Obtención del Furfural

ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL “Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas”

Ingeniería Química

“

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Laboratorio de química orgánica II

Obtención del Furfural 

Profesor:

Michael G. Rendón Morán Q.F. Mgs.

Elaborado por: Pether Antonio Zavala Bailón

GUAYAQUIL - ECUADOR Segundo Término 2015

1. Objetivos 1.1. Objetivo General 

Obtener el compuesto químico furfural por deshidratación de pentosas a partir de pentosanos contenidos en el salvado de trigo.

1.2. Objetivos específicos   

Comprender las reacciones efectuadas. Identificar el producto obtenido por medio la prueba de la anilina. Identificar en el espectro de IR del furfural las bandas características de sus grupos funcionales.

2. Fundamento de la práctica La práctica consiste en la obtención del furfural a partir de la deshidratación de pentosas contenidas en el salvado de trigo usando un proceso de destilación simple. Los pentosanos contenidos en el salvado de trigo (aproximadamente un 26%) tratados con ácidos suficientemente fuerte (en este caso ácido sulfúrico 3N) dan lugar a la hidrólisis de los polisacáridos a pentosas las cuales posteriormente se deshidratan para dar furfural acuoso.  A éste último se lo decanta para extraer lo que más se pueda de furfural.

3. Marco Teórico 3.1. Destilación simple Se fundamenta en separar la mezcla de líquidos miscibles con puntos de ebullición bastante lejanos. (México, 2009)

3.2. Propiedades físicas y químicas importantes del furfural El furfural o furfuraldehido-2, es el aldehído más simple derivado del furano. Es un líquido incoloro de punto de ebullición 161.7 ºC (en una 1 atm), un poco más denso que al agua (d=1.15 g/cc), es disolventes orgánicos es miscible, en agua es soluble en un 8.3%. Entre otras características físicas del furfural son: Cuando se termina el destilado se puede percibir un olor parecido al de almendras. El furfural se oscurece considerablemente al exponerse al aire y a la luz; resinificándose. En compuestos inorgánicos es insoluble a excepción de cloruro de zinc y cloruro férrico hexahidratado. Las características químicas del furfural son exactamente las mismas que la del benzaldehído además de otras provocadas por el carácter diénico del anillo furánico. (Amaya, 2011) 

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3.3. Mecanismo de reacción de síntesis del furfural

Ilustración 1 - Mecanismo de reacción del síntesis del furfural

3.4. Espectro Infrarrojo de la sustancia analizada

Ilustración 2 - Espectro infrarrojo del Furfural Fuente: http://ri.ues.edu.sv/ 

4. Metodología 4.1. Materiales Cocina eléctrica   Goteros   Pinzas  Pipetas de 1ml y 10ml  Tubos de ensayo   Varillas  Vasos precipitados 

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Soporte universal Probetas de 10 ml Balón de destilación Equipo de destilación simple

4.2. Reactivos HCl al 10%  H2SO4 concentrado  Carbonato de sodio  Sal común   Anilina  Salvado de trigo 

4.3. Procedimiento 4.3.1 Obtención del furfural 1) Pesar 5g de salvado de trigo, poner dentro de un balón de destilación de 250ml, añadir 6.5ml de ácido sulfúrico 3N con 50 ml de agua destilada, tapar el balón y armar el equipo de destilación simple para empezarlo hasta que se destile 1/3 de su volumen. 2) Neutralizar el destilado con carbonato de sodio sólido, verter a un balón de destilación de 50 ml y volver a destilar hasta 1/3 de su volumen. 3) Con el último destilado saturar con sal común, le agregamos 10 ml de cloroformo y luego decantar en una pera de decantación. 4) Separar el furfural de la capa acuosa y poner al medio ambiente el frasco que contiene al furfural para evaporar el cloroformo.

4.3.2 Identificación

1) En un tubo de ensayo pequeño limpio verter 1 ml del destilado y añadir 4 a 8 gotas de anilina, 1 gota de HCl concentrado, donde se formará un anillo de vapores blanquecinos.

5. Resultados 

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La primera parte de la destilación se demoró considerablemente debido al tiempo que demoró en hidrolizarse los pentosanos en pentosas. Al momento de normalizar el primer destilado resultó que está ya estaba normalizada, por lo que aumentó la alcalinidad de la misma. No se pudo hacer un análisis de espectro IR a la muestra por lo que se analizó una encontrada en la web.

6. Conclusiones y Recomendaciones: 6.1. Conclusiones 

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Se obtuvo el compuesto químico furfural el cual fue identificado mediante la prueba de la anilina dando como resultado la sustancia enamina de color violeta rojizo con un anillo de vapores blanquecinos. En la ilustración 2 se puede observar los picos   donde estos representan la transmitancia de los grupos funcionales indicando que se trata del compuesto furfural. ‘

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6.2. Recomendaciones Se recomienda revisar correctamente las llaves de paso al momento de armar el equipo de destilación para que no haya fuga alguna de sustancia que pueda bajar el rendimiento del proceso.  Antes de normalizar (con ácido) la muestra en el primer destilado usar una tira indicadora de pH para ver comprobar que la sustancia es ácida.

7. Bibliografía

Amaya, F. (2011).  ESTUDIO DE INGENIERIA SOSTENIBLE PARA LA OBTENCIÓN

 DE FURFURAL COMO SUBPRODUCTO DE LA AGROINDUSTRIA DEL  MAÍZ. El Salvador. México, U. a. (2009). Informes de química orgánica hetrocíclica.

8. Apéndice

 Apéndice 1 - Equipo de destilación

 Apéndice 2 - Prueba de la Anilina