Obtención de butiraldehido por oxidación de n-butanol

Obtención de butiraldehido por oxidación de n-butanol Objetivos 1. Obtención Obtención de butiraldehi butiraldehido do por oxidación oxidación del del n-butanol n-butanol 2. El alumno alumno conozca conozca la Síntesis Síntesis de los aldehidos aldehidos a travès travès de los los mecanismos de reacción correspondientes . !plicar los los conceptos conceptos teóricos teóricos de óxido-red óxido-reducción ucción en síntesis or"#nica $. %econocer la la importancia importancia de los par#metros par#metros de la reaccion reaccion Actividades Método de obtención de aldehídos &os alde aldehí hído dos s se pued pueden en prep prepar arar ar por por la oxida xidaci ción ón de alco alcoho hole les s prima primario rios' s' se debe debe evita evitarr la destr destrucc ucció ión n del alde aldehíd hído o por por oxidaci xidación ón posterior( debido a )ue *stos se oxidan +#cilmente a #cidos carboxílicos. , &os reactivos m#s usados para )ue la oxidación contine son reactivos de cromo /0( como el clorocromato de piridino( 3 tambi*n con dimetil sul+óxido en presencia de cloruro de oxalilo 3 a4adiendo lue"o una base.



Obtención de aldehídos por oxidación moderada de los alcoholes primarios

&a reacción del ,-metil-$-hexen-1-ol con clorocromato de piridino es un ejemplo representativo de la oxidación

!lternativamente( los aldehídos se pueden preparar por reducción de *steres 3 de nitrilos' en "eneral la reacción inversa a la oxidación de un alcohol a aldehído o cetona es una reacción de reducción en la )ue el aldehído o la cetona se convierten en alcohol 5

Síntesis de aldehídos a partir de cloruros #cidos &os #cidos se pueden reducir a aldehídos convirti*ndolos primero a un "rupo +uncional )ue sea m#s +#cil de reducir )ue un aldehído cloruro de #cido. &os cloruros de #cido son derivados reactivos de los #cidos carboxílicos( en los )ue el "rupo hidroxilo se ha sustituido por un #tomo de cloro. &os cloruros de #cido de suelen sintetizar tratando los #cidos carboxílicos con cloruro de tionilo SO6l2. El hidruro de tri/tercbutoxialuminio 3 litio es un a"ente reductor suave )ue reacciona m#s rapidamente con los cloruros de #cido )ue con aldehídos..

7idroboracion-Oxidación de al)uinos &a hidroboracion se"uida de oxidación de un al)uino da lu"ar a una adición anti-8ar9oni9ov de a"ua al triple enlace. Se utiliza el di-/isoamil borano secundario( denominado disiamilborano( 3a )ue al ser tan voluminoso no se puede adicionar dos veces al triple enlace. En la oxidación del borano( el etanol( intermedio inestable se automeriza r#pidamente

b).- Concepto de óxido reducción en química orgánica  su mecanismo Se denomina reacción de reducción-oxidación( de óxido-reducción o( simplemente( reacción redox( a toda reacción )uímica en la )ue uno o m#s electrones se trans:eren entre los reactivos( provocando un cambio en sus estados de oxidación.1 ;ara )ue exista una reacción de reducción-oxidación( en el sistema debe haber un elemento )ue ceda electrones( 3 otro )ue los acepte •

•

El a"ente reductor es a)uel elemento )uímico )ue suministra electrones de su estructura )uímica al medio( aumentando su estado de oxidación( es decir( siendo oxidado. El a"ente oxidante es el elemento )uímico )ue tiende a captar esos electrones( )uedando con un estado de oxidación in+erior al )ue tenía( es decir( siendo reducido. 2

En )uímica inor"#nica( se piensa en la oxidacion como una p*rdida de electrones 3 en la reducción como en una "anancia de electrones' por ejemplo( los iones de 6r &6&?SO> 6onclusión Fa3ra %odrí"uez &ima

g mol

)

=

6.30 ml

Gurante el desarrollo experimental de la practica HObtención de butiraldehidoI se obtuvo este alcohol primario por medio de la oxidación del alcohol butílico( donde se utilizo dicromato de potasio 3 acido sul+rico. Se pudo entender )ue se tiene )ue tener en consideración los +actores )ue intervienen en la reacción como lo es el tiempo 3 la temperatura. Si no se tiene cuidado con estos +actores el alcohol primario se oxida 3 se vuelve acido carboxílico. Existen otros m*todos para la obtención de butiraldehido como la reducción de #cidos or"#nicos. Estos procesos son mu3 importante a nivel industria )uímica( 3a )ue se pueden obtener muchos productos mediante este. %omero Jómez Justavo El =utanal es necesario para la +abricación de aceleradores de vulcanización( como resinas 3 plasti:cantes. Es una materia prima para la producción de aromas sint*ticos. ;or ende es si"ni:cativo saber el proceso desarrollado en el laboratorio 3a )ue es materia prima para los materiales 3a mencionados 3 estos a la vez son importantes dentro de la industria )uímica. 6abe destacar )ue de nuevo se tuvo en cuenta los par#metros de la reacción( para en+atizar +ue la temperatura )ue se controlo.