Obtención industrial de benceno, tolueno, xilenos, estireno, cumeno, y su impacto ambiental.

INSTITUTO TECNOLOGICO DE TIJUANA (ITT) Subdirección Académica Departamento de Ciencias Básicas CARRERA: INGENIERIA QUÍMICA

Química Orgánica No. Serie: 4IQ2A

TEMA: Obtención industrial de: benceno, tolueno, xilenos, estireno, cumeno, y su impacto ambiental. Nombre del maestro: M.C. Marco Antonio Zazueta Nombre del alumno: Ornelas Sánchez Rodrigo Yael Número de control: 10211366 Fecha de entrega: 5 de Junio del 2011

UNIDAD 5

Introducción:

En este trabajo se trataran de mostrar y mencionar los métodos de obtención de diversos compuestos aromáticos, como lo son el benceno, el tolueno, xilenos, estireno, cumeno y su impacto ambiental. Los compuestos aromáticos son compuestos cíclicos que contiene dobles enlaces conjugados y que tiene una energía de resonancia elevada. Uno de los representantes es el benceno o C6H6. El benceno esmás. la materia prima de diversos procesos de la industria de plásticos, resinas, medicamentos, entre otros El tolueno se obtiene junto con el xileno y el benceno en la fracción srcinaria de la refinación del petróleo. El xileno se puede producir por medio de alquilacion de Friedel-Crafts. El estireno se utiliza para comenzar cadenas de polímeros de poliestireno y el cumeno se utiliza para la sintetizar detergentes y también formar fenol y acetona. Espero que este trabajo de investigación sea de su utilidad para poder haber contribuido a la resolución de algunas de sus dudas y agradezco de ante mano gracias por su atención y tiempo. Desarrollo: Benceno:

En 1825, Michael Faraday aisló un compuesto puro, el cual tenía un punto de ebullición de 80 oC, de la mezcla aceitosa que se condensaba y al mismo tiempo se separaba un gas. Al momento de realizar un análisis elemental, este indico que poseía una relación estequiometrica entre hidrogenocarbono de 1:1, lo que correspondería a una formula empírica CH. Al inicio Faraday, denomino a este compuesto como “carburo de hidrogeno”. Eilhard Mitscherlich sintetizo este mismo compuesto en 1834,

al calentar acido benzoico, aislado de la resina benzoica, en presencia de cal. Se obtuvieron los mismos resultados que los de Faraday. Mitscherlich empleo también un medidor de densidades de vapor, determinando asi la masa molecular del gas que era de 78, a lo que coincidiría con la formula C 6H6. Se le denomino bencina (se conoce como benceno). Aunque se presente en la naturaleza, se encuentra a bajas concentraciones. A nivel industrial el benceno se puede fabricar y procesar como benceno puro. El benceno y otros compuestos aromáticos se obtienen del petróleo, al momento de realizar la destilación fraccionada del petróleo se obtiene una mezcla de benceno, tolueno y xileno. Esta mezcla en la mayoría de las refinerías se pueden obtener por medio de procesos de cracking y reformado catalítico. Aunque también se puede obtener por medio de síntesis del benceno, se aplica calor a un ciclohexano en presencia de catalizadores como selenio o paladio y con eso se dehidrogeniza el ciclo alcano hasta el benceno. El benceno es la base de producción de ciclohexano, de la industria del nylon, pesticidas, medicamentos, caucho, lubricantes, entre otras sustancias más. Tolueno:

El tolueno es un hidrocarburo líquido, volátil e insoluble al agua, es empleado en la elaboración de gasolinas de alto octanaje y como disolvente. Está constituido por un anillo bencénico y un grupo metilo. Cuya fórmula C7H8, se puede presentar en la naturaleza (por naturaleza de los hidrocarburos) contenido en el petróleo crudo.

Se puede emplear para elaborar benceno, y es un agente utilizado en la elaboración de polímeros. Se obtiene de la misma manera que todos los hidrocarburos, durante el proceso de refinación del petróleo crudo, este se obtiene en la fracción junto con el benceno y xileno. Xileno:

también como dimetilbenceno, puede tener 3 productos según la posiciónEldelxileno, benceno, ya seaconocido en posición orto-, meta- y para-.este A temperatura ambiente están en estado líquido, incoloro e inflamable. Estos reaccionan violentamente con oxidantes fuertes. Se puede obtener mediante la refinación del petróleo crudo, ya sea por el cracking catalítico se llega a benceno y después se puede realizar una secuencia de alquilaciones hasta obtener al xileno. Los xilenos se usan en la formulación de gasolinas, disolventes y en algunos casos como intermediarios. Estireno:

El estireno o también llamado vinilbenceno, se evapora fácilmente y tiene un dulce. Se emplea para la manufactura de plásticos de poliestireno, hule sintético a partir de butadieno, resinas, impregnación de piezas fundidas de magnesio, entre otros usos. Se prepara a partir del benceno y acetileno por medio de la reacción de alquilacion friedel-Crafts. El etilbenceno obtenido se deshidrogena en presencia de un catalizador de oxido de hierro a 800 oC, en presencia de vapor y a una presión aproximada de 0.41 Ata. C6H5CH2CH3

C6H5CHCH2 + H2

Como subproductos de estas reacciones se obtienen el tolueno y el benceno. El etilbenceno que se obtiene, se mezcla con vapor y posteriormente se calienta por medio de intercambio de calor durante su trayectoria en el reactor. Antes de salir del reactor este se mezcla con más vapor que procede de un sobrecalentador asi elevando la temperatura del vapor. Dicha mezcla que procede, se utiliza para alimentar a los reactores donde se producirá la reacción. El gas de venteo es removido por un compresor para asi utilizarlo como combustible para recuperar hidrogeno.

En la plataforma de destilación los subproductos son recuperados en columna de bencenotolueno. Las colas de dicha columna son destiladas en una columna de reciclado del etilbenceno donde se separara el etilbenceno del estireno. El etilbenceno que contiene 3% de estireno será inducido a una deshidrogenación para asi reciclarlo. En la columna de estireno, contiene estireno y otros productos más densos, donde serán bombeados a la columna de acabado de estireno. Y el producto obtenido saldrá por la columna de destilación que será estireno puro.

Aunque también se puede obtener por cloración y por consecuencia la eliminación del haluro de hidrogeno. Cumeno:

El cumeno o isopropilbenceno, es un líquido incoloro y soluble en etanol, éter y benceno, aunque es insoluble en agua. Es utilizado para síntesis de detergentes, aunque es empleado en la fabricación de fenol y acetona. Este se puede obtener por medio de la alquilacion del benceno con propileno y asi formando al cumeno, aunque se puede llevar acabo como catalizador el acido fosfórico solido. La reacción de alquilacion se lleva a cabo bajo una temperatura desde 200-250oC. Se caracteriza por que la reacción sucede en dos etapas, donde en la primera se consideran los lechos catalíticos en conexión de fluido en serie y en la segunda en conexión de fluido con la 1er etapa englobando dichas condiciones donde se tiene un volumen similar al volumen total de los lechos catalíticos. Se proporciona una cantidad de benceno y de propileno ambos en estado líquido a ambas etapas de reacción, en donde la relación molar es de 5:1 por lo menos, todo esto a una temperatura 200-250 oC. Donde el benceno se utiliza para alimentar a la primer etapa, donde una serie de corrientes de propileno a 15 oC se utiliza para suministrar al primer lecho catalítico de la 1er etapa. Se llevara a cabo una especie de reciclado de los productos resultantes de la segunda sección, con lo cual una corriente fría del producto será enfriada a una temperatura entre los 30 a 100 oC. Donde se utilizara para retroalimentar o hacer circular entre ambas

etapas haciendo que la relación entre benceno y propileno sea 25:1 y se obtendrá el cumeno de los productos de la segunda etapa. Impacto ambiental:

El cumeno es un compuesto aromático bastante toxico, ya que este se puede absorber por vía respiratoria, este compuesto muestra una toxicidad leve en animales, pero con concentraciones mayores de 1000 ppm puede ser letal. Un síntoma más crítico es la irritación del tracto respiratorio y el afectado puede mostrar efectos en el sistema nervioso. No se sabe si es un agente cancerígeno. Algunas de las medidas de seguridad cuando se use, es necesario utilizar guantes a que es clave evitar contacto con la piel. El cumeno es inflamable y es toxico para organismos acuáticos, y puede provocar efectos negativos en el ecosistema marino. Conclusión:

Al realizar esta investigación, me percate acerca de la utilización de los compuestos aromáticos en la industria, y de su obtención. En algunos compuestos aromáticos si se batallo encontrar los métodos para la obtención de los compuestos descritos, ya que en la mayoría o si no en todos coinciden sus métodos de elaboración. En la mayoría de los compuestos aromáticos investigados, sus usos coinciden en la mayoría en la elaboración de polímeros, como disolventes, en la industria de médica, para elaborar resinas, entre otros usos más. Sin más por el momento agradezco su atención y tiempo que invirtió en este trabajo de investigación, pero aclarando este trabajo está muy, muy generalizado ya la manera de obtención de los compuestos aromáticos se pueden obtener por diversos caminos, eso es un hecho pero por desgracia no fue posible plasmarlo, aun asi espero que este trabajo haya sido de su satisfacción y que usted pueda sacar provecho del mismo, gracias. Enlaces:

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7. Desconocido(2007) ”Xilenos” Recuperado el 3 de junio del 2011 URL: http://www.prtr-es.es/Xilenos,15665,11,2007.html 8. Desconocido (2003) “Xilenos” Recuperado el 4 de junio del 2011 URL: http://www.bvsde.paho.org/cd-gdwq/docs_quimicos/Xilenos.pdf 9. Desconocido (2005)”Obtención de estireno” Recuperado el 4 de junio del 2011 URL: http://www.textoscientificos.com/polimeros/abs/estireno 10. Desconocido (SF) “Obtención de estireno” Recuperado el 4 de junio del 2011 URL: http://es.scribd.com/doc/56494701/17/Obtencion-del-Estireno 11. Desconocido (2011) “Vinylbencene” Recuperado el 4 de junio del 2011 URL: http://www.cosmos.com.mx/i/tec/db73.htm 12. Desconocido (SF) “Fuentes de hidrocarburos” Recuperado el 5 de junio del 2011 URL: http://www.cecyt15.ipn.mx/polilibros/quimica_iv/organica/quimicaIV/FUENHIDRO.HTM 13. Ávila, Isabel (2010) ”Cumeno” Recuperado el 5 de junio del 2011 URL: http://www.lacomunidadpetrolera.com/showthread.php/1904-Cumeno?langid=2 (2009) “Cumeno” Recuperado el 5 de junio del 2011 14. Desconocido URL:http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Valores_Limite/Doc _Toxicologica/Ficheros/DLEP12.pdf

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URL: http://www.patentesonline.cl/procedimiento-mejorado-continuo-para-la-obtencion-decumeno-por-alquilacion-de-benceno-23608mx.html 16. Desconocido (SF) ”CUMENE” Recuperado el 5 de junio del 2011 URL: http://www.cosmos.com.mx/e/tec/dfmy.htm