Obtención de Anaranjado de Metilo

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE QUÍMICA  OBTENCIÓN DE ANARANJADO DE METILO LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II ALUMNOS: •

•

CONTRERAS GÓMEZ ERICK RAYMUNDO VALENTE RAMIREZ LUIS ÁNGEL

PROFESORA: ELIZABETH REYES LÓPEZ

 !" #$%&"'()" !"* +,-. OBJETIVOS:   

Ilustrar la reacción de copulación de sales de diazonio con sustratos aromáticos. Obtener un colorante azoico, mediante las reacciones de diazoación del ácido sulfanlico ! copulación de la sal de diazonio con ","#dimetilanilina. $robar las propiedades como colorante te%til del producto obtenido en diferentes fibras.

I"T&O'())I*": El +naranado de metilo es un colorante azoderi-ado, con cambio de color de roo a narana#amarillo entre p /,0 ! 1,1. El nombre del compuesto 2umico del indicador es sal sódica de ácido sulfónico de 1#'imetilaminoazobenceno. 3a fórmula molecular de esta sal sódica es )0101"/"aO/S ! su peso molecular es de /45,/167mol. En la actualidad se re6istran muc8as aplicaciones desde preparaciones farmac9uticas, colorante de teido al ;.0< por cada 0> ml de disolución. 3a copulación de sales de diazonio con fenoles o aminas aromáticas 6enera azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. 3a obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones si6uientes:   

'iazotación de una sustancia aromática 2ue conten6a un 6rupo amino primario. $reparación de una disolución de al6?n compuesto amino#aromático en un ácido diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido. @ezclado de las soluciones anteriores con lo 2ue tiene lu6ar la formación del colorante en una reacción 2ue se denomina copulación. $ara 2ue ten6a lu6ar esa reacción, la solución debe estar alcalina o li6eramente ácida.

Reacción de la síntesis

3a sntesis del anaranado de metilo se realiza a tra-9s de las si6uientes etapas: Etapa 0. 'esprotonación del amino con el carbonato de sodio

Etapa 4. =ormación de la sal de diazonio

Etapa /. +coplamiento azoico

@ETO'O: En un matraz Erlenme!er de ;> m3, se colocaron >.; 6 de ácido sulfanlico, >./ m3 de ","# dimetilanilina ! >.4; m3 de )l concentrado, la mezcla se a6itó. 3ue6o se le a6re6aron 4.; m3 de a6ua, -ol-iendo a a6itar ! enfriando la mezcla de reacción en bao de 8ielo a una temperatura entre > a ; A). @anteniendo dic8a temperatura, se le adicionaron >.0; 6 de nitrito de sodio siempre a6itando la mezcla. (na -ez concluida la adición, se retiró el matraz del bao de 8ielo ! se continuó a6itando 8asta 2ue la mezcla lle6ó a temperatura ambiente la mezcla tenia un color caf9 roizo. Se le a6re6ó 6ota a 6ota ! a6itando una disolución de "aO al 0>< 8asta obtener un p  0>, lue6o se adicionó a la mezcla 0 6 de cloruro de sodio ! se calentó en una parilla con a6itación manual constanteC se suspendió el calentamiento cuando inició la ebullición. Se deó enfriar a temperatura ambiente ! despu9s se enfrió en bao de 8ielo., por ?ltimo se filtró al -aco el sólido formado ! se fue la-ando con un poco de disolución saturada de "a)l. (na -ez seco, se pesó el producto.

&ES(3T+'OS:

$ruebas de Tinción En un -aso de precipitados, prepare 0> m3 de una disolución acuosa al 0< del colorante, caliente a ebullición e introduzca cortes pe2ueos de telas de al6odón, lana ! seda Dde preferencia blancos. @anten6a la ebullición durante ; minutos con a6itación manual constante. &etire los cortes de tela ! enuá6uelos con a6ua. &e6istre los resultados de las pruebas. )O")3(SIO"ES: )(ESTIO"+&IO 1) ¿Cuál es la razón por la cual las sales de diazonio aromáticas son relativamente estables?

3as aminas primarias aromáticas reaccionan con ácido nitroso para formar sales de diazonio relati-amente estables a baa temperatura, Dbao de 8ielo, > A), menores de 0> A), por lo 2ue se tiene la oportunidad de manipularlas ! con-ertirlas en una -ariedad de 6rupos funcionales diferentes debido a la estabilización por resonancia.  +l subir la temperatura se libera nitró6eno ! se forma el catión arlico, 2ue inmediatamente reacciona con cual2uier nucleófilo presente., 9stas pueden actuar como electrófilos d9biles ! reaccionar con anillos aromáticos acti-ados en reacciones de sustitución electroflica aromática. 2) ¿Cómo se evita que se descompongan las sales de diazonio?

Se deben obtener en una temperatura entre > ! ;A) 3) Compare las características  m!todos de síntesis de los dos colorantes preparados durante el curso e identi"ique sus di"erencias  similitudes#

$) %n la obtención del anaran&ado de metilo' ¿la sal de diazonio proviene del ácido sul"anílico o de la ('(dimetilanilina?

$ro-iene del ácido sulfanlico en la diazoación

*) ¿+u! p, se requiere para que la copulación de las sales de diazonio con aminas  "enoles sea óptima? -n ., cercano a 1/

0) ¿.or qu! el anaran&ado de metilo es e"iciente en la tinción de "ibras de elevada polaridad?

BIB3IOF&+=I+ ttp444#quimicaorganica#netpreparacionanaran&adodemetilo •