Obtencion de Shampoo

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICO INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA II PRACTICA 3 “OBTENCION DE UN SHAMPOO LIQUIDO

POR SULFATACION DEL ALCOHOL LAURICO” PROF.: ALVARO DE JESUS CRUZ

ALUMNOS: ARCEGA MONTOYA JAZMIN ALEJANDRA AYERDE NICOLAS FRANCISCO Jose Manuel Martinez Garcia MEZA RUIZ OMAR AZHARAEL ORTIZ LANDIN AZUCENA

GRUPO: 4IM1

OBJETIVOS Obtener el sulfato acido de laurilo a partir de sulfatación del alcohol laúrico y acido sulfúrico concentrado. Explicar los conceptos de sulfonación y sulfatación estableciendo la diferencia que existe entre uno y otro. Implementación teórica: definición, propiedades, características y clasificación. Conocer los diferentes agentes de sulfonación y sulfatación, así como su clasificación y principales aplicaciones. Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el desarrollo de síntesis. Efectuar reacciones que impliquen reducciones de tipo específico son diferentes productos orgánicos. Controlar los diferentes parámetros y operaciones unitarias que se realizan para la elaboración del producto. Identificar mediante pruebas específico, el producto obtenido. Manejar en forma adecuada el equipo semi-micro que empleara en la práctica. Implementación teórica-practica.

INTRODUCCION Sulfonación es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfónico -SO2OH a un átomo de carbono, o algunas veces a un átomo de nitrógeno. El resultado es la obtención de ácido sulfónico correspondiente. Los métodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrógeno se denominan ordinariamente N-sulfonación, o sulfamación. La palabra sulfonación se emplea también para designar el tratamiento de cualquier compuesto orgánico con el ácido sulfúrico, cualquiera sea la naturaleza de los productos formados. Los tipos de sulfonación especializados comprenden: · Sulfocloración: introducción de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando cloruro de sulfurilo o anhídrido sulfuroso con cloro · Clorosulfonación: introducción de un grupo -SO2Cl en un compuesto con ácido clorosulfónico · Sulfoxidación: sulfonación directa de un alcano con anhídrido sulfuroso y oxígeno · Sulfoalquilación: unión de un grupo sulfoalquílico a un compuesto orgánico La sulfonación de los aromáticos implica los siguientes pasos

En primer termino se forma el trióxido de azufre electrofílico para luego reaccionar con el benceno formando el carbocatión intermediario. En el paso cuarto el anión de ácido bencenosulfónico pierde un protón. Y finalmente se disocia por ser un ácido fuerte. Sulfatación designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato ácido) En algunos casos puede considerarse como la introducción de un grupo -SO2OH sobre un oxígeno. Los tipos de compuestos sulfatados están limitados casi enteramente a los que contienen enlaces olefínicos (principalmente alquenos) y a los que tienen grupos hidroxilos fenólicos o alcohólicos, juntamente con los éteres de los últimos.

El método general de sulfatación de estos tipos de compuestos es el tratamiento con anhídrido sulfúrico, o un compuesto apropiado de este. Para los alquenos se emplea corrientemente el ácido sulfúrico concentrado, en tanto que para los alcoholes se emplea ácido sulfúrico, óleum o anhídrido sulfúrico. Los agentes sulfonantes más utilizados: · Anhídrido sulfúrico y sus compuestos Ácido sulfúrico concentrado. Concentración comercial 98% Óleum. Solución de ácido sulfúrico con 22 % de anhídrido sulfúrico disuelto Ácidos clorosulfónico, fluorsulfónico y aminosulfónico · Anhídrido sulfuroso y sus compuestos Ácido sulfuroso y sulfitos y sulfitos ácidos Anhídrido sulfuroso y cloro, anhídrido sulfuroso y oxígeno Factores físicos y químicos que influyen en la sulfonación Los productos resultantes de la sulfonación dependen de múltiples factores y que estos no afectan sólo al grado sino también el curso de la misma. Algunos de estos factores son: · Concentración de agente de sulfonación · Temperatura de reacción · Tiempo de reacción · Catalizadores y coadyuvantes · Disolventes Influencia de la concentración de SO3 en la sulfonación: Cuando se emplea ácido sulfúrico se sabe que se detiene la reacción cuando se alcanza una concentración determinada de SO3 diferente para cada compuesto que se trate de sulfonar. Guyot designó esa concentración límite de SO3 como pi, y encontró que en la preparación del ácido bencensulfónico, la sulfonación se detiene prescindiendo de los factores, temperatura, agitación y catalizadores (si el valor de pi es de 64% que corresponde al hidrato H2SO4.1/2H2O), quiere decir que cuando se llega a esa concentración de SO3 no tiene ya lugar reacción alguna. Esto indica que en los métodos ordinarios se consume una cantidad de ácido excesiva. La forma de continuar desplazando la reacción hacia la derecha es incorporando mayor cantidad de SO3 (óleum, por ejemplo) o extrayendo el agua formada (destilación azeotrópica, por ejemplo) Influencia de la temperatura de reacción:

Al aumentar la temperatura de trabajo se aumenta la velocidad y el grado de sulfonación. Hay que tener cuidado en el control de la temperatura ya que un exceso de esta hace tender la reacción a la polisulfonación, por esto se hace necesario en la práctica operar con condiciones térmicas y con las proporciones de reactivos adecuadas para obtener la menor cantidad posible de los productos que impurifican al principal. La temperatura de sulfonación puede también influir en la orientación de los grupos sulfónicos (como en la sulfonación del tolueno y de los derivados del naftaleno). Influencia del tiempo de reacción: Por lo general, siempre que se prolonga el tiempo de reacción por más tiempo del necesario, se forman impurezas que si bien no son muchas en cantidad, pueden resultar difíciles de separar del producto principal. Influencia de los Catalizadores y coadyuvantes de la sulfonación: En los procesos de sulfonación existe una serie de sustancias que pueden ejercer una influencia en la orientación, por ejemplo los compuestos de mercurio, o bien acelerar la reacción normal sin tener ningún efecto sobre las posiciones que ocupan los grupos sulfónicos, como ocurre en los compuestos del vanadio. De esto se desprende que en algunas sulfonaciones es esencial la presencia de un catalizador; mientras que en otras lo que determina se uso es alguna ventaja económica. Algunas sustancias usadas como catalizadores en sulfonaciones son: · Mercurio y sus sales · Vanadio, sus óxidos y sus sales disueltas · Carbonatos alcalinos y piridina · Ácido bórico y trifluoruro de boro Estructura del Shampoo: Según los dermatólogos, la función principal del champú es remover las células muertas del cabello, así como también los residuos que dejan el polvo, el aire, la contaminación y cosméticos como geles o fijadores. Para lograrlo, los laboratorios encargados del desarrollo de estos productos mezclan algunas sustancias básicas con ingredientes activos, para producir fórmulas únicas, indicadas para cada tipo de cabello. Los tensoactivos: Son los encargados de limpiar el cabello. Los más utilizados por los laboratorios son el Lauril sulfato de sodio, Lauril iter sulfato de sodio y el Lauril iter sulfosuccinato de sodio. Este último es el más suave, y por eso es utilizado en el shampoos para niños. - El engrasante: Mantiene la humectación natural del cabello, tras la limpieza de los tensoactivos, para evitar la resequedad. Uno de los más usados es el dietanolamina de ácido graso de coco; pero existen otros comunes como la lanolina o la lecitina. Todas estas grasas son

extraídas de animales y vegetales. - El espesante: Ayuda a que el shampoo tenga su consistencia espesa y sea más fácil de aplicar. El clorato de sodio es uno de los más usados por los laboratorios, pero en proporciones muy bajas, aunque algunos lo han sustituido por espesantes protectores como el PEG-120 dioleato de metilglucosamida, extraído del maíz. - El ácido: Es el elemento encargado de equilibrar el shampoo, pues el cabello tiene un pH levemente ácido (entre 5,5 y 6), pero los tensoactivos son alcalinos (por encima de 7). Este ácido proviene generalmente de plantas o frutas, que permiten nutrir el cabello a la vez que balancean la fórmula del shampoo. - Esencias y aceites esenciales: Son extractos de flores o plantas, que sirven para perfumar el champú y agregarle elementos nutritivos naturales. Hay muchos conocidos, como la menta, la lavanda o la manzanilla. Los ingredientes activos, en cambio, varían según la marca de cada shampoo. Los más comunes son las vitaminas: algunas como la A y la E nutren el cabello.

PROPUESTA DE SHAMPOO Este shampoo que combina Romero, Laurel, Albahaca, Zábila, Manzanilla, Cayena, etc. Es ideal para la caída del cabello, elimina la caspa además es antiséptico y antibacterial contiene vitamina C, A, B1, fortalece el cuero cabelludo, estimula la sudoración, proporciona brillo y vigor, hidrata y aromatiza el cabello, es un shampú biodegradable Ingredientes Producto:

Cantidad:

Aceite de Coco

20%

Ácido Oleico

15%

Amina de Coco

15%

Agua Plantas

25%

Alcohol Etílico al 90% Genapol y Sal

25%

Total de Producto

100%

. MATERIALES A UTILIZAR: Aceite de Coco

Vaso precipitado

Agua

Plancha de calentamiento

Sal

Pipeta

Genapol

Embudo de decantación

Laurel

Termómetro

Zábila

Papel de filtro

Manzanilla

Embudo

Romero

Removedor de vidrio

Cayena

Envases de vidrio (muestras)

Albahaca

Bata de laboratorio

Trietanolamina de Coco

Envases de plástico

Ácido Oleico

Cilindro graduado

Alcohol

Matero y mazo

PROCEDIMIENTO PARA LA ELABORACIÓN DEL SHAMPOO: •

Tener la extracción de plantas preferiblemente ya filtrado en un vaso precipitado.

•

Conectar la planta de calentamiento y girar la perilla hasta 70 ° u el 80 ° C.

•

Colocar el vaso precipitado con el ácido oleico, esperar que caliente

•

Agregar paulatinamente el aceite de coco, remover al mismo tiempo, bajar la temperatura para evitar que hierva.

•

Tomar la temperatura con el termómetro al llegar a 50°C o menos, agregar la trietanolamina de coco, seguir removiendo.

•

Dejar reposar por varios minutos (hasta tomar la temperatura ambiente)

•

Agregar poco a poco el extracto de solución de las plantas, (un poco más de la mitad de la solución básica)

•

Agitar a medida que agregamos la solución

•

1Agregar el genapol, agitar y agregar la sal, seguir removiendo hasta conseguir la cremosidad deseada.

•

Agitar y dejar reposar

•

Probar el producto final en la cabellera

•

1Envasar el producto (Shanpoo).

COLOCAR EN UN VASO DE PRECIPITADOS, LA SOLUCION DE ALCOHOL LAURICO Y AGRAGARLO GOTA A GOTA DE UNA MEZCLA DE ACIDO SULFURICO Y OLEUM, AGITAR CONTUNUAMENTE, MANTENIENDO UNA TEMPERATURA DE 20 25 EN EL PROCESO.

AGREGAR AL RPODUCTO SULFATADO, UNA SOLUCION DE TRIETALONAMINA AL 30% HASTA OBTENER UN ph= 7

DURANTE LA ADICION LA TEMPERATURA NO DEBERA EXCEDER 30° C

CONTINUAR LA AGITACION DESPUES DE AGREGAR TODA LA MEZCLA ACIDA , CON LA FINALIDAD DE CONTEMPLAR LA REACCION.

COMPROBAR EL AVANCE DE LA REACCION, TOMANDO UN AGOTA DE LA MEZCLA Y VERTERLA EN UN VASO DE 100 ml QUE CONTENGA H2O , DISOLVIENDO COMPLETAMENTE

3.-REACCION GLOBAL: HOC2H5 C12H25SOH + H2SO4•OSO3H

C12H25-OSO3H + HOC2H5-N HOC2H5

C12H25OSO3- + HN+(-C2H5OH)

4.- MECANISMO DE REACCION:

DESARROLLO DE LA PRÁCTICA:

Material y reactivos

MATERIAL

REACTIVOS

1.- Vaso precipitado de 1000/250/100ml

1.- 12.5ml de Alcohol laurico

2.- Termómetro

2.- 5ml de H2SO4

3.- Agitador

3.- (50-60ml9 de trietanolamina

4.- Mechero

4.- Hielo picado

5.- Espatula

5.- Cutina

6.- Probeta de 50/10ml

6.-Glicerina

7.- Tripie

7.- Comperlan KD

8.- Hielo/baño

8.-Lanolina

9.- Envase

9.-Esencia

Material: limpio y seco

10.- Colorante

PARAMETROS DE CONTROL SULFATACION En la preparación de reactivos, el alcohol laurico tuvo una reacción exotérmica (incremento de temperatura) con el acido sulfúrico, se agito constantemente, manteniendo a una temperatura de 20 a 25°C durante treinta minutos aproximadamente. Se continuo agitando después de agregar toda la mezcla acida, con el finalidad de completar la reacción aproximadamente hasta completar una hora. La comprobación de el avance de reacción fue, tomando una gota de la mezcla y verterlar en un vaso de 100ml que contenga 80ml de agua, se disolvió completamente (al final el producto sulfatado tuvo una tonalidad amarilla clara). PREPARACION DE UNA BASE LIQUIDA PARA SHAMPOO Al producto sulfatado, se le agrego trietanolamina al 30% hasta obtener un ph=7, durante la adicion no se excedió los 30°C (al final tuvo una tonalidad blanca y espesa).

FORMULACION DE UN SHAMPOO LIQUIDO Se pesa la base liquida, se adiciona 2% de cutina, 3% de comperlan, 1.5% de lanolina, 1.5% de glicerina, (0.1-0.5%) de esencia y 0.1% de colorante. NOTA: Cosideracion del peso como el 27% de base activa y hacer los cálculos para agregar el % de agua=73% CALCULOS ESTRQUIOMETRICOS ALCOHOL LAURICO 12.5ml x 0.8309g/ml= 10.3863g de alcohol laurico 10.3863g x (1mol/186.33g)=0.05574 moles de alcohol laurico H2SO4 5ml x 1.841g/ml= 9.205g de acido sulfúrico 9.205g x (1mol/98.08g)= 0.09385 moles de acido sulfúrico TRIETANOLAMINA 60ml x 1.124g/mol=67.44g de trietanolamina 67.44g x (1mol/149.19g)= 0-452 moles de Trietanolamina Por lo tanto el reactivo limitante es el Alcohol laurico. 8.- RENDIMIENTO TEORICO (RT) Y RENDIMIENTO PRACTICO (RP) RT= 0.05574 mol de alcohol laurico x (1 mol de laurilsulfato de trietanolamina/1 mol de alcohol laurico)= 0-05574 mol de laurisulfato de trietanolamina. RT= 0.05574 mol de laurisulfato de trietanolamina x (418g/1mol)= 23.3g de laurilsulfato de trietanolamina. RP= (Vaso lleno-vaso vacio) RP= 363g – 285.6 g= 77.4g de laurilsulfato de trietanolamina. EFICIENCIA n= (RP/RT) 100= (77.4g/23.3g)100= 332.18% NOTA:

CALCULOS PARA LA FORMULACION DEL SHAMPOO 1.- Peso de la base activa neutralizada. Base activa=100% en peso= vaso lleno-vaso vacio=363g-285.6g=77.4g Se hace el pesado de cada uno de los tensoactivos y coadyuvantes. 2.- Adición de cutina: polvo blanco, en escamas. 77.4-100% X-2% X=(77.4•2)/100=1.548g 3.- Adición de comperlan KD: liquido viscoso, o jalea. 77.4-100% X-3% X=(77.4•3)/100=2.322g 4.- Adición de lanolina: semi-solido amarillo, untoso al tacto 77.4-100% X-1% X=(77.4•1)/100=0.774g 5.- Adición de glicerina: liquido claro, sin olor, sabor a dulce. 77.4-100% X-1.5% X=(77.4•1.5)/100=1.161g 6.- Adición de esencia: rosas 77.4-100% X-0.1% X=(77.4•0.1)/100=0.0744g 7.- Adición de colorante: rojo 77.4-100% X-0.1% X=(77.4•0.1)/100=0.0744g

Calculo para agregar el % del agua=73% y el 27% de la base activa. 77.4 -27% 209.2-73% 286.6-100% CUADRO DE COMPARACION PROPIEDADES FISICAS

Alcohol laurico

Acido sulfúrico

Trietanolamin a

Edo. Físico y color

Liquido incoloro

Liquido viscoso incoloro

Peso molecular (g/mol)

186.33

98.08

Liquido viscoso, fuertemente alcalino 149.19

Punto de ebullición °C

260

338

360

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Punto de fusión °C

24

10.36

21.2