OBTENCION DEL CINAMALDEHIDO PRESENTE EN LAS ASTILLAS DE CANELA POR ARRATRE CON VAPOR Paola Andrea Giraldo (1423309) e-mail:
[email protected] uisa !ar"a G#me$ %a&rera (1422') e-mail: *cluisamaria@*mail.com %ristian +u&ian, !edina am"re$ (142'1) email:
[email protected] [email protected] niversidad del /alle acultad de %iencias aturales , actas +epartamento de 5u"mica %ali- %olom&ia ec6a de reali$aci#n: 02 de septiem&re del 2014 ec6a de entre*a: 1 de septiem&re del 2014 Resumen.
Por ser ser un métod método o muy efect efectivo ivo para para sepa separar rar susta sustanci ncias as insol insolub ubles les o poco poco solubles en agua y que tengan puntos de ebullición altos, en esta práctica se realizó una destilación por arrastre con vapor de astillas de canela en trocitos para obtener el cinamaldehído presente en éstas. Primeramente, extrao un destilado lechoso, lechoso, inestable y oloroso oloroso a partir de !g de canela canela diluidas diluidas en "#m$ de agua agua usando la destilación al vapor como método de extracción con el montae propio del proceso y a una temperatura de %&'(. Posteriormente, a este destilado se le agre agrega garo ron n ) porc porcio ione nes s de *m$ de hexa hexano no,, esto esto con con el fin fin de capt captur urar ar el cinamaldehído puro y separarlo del agua. +icha mezcla, destiladohexano, se decantó y se obtuvieron #m$ de los extractos combinados- cinamaldehido con hexano. $uego se adicionó sulfato de sodio anhidro a los extractos combinados para absorber el exceso de agua presente en la mezcla. e evaporó el hexano con calentamiento calentamiento en un ba/o de arena y finalmente se obtuvo un poco de liquido aceitoso identificado identificado como cinamaldehído cinamaldehído por su contextura, olor y color. color. 0 este compuesto aromático se le midió el índice de refracción en un refractómetro dando como resultado ".#1& y se comparó dicho valor con el valor real encontrándose un porcentae de error de *.#%. Arrastr stre e con con vapo vapor r desti destilac laci#n i#n cinam cinamald alde6 e6ido ido etrac etractos tos Palabras Palabras clave: clave: Arra com&inados "ndice de re7racci#ncompuestos arom8ticos.
Metodología exe!"mental.
+espués de realizado el montae se procedió a reducir !g de canela en peque/os trozos que se depositaron en el balon de fondo redondo,de #2m$ del microdestilador, con # piedras de ebullicion. e agregaron "#m$ de agua y se procedió a destilar dicha mezcla. 0l pasar el tiempo, se detecta la formación de una espuma al alcanzar %&3( de temperatura. $uego de aproximadamente dos horas d e s om et er a l c al or e l microdestilador, se obtuvo una g ot a d e c ol or b la nc o c on o lo r fuerte a canela. )! minutos más t ar de , s e r ec ol ec ta ro n #m$ de destilado lechoso en un erlenmeyer de #2m$. 4ste destilado fue transvasado a un embudo de separación donde se agregaron *m$ de hexano, se agitó la mezcla y se liberaron los gases producidos. e realizó este mismo proceso ) veces para extraer el cinamaldehido del agua prensente en éste. +icha mezcla se decantó para separar los extractos combinados, cinamaldehido y hexano de la solución acuosa por diferencia de densidades. 0demas, a los #m$ de extractos combinados que se obtuvieron se les agregó una pizca de sulfato de sodio anhídrido para absorber el exceso de agua. $a solución ya seca contenida en el bea5er se calento suavemente en el ba/o de arena, que ya se había calentado anteriormente, para evaporar el hexano y así obtener
finalmente una peque/a gota de cinamaldehido. 0 este aceite esencial se le mide el índice de refracción, obteniéndose como resultado un valor de ".#1&, el cual se compara con el indice de refraccion teórico calculado tambien en el laboratorio. $os valores se comparan y se calcula el porcentae de error. Resultados # d"s$us"%n.
4l obetivo principal de la práctica es extraer de la canela, el aceite esencial que lo conforma, en este caso el cinamaldehido, por medio de la técnica de destilación por arrastre a vapor. $os aceites esenciales son fracciones liquidas volátiles, generalmente son mezclas compleas y homogéneas de hasta cien compuestos químicos orgánicos como hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestos carbonílicos, aldehídos aromáticos y fenoles que se encuentran en hoas, cáscaras o semillas de algunas plantas, y son provenientes de la familia química de los terpenoides. 6eneran diversos aromas agradables y perceptibles al ser humano. 7ao condiciones de temperatura ambiental, son líquidos poco densos pero con mayor viscosidad que el agua. ufren degradación química en presencia de la luz solar, del aire, del calor, de ácidos y álcalis fuertes, generando oligómeros de naturaleza indeterminada. on solubles en los
disolventes orgánicos comunes. (asi inmiscibles en disolventes polares asociados 8agua, amoniaco9. :ienen propiedades de solvencia para los polímeros con anillos aromáticos presentes en su cadena. " $a canela 8cinnamomum verum9, compuesto aromático de la familia de las lauráceas*, que además de ser una sabrosa especia que se utiliza para dar sabor una gran cantidad de platos, tanto dulces como salados; posee una gran cantidad de propiedades medicinales. 4s la rama de unos arbustos que pueden llegar a medir hasta "# metros llamados árboles de canelo, los cuales al secarse y sin corteza forman unos tubitos que desprenden un aroma muy agradable- astillas de canela. e caracteriza por tener formas de ramas secas con tonos roos, amarillentos o marones, aroma agradable y sabor intenso entre dulce y amargo. 4l aroma de la canela es debido a la presencia del aceite aromático esencial que la componecinamaldehído o también conocido como aldehído cinámico, acompa/ado de otras sustancias orgánicas tales como el eugenol y el 1 Eduardo Valarezo; Aceites esenciales,
alcohol cinámico. arrastre con vapor?. 4sta técnica es uno de los principales procesos utilizados para la obtención de los aceites esenciales, ya que por ser éstos compuestos volátiles que se encuentran mezclados con otros productos no volátiles, son fáciles para arrastrar con vapor de agua. 0demás, estos aceites son insolubles en agua. >(uando una sustancia contiene un componente volátil mezclado con otros compuestos no volátiles se lleva a cabo una vaporización selectiva del compuesto a través de un fluo de vapor que se inyecta al interior de la mezcla, este vapor cede su calor latente a los compuestos de dicha mezcla lo cual causa su ! vaporización? .
generalidades, extracción característica y uso; Ecuador; Universidad de Loja, pag 10
4ntonces, muchas sustancias con puntos de ebullición muy altos, se
!all, "; #itte, $; "aderas del %ur de &'ile;
. Lan/ranco, ; et al editores2; 3os4ue
( edición; 1))*; Editorial Universitaria; &'ile+ + -+
vol+1); 1))*; Universidad Austral de &'ile; c'ile+ p+ )5)6+
purifican mediante una destilación a temperatura que es muchísimo más baa 8no mayor de "22'(9 en un cierto periodo de tiempo, tiempo al cual el teido vegetal se rompe para liberar el compuesto deseado. Pero este primer producto aun contiene en su composición otras sustancias que lo hacen inestable e impuro y se conoce como a*ua 7loral . 0ntes de profundizar en lo que pasa realmente en el proceso, se debe tener claridad sobre algunas leyes y principios tanto químicos como físicos que hacen posible este fenómeno. $a le, de las presiones parciales de +alton es la que rige principalmente el fundamento teórico de la práctica. 4sta ley establece que la presión total de un sistema compuesto de una mezcla de gases, es igual a la suma de las presiones parciales de cada uno de los gases componentes de la mezcla. e expresa # PT = P1 + P2 + P3 + … Pn
0l destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a -'ttp788es+scri9d+co:8doc86-0LA&>?@5?5AA%=E5&?@5 VA?+ 1180)801-+
6 #illis, &; resolución de pro9le:as de 4uí:ica general; 1))6; revertB; EspaCa+ p+ 15-+
la atmosférica. 4sta temperatura será inferior al punto de ebullición del componente más volátil. +e manera general la técnica se describe así- la materia prima vegetal es cargada en un hidrodestilador de manera que forme un lecho fio compactado y remoado con una determinada porción de agua, la cual con el aumento de la temperatura se evaporará suministrando el calor necesario para que los aceites esenciales volátiles se evaporen a una temperatura menor a la del punto de ebullición característico. u estado puede ser molido, cortado, entero o la combinación de éstos. Por ser soluble dicho aceite en el vapor circundante, es >arrastrado? corriente arriba, hacia el tope del hidrodestilador. $a mezcla vapor saturadoaceite esencial fluye hacia un condensador. 4n el condensador, la mezcla es condensada y enfriada hasta la temperatura ambiente, obteniéndose una emulsión líquida inestable que posteriormente es separada en un decantador. 4l proceso termina cuando el volumen del aceite esencial acumulado en el decantador no varíe con el tiempo. Por =ltimo, el aceite es retirado del decantador y almacenado en un recipiente o lugar apropiado. :ambién para obtener una mayor pureza en el aceite esencial, éste se puede mezclar con otro compuesto talque sean solubles como el hexano
para posteriormente calentar esta mezcla y obtener otra vez el aceite. 4l montae requerido para esta práctica es el denominado euipo %leven*er (Gnt6er 194;) usado en laboratorios y considerado como el más adecuado para la determinación del contenido total del aceite esencial de una planta aromática. 4stá compuesto de un matraz redondo, donde se deposita la materia prima molida y una cantidad conocida de agua pura. e le calienta constantemente, el aceite esencial con el agua presente se evaporan continuamente. @n condensador va acoplado al matraz y una conexión entre ellos permite acumular y separar el aceite esencial de la mezcla condensada.
,. Becipiente recolector. -. 6otas del agua floral. I/0RA &. 4quipo (levenger para la hidrodestilación C.
:ambién en la práctica, se busca determinar el "ndice de re7racci#n del producto final, obtenido de la microdestilación, el cinamaldehído. 4l índice de refracción es la medida que determina la reducción de la velocidad de la luz al propagarse por un medio homogéneo. +icho de otra manera, es la velocidad de la luz en el vacío, dividida por la velocidad de la luz en el medio 1. 4ntoncesn=
C V
+onde n es el índice de refracción, ( es la velocidad de la luz en el vacío y D la velocidad de la luz en el medio. 4l éxito de la práctica experimental se conoce al calcular el índice de refracción, pues este valor indica la pureza del compuesto final obtenido. 4n este caso, el índice de refracción del cinamaldehído obtenido experimentalmente es de ".#1&. aromático &. compuesto trozos y agua. '. Plancha de calentamiento. (. Aatraz redondo. ). (ondensador. *. alida de agua. +. 4ntrada de agua.
en
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ntroducción a la industria de los aceites esenciales de plantas :edicinales y aro:ticas, %E@A, 3ogota +&, 01+ g+.
11 =Bcnicas de extracción y concentración, universidad nacional, a9ierta y a distancia 'ttp788datateca+unad+edu+co8contenidos8-01 668&apituloD-8-1arrastreDconDvapor+'t:lH D/tnre/ 150)501-
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del capital necesario para el montae a escala industrial puede ser muy largo. $a destilación por arrastre con vapor no es una técnica de separación especifica, pues aqui se extrae toda sustancia volátil en el rango de temperatura de operación, esto puede incluir pesticidas o sustancias indeseadas y no sirve para obtener todo tipo de sustancias 8por eemplo resinas9. ") i el proceso es directo 8hidrodestilación9 tiene la ventaa de que es fácil su montae a comparación de la destilación con arrastre con vapor y fácil maneo de sustancias con tama/o de partícula peque/o, como por eemplo, pulverizado. 4l inconveniente que presenta es que la temperatura que se emplea provoca que algunos compuestos presentes en las plantas se degraden, se pierdan o se queman "! . 0 #2 3( la presión de vapor del agua es de %! mmEg y la del bromobenceno, en tres casos distintos son- "1 mmEg, ""2 mmEg, y 1C2 mmEg. Para calcular la composición del destilado en el arrastre con vapor se debe. (onocer los pesos moleculares de las sustancias, las cuales son "& g para 1.
Ibit.
1- >ntroducción a la industria de los aceites esenciales de plantas :edicinales y aro:ticas, %E@A, 3ogota +&, 01+ p .5 .<
el agua y "#1 bromobenceno.
g
para
el
Por lo tanto, aplicando la ecuación 8"9 se tiene queBromobenceno a 17 mmHg g g × 94 mmHg 1692 m W A mol mol = =( A ) W B g g 157 × 17 mmHg 2669 m mol mol 18
Bromobenceno a 110 mmHg g g × 94 mmHg 1692 W A mol mol = = ( A ) W B g g × 110 mmHg 157 17270 mol mol 18
Bromobenceno a 760 mmHg g g × 94 mmHg 18 1692 W A mol mo = =( A ) W B g × 760 mmHg 157 119320 mol m
4n donde 809 se observa el peso del agua en el vapor 8numerador9 y el peso del bromobenceno en el vapor 8denominador9. F la 879 expresa la relación de los pesos de los componentes en el vapor. $a destilación al vapor para separar y purificar sustancias se aplica para separar sustancias insolubles en
agua y ligeramente volátiles de otras que no lo son. 4s una técnica muy utilizada para aislar productos naturales de sus fuentes de origen. Para que una destilación por arrastre sea exitosa, el componente a aislar debe tener una presión de vapor mayor que la de cualquier otro componente en la mezcla 8como material polimérico, sales inorgánicas, etc.9. :ambién se emplea para purificar sustancias contaminadas por grandes cantidades de impurezas resinosas y para separar disolventes de alto punto de ebullición de sólidos que no se arrastran. Por otro lado este proceso es el principal al usarse para la extracción de aceites esenciales, compuestos que son volátiles y por lo tanto arrastrables por vapor de agua. Para saber en que momento la destilación al vapor sustituye a la destilación al vacio se debe tener en claro conceptos importantes para su análisis, entre los que se encuentra que la destilación al vacio se realiza a menor presión que la atmosferia y la destilación al vapor se lleva a cabo a presión atmosférica, además de que en la primera la temperatura con la que se trabaa es baa, por eemplo ## 3( en comparación con la ultima que trabaa con una temeratura cercana a los "22 3(. 4n la destilación al vacío el principio activo está disuelto en el agua y se necesita sacar el exceso de ella, para tener una solución concentrada. 4n la
destilación al vapor, el principio activo se encuentra en una cámara, incorporado a las plantas que lo contienen, 4l vapor ingresa a ella y GarrastraG el principio activo8 aceites esenciales9, para luego ser condensados, en el cual el aceite queda encima y el agua debao. 4ste tipo de destilación aprovecha el hecho de que las mezclas de líquidos inmiscibles ebullen a una temperatura más baa que la de cualquiera de sus componentes puros separados, de forma que si usamos agua como uno de los componentes inmiscibles, la mezcla hervirá siempre a menos de "22'( produciendo vapores de los dos componentes con independencia de cuan alto sea el punto de ebullición de la otra sustancia. (omo los gases siempre se mezclan en todas proporciones, la mezcla de vapores se puede condensar y con ello obtener una mezcla líquida de los dos componentes que se separarán en fases diferentes dentro del frasco colector. 0 este proceso se le denomina destilación al vapor. alta a la vista que este tipo de destilación es muy =til cuando se quiere destilar una mezcla de una sustancia de alto punto de ebullición si esta se descompone antes de evaporar, y se usa abundantemente en la práctica para separar líquidos de fuentes naturales, o para aislar un producto particular de una reacción que produce una fase terrosa. +ebido a la disminución de la temperatura de ebullición al descender la presión, la destilación al vacío, o también llamada, destilación a presión reducida se usa- Para compuestos con alto punto de ebullición 8mas de *22'(9 y para aquellos compuestos que se
descomponen antes de alcanzar el punto de ebullición a presión atmosférica.
