Obtención de La Acetona

OBTENCIÓN DE LA ACETONA 1. OBJETIVOS 1.1. OBJETIVO GENERAL Conocer a detalle un proceso para la producción industrial de la acetona

1.2. OBJETIVO ESPECIFICO Evidenciar los distintos procesos para la producción industrial de la acetona Escoger y documentar un proceso para la producción industrial de la acetona

2. MARCO CONCEPTUAL 2.1. LA ACETONA 2.1.1. QUE ES LA CETONA Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El más sencillo es la propanona, de nombre común acetona.

2.1.2. ESTRUCTURA Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y R’ sean alfáticos o aromáticos.

2.1.3. PROPIEDADE FISICAS  Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.  Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.

 Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.  Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones. 2.1.4. OBTENCION Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más importantes son mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard. 2.2. LA ACETONA La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias químicas. 2.2.1. Proceso de fabricación La síntesis a escala industrial de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) según el proceso catalítico de hidrólisis en medio ácido del hidroperóxido de cumeno, que permite también la obtención defenol como coproducto, en una relación en peso de 0,61:1 Un segundo método de obtención (6% de la capacidad de los EE. UU. en 1995) es la deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico. Otras vías de síntesis de acetona:  Biofermentación  Oxidación de polipropileno  Oxidación de diisopropilbenceno 2.2.2. METODOS DE OBTENCION DE LA ACETONA A. METODO DEL CUMENO Proceso característico promovido para la fabricación de fenol como producto principal, y acetona como subproducto. Éste fue desarrollado en la década de los 50`s y es uno de los procesoscomerciales más importantes para la obtención de este producto, tanto para Estados Unidos, Gran Bretaña, Europa Occidental como a nivel mundial. El cumeno es oxidado al hacer burbujear aire u Oxígeno hacia Hidroperóxido de cumeno, y éste a su vez es descompuesto bajo condiciones ácidas y térmicas hacia la producción de fenol y acetona.

La elección de este proceso es evidente, dado que se reporta como una síntesis donde no se desperdician productos costosos, posee condiciones suaves y un bajo costo de maquinaria y equipo, de acuerdo con la bibliografía estudiada. Un método análogo, es el proceso de p – cresol a partir del p – cumeno, aplicándose los principios mencionados anteriormente, aunque esta síntesis no es muy utilizada a nivel mundial. B. METODO DEL ACETILENO Ésta síntesis consiste en pasar vapor de agua y acetileno sobre catalizadores adecuados como limonita parcialmente reducida por el Hidrógeno, Óxido de Torio o una sal doble de Torio con sales alcalinotérreas. C. METODO DEL PROPILENO Dentro del proceso de producción del glicerol, implementado por Shell se encuentra la combinación de acroleína más alcohol isopropílico (IPA), para formar acetona y alcohol alílico, a partir de:

La acroleína es obtenida bajo oxidación del propileno bajo catalizadores de Óxido de Cobre a 300-400 ºC y el I.P.A es obtenido bajo hidrólisis con agua de sulfato isopropílico, que a su vez se obtiene por absorción de ácido sulfúrico bajo presiones críticas. El glicerol se obtiene al hacer reaccionar alcohol alílico con peróxido de hidrógeno:

CH2 = CHCH 2OH +H202 —» CH2OHCHOHCH2OH En este proceso nuevamente se obtiene cetona como subproducto. D. METODO DE ISOPROPIL ALCOHOL • DESHIDROGENACIÓN: El otro proceso comercial es la deshidrogenación catalizada con óxido de Zinc sobre piedra pómez u otro catalizador. Ocurre una reacción endotérmica según:

CH3CHOHCH3 + 65,5 >CH3COCH3 +H2 • OXIDACIÓN: Una modificación al proceso de deshidrogenación es una reacción de oxidación catalizada que provee una reacción endotérmica según:

CH3CHOHCH3 + 1/202 —CAT-400-600ºc—>H20 +CH3COCH3 Donde el catalizador puede ser el mismo utilizado en la deshidrogenación. Es de notar que actualmente el I.P.A. por su condición de alto costo, se está

utilizando en procesos que proveen mejores productos y se está aprovechando para otras condiciones como biodiesels E. METODO DE ACIDO ACETICO

Reacción descubierta por Squibb hacia 1986, utiliza una descomposición catalítica del ácido acético libre, bajo catalizadores como carbón de madera, alúmina a 340 – 400ºC, óxidos de Torio y Urano, Cobre a 390 – 410ºC, óxidos y polvos de Zinc, entre otros; que proveen una afinidad hacia la reacción principal y no la secundaria. 2CH3CO2 H CH3COCH3 +CO2 +H2O CH3CO2 H CO2 +CH4 F. METODO DE FERMENTACION

Método biológico que consiste en la fermentación de sustancias que contengan almidón con bacterias como aceto butílicus que, además, produce alcohol butílico, la bacteria aceto aethylicus o bacteria maserans. Se tiene conocimiento que éste método es utilizado a nivel industrial en Francia y en Norteamérica, pero es de notar que debido al tiempo de residencia y/o fermentación de 57 días, a hecho que esta industria sea relegada a otras especies tales como la fermentación alcohólica. G. OTROS METODOS Actualmente, se reportan otros métodos que debido a su composición y forma de tratamiento han pasado a un segundo plano. La obtención de acetona a partir de acetato de Calcio es reportada hacia 1930, esto implica una destilación seca sobre catalizador de Hierro, obteniéndose una acetona bruta que luego tendrá que ser purificada según: (CH3CO2 )2 Ca CaCO3 +CH3COCH3 Otro método implica la destilación madera que arroja un producto fraccionado de alcohol y del cual se obtienen productos como alcohol metílico y acetona. 3. MATERIALES E INSTRUMENTOS  Matraz de Erlenmeyer  Cocinilla eléctrica

 Termómetro  Probeta  Pipeta  H2SO4  Isopropanol  KMnO4

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL a. Medir 3 ml de H2SO4, 50 ml de Isopropanol, 2 ml de KMnO4

b. Colocamos el alcohol isopropílico al matraz Erlenmeyer

c. Añadimos a lo anterior el Ac. sulfúrico d. Agregamos el permanganato

e. Llevamos al calor durante 40 min en constante agitación a una temperatura aproximada de 50 °C

f. Una vez terminado el proceso guardamos nuestra muestra.

5. RIESGOS PARA LA SALUD Si una persona se expone a la acetona, ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequeña, el hígado la degrada a compuestos que no son perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo. Sin embargo, respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusión; aceleración del pulso; efectos en la sangre; náusea; vómitos; pérdida del conocimiento y posiblemente coma. Además, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres. Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la mucosa bucal. El contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel. El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona. Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón, el hígado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos. Según el INSHT (documento se recogen los Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados por el Instituto Nacional de

Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el año 2009), la acetona tiene un Valor Límite Admitido de 500 ppm ó de 1210 mg/m3.

6. APLICACIONES Y USOS La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:  Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42 %  Bisfenol A 24 %  Disolventes 17 %  Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13 %  Varios 4

La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de metil metacrilato (MMA), acido metacrilico, metacrilatos, Bisfenol A, entre otros, pero ésta también puede ser ideal para: - Limpieza de microcircuitos y partes electrónicas - Limpieza de prendas de lana y piel - Solvente para la mayoría de plásticos y fibras sintéticas - Ideal para adelgazar resinas de fibra de vidrio - Limpiar herramientas de fibra de vidrio y disolver resinas de epoxi - Se usa como componente volátil en algunas pinturas y barnices - Es útil en la preparación de metales antes de pintarlos. - La acetona es usada frecuentemente como limpiador de uñas 7. VENTAJAS Y DESVENTAJAS

Ventaja

Teniendo en cuenta los usos de los aldehidos, es evidente la influencia de ellos en la economia mundial pues gracias a ellos la industria de la perfumeria, po ejemplo, es lo que es por hoy. Adicionalmene, durante la segunda guerra mundial en alemania, distintos alcoholes eran necesarios para la fabricacion de productos en las industrias.estos debian ser versatiles en sus reacciones y accesible en grandes cantidades a un bajo precio he aquí la importacia de los aldehidos pues estos son los principales para obtener alcoholes simples por medio del proceso oxo de alquenos. Los alquenos reaccionan con monoxido de carbono e idrogeno para generar aldehidos y estos pueden reducirse facilmente a alcoholes primarios mediante una hidrogenacion catalitica. Asi las insutrias economizaban en la compra e alcoholes, y gracias a ese descubimirnto hoy en dia, insutrias de quimica aloofatica (hidrocarburos) utilizan este proceso para la obtencion de estos mismos. Desventaja Si una persona se expone a la acetona, esta pasa a la sangre y es transportada a todos los orgaos en el cuerpo. Pero si la cantidad que se respira son altos niveles de acetona produce una intoxicacion aguda y la irritacion de la nariz, la gasrganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareos; confucion , aceleacion del pulso, efectos en la sangre nauseas, voitos, perodida de conocimiento y posibleente coma. Ademas, puede causar acortamienro el ciclo mestral en mijeres. Al contacto con la piel en forma liquida sobre la piel puede causar dermatitis La cetosis peide llegar a ser una debilidad. Esto es cuando una persona libera cetomas en su orina, se dice que tiene cetosis, que es un estado del orgnaismoque se produce cuando no hay suficientes carbohidratos para producir eergia, y el cuepo utiliza la grasa para compensarlo . al quemar la grasa para convertila en energia, el higado los riñones generan cuepos cetonicos que son expulsados en la orina y el aliento. Este estado puede llegar a ser peligroso a provocar dolores de cabeza y causar problemas de salud 8. BIBLIOGRAFIA http://organicamentefuncional.blogspot.pe/2013/05/cetonas-definicionestructura.html https://es.wikipedia.org/wiki/Acetona#Riesgos_para_la_salud http://es.slideshare.net/riverromanchambergo/65088656-acetonaviacumeno