.
1.1.5 Polaridad de las moléculas
Es posible predecir la polaridad de un enlace covalente a partir de la diferencia de electronegatividad de los átomos unidos por el enlace. No obstante, una molécula que tiene enlaces polares puede ser polar o apolar. Dependiendo de la forma tridimensional de la molécula (geometría), las contribuciones de dos o más enlaces polares podrían cancelarse mutuamente, y en este caso se trataría de una molécula no polar. En una molécula polar hay una acumulación de densidad electrónica hacia un extremo de la molécula, lo que confiere a ese extremo una carga parcial negativa, d-, y deja el otro extremo con una carga parcial positiva de igual valor, d+.
Una molécula polar. Antes de examinar los factores que determinan si una molécula es polar o no, veamos cómo se puede medir experimentalmente la polaridad de una molécula. La moléculas polares experimentan una fuerza en un campo eléctrico que tienden a alinearlas con el campo. Cuando el campo eléctrico se produce entre dos placas de carga opuesta, el extremo positivo de cada molécula es atraído hacia la placa negativa y el extremo negativo es atraído hacia la placa positiva. El grado en que las moléculas se alinean con el campo depende de su momento dipolar, m, que se define como el producto de la magnitud de las cargas parciales (d- y d+) por la distancia de separación entre ellas. La unidad derivada del momento dipolar es el coulomb-metro; una unidad derivada más cómoda es el debye (D), definido como 1 D = 3.34 x 10-30 C m. En la tabla 1 se dan algunos valores experimentales representativos.
Las moléculas no polares tienen un momento dipolar de cero; los momentos dipolares de las moléculas polares siempre son mayores que cero y aumentan al aumentar la polaridad de la molécula.
Para predecir si una molécula es polar o no, necesitamos considerar si la molécula tiene o no enlaces polares y las posiciones relativas de estos enlaces. Podemos correlacionar los tipos de geometría molecular con el momento dipolar aplicando una regla general a una molécula de tipo ABn (A es el átomo central, B es el átomo terminal y n es el número de átomos terminales). Una molécula de este tipo no será polar si satisface todas las condiciones siguientes: Moléculas no polares.
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Todos los átomos (o grupos) terminales son iguales, y Todos los átomos (o grupos) terminales están dispuestos simétricamente alrededor del átomo central, A, en la disposición geométrica, y los átomos (o grupos) terminales tienen las mismas cargas parciales
Esto quiere decir que aquellas moléculas cuya geometría molecular no pueden ser polares si sus átomos (o grupos) terminales son iguales. Por otra parte una molécula es polar si cumple con cualquiera de las condiciones siguientes:
Moléculas polares •
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Uno o más átomos terminales diferentes de los otros, o Los átomos terminales no están dispuestos simétricamente. Consideremos, por ejemplo, los momentos dipolares de CF4 (m = 0 D) y CF3H (m = 1.60 D). Ambos tienen la misma forma molecular con sus átomos dispuestos tetraédricamente alrededor de un átomo de carbono central. Todos los átomos de flúor terminales son iguales en el CF4, así que tienen las mismas cargas parciales.
En cambio, los átomos terminales del CF3H no son todos iguales; el F es más electronegativo que el H, lo que hace que el dipolo del enlace C¾F tenga una carga negativa parcial más grande que el de C¾H. Por consiguiente, el CF4 es una molécula no polar y el CF3H es polar.
Geometría predichas por el modelo VSEPR para moléculas de los tipos AX2 a AX6 que contienen únicamente enlaces covalentes sencillos.
Como ejemplo adicional, consideremos al dióxido de carbono, CO2, una molécula triatómica lineal. Cada enlace C=O es polar porque el oxígeno es más electronegativo que el carbono, así que O es el extremo parcialmente negativo del dipolo del enlace. Todos los átomos de oxígeno están a la misma distancia del átomo de carbono, ambos tienen la misma carga d-, y están dispuestos simétricamente a cada lado del C. Por tanto, sus dipolos de enlace se cancelan y producen un momento dipolar molecular de cero. Aunque cada enlace C=O es polar, el CO2 es una molécula no polar.
La situación es diferente en el agua, una molécula triatómica angular. Aquí, ambos enlaces O¾H son polares, y los átomos de H tienen la misma carga d+. Observe, empero, que los dipolos de enlace no están dispuestos simétricamente; no apuntan directamente el uno al otro o en la dirección opuesta, sino que se suman para dar un momento dipolar de 1.85 D. Así el agua es una molécula polar.
1.1.5.1 Momento dipolar Para otros usos de este término, véase momento dipolar. Se define como momento dipolar químico (μ) a la medida de la intensidad de la fuerza de atracción entre dos átomos, es la expresión de la asimetría de la carga eléctrica en un enlace químico. Está definido como el producto entre la distancia "d" que separa a las cargas (longitud del enlace) y el valor de las cargas iguales y opuestas en un enlace químico: Usualmente se encuentra expresado en Debyes (1 D = 1 A . 1 ues). El valor de q puede interpretarse como el grado de compartición de la carga, es decir, según las diferencias de electronegatividad, que porcentaje (100q) de la carga compartida por el enlace covalente está desplazada hacia la carga en cuestión. Dicho de otro modo, q representa qué parte de un electrón está siendo "sentida" de más o de menos por las cargas en cuestión.
Vector μ
Es de suma importancia la participación del momento dipolar como un vector con dirección hacia el átomo más electronegativo del enlace. Tomemos el ejemplo del dióxido de carbono (CO2), debido a la diferencia de electronegatividades en los enlaces C-O encontramos un μ diferente de 0, pero la molécula de CO2, experimentalmente, demuestra no ser polar. Esto se debe a que la geometría molecular del CO2 determina que ambos vectores μ de los dos enlaces C -O se cancelen por suma vectorial. Esto demuestra que la polaridad de las moléculas depende tanto de los momentos dipolares de enlace, como de la geometría molecular determinada por la TREPEV, lo que resulta en un momento dipolar molecular (suma vectorial de los momentos dipolares parciales).
1.1.5.2 Interacciones moleculares Son uniones débiles que se crean entre las moléculas. Duran un instante pero son muy importantes porque cambian algunas características del compuesto, como el punto de ebullición o de congelamiento son: interacciones de van der waals, interacción dipolo-dipolo y el puente hidrógeno. •
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1. Atracción dipolo-dipolo: fuerzas que se producen entre dos o más moléculas polares, por atracción entre cargas parciales positivas y negativas (Foto). Ejemplo puente de Hidrógeno. 2. Atracción ión-dipolo: fuerza entre un ión positivo o negativa y una molécula polar. 3. Fuerzas de Van de Waals (fuerzas de London): son atracciones débiles entre moléculas no polares. Se producen cuando estas moléculas no tienen polos y son inducidas a provocar un desplazamiento momentáneo de los electrones, generando un polo positivo y uno negativo, gracias al cual se sienten atraídas.
1.1.5.2.1 Puente de hidrogeno El puente de hidrógeno es un enlace que se establece entre moléculas capaces de generar cargas parciales. Es una atracción que existe entre un átomo de hidrógeno (carga positiva) con un átomo de O , N o X (halógeno) que posee un par de electrones libres (carga negativa). El agua, es la sustancia en donde los puentes de hidrógeno son más efectivos, en su molécula, los electrones que intervienen en sus enlaces, están más cerca del oxígeno que de los hidrógenos y por esto se generan dos cargas parciales negativas en el extremo donde está el oxígeno y dos cargas parciales positivas en el extremo donde se encuentran los hidrógenos. La presencia de cargas parciales positivas y negativas hace que las moléculas de agua se comporten como imanes en los que las partes con carga parcial positiva atraen a las partes con cargas parciales negativas. De tal suerte que una sola molécula de agua puede unirse a otras 4 moléculas de agua a través de 4 puentes de hidrógeno. Esta característica es la que hace al agua un líquido muy especial.
1.1.5.3 Fuerzas intermoleculares Dentro de una molécula, los átomos están unidos mediante fuerzas intramoleculares (enlaces iónicos, metálicos o covalentes, principalmente). Estas son las fuerzas que se deben vencer para que se produzca un cambio químico. Son estas fuerzas, por tanto, las que determinan las propiedades químicas de las sustancias. Sin embargo existen otras fuerzas intermoleculares que actúan sobre distintas moléculas o iones y que hacen que éstos se atraigan o se repelan. Estas fuerzas son las que determinan las propiedades físicas de las sustancias como, por ejemplo, el estado de agregación, el punto de fusión y de ebullición, la solubilidad, la tensión superficial, la densidad, etc. Por lo general son fuerzas débiles pero, al ser muy numerosas, su contribución es importante. La figura inferior resume los diversos tipos de fuerzas intermoleculares. Pincha en los recuadros para saber más sobre ellas.
1.1.5.3.1 Fuerzas de Vander Waals Las fuerzas de vander Waals, se conocen también como fuerzas de dispersión, a que se debe esta expresión, es que se encuentran presentes en las moléculas de muy baja polaridad, la podemos ver en los hidrocarburos. Las fuerzas de van der Waals se originan como resultado de diversos movimientos de electrones, cuando una porción de la molécula en cierto instante se torna ligeramente negativa, en tanto que en otras regiones aparecen cargas positivas que son equivalentes a las negativas. De esta manera se forman dipolos no-permanentes, lo que se produce en estos dipolos son atracciones electrostáticas muy débiles en aquellas moléculas de tamaño normal, en el caso de los polímeros que son formados por miles de pequeñas moléculas, dichas fuerzas de atracción se pueden multiplicar hasta llegar a ser enormes, como el ejemplo del polietileno, que tu profe nombra tanto.
Te daremos una muestra en la imagen que veras en la parte inferior y superior de este articulo, en esta tabla se puede observar como cambia la densidad, la temperatura de fusión, si observamos detenidamente notaremos que al aumentar el número de átomos de carbono en cuanto a la serie de los hidrocarburos.
En cuanto a los más chicos son gases a temperatura ambiente, cuando aumenta de manera progresiva el número de carbonos, los compuestos se vuelven líquidos y después sólidos, de forma sostenida con mayor densidad y más temperatura de fusión, hasta que logre llegar a los polietilenos con una densidad que llegaran desde 0,92 a 0, 96 g / cm3 y temperaturas de fusión entre 105 y 135° C.
1.1.5.3.2 Fuerzas dipolo-dipolo Las moléculas polares se atraen unas a otras cuando el extremo positivo de una molécula está cerca del extremo negativo de otra, como se ilustra en la figura. Las fuerzas dipolo-dipolo son efectivas sólo cuando las moléculas polares están muy próximas. En los líquidos, las moléculas dipolares están libres para moverse unas respecto a otras. Algunas veces tendrán una orientación en que se atraen y otras una orientación en que se repelen. Dos moléculas que se atraen pasan más tiempo cerca una de la otra que dos partículas que se repelen entre sí. Así, el efecto general es una atracción neta. Así, para moléculas de masa y tamaño semejante, las energías de las atracciones intermoleculares aumentan cuando la polaridad aumenta.
1.1.6 Fuerzas electrostáticas Las fuerzas electrostáticas se establecen entre iones de distinta o igual carga los iones que poseen cargas opuestas (+) (-) son los que se atraen. En cambio los iones que poseen el mismo tipo de carga (+)(+) se repelen entre si. La ley de Coulomb define la magnitudes de las fuerzas electrostática, la cual es directamente proporcional a las magnitudes de las cargas e inversamente proporcional al cuadrado de las distancias que los separan.
La figura anterior y la figura inferior dan una muestra de lo que hablamos.
Los aminoácidos que estén cargados por una proteína estableen (puentes salinos) enlaces iónicos dentro de una proteína o distintas proteínas. Viendo este tipo de interacciones se les otorga el nombre de Puente Salino. Estos son frecuentes entre la enzima y su sustrato, entre aminoácidos de proteínas o entre los ácidos nucleicos y las proteínas.
En la imagen que puedes apreciar arriba, si observas lo que esta (coloreado en azul) son estas las cargas positivas de proteínas las cuales están dispuestas en torno a la hélice del ADN, el cual esta cargado negativamente. Para redondear lo que son las fuerzas electrostáticas ion-ion, podemos ver en la próxima imagen la unión de las enzimas con su correspondiente sustrato, estas pueden ser gobernadas por interacciones electrostáticas, como bien podría ser el caso a modo de ejemplo.
1.1.6.1 Grupos funcionales Para comprender lo que son o significan los grupos funcionales es necesario adentrarnos o repasar el mundo de la química orgánica donde el carbono es la figura principal. El carbono (C) está ubicado en la segunda hilera de la tabla periódica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia. Por consiguiente, el carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros átomos (cada enlace representa uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del átomo que se enlazan).
Cada valencia de electrón participa en el enlace, por consiguiente el enlace del átomo de carbono se distribuirá de modo uniforme sobre la superficie del átomo. Estos enlaces forman un tetradrón (una pirámide con una punta en la parte superior), como se ilustra en la figura a la derecha.
La diversidad de los productos químicos orgánicos se debe a la infinidad de opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros átomos. Los químicos orgánicos más simples, llamados hidrocarburos, contienen sólo carbono y átomos de hidrógeno; el hidrocarburo más simple (llamado metano) contiene un solo átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno.
Pero el carbono también puede enlazarse con otros átomos de carbono adicionalmente al hidrógeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la molécula etano (CH3 —CH3):
El carbono puede también formar cadenas en rama, como en el hexano y el isohexano:
Puede formar anillos, como en el cyclohexano:
Pareciera que no hay límites al número de estructuras diferentes que el carbono puede formar. Para añadirle complejidad a la química orgánica, átomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces sencillos de carbono-carbono:
Recuerda que cada átomo de carbono puede formar cuatro enlaces. A medida que el número de enlaces entre cualesquiera de dos átomos de carbono aumenta, de uno a dos, tres o cuatro, el número de átomos de hidrógeno en la molécula disminuye, como se grafica en las tres figuras de arriba. Allí vemos enlazados dos carbonos: si el enlace entre ellos es sencillo, necesitan seis hidrógenos para completar su capa de valencia; si el enlace es doble, necesitarán sólo cuatro, y si el enlace es triple, necesitarán sólo dos átomos de hidrógeno.
Hidrocarburos simples Como ya dijimos, los hidrocarburos simples son compuestos orgánicos que sólo contienen carbono e hidrógeno. Estos hidrocarburos simples vienen en tres variedades (llamadas alcanos, alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono (sencillo, doble o triple) que ocurre en la molécula.
Alcanos Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen sólo enlaces sencillos de carbono-carbono. Para nombrarlos, se combina un prefijo, que describe el número de los átomos de carbono en la molécula, con la raíz que termina en “ano”.
He aquí los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos.
La fórmula química para cualquier alcano se encuentra en la expresión CnH2n + 2, donde n es el número de carbonos que se enlazan. Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un hexano): CnH2n + 2 Reemplazamos n por el seis y tenemos C6H2(6) + 2 C6H12 + 2 C6H14 que según su fórmula semi-desarrollada es: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 La fórmula semi-desarrollada, para los primeros diez alcanos de la tabla, muestra cada átomo de carbono y los elementos a los que están unidos
Los alcanos simples comparten muchas propiedades en común. Todos entran en reacciones de combustión con el oxígeno para producir dióxido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido común más liviano. Alquenos La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos, formados por moléculas que contienen por lo menos un par de carbonos de enlace doble. Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convención que la usada por los alcanos. Un prefijo (para describir el número de átomos de carbono) se combina con la terminación “eno” para denominar un alqueno (no puede haber un meteno ya que tendría solo un átomo de carbono). El eteno (que sería el primer alqueno), por ejemplo, consiste de dos moléculas de carbono unidas por un enlace doble.
La fórmula química para los alquenos simples sigue la expresión CnH2n. Debido a que uno de los pares de carbono está doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos átomos de hidrógeno menos que los alcanos. Alquinos Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son moléculas que contienen por lo menos un par de enlaces de carbono, que en este caso será triple. Tal como los alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al combinar un prefijo (que indica el número de átomos de carbono) con la terminación “ino” para denotar un enlace triple.
Isómeros Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molécula puede tener diferentes configuraciones de enlace. Como ejemplo de tal afirmación, veamos las dos moléculas siguientes:
Ambas moléculas tienen formulas químicas idénticas (C6H14), sin embargo sus fórmulas desarrolladas y estructurales (y, por consiguiente, algunas propiedades químicas) son diferentes. Estas dos moléculas son llamadas isómeros.
Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula química, pero diferentes fórmulas desarrolladas y estructurales. Clasificación de los compuestos orgánicos Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrógeno, son los compuestos orgánicos más simples en su composición, por ello es que se pueden tomar como base para hacer una clasificación de los compuestos orgánicos. Si en un hidrocarburo sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o agrupación de átomos podemos generar todos los tipos de compuestos orgánicos conocidos. Por ejemplo, si en un alcano (hidrocarburo saturado) sustituimos un átomo de hidrógeno por un halógeno obtendremos un derivado halogenado, y si en un alcano sustituimos dos átomos de hidrógeno por uno de oxígeno podemos general un aldehído (si la sustitución ocurre en un átomo de carbono terminal) o una cetona (si la sustitución se hace en un carbono intermedio). Entendido esto, podemos clasificar los compuestos orgánicos en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos.
Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomos de oxígeno, hablaremos de compuestos oxigenados o funciones oxigenadas (alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres, sales). Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomos de nitrógeno, hablaremos de compuestos nitrogenados o funciones nitrogenadas. ¿Qué es un grupo funcional? Hemos visto que los hidrógenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por átomos de otro metal o por un agrupamiento de átomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras muy distintas (el átomo o grupo de átomos sustituyentes les confieren otras propiedades físicas y químicas).
Pues bien, a ese átomo o grupo de átomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional. Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que caracteriza a una clase de compuestos orgánicos. Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que lo poseen; es decir determina su función química. Entonces, se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional. Por ejemplo, en un alcano, los átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos por otros átomos (de oxígeno o nitrógeno, por ejemplo), siempre que se respete el número correcto de enlaces químicos (recordemos que el oxígeno forma dos enlaces con los otros átomos y el nitrógeno forma tres). El grupo OH en el alcohol etílico y el grupo NH2 en la etilamina son grupos funcionales.
Reiteramos: La existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades químicas (la función química) de la molécula. A título de ejemplo, el etano, alcano con dos carbonos, es un gas a temperatura ambiente; el etanol, el alcohol de dos carbonos (derivado del etano por sustitución), es un líquido.
El etanol, el alcohol que se bebe comúnmente, es el ingrediente activo en las bebidas "alcohólicas" como la cerveza y el vino
Los principales grupos funcionales son los siguientes: Grupo hidroxilo ( – OH) Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo)
Grupo alcoxi (R – O – R) Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los éteres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos grupos de átomos constituyen los llamados radicales) Grupo carbonilo (>C=O)
Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas. E n los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una posición extrema en la cadena. (R –C=O –H) (enlace doble). En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia. (R –C=O –R) (enlace doble).
Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos. Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los ácidos inorgánicos con las bases en las reacciones de neutralización. En este caso la reacción se denomina esterificación, y el producto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico de éster.
Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH3) y es el grupo funcional característico de una familia de compuestos orgánicos llamados aminas. Funciones oxigenadas A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente función química) donde participan átomos de carbono,
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Nótese que en las funciones alcohol y éter hay hay sólo enlaces sencillos sencillos (de la forma C – O), en cambio en todas las otras funciones oxigenadas hay hay enlaces dobles (de la forma C = O). Este aspecto es muy importante para definir el número de átomos de hidrógeno que tiene algún compuesto químico.
Funciones nitrogenadas A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con (con su correspondiente correspondiente función) donde participan átomos de carbono, hidrógeno y nitrógeno.
Presencia de enlaces carbono-nitrógeno, simples (C – N), dobles (C = N) o triples (C ≡ N)
Funciones halogenadas A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales donde participan átomos de carbono, hidrógeno y elementos halógenos. Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.
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