OBTENCIÓN DE FURFURAL

OBTENCIÓN OBTENCIÓN DE FURFURAL FURFURAL AGUILAR MENDOZA JORGE EDUARDO ARTEAGA FRANCO HUGO 5FM1

INTRODUCCIÓN Nombre químico: Furfural Sinónimos: 2-furaldehído, 2Furancarboxialdehído Nota importante Presenta riesgo de polimeración explosiva. La alerta por el olor es insuficiente.

Breve

descripción de la sustancia  El compuesto químico furfural es un aldehído industrial derivado de varios subproductos de la agricultura, maíz, avena, trigo, aserrín. El nombre furfural es por la palabra  latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente común de obtención. Es un aldehído aromático, con una estructura en anillo. En estado puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a  almendras, en contacto con el aire rápidamente pasa a  amarillo. Usos de la sustancia  Se utiliza en la fabricación de plásticos, como base química  de herbicidas, fungicidas e insecticidas, no estando permitido el uso en el control de plagas por el Convenio de Rótterdam, a partir de principios de los años 90. También se usa como acelerador del vulcanizado

El furfural es una materia prima para la  preparación de varios compuestos, entre ellos el nitrofurfural, el cual a su vez representa un intermediario útil en la obtención de productos biológicamente activos. Se conoce que los derivados del 2-nitrofurano poseen propiedades bacteriostáticas y  bactericidas, como la nitrofurantoina  (Furadantina), que es un agente antebacterial (no antibiótico) utilizado en infecciones de tracto urinario.

La semicarbazona del mismo compuesto se conoce como nitrofurazona (Furacin), bactericida tópico indicado en la prevención por infecciones bacterianas. Es interesante observar que la actividad antibacterial de estos compuestos está relacionada con la presencia del grupo nitro y de un doble C=C.

Propiedades fisicoquímicas A specto

con 20º C: líquido

Olor:  A lmendras, picante. Color: Claro;  A marillo a marrón. pH: 3.5-4.5 Punto de ebullición: 162º C Soluble en: Etanol, éter, acetona, cloroformo. Punto de fusión: -39 C

REACCIÓN

OBJETIVOS Obtener a partir de diversos productos naturales, un producto heterocíclico de 5 miembros y un heteroátomo (furfural), el cual es empleado en la preparación de 5nitrofurfural,intermediario de compuestos con actividad biológica. Identificar el producto obtenido mediante la  formación de un producto nitrogenado.

Mecanismo de reacción El tratamiento de los pentosanos con ácidos minerales suficiéntemente fuertes (H2SO4 al 10% o HCl al 12%), da primero la hidrólisis de los polisacáridos a pentosas las cuales posteriormente se deshidratan, a través de una serie de rearreglos no totalmente comprendidos, para dar el furfural.

El mecanismo de la formación del furfural y de sus precursores a partir de azúcares de 5 carbonos no ha sido completamente establecido, aunque generalmente se acepta que las 2-cetosas, ya sean pentosas o hexosas, reaccionan rápidamente en una manera al menos similar a la que se muestra en la siguiente reacción:

Métodos alternativos A partir de la hidrogenación del furfural es posible obtener compuestos químicos de notable importancia, como el furfurilalcohol, 2-metilfurano y tetrahidrofurano. Los productos de hidrogenación del furfural tienen diversos usos en la industria, así por ejemplo el 2-metilfurano, es un intermediario importante en prácticas industriales de química fina, usado para la síntesis de pesticidas de crisantemo, intermediario en la industriafarmacéutica y de perfumes. Por lo tanto podemos decir que retroreacciones (deshidrogenaciones) de éstos productos podrían darnos furfural.

BIBLIOGRAFÍA Dirección General de Salud Pública, Consejería de Sanidad, Servicio de Salud Ambiental, Junio 2008, pp. 1,2. http://www.hongyechem.com/Spanish/ PDF/f  urfural_es_Techinfo.pdf