Obtención Del Benzoato de Etilo

Obtención del benzoato de etilo INTRODUCCIÓN Los ésteres frecuentemente se obtienen a partir del ácido carbo!lico " del alco#ol correspondientes$ en una reacción de e%uilibrio como la si&uiente' () RCOO( ) R*O( + RCOOR* ) (,O -n la reacción de esteri.cación entre un ácido carbo!lico " un alco#ol se elimina una molécula de a&ua/ -l protón sobre la doble 0ec#a indica %ue los ácidos catalizan el proceso/ Obsér1ese %ue el a&ua producida tenderá a in1ertir el e%uilibrio$ es decir$ a #idrolizar nue1amente el éster a los productos de partida/ -l método de esteri.cación de 2isc#er$ %ue emplea un &ran eceso de alco#ol$ es uno de los más empleados en la preparación de ésteres et!licos " met!licos de ácidos carbo!licos/ -l &ran eceso de alco#ol fa1orece el desplazamiento del e%uilibrio #acia la formación del éster 3principio de Le C#atelier4/ Dic#o eceso es económicamente aceptable en el caso de etanol o metanol$ "a %ue estos alco#oles son baratos/ 5or e6emplo$ en la preparación del benzoato de metilo$ se disuel1e ácido benzoico en un &ran eceso molar de metanol "$ como catalizador$ se a7ade una &ota de un ácido mineral fuerte como el sulf8rico/ La mezcla se calienta a re0u6o de 9 a , #oras "$ tras eliminar el metanol residual$ se obtiene por destilación destilación el benzoato de metilo/ La esteri.cación de 2isc#er es especialmente adecuada cuando el alco#ol usado como disol1ente es barato " 1olátil/ -n principio$ la formación de un éster puede formarse a partir de un solo e%ui1alente tanto del ácido como del alco#ol$ siempre %ue se elimine el a&ua en una etapa pre1ia/ 5or e6emplo$ si se neutraliza el ácido carbo!lico con óido de plata$ se forma el carboilato de plata " se elimina a&ua/ : continuación$ la sal se #ace reaccionar con un cloruro de al%uilo$ con formación de cloruro de plata insoluble " del éster/ La esteri.cación mediante las sales de plata es mu" 8til pero mu" cara/ , RCOO( ) :&,O ; , RCOO:& ) (,O RCOO:& ) R*Cl ; RCOOR* ) :&Cl Un método especialmente apto para la s!ntesis de ésteres ser!a a%uel %ue permitiese usar un #aluro de al%uilo "$ como nucleó.lo$ la sal sódica o potásica del ácido carbo!lico/ -l incon1eniente tradicional de este método reside en el escaso carácter nucleó.lo de los carboilatos carboilatos de sodio de potasio$ en especial cuando la reacción se efect8a en disolución acuosa/ -sta di.cultad puede

e1itarse si la catálisis se efect8a por transferencia de fase/ -l uso de un medio apolar minimiza las fuerzas de sol1atación$ %ue$ en &eneral$ disminu"en la acti1idad de los carboilatos$ de modo %ue la sustitución nucleof!lica se #ace e.caz/ Los ésteres or&ánicos se caracterizan por contener el &rupo funcional RCOOR*$ cu"a estructura es' Los &rupos simbolizados como < " -NT:L/

-n un matraz de 9@@ mL se depositan'A 9,/, & de ácido benzoico A ,@ mL de metanol absoluto A , mL de (,